A . đặt vấn đề
I . Lời mở đầu
Bài tập hoá học là một trong những kiến thức cơ bản nhất để dạy học sinh tập
vận dụng kiến thức vào cuộc sống sản xuất và nghiên cứu khoa học. Hiện nay việc giải
bài tập nói chung đối với học sinh còn gặp nhiều khó khăn, một số học sinh chỉ biết làm
bài tập một cách máy móc không hiểu bản chất của bài tập hoá học. Đặc biệt là hiện nay
Bộ Giáo dục và Đào tạo đã đưa phương pháp trắc nghiệm khách quan vào các kì thi tốt
nghiệp THPT, Đại học – cao đẳng. Thì việc giải các bài tập hoá học lại càng trở nên khó
khăn hơn và yêu cầu học sinh ngoài những kiến thức cơ bản cần phải có những kĩ năng
giải các bài toán hoá học bằng những phương pháp giải nhanh. Đặc biệt với chuyên đề về
ancol là một chuyên đề hay và rất quan trọng trong các bài tập về hoá học hữu cơ. Trong
các bài tập hoá học hữu cơ bài tập về ancol chiếm chủ yếu và còn liên quan đến các
chuyên đề khác. Nên nếu học sinh không có phương pháp giải nhanh thì gặp rất nhiều
khó khăn, lúng túng và mất rất nhiều thời gian cho việc giải bái toán về ancol.
Qua quá trình tìm tòi, nghiên cứu nhiều năm tôi đã hệ thống hoá các dạng bài tập về
ancol và phương pháp giải nhanh cho các dạng bài tập đó. Giúp học sinh dễ hiểu, dễ vận
dụng, tránh được lúng túng, sai lầm và làm nhanh không mất nhiều thời gian, nâng cao
kết quả trong các kì thi trắc nghiệm của Bộ Giáo dục và Đào tạo đã ra. Chính vì vậy tôi
đã chọn đề tài : “ Phương pháp giải các bài tập về ancol”
II . Thực trạng của vấn đề nghiên cứu
1. Thực trạng
Chuyên đề ancol là một phần nhỏ trong tổng thể chương trình hoá học nhưng lại là
phần quan trọng trong những bài tập hoá hữu cơ. Không chỉ riêng bài tập ancol mà các
phần khác như anđehit, axit hay bài tập tổng hợp hoá hữu cơ đều có liên quan đến ancol.
Nên chuyên đề ancol là nội dung quan trọng trong các đề thi tốt nghiệp THPT và đặc biệt
là kì thi Đại học- cao đẳng.
Đây là nội dung đòi hỏi lượng kiến thức lớn và khó đối với học sinh, vì tính chất
của ancol rất nhiều mà bài tập lại rất khó và đa dạng nên khi gặp bài tập phần này đa số
Ph¬ng ph¸p gi¶i c¸c bµi tËp vÒ ancol
1
các em đều lúng túng và mất rất nhiều thời gian cho nó. Dẫn đến các em rất ngại khi gặp
các bài tập ancol gây ra tâm lí sợ và không muốn làm.
2. Kết quả
Kết quả nghiên cứu và ứng dụng vào thực tế dạy học cho thấy có sự phân hóa rõ
rệt với từng học sinh và theo từng giai đoạn. Từ hiểu, biết đến vận dụng để giải các bài
tập nâng cao. Nhờ cách phân dạng và phương pháp giải nhanh các bài tập ancol đã tạo
hứng thú, không còn cảm giác sợ sệt, lo âu khi gặp bài tập ancol. Từ đó nâng cao kĩ năng
giải nhanh bài tập ancol cho học sinh.
Trên cơ sở đó tôi mạnh dạn chọn đề tài “Phương pháp giải các bài tập về ancol”
làm sáng kiến kinh nghiệm cho mình. Với hi vọng đề tài này sẽ là tài liệu tham khảo phục
vụ cho việc học tập của các em học sinh và cho công tác giảng dạy của các bạn đồng
nghiệp.
B . giảI quyết vấn đề
I. giảI pháp thực hiện
- Nghiên cứu tổng quan về ancol trong khuôn khổ chương trình
- Phân loại một số dạng bài tập thường gặp
- Đề xuất phương pháp chung và hướng dẫn giải chi tiết một số dạng bài tập
- ứng dụng vào thực tiễn dạy học ở nhà trường
ii. các biện pháp tổ chức thực hiện
2.1. Tổng quan
2.1.1. Định nghĩa và phân loại
2.1.1.1. Định nghĩa
Ancol là những hợp chất hữu cơ mà phân tử có nhóm hiđroxyl OH liên kết trực tiếp với
nguyên tử cacbon no.
2.1.1.2. Phân loại
- Phân loại theo cấu tạo gốc hiđrocacbon
+ Ancol no : có gốc hiđrocacbon no( ví dụ CH3OH; CH3 – CH2OH......)
+ Ancol không no : có gốc hiđrocacbon không no( ví dụ CH2 = CH – CH2OH.......)
+ Ancol thơm : có gốc hiđrocacbon thơm( ví dụ C6H5CH2OH ; C6H5CH2 – CH2OH……)
Ph¬ng ph¸p gi¶i c¸c bµi tËp vÒ ancol
2
- Phân loại theo số lượng nhóm hiđroxyl trong phân tử
+ Ancol đơn chức : có 1 nhóm hiđroxyl (ví dụ CH3OH ; CH2 = CH – CH2OH……)
+ Ancol đa chức : có 2 hay nhiều nhóm hiđroxyl (ví dụ CH2OH – CH2OH ……)
2.1.2. Đồng phân
- Đồng phân nhóm chức ancol
- Đồng phân mạch cacbon
- Đồng phân vị trí nhóm chức OH
Ví dụ : C3H8O có 2 đồng phân ancol và 1 đồng phân ete
CH3 – CH2 – CH2 – OH ; CH3 – CHOH – CH3 ; CH3 – O – CH2 – CH3
2.1.3. Danh pháp
- Tên thông thường
Ancol + tên gốc hiđrocacbon + ic
Ví dụ : CH3OH ancol metylic
- Tên thay thế
Tên hiđrocacbon tương ứng theo mạch chính – số chỉ vị trí nhóm chức – ol
Mạch chính là mạch dài nhất chứa nhóm OH, đánh STT từ phía gần nhóm OH
Ví dụ : CH3 – CH(CH3) – CHBr – CH2OH
2 – brom – 3 – metyl butan – 1 – ol
2.1.4. Tính chất hoá học
2.1.4.1. Phản ứng thế H của nhóm OH ancol
+ Phản ứng chung của ancol :
ROH + Na RONa + 1/2 H2
+ Phản ứng riêng của ancol đa chức có 2 nhóm OH kề nhau
2C2H4(OH)2 + Cu(OH)2 (C2H5O2)2Cu + 2H2O
Tạo phức màu xanh lam
2.1.4.2. Phản ứng thế nhóm OH của ancol
ROH + R’COOH R’COOR + H2O
ROH + HBr RBr + H2O
2.1.4.3. Phản ứng tách nước
+ Tách nước liên phân tử tạo ete
H SO dac ,140 C
ROR’ + H2O
ROH + R’OH
2
4
+ Tách nước nội phân tử tạo anken
H SO dac ,180 C
CnH2n + H2O
CnH2n+1OH
2
4
Ph¬ng ph¸p gi¶i c¸c bµi tËp vÒ ancol
3
Phản ứng này tuân thủ theo quy tắc tách Zaixep : Nhóm OH ưu tiên tách ra cùng với H
của cacbon bên cạnh có bậc cao hơn (chứa ít H hơn) để tạo thành liên kết đôi C = C mang
nhiều nhóm ankyl hơn
2.1.4.4. Phản ứng oxi hoá
+ Phản ứng cháy
CnH2n+1OH + 3n/2 O2 nCO2 + (n+1) H2O
+ Phản ứng oxi hoá bởi CuO , đun nóng
R – CH2OH + CuO to R – CHO + Cu + H2O
Ancol bậc 1
anđehit có khả năng tráng gương
R – CHOH – R’ + CuO to R – CO – R’ + Cu + H2O
Ancol bậc 2
xeton không có khả năng tráng gương
Ancol bậc 3 không bị oxi hoá
+ Phản ứng oxi hoá bởi oxi không khí có xúc tác Mn2+
Mn
R – CH2OH + 1/2 O2
R – CHO + H2O
2
Mn
R – CH2OH + O2
R – COOH + H2O
2
2.1.5. Phương pháp tổng hợp
2.1.5.1. Điều chế etanol trong công nghiệp
H PO
CH3CH2OH
CH2 = CH2 + H2O
3
4
(C6H10O5)n + nH2O enzim
nC6H12O6 enzim
2CH3CH2OH + 2CO2
2.1.5.2. Điều chế metanol trong công nghiệp
,100 atm
2CH4 + O2 Cu
, 200
C
2CH3OH
ZnO ,CrO , 400 C , 200 atm
CH3OH
CO + 2H2
3
2.2. Phân loại và phương pháp giải nhanh bài tập ancol
2.2.1. Các bước thông thường giải một bài tập
Bước 1 : Xác định giả thiết, gọi ẩn x, y,….. và viết các phương trình phản ứng
Bước 2 : Lập hệ phương trình hoặc phương trình theo các phản ứng
Bước 3 : Tính theo yêu cầu của bài toán
2.2.2. Một số dạng bài tập và phương pháp giải nhanh
Dạng 1 : Ancol tác dụng với Na
Phương pháp giải nhanh
Ph¬ng ph¸p gi¶i c¸c bµi tËp vÒ ancol
4
+ Nếu đề cho khối lượng ancol, khối lượng Na và khối lượng chất rắn sau phản ứng thì
áp dụng định luật bảo toàn khối lượng ta có :
nH 2 =
mancol m Na mCR
2
+ Nếu đề cho khối lượng ancol, Na phản ứng hết và khối lượng chất rắn sau phản ứng thì
áp dụng định luật bảo toàn khối lượng ta có :
nNa=
mCR mancol
= a. nH 2 (với a là số nhóm OH)
22
+ Số nhóm OH =
2n H 2
nancol
Câu 1 : Cho 15,6 gam hỗn hợp 2 ancol đơn chức kế tiếp nhau trong dãy đồng đẳng tác
dụng hết với 9,2 gam Na thu được 24,5 gam chất rắn. 2 ancol đó là
A. CH3OH và C2H5OH
B. C3H7OH và C4H9OH
C. C3H5OH và C4H7OH
D. C2H5OH và C3H7OH
(Trích đề thi TSĐH – CĐ - A – 2007 – mã 429)
Hướng dẫn : áp dụng định luật bảo toàn khối lượng ta có
nH 2 =
mancol m Na mCR
15,6 9,2 24,5
=
= 0,15 mol
2
2
Gọi công thức chung của 2 ancol là R OH
R OH + Na R ONa +
0,3 mol
Suy ra M
1
H2
2
0,15 mol
15,6
ancol
= 0,3 = 52 R = 52 – 17 = 35
Mà 2 ancol là đồng đẳng liên tiếp nên 2 ancol phải là C2H5OH và C3H7OH
Chọn đáp án D
Câu 2 : Cho 18,4 g X gồm glixerol và một ancol no đơn chức Y tác dụng với Na dư thu
được 5,6 lít khí hiđro (đktc). Lượng hiđro do Y sinh ra bằng 2/3 lượng hiđro do glixerol
sinh ra. Công thức phân tử của Y là
A. CH3OH
B. C2H5OH
Hướng dẫn
Sơ đồ phản ứng
Ph¬ng ph¸p gi¶i c¸c bµi tËp vÒ ancol
C. C3H7OH
D. C4H9OH
5
Na
C3H5(OH)3
a mol
3
H2
2
Na
ROH
1
H2
2
1,5a mol
b mol
0,5b mol
5,6
2
Ta có phương trình : nH 2 = 1,5a + 0,5b = 22,4 = 0,25 (1) và 0,5b = 3 .1,5a (2)
Từ (1) và (2) suy ra a = 0,1 ; b = 0,2 mol
mX = 0,1 . 92 + 0,2 . (R + 17) = 18,4 R = 29 (C2H5). Vậy ancol Y là C2H5OH
Chọn đáp án B
Câu 3 : Cho các chất sau :
1. HOCH2CH2OH
2. HOCH2CH2CH2OH
3. HOCH2CH(OH)CH2OH
4. CH3CH2OCH2CH3
5. CH3CH(OH)CH2OH
Những chất tác dụng được với Cu(OH)2 là
A. 1, 2, 3, 5
B. 1, 2, 4, 5
C. 1, 3, 5
D. 3, 4, 5
Hướng dẫn Những chất tác dụng được với Cu(OH) 2 là những chất có 2 nhóm OH kề
nhau
Vậy nên ta chọn đáp án C
Câu 4 : A, B là 2 ancol no đơn chức, kế tiếp nhau trong dãy đồng đẳng. Cho hỗn hợp
gồm 1,6 gam A và 2,3 gam B tác dụng hết với Na thu được 1,12 lít H 2 (đktc). A, B có
công thức phân tử lần lượt là
A. CH3OH ; C2H5OH
B. C2H5OH ; C3H7OH
C. C3H7OH ; C4H9OH
D. C4H9OH ; C5H11OH
Hướng dẫn
Gọi công thức chung của 2 ancol là R OH
R OH + Na R ONa +
0,1 mol
Suy ra M
ancol
=
1
H2
2
0,05 mol
1,6 2,3
= 39 R = 39 – 17 = 22
0,1
Mà 2 ancol là đồng đẳng liên tiếp nên 2 ancol phải là CH3OH và C2H5OH
Chọn đáp án A
Câu 5 : Cho 1,52 gam hỗn hợp 2 ancol đơn chức kế tiếp nhau trong dãy đồng đẳng tác
dụng với Na vừa đủ thu được 2,18 gam chất rắn. 2 ancol đó là
Ph¬ng ph¸p gi¶i c¸c bµi tËp vÒ ancol
6
A. CH3OH và C2H5OH
B. C3H7OH và C4H9OH
C. C3H5OH và C4H7OH
D. C2H5OH và C3H7OH
Hướng dẫn :
nNa=
áp dụng định luật bảo toàn khối lượng ta có :
mCR mancol
2,18 1,52
=
= 0,03 mol
22
22
Gọi công thức chung của 2 ancol là R OH
R OH
+
0,03 mol
Suy ra M
1
Na R ONa + H2
2
0,03 mol
1,52
ancol
= 0,03 = 50,67 R = 50,67 – 17 = 36,67
Mà 2 ancol là đồng đẳng liên tiếp nên 2 ancol phải là C2H5OH và C3H7OH
Chọn đáp án D
Câu 6 : Cho 9,2 gam hỗn hợp ancol propylic và ancol đơn chức B tác dụng với Na dư sau
phản ứng thu được 2,24 lít H2 (đktc). Công thức của B là
A. CH3OH
B. C2H5OH
Hướng dẫn
C. CH3CH(OH)CH3
Gọi công thức chung của 2 ancol là R OH
R OH + Na R ONa +
0,2 mol
Suy ra M
D. CH2 = CH – CH2OH
1
H2
2
0,1 mol
9,2
ancol
= 0,2 = 46 R = 46 – 17 = 29
Mà có 1 ancol là C3H7OH nên ancol còn lại phải là CH3OH
Chọn đáp án A
Câu 7 : Cho 10 ml dung dịch ancol etylic 46o tác dụng với Na dư. Xác định thể tích H2
tạo thành? (biết khối lượng riêng của ancol etylic là 0,8 g/ml)
A. 2,128 lít
B. 0,896 lít
C. 3,360 lít
D. 4,256 lít
(Trích đề thi TSCĐ - A – 2010 – mã 625)
Hướng dẫn
Thể tích C2H5OH nguyên chất là :
Ph¬ng ph¸p gi¶i c¸c bµi tËp vÒ ancol
10.46
= 4,6 ml
100
7
Khối lượng C2H5OH nguyên chất là : 4,6 . 0,8 = 3,68 (g)
Thể tích H2O = 10 – 4,6 = 5,4 ml ; Khối lượng H2O là : 5,4 . 1 = 5,4 g
Sơ đồ phản ứng
Na
C2H5OH
5,4
mol
18
1
H2
2
Na
H2O
1
H2
2
3,68
mol
46
0,15 mol
0,04 mol
Vậy thể tích H2 thu được là : (0,04+ 0,15) . 22,4 = 4,256 (lít)
Chọn đáp án D
Câu 8 : Cho các hợp chất sau :
(a) HOCH2 – CH2OH
(b) HOCH2 – CH2 – CH2OH
(c) HOCH2 – CHOH – CH2OH
(d) CH3 – CH(OH) – CH2OH
(e) CH3 – CH2OH
(f) CH3 – O – CH2 – CH3
Các chất đều tác dụng với Na, Cu(OH)2 là
A. (c), (d), (f)
B. (a), (b), (c)
C. (a), (c), (d)
D. (c), (d), (e)
(Trích đề thi TSĐH – CĐ - B – 2009)
Hướng dẫn
Chọn đáp án C
Dạng 2 : Ancol tách nước tạo anken
Phương pháp giải nhanh
+ Ancol tách nước tạo 1 anken duy nhất thì ancol đó là ancol no đơn chức, bậc 1
+ áp dụng định luật bảo toàn khối lượng có
+
m ancol = m anken + m nuoc
n ancol = n anken = n nuoc
+ Hỗn hợp X gồm 2 ancol tách nước thu được hỗn hợp Y gồm các olefin thì lượng CO 2
thu được khi đốt cháy X bằng khi đốt cháy Y
Câu 1 : Khi tách nước từ một chất X có công thức phân tử C 4H10O tạo thành 3 anken là
đồng phân của nhau (tính cả đồng phân hình học). Công thức cấu tạo thu gọn của X là :
A. CH3CH(OH)CH2CH3
B. (CH3)3COH
C. CH3OCH2CH2CH3
D. CH3CH(CH3)CH2OH
(Trích đề thi TSĐH – CĐ - A – 2007 – Mã 429)
Hướng dẫn
Ph¬ng ph¸p gi¶i c¸c bµi tËp vÒ ancol
8
Loại dần đáp án không phù hợp; Loại B và C vì B, C không bị tách nước
Loại D do D chỉ có một hướng tách nên không thể tạo ra 3 anken
Vậy chọn đáp án A
Câu 2 : Khi thực hiện phản ứng tách nước đối với ancol X, chỉ thu được 1 anken duy
nhất. Oxi hoá hoàn toàn một lượng chất X thu được 5,6 lít CO2 (đktc) và 5,4 gam H2O.
Có bao nhiêu công thức cấu tạo phù hợp với X?
A. 5
B. 4
C. 2
D. 3
(Trích đề thi TSCĐ - B – 2007 – Mã 197)
Hướng dẫn
X bị tách nước tạo 1 anken X là ancol no, đơn chức và chỉ có 1 hướng tách
5,4
5,6
Công thức phân tử của X là CnH2n+1OH ; Có nancol = nH 2 O - nCO 2 = 18 - 22,4 = 0,05 mol
0,25
Và n = 0,05 = 5 . Nên công thức phân tử của X là C5H11OH
Công thức cấu tạo của X là
CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2OH ; CH3 – CH(CH3) – CH2 – CH2OH
CH3 – CH2 – CH(CH3) – CH2OH ; Chọn đáp án D
Câu 3 : Tách nước hoàn toàn từ hỗn hợp X gồm 2 ancol A, B ta được hỗn hợp Y gồm
các olefin. Nếu đốt cháy hoàn toàn hỗn hợp X thì thu được 1,76 g CO 2. Khi đốt cháy
hoàn toàn Y thì tổng khối lượng nước và CO2 tạo ra là
A. 2,94 g
Hướng dẫn
B. 2,48 g
C. 1,76 g
D. 2,76 g
áp dụng định luật bảo toàn nguyên tố cacbon ta có
Lượng CO2 thu được khi đốt cháy Y bằng khi đốt cháy X =
1,76
= 0,04 mol
44
Mà Y là hỗn hợp các olefin nên số mol H2O = số mol CO2 = 0,04 mol
Vậy tổng khối lượng CO2 và H2O thu được là : 0,04 . 18 + 1,76 = 2,48 g
Chọn đáp án B
Câu 4 : Cho các ancol sau :
(1) CH3CH2OH
(2) CH3CHOHCH3
(3) CH3CH2CH(OH)CH2CH3
(4) CH3CH(OH)C(CH3)3
Ph¬ng ph¸p gi¶i c¸c bµi tËp vÒ ancol
9
Dãy gồm các ancol khi tách nước từ mỗi ancol chỉ cho 1 olefin duy nhất là
A. 1, 2
B. 1, 2, 3
Hướng dẫn
C. 1, 2, 4
D. 1, 2, 3, 4
Chọn đáp án C
Câu 5 : Cho dãy chuyển hoá sau :
H SO dac ,180 C
H SO , H O
CH3CH2CH2OH
X
Y
2
4
2
4
2
Biết X, Y là sản phẩm chính. Vậy công thức cấu tạo của X và Y lần lượt là
A. CH3 – CH = CH2, CH3CH2CH2OH
B. CH3 – CH = CH2, CH3CH2CH2OSO3H
C. CH3 – CH = CH2, CH3CHOHCH3
D. C3H7OC3H7, CH3CH2CH2OSO3H
Hướng dẫn
Chọn đáp án C
Câu 6 : Cho sơ đồ chuyển hoá sau :
H SO dac ,180 C
HBr
Mg ,etekhan
Butan – 2 – ol
X
Y
Z
2
4
Trong đó X, Y, Z là sản phẩm chính. Công thức của Z là
A. CH3 – CH(MgBr) – CH2 – CH3
B. (CH3)3C – MgBr
C. CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – MgBr
D. (CH3)2CH – CH2 – MgBr
(Trích đề thi TSCĐ - B – 2009)
Hướng dẫn
Chọn đáp án A
Dạng 3 : Ancol tách nước tạo ete
Phương pháp giải nhanh
+ Hỗn hợp 2 ancol tách nước tạo 3 ete, 3 ancol tách nước tạo 6 ete
+ áp dụng định luật bảo toàn khối lượng có
+
nete = nnước =
mancol = mete + mnước
1
nancol
2
+ Các ete có số mol bằng nhau thì các ancol cũng có số mol bằng nhau
+ Tổng số nguyên tử cacbon trong ancol bằng số nguyên tử trong ete
Câu 1 : Đun nóng hỗn hợp gồm 2 ancol đơn chức, mạch hở, kế tiếp nhau trong dãy đồng
đẳng với H2SO4 đặc ở 140oC. Sau khi các phản ứng kết thúc, thu được 6 gam hỗn hợp 3
ete và 1,8 gam nước. Công thức phân tử của 2 ancol trên là
A. CH3OH và C2H5OH
B. C3H7OH và C4H9OH
C. C3H5OH và C4H7OH
D. C2H5OH và C3H7OH
(Trích đề thi TSĐH – CĐ - B – 2008 – mã 195)
Ph¬ng ph¸p gi¶i c¸c bµi tËp vÒ ancol
10
Hướng dẫn
Ta có nancol = 2nnước = 2.
1,8
= 0,2 mol
18
áp dụng định luật bảo toàn khối lượng có : mancol = mete + mnước = 6 + 1,8 = 7,8 gam
Gọi công thức chung của 2 ancol R OH. Suy ra M
7,8
ancol
= 0,2 = 39 R = 39 – 17 = 22
Mà 2 ancol là đồng đẳng liên tiếp nên 2 ancol phải là CH3OH và C2H5OH
Chọn đáp án A
Câu 2 : Đun 132,8 gam hỗn hợp 3 ancol no, đơn chức với H 2SO4 đặc, 140oC thu được
hỗn hợp các ete có số mol bằng nhau và có khối lượng là 111,2 gam. Số mol của mỗi ete
trong hỗn hợp là
A. 0,1 mol
B. 0,15 mol
Hướng dẫn
C. 0,4 mol
D. 0,2 mol
áp dụng định luật bảo toàn khối lượng ta có
mnước = mancol – mete = 132,8 – 111,2 = 21,6 gam; nnước =
21,6
= 1,2 mol
18
Mặt khác nete = nnước = 1,2 mol
3 ancol tách nước thu được 6 ete và các ete có số mol bằng nhau
Vậy số mol mỗi ete là :
1,2
= 0,2 mol. Chọn đáp án D
6
Câu 3 : Đun 2 ancol đơn chức với H2SO4 đặc ở 140oC thu được hỗn hợp 3 ete. Lấy 0,72
gam một trong 3 ete đem đốt cháy hoàn toàn thu được 1,76 gam CO 2 và 0,72 gam nước.
Hai ancol đó là
A. CH3OH và C2H5OH
B. C2H5OH và C3H7OH
C. C2H5OH và C4H9OH
D. CH3OH và C3H5OH
Hướng dẫn
Vì ancol đơn chức tách nước cũng thu được ete đơn chức mà ete cháy cho
số mol CO2 = số mol H2O nên công thức phân tử của ete là CnH2nO
Ta có sơ đồ
CnH2nO to nCO2
0,04
n
Khối lượng ete là :
0,04 mol
0,04
. (14n + 16) = 0,72 n = 4
n
Ph¬ng ph¸p gi¶i c¸c bµi tËp vÒ ancol
11
Vậy công thức phân tử của ete là C 4H8O Công thức phân tử của 2 ancol phải là
CH3OH và CH2 = CH – CH2OH. Chọn đáp án D
Câu 4 : Cho V lít (đktc) hỗn hợp khí gồm 2 olefin liên tiếp nhau trong dãy đồng đẳng
hợp nước (xúc tác H2SO4 đặc), thu được 12,9 gam hỗn hợp A gồm 3 ancol. Đun nóng hỗn
hợp A trong H2SO4 đặc ở 140oC thu được 10,65 gam hỗn hợp B gồm 6 ete khan. Công
thức phân tử của 2 anken là
A. C2H4 và C3H6
B. C3H6 và C4H8
C. C4H8 và C5H10
D. C2H4 và C4H8
Hướng dẫn
áp dụng định luật bảo toàn khối lượng ta có
mnước = mancol – mete = 12,9 – 10,65 = 2,25 gam; nnước =
2,25
= 0,125 mol
18
Ta có nancol = 2nnước = 2. 0,125 = 0,25 mol. Gọi công thức chung của 2 ancol là R OH
Suy ra M
12,9
ancol
= 0,25 = 51,6 R = 51,6 – 17 = 34,6. Mà 2 anken là đồng đẳng liên tiếp
nên 3 ancol có 2 ancol là đồng phân của nhau và cũng là các ancol đồng đẳng liên tiếp.
Nên 3 ancol là C2H5OH và C3H7OH 2 anken là C2H4 và C3H6. Chọn đáp án A
Câu 5 : Đun 2 ancol no đơn chức với H 2SO4 đặc ở 140oC thu được hỗn hợp 3 ete. Lấy
một trong 3 ete đem đốt cháy hoàn toàn thu được 1,32 gam CO 2 và 0,72 gam nước. Hai
ancol đó là
A. CH3OH và C2H5OH
B. C2H5OH và C4H9OH
C. C2H5OH và C3H7OH
D. CH3OH và C3H7OH
Hướng dẫn
Vì ancol đơn chức tách nước cũng thu được ete đơn chức mà ete cháy cho
số mol CO2 < số mol H2O nên công thức phân tử của ete là CnH2n+2O
Ta có
0,03
nete = 0,04 – 0,03 = 0,01 mol. Suy ra n = 0,01 n = 3
Vậy công thức phân tử của ete là C 3H8O Công thức phân tử của 2 ancol phải là
CH3OH và CH3 – CH2OH. Chọn đáp án A
Câu 6 : Đốt cháy hoàn toàn một lượng hỗn hợp X gồm 3 ancol thuộc cùng dãy đồng
đẳng thu được 6,72 lít CO2 (đktc) và 9,90 gam nước. Nếu đun nóng cũng lượng hỗn hợp
Ph¬ng ph¸p gi¶i c¸c bµi tËp vÒ ancol
12
X như trên với H2SO4 đặc ở nhiệt độ thích hợp để chuyển hết thành ete thì tổng khối
lượng ete thu được là
A. 7,40 g
B. 5,46 g
C. 4,20 g
D. 6,45 g
(Trích đề thi TSCĐ - A – 2011 – Mã 497)
Hướng dẫn
Ta có
nancol =
9,9 6,72
- 22,4 = 0,25 mol
18
0,3
Số nguyên tử C = 0,25 = 1,2 suy ra 3 ancol là no đơn chức C n H 2 n 1 OH
Nên khối lượng 3 ancol là : 0,25 . (14 n + 18) = 0,25 . (14.1,2+18) = 8,7 gam
Mặt khác khi tách nước thì nnước =
1
1
nancol = . 0,25 = 0,125 mol
2
2
áp dụng định luật bảo toàn khối lượng có :
mancol = mete + mnước
mete = 8,7 – 0,125 . 18 = 6,45 g
Chọn đáp án D
Dạng 4 : Ancol tách nước trong điều kiện thích hợp
Phương pháp giải nhanh
Ancol X tách nước trong điều kiện thích hợp tạo sản phẩm hữu cơ Y thì
+ Nếu tỉ khối của Y so với X nhỏ hơn 1 thì Y là anken và dY/ X =
+ Nếu tỉ khối của Y so với X lớn hơn 1 thì Y là ete và dY/ X =
14n
14n 18
2 R 16
R 17
Câu 1 : Đun nóng một ancol đơn chức X với dung dịch H2SO4 đặc trong điều kiện thích
hợp sinh ra chất hữu cơ Y, tỉ khối của X so với Y là 1,6428. Công thức phân tử của Y là
A. C3H8O
B. C2H6O
C. CH4O
D. C4H8O
(Trích đề thi TSĐH – B – 2008 – mã 195)
Hướng dẫn
Ta có sơ đồ
dY/ X =
1
Vì dX/ Y = 1,6428 dY/ X = 1,6428 < 1 nên Y là anken
H SO dac ,180 C
CnH2n+1OH
CnH2n
2
4
1
14n
= 1,6428 n = 2. Vậy công thức phân tử của X là C 2H6O. Chọn đáp án
14n 18
B
Ph¬ng ph¸p gi¶i c¸c bµi tËp vÒ ancol
13
Câu 2 : Đun ancol X no đơn chức với H 2SO4 đặc thu được hợp chất hữu cơ Y có d Y/ X =
0,7. Công thức phân tử của X là
A. C3H5OH
B. C3H7OH
C. C4H7OH
D. C4H9OH
Hướng dẫn Vì dY/ X = 0,7 < 1 nên Y là anken
Ta có sơ đồ
dY/ X =
H SO dac ,180 C
CnH2n
CnH2n+1OH
2
4
14n
= 0,7 n = 3. Vậy công thức phân tử của X là C3H8O. Chọn đáp án B
14n 18
Câu 3 : Đun ancol X đơn chức với H2SO4 đặc thu được hợp chất hữu cơ Y có dY/ X =
1,75. Công thức phân tử của X là
A. C3H5OH
B. C3H7OH
C. C4H7OH
D. C4H9OH
Hướng dẫn Vì dY/ X = 1,5 > 1 nên Y là ete
Ta có sơ đồ
dY/ X =
H SO dac ,140 C
ROR
2ROH
2
4
2 R 16
= 1,75 R = 55 (C4H7). Vậy công thức phân tử của X là C4H7OH
R 17
Chọn đáp án C
Câu 4 : Đun ancol X no đơn chức với H 2SO4 đặc thu được hợp chất hữu cơ Y có d Y/ X =
1,7. Công thức phân tử của X là
A. CH3OH
Hướng dẫn
Ta có sơ đồ
dY/ X =
B. C2H5OH
C. C3H7OH
D. C4H9OH
Vì dY/ X = 1,7 > 1 nên Y là ete
H SO dac ,140 C
2ROH
ROR
2
4
2 R 16
= 1,7 R = 43 (C3H7). Vậy công thức phân tử của X là C3H7OH
R 17
Chọn đáp án C
Dạng 5 : Ancol bị oxi hoá bởi CuO, đun nóng
Phương pháp giải nhanh
+ áp dụng định luật bảo toàn khối lượng và nguyên tố ta có
nancol = nanđehit = nCuO = nCu =
mCRgiam
16
=
msp mancolbd
16
+ Sản phẩm gồm anđehit, nước, ancol dư cho tác dụng với Na dư thì nancol bđ = 2nH 2
+ Sản phẩm cho tác dụng với dung dịch AgNO3 / NH3 dư thì
Ph¬ng ph¸p gi¶i c¸c bµi tËp vÒ ancol
14
- Nếu nAg < 2nancol thì trong 2 ancol có 1 ancol bậc 1 và 1 ancol bậc cao
- Nếu nAg = 2nancol thì trong 2 ancol cả 2 ancol đều là ancol bậc 1 khác CH3OH
- Nếu nAg > 2nancol thì trong 2 ancol có 1 ancol là ancol bậc 1 (RCH 2OH) khác CH3OH và
1 ancol là CH3OH
Ta có sơ đồ
) R – CHO 2Ag
R – CH2OH (O
x mol
2x mol
) HCHO 4Ag
CH3OH (O
y mol
4y mol
Sau đó lập hệ phương trình giải x, y rồi tính khối lượng 2 ancol tìm được CTPT của ancol
Câu 1 : Oxi hoá ancol đơn chức X bằng CuO (đun nóng), sinh ra một sản phẩm hữu cơ Y
duy nhất là xeton (tỉ khối của Y so với hiđro bằng 29). Công thức cấu tạo của X là
A. CH3 – CHOH – CH3
B. CH3 – CH2 – CH2OH
C. CH3 – CH2 – CHOH – CH3
D. CH3 – CO – CH3
(Trích đề thi TSCĐ - A, B – 2008 – mã 420)
Hướng dẫn Vì oxi hoá ancol đơn chức X tạo xeton Y nên X là ancol đơn chức bậc 2
Ta có sơ đồ
R – CHOH – R’ + CuO to R – CO – R’ + Cu + H2O
MY = R + 28 + R’ = 29. 2 = 58 R + R’ = 30 .Chỉ có R = 15, R’ = 15 là thoả mãn
Nên xeton Y là CH3 – CO – CH3 . Vậy CTCT của ancol X là CH3 – CHOH – CH3
Chọn đáp án A
Câu 2 : Cho m gam một ancol no, đơn chức X qua bình CuO dư đun nóng. Sau khi phản
ứng hoàn toàn, khối lượng chất rắn trong bình giảm 0,32 gam. Hỗn hợp hơi thu được có tỉ
khối với hiđro là 15,5. Giá trị của m là
A. 0,92 g
B. 0,32 g
C. 0,64 g
D. 0,46 g
(Trích đề thi TSĐH - B – 2007 – mã 285)
Hướng dẫn
áp dụng định luật bảo toàn khối lượng và nguyên tố ta có
nancol = nanđehit =
Ta có sơ đồ
mCRgiam
16
=
0,32
= 0,02 mol
16
R – CH2OH + CuO to R – CHO + Cu + H2O
0,02 mol
Ph¬ng ph¸p gi¶i c¸c bµi tËp vÒ ancol
0,02 mol
0,02 mol
15
Ta có
M=
0,02.( R 29) 0,02.18
= 15,5 . 2 = 31
0,02 0,02
Suy ra R = 15 nên ancol X là CH3OH
Vậy khối lượng ancol X là : m = 0,02 . 32 = 0,64 gam. Chọn đáp án C
Câu 3 : Cho m gam hỗn hợp X gồm 2 ancol no, đơn chức, kế tiếp nhau trong dãy đồng
đẳng tác dụng với CuO dư đun nóng, thu được một hỗn hợp rắn Z và một hỗn hợp hơi Y
(có tỉ khối so với hiđro là 13,75). Cho toàn bộ Y phản ứng với một lượng dư Ag 2O (hoặc
AgNO3) trong dung dịch NH3 đun nóng, sinh ra 64,8 gam Ag. Giá trị của m là
A. 7,8 g
B. 8,8 g
C. 7,4 g
D. 9,2 g
(Trích đề thi TSĐH - A – 2008 – mã 263)
Hướng dẫn
Ta có sơ đồ
to
R – CH2OH + CuO R – CHO + Cu + H2O
Hỗn hợp hơi Y gồm các anđehit và H2O với số mol bằng nhau nên
M
Y
=
R 29 18
= 13,75 . 2 R = 8. Mà 2 ancol là đồng đẳng liên tiếp nên 2 ancol là
2
CH3OH và C2H5OH. Vì R = 8 =
Ta có sơ đồ
15 1
nên 2 ancol có số mol bằng nhau và bằng x mol
2
) CH3 – CHO 2Ag
CH3 – CH2OH (O
x mol
2x mol
) HCHO 4Ag
CH3OH (O
x mol
nAg = 6x =
4x mol
64,8
= 0,6 x = 0,1 mol. Vậy m = 0,1 . 46 + 0,1 . 32 = 7,8 gam
108
Chọn đáp án A
Câu 4 : Oxi hoá 0,1 mol ancol etylic thu được m gam hỗn hợp Y gồm axetanddehit, nước
và ancol etylic dư. Cho Na dư vào m gam hỗn hợp Y sinh ra V lít hiđro (đktc). Phát biểu
đúng là
A. V = 2,24 lít
B. V = 1,12 lít
C. Hiệu suất phản ứng oxi hoá ancol là 100%
D. Số mol Na phản ứng là 0,2 mol
Hướng dẫn
Ta có
0,1
nancol bđ = 2nH 2 nH 2 = 2 = 0,05 mol
Vậy V = 0,05 . 22,4 = 1,12 lít . Chọn đáp án B
Ph¬ng ph¸p gi¶i c¸c bµi tËp vÒ ancol
16
Câu 5 : Oxi hoá hết 0,2 mol ancol A, B liên tiếp nhau trong dãy đồng đẳng bằng CuO
đun nóng được hỗn hợp X gồm 2 anđehit. Cho X tác dụng với lượng dư dung dịch
AgNO3/NH3 được 54 gam Ag. Vậy A, B là
A. CH3OH và C2H5OH
B. C2H5OH và C3H7OH
C. C2H4(OH)2 và C3H7OH
D. C2H5OH và C3H5(OH)3
Hướng dẫn Vì nAg = 0,5 mol > 2nancol nên 2 ancol A, B là CH3OH và C2H5OH
Chọn đáp án A
Câu 6 : Hỗn hợp X gồm ancol metylic và một ancol no, đơn chức A mạch hở. Cho 2,76
gam X tác dụng hết với Na dư thu được 0,672 lít hiđro (đktc), mặt khác oxi hoá hoàn toàn
2,76 gam X bằng CuO dư nung nóng thu được hỗn hợp anđehit. Cho toàn bộ lượng
anđehit này tác dụng với lượng dư dung dịch AgNO 3/NH3 dư thu được 19,44 gam Ag.
Công thức cấu tạo của A là
A. C2H5OH
B. CH3CH2CH2OH
C. (CH3)2CHOH
D. CH3CH2CH2CH2OH
Hướng dẫn
Ta có sơ đồ
Ta có
nancol X = 2nH 2 = 2 . 0,03 = 0,06 mol
R – CH2OH (O
) R – CHO 2Ag
x mol
2x mol
CH3OH (O
) HCHO 4Ag
y mol
Có
4y mol
nAg = 2x + 4y = 0,18 (1)và nancol X = x + y = 0,06 (2)
Từ (1) và (2) suy ra x = y = 0,03 mol. Mặt khácmancol X = 0,03 . 32 + 0,03 . (R + 31) = 2,76
R = 29. Vậy ancol A là CH3CH2CH2OH. Chọn đáp án B
Câu 7 : Oxi hoá 1,2 gam CH3OH bằng CuO nung nóng, sau một thời gian thu được hỗn
hợp sản phẩm X (gồm HCHO, H2O và CH3OH dư). Cho toàn bộ X tác dụng với lượng dư
dung dịch AgNO3/NH3 được 12,96 gam Ag. Hiệu suất của phản ứng oxi hoá CH3OH là
A. 76,6%
Hướng dẫn
B. 80,0%
Ta có sơ đồ
C. 65,5%
D. 70,4%
) HCHO 4Ag
CH3OH (O
0,03 mol
0,03mol
0,12 mol
Khối lượng CH3OH phản ứng là : 0,03 . 32 = 0,96 gam
Ph¬ng ph¸p gi¶i c¸c bµi tËp vÒ ancol
17
0,96
Hiệu suất phản ứng oxi hoá là : 1,2 .100% = 80,0%. Chọn đáp án B
Câu 8 : Oxi hoá không hoàn toàn ancol isopropylic bằng CuO nung nóng, thu được chất
hữu cơ X. Tên gọi của X là
A. propanal
B. metyl vinyl xeton
C. metyl phenyl xeton
D. đimetyl xeton
(Trích đề thi TSCĐ - A – 2010 – mã 625)
Hướng dẫn
Chọn đáp án D
Câu 9 : Cho 4,6 gam một ancol no, đơn chức phản ứng với CuO nung nóng thu được 6,2
gam hỗn hợp X gồm anđehit, nước và ancol dư. Cho toàn bộ lượng hỗn hợp X phản ứng
hoàn toàn với dung dịch AgNO3/NH3 dư, đun nóng thu được m gam Ag. Giá trị của m là
A. 10,8 g
B. 43,2 g
C. 21,6 g
D. 16,2 g
(Trích đề thi TSCĐ - A – 2010 – mã 625)
Hướng dẫn
nancol =
áp dụng định luật bảo toàn khối lượng và nguyên tố ta có
msp mancolbd
16
Ta có sơ đồ
=
4,6
6,2 4,6
= 0,1 mol và Mancol = 0,1 = 46 suy ra ancol đó là C2H5OH
16
C2H5OH (O
) CH3CHO 2Ag
0,1 mol
0,2 mol
Khối lượng Ag thu được là : m = 0,2 . 108 = 21,6 gam. Chọn đáp án C
Dạng 6: Ancol bị oxi hoá bởi oxi trong dung dịch Mn2+
Phương pháp giải nhanh
+ Phương trình phản ứng
Mn
R – CH2OH + 1/2 O2
R – CHO + H2O
2
Mn
R – CH2OH + O2
R – COOH + H2O
2
+ Sản phẩm gồm axit, anđehit, nước, ancol dư tác dụng hết với Na thì naxit = 2nH 2 - nancol bđ
+ áp dụng định luật bảo toàn khối lượng có moxi = msp – mancol bđ
1
nanđehit + naxit
2
+
noxi =
+
nancol pư = nanđehit + naxit
Ph¬ng ph¸p gi¶i c¸c bµi tËp vÒ ancol
18
Câu 1 : Oxi hoá m gam etanol thu được hỗn hợp X gồm axetanđehit, axit axetic, nước và
etanol dư. Cho toàn bộ X tác dụng với dung dịch NaHCO 3 dư thu được 0,56 lít CO 2
(đktc). Khối lượng etanol đã bị oxi hoá tạo ra axit là
A. 5,75 g
B. 4,60 g
C. 2,30 g
D. 1,15 g
(Trích đề thi TSCĐ - B – 2009 – mã 314)
Hướng dẫn
Phương trình phản ứng
C2H5OH + O2 CH3COOH + H2O
0,025 mol
0,025 mol
CH3COOH + NaHCO3 CH3COONa + H2O + CO2
0,025 mol
0,025 mol
Khối lượng etanol bị oxi hoá thành axit là : 0,025 . 46 = 1,15 gam. Chọn đáp án D
Dạng 7: Ancol phản ứng với axit cacboxylic tạo este
Phương pháp giải nhanh
+ áp dụng định luật bảo toàn khối lượng có mancol + maxit = meste + mnước
mestett
+ Hiệu suất phản ứng este hoá H = m
.100%
estept
Câu 1 : Hỗn hợp X gồm axit HCOOH và axit CH 3COOH (tỉ lệ mol 1:1). Lấy 5,3 gam
hỗn hợp X tác dụng với 5,75 gam C2H5OH (có xúc tác H2SO4 đặc) thu được m gam hỗn
hợp este (hiệu suất của các phản ứng este hoá đều bằng 80%). Giá trị của m là
A. 10,12 g
B. 6,48 g
C. 8,10 g
D. 16,20 g
(Trích đề thi TSĐH - CĐ - B – 2007 – mã 503)
Hướng dẫn
Vì số mol ancol lớn hơn số mol 2 axit nên ancol dư.
Số mol ancol pư = số mol 2 axit = 0,1 mol. áp dụng định luật bảo toàn khối lượng có
mancol + maxit = meste + mnước 0,1.46 + 5,3 = meste + 0,1.18 meste = 8,10 gam
H = 80% nên meste thu được =
8,10.80
= 6,48 gam. Chọn đáp án B
100
Câu 2 : Đun 12 gam axit CH3COOH với 13,8 gam C2H5OH (có xúc tác H2SO4 đặc) thu
được 11 gam este. Hiệu suất của phản ứng este hoá là
A. 75%
B. 55%
C. 62,5%
D. 50%
(Trích đề thi TSCĐ - B – 2007 – mã 385)
Ph¬ng ph¸p gi¶i c¸c bµi tËp vÒ ancol
19
Hướng dẫn Vì số mol ancol lớn hơn số mol axit nên ancol dư.
Số mol ancol pư = số mol axit = 0,2 mol. áp dụng định luật bảo toàn khối lượng có
mancol + maxit = meste + mnước 0,2.46 + 12 = meste + 0,2.18 meste = 17,6 gam
11.100
Nên
H = 17,6 = 62,5%. Chọn đáp án C
Câu 3 : Đun 45 gam axit CH3COOH với 69 gam C2H5OH (có xúc tác H2SO4 đặc) thu
được 41,25 gam este. Hiệu suất của phản ứng este hoá là
A. 40,00%
B. 31,25%
C. 62,50%
D. 50,00%
(Trích đề thi TSCĐ - A – 2010 – mã 635)
Hướng dẫn
Vì số mol ancol lớn hơn số mol axit nên ancol dư.
Số mol ancol pư = số mol axit = 0,75 mol. áp dụng định luật bảo toàn khối lượng có
mancol + maxit = meste + mnước 0,75.46 + 45 = meste + 0,75.18 meste = 66 gam
Nên
H=
41,25.100
= 62,50%. Chọn đáp án C
66
Dạng 8: Bài toán điều chế ancol etylic
Phương pháp giải nhanh
+ Ta có sơ đồ
(C6H10O5)n nC6H12O6 2nC2H5OH + 2nCO2
Tinh bột hoặc xenlulozơ glucozơ
Câu 1 : Lên men dung dịch chứa 300 gam glucozơ thu được 92 gam ancol etylic. Hiệu
suất quá trình lên men tạo thành ancol etylic là
A. 40%
B. 60%
C. 80%
D. 54%
(Trích đề thi TSCĐ - B – 2011 – mã 375)
Hướng dẫn
Ta có sơ đồ
C6H12O6 2C2H5OH
1 mol
92
= 2 mol
46
Khối lượng glucozơ phản ứng là : 1 . 180 = 180 gam. Vậy H =
180.100
= 60%
300
Chọn đáp án B
Câu 2 : Lên men hoàn toàn m gam glucozơ thành ancol etylic. Toàn bộ khí CO 2 sinh ra
trong quá trình này được hấp thụ hết vào dung dịch Ca(OH) 2 dư tạo ra 40 gam kết tủa.
Nếu hiệu suất quá trình lên men tạo thành ancol etylic là 75% thì giá trị của m là
Ph¬ng ph¸p gi¶i c¸c bµi tËp vÒ ancol
20
- Xem thêm -