SÁNG KIẾN KINH NGHIỆM
ĐỀ TÀI:
"PHƯƠNG PHÁP GIẢI BÀI TẬP VỀ ANCOL"
1
A . đặt vấn đề
I . Lời mở đầu
Bài tập hoá học là một trong những kiến thức cơ bản nhất để dạy học sinh tập
vận dụng kiến thức vào cuộc sống sản xuất và nghiên cứu khoa học. Hiện nay việc giải
bài tập nói chung đối với học sinh còn gặp nhiều khó khăn, một số học sinh chỉ biết làm
bài tập một cách máy móc không hiểu bản chất của bài tập hoá học. Đặc biệt là hiện nay
Bộ Giáo dục và Đào tạo đã đưa phương pháp trắc nghiệm khách quan vào các kì thi tốt
nghiệp THPT, Đại học – cao đẳng. Thì việc giải các bài tập hoá học lại càng trở nên khó
khăn hơn và yêu cầu học sinh ngoài những kiến thức cơ bản cần phải có những kĩ năng
giải các bài toán hoá học bằng những phương pháp giải nhanh. Đặc biệt với chuyên đề về
ancol là một chuyên đề hay và rất quan trọng trong các bài tập về hoá học hữu cơ. Trong
các bài tập hoá học hữu cơ bài tập về ancol chiếm chủ yếu và còn liên quan đến các
chuyên đề khác. Nên nếu học sinh không có phương pháp giải nhanh thì gặp rất nhiều
khó khăn, lúng túng và mất rất nhiều thời gian cho việc giải bái toán về ancol.
Qua quá trình tìm tòi, nghiên cứu nhiều năm tôi đã hệ thống hoá các dạng bài tập về
ancol và phương pháp giải nhanh cho các dạng bài tập đó. Giúp học sinh dễ hiểu, dễ vận
dụng, tránh được lúng túng, sai lầm và làm nhanh không mất nhiều thời gian, nâng cao
kết quả trong các kì thi trắc nghiệm của Bộ Giáo dục và Đào tạo đã ra. Chính vì vậy tôi
đã chọn đề tài : “ Phương pháp giải các bài tập về ancol”
II . Thực trạng của vấn đề nghiên cứu
1.
Thực trạng
Chuyên đề ancol là một phần nhỏ trong tổng thể chương trình hoá học nhưng lại là
2
phần quan trọng trong những bài tập hoá hữu cơ. Không chỉ riêng bài tập ancol mà các
phần khác như anđehit, axit hay bài tập tổng hợp hoá hữu cơ đều có liên quan đến ancol.
Nên chuyên đề ancol là nội dung quan trọng trong các đề thi tốt nghiệp THPT và đặc biệt
là kì thi Đại học- cao đẳng.
Đây là nội dung đòi hỏi lượng kiến thức lớn và khó đối với học sinh, vì tính chất
của ancol rất nhiều mà bài tập lại rất khó và đa dạng nên khi gặp bài tập phần này đa số
các em đều lúng túng và mất rất nhiều thời gian cho nó. Dẫn đến các em rất ngại khi gặp
các bài tập ancol gây ra tâm lí sợ và không muốn làm.
2. Kết quả
Kết quả nghiên cứu và ứng dụng vào thực tế dạy học cho thấy có sự phân hóa rõ
rệt với từng học sinh và theo từng giai đoạn. Từ hiểu, biết đến vận dụng để giải các bài
tập nâng cao. Nhờ cách phân dạng và phương pháp giải nhanh các bài tập ancol đã tạo
hứng thú, không còn cảm giác sợ sệt, lo âu khi gặp bài tập ancol. Từ đó nâng cao kĩ năng
giải nhanh bài tập ancol cho học sinh.
Trên cơ sở đó tôi mạnh dạn chọn đề tài “Phương pháp giải các bài tập về ancol”
làm sáng kiến kinh nghiệm cho mình. Với hi vọng đề tài này sẽ là tài liệu tham khảo phục
vụ cho việc học tập của các em học sinh và cho công tác giảng dạy của các bạn đồng
nghiệp.
B . giải quyết vấn đề
I. giảI pháp thực hiện
- Nghiên cứu tổng quan về ancol trong khuôn khổ chương trình
- Phân loại một số dạng bài tập thường gặp
- Đề xuất phương pháp chung và hướng dẫn giải chi tiết một số dạng bài tập
3
- ứng dụng vào thực tiễn dạy học ở nhà trường
ii. các biện pháp tổ chức thực hiện
2.1. Tổng quan
2.1.1. Định nghĩa và phân loại
2.1.1.1. Định nghĩa
Ancol là những hợp chất hữu cơ mà phân tử có nhóm hiđroxyl OH liên kết trực tiếp với
nguyên tử cacbon no.
2.1.1.2. Phân loại
- Phân loại theo cấu tạo gốc hiđrocacbon
+ Ancol no : có gốc hiđrocacbon no( ví dụ CH3OH; CH3 – CH2OH......)
+ Ancol không no : có gốc hiđrocacbon không no( ví dụ CH2 = CH – CH2OH.......)
+ Ancol thơm : có gốc hiđrocacbon thơm( ví dụ C6H5CH2OH ; C6H5CH2 – CH2OH……)
- Phân loại theo số lượng nhóm hiđroxyl trong phân tử
+ Ancol đơn chức : có 1 nhóm hiđroxyl (ví dụ CH3OH ; CH2 = CH – CH2OH……)
+ Ancol đa chức : có 2 hay nhiều nhóm hiđroxyl (ví dụ CH2OH – CH2OH ……)
2.1.2. Đồng phân
- Đồng phân nhóm chức ancol
- Đồng phân mạch cacbon
- Đồng phân vị trí nhóm chức OH
Ví dụ : C3H8O có 2 đồng phân ancol và 1 đồng phân ete
CH3 – CH2 – CH2 – OH ; CH3 – CHOH – CH3 ; CH3 – O – CH2 – CH3
4
2.1.3. Danh pháp
- Tên thông thường
Ancol + tên gốc hiđrocacbon + ic
Ví dụ : CH3OH ancol metylic
- Tên thay thế
Tên hiđrocacbon tương ứng theo mạch chính – số chỉ vị trí nhóm chức – ol
Mạch chính là mạch dài nhất chứa nhóm OH, đánh STT từ phía gần nhóm OH
Ví dụ : CH3 – CH(CH3) – CHBr – CH2OH
2 – brom – 3 – metyl butan – 1 – ol
2.1.4. Tính chất hoá học
2.1.4.1. Phản ứng thế H của nhóm OH ancol
+ Phản ứng chung của ancol :
ROH + Na
RONa + 1/2 H2
+ Phản ứng riêng của ancol đa chức có 2 nhóm OH kề nhau
2C2H4(OH)2 + Cu(OH)2
(C2H5O2)2Cu + 2H2O
Tạo phức màu xanh lam
2.1.4.2. Phản ứng thế nhóm OH của ancol
ROH + R’COOH
ROH + HBr
RBr + H2O
R’COOR + H2O
2.1.4.3. Phản ứng tách nước
+ Tách nước liên phân tử tạo ete
ROH + R’OH
H 2 SO4 dac ,140 C
ROR’ + H2O
+ Tách nước nội phân tử tạo anken
5
CnH2n+1OH
CnH2n + H2O
H 2 SO4dac ,180 C
Phản ứng này tuân thủ theo quy tắc tách Zaixep : Nhóm OH ưu tiên tách ra cùng với H
của cacbon bên cạnh có bậc cao hơn (chứa ít H hơn) để tạo thành liên kết đôi C = C mang
nhiều nhóm ankyl hơn
2.1.4.4. Phản ứng oxi hoá
+ Phản ứng cháy
CnH2n+1OH + 3n/2 O2
nCO2 + (n+1) H2O
+ Phản ứng oxi hoá bởi CuO , đun nóng
R – CH2OH + CuO
R – CHO + Cu + H2O
to
Ancol bậc 1
anđehit có khả năng tráng gương
R – CHOH – R’ + CuO
to
Ancol bậc 2
R – CO – R’ + Cu + H2O
xeton không có khả năng tráng gương
Ancol bậc 3 không bị oxi hoá
+ Phản ứng oxi hoá bởi oxi không khí có xúc tác Mn2+
R – CH2OH + 1/2 O2
R – CH2OH + O2
2
Mn
2
Mn
R – CHO + H2O
R – COOH + H2O
2.1.5. Phương pháp tổng hợp
2.1.5.1. Điều chế etanol trong công nghiệp
CH2 = CH2 + H2O
(C6H10O5)n + nH2O
H 3 PO4
enzim
CH3CH2OH
nC6H12O6
enzim
2CH3CH2OH + 2CO2
2.1.5.2. Điều chế metanol trong công nghiệp
2CH4 + O2
,100 atm
Cu
, 200
C
2CH3OH
6
CO + 2H2
ZnO ,CrO3 , 400 C , 200 atm
CH3OH
2.2. Phân loại và phương pháp giải nhanh bài tập ancol
2.2.1. Các bước thông thường giải một bài tập
Bước 1 : Xác định giả thiết, gọi ẩn x, y,….. và viết các phương trình phản ứng
Bước 2 : Lập hệ phương trình hoặc phương trình theo các phản ứng
Bước 3 : Tính theo yêu cầu của bài toán
2.2.2. Một số dạng bài tập và phương pháp giải nhanh
Dạng 1 : Ancol tác dụng với Na
Phương pháp giải nhanh
+ Nếu đề cho khối lượng ancol, khối lượng Na và khối lượng chất rắn sau phản ứng thì
áp dụng định luật bảo toàn khối lượng ta có :
nH 2 =
mancol m Na mCR
2
+ Nếu đề cho khối lượng ancol, Na phản ứng hết và khối lượng chất rắn sau phản ứng thì
áp dụng định luật bảo toàn khối lượng ta có :
nNa=
mCR mancol
22
+ Số nhóm OH =
= a. nH 2 (với a là số nhóm OH)
2n H 2
nancol
Câu 1 : Cho 15,6 gam hỗn hợp 2 ancol đơn chức kế tiếp nhau trong dãy đồng đẳng tác
dụng hết với 9,2 gam Na thu được 24,5 gam chất rắn. 2 ancol đó là
A. CH3OH và C2H5OH
B. C3H7OH và C4H9OH
C. C3H5OH và C4H7OH
D. C2H5OH và C3H7OH
7
(Trích đề thi TSĐH – CĐ - A – 2007 – mã 429)
Hướng dẫn : áp dụng định luật bảo toàn khối lượng ta có
mancol m Na mCR
2
nH 2 =
=
15,6 9,2 24,5
2
Gọi công thức chung của 2 ancol là
R OH
+ Na
R OH
R ONa
+
0,3 mol
Suy ra
M
ancol
=
= 0,15 mol
1
H2
2
0,15 mol
15,6
=
0,3
52
R =
52 – 17 = 35
Mà 2 ancol là đồng đẳng liên tiếp nên 2 ancol phải là C2H5OH và C3H7OH
Chọn đáp án D
Câu 2 : Cho 18,4 g X gồm glixerol và một ancol no đơn chức Y tác dụng với Na dư thu
được 5,6 lít khí hiđro (đktc). Lượng hiđro do Y sinh ra bằng 2/3 lượng hiđro do glixerol
sinh ra. Công thức phân tử của Y là
A. CH3OH
B. C2H5OH
Hướng dẫn
Sơ đồ phản ứng
C3H5(OH)3
a mol
Na
C. C3H7OH
3
H2
2
ROH
1,5a mol
Ta có phương trình : nH 2 = 1,5a + 0,5b =
Na
b mol
5,6
22,4 =
D. C4H9OH
1
H2
2
0,5b mol
0,25 (1) và 0,5b =
2
3 .1,5a
(2)
8
Từ (1) và (2) suy ra a = 0,1 ; b = 0,2 mol
mX = 0,1 . 92 + 0,2 . (R + 17) = 18,4
R = 29 (C2H5). Vậy ancol Y là C2H5OH
Chọn đáp án B
Câu 3 : Cho các chất sau :
1. HOCH2CH2OH
2. HOCH2CH2CH2OH
3. HOCH2CH(OH)CH2OH
4. CH3CH2OCH2CH3
5. CH3CH(OH)CH2OH
Những chất tác dụng được với Cu(OH)2 là
A. 1, 2, 3, 5
B. 1, 2, 4, 5
C. 1, 3, 5
D. 3, 4, 5
Hướng dẫn Những chất tác dụng được với Cu(OH)2 là những chất có 2 nhóm OH kề
nhau
Vậy nên ta chọn đáp án C
Câu 4 : A, B là 2 ancol no đơn chức, kế tiếp nhau trong dãy đồng đẳng. Cho hỗn hợp
gồm 1,6 gam A và 2,3 gam B tác dụng hết với Na thu được 1,12 lít H 2 (đktc). A, B có
công thức phân tử lần lượt là
A. CH3OH ; C2H5OH
B. C2H5OH ; C3H7OH
C. C3H7OH ; C4H9OH
D. C4H9OH ; C5H11OH
Hướng dẫn
Gọi công thức chung của 2 ancol là
R OH
+ Na
R ONa
0,1 mol
Suy ra
M
ancol
=
1,6 2,3
=
0,1
+
R OH
1
H2
2
0,05 mol
39
R =
39 – 17 = 22
9
Mà 2 ancol là đồng đẳng liên tiếp nên 2 ancol phải là CH3OH và C2H5OH
Chọn đáp án A
Câu 5 : Cho 1,52 gam hỗn hợp 2 ancol đơn chức kế tiếp nhau trong dãy đồng đẳng tác
dụng với Na vừa đủ thu được 2,18 gam chất rắn. 2 ancol đó là
A. CH3OH và C2H5OH
B. C3H7OH và C4H9OH
C. C3H5OH và C4H7OH
D. C2H5OH và C3H7OH
Hướng dẫn :
nNa=
áp dụng định luật bảo toàn khối lượng ta có :
mCR mancol
22
=
2,18 1,52
=
22
Gọi công thức chung của 2 ancol là
R OH
+
0,03 mol
Suy ra
M
ancol
=
1,52
=
0,03
Na
0,03 mol
R OH
R ONa
+
1
H2
2
0,03 mol
50,67
R =
50,67 – 17 = 36,67
Mà 2 ancol là đồng đẳng liên tiếp nên 2 ancol phải là C2H5OH và C3H7OH
Chọn đáp án D
Câu 6 : Cho 9,2 gam hỗn hợp ancol propylic và ancol đơn chức B tác dụng với Na dư sau
phản ứng thu được 2,24 lít H2 (đktc). Công thức của B là
A. CH3OH
B. C2H5OH
Hướng dẫn
C. CH3CH(OH)CH3
Gọi công thức chung của 2 ancol là
R OH
+ Na
R ONa
+
D. CH2 = CH – CH2OH
R OH
1
H2
2
10
0,2 mol
Suy ra
M
ancol
0,1 mol
9,2
=
0,2
=
46
R =
46 – 17 = 29
Mà có 1 ancol là C3H7OH nên ancol còn lại phải là CH3OH
Chọn đáp án A
Câu 7 : Cho 10 ml dung dịch ancol etylic 46o tác dụng với Na dư. Xác định thể tích H 2
tạo thành? (biết khối lượng riêng của ancol etylic là 0,8 g/ml)
A. 2,128 lít
B. 0,896 lít
C. 3,360 lít
D. 4,256 lít
(Trích đề thi TSCĐ - A – 2010 – mã 625)
Hướng dẫn
Thể tích C2H5OH nguyên chất là :
10.46
=
100
4,6 ml
Khối lượng C2H5OH nguyên chất là : 4,6 . 0,8 = 3,68 (g)
Thể tích H2O = 10 – 4,6 = 5,4 ml ; Khối lượng H2O là : 5,4 . 1 = 5,4 g
Sơ đồ phản ứng
C2H5OH
5,4
18
1
H2
2
H 2O
0,15 mol
3,68
46
Na
mol
Na
1
H2
2
mol
0,04 mol
Vậy thể tích H2 thu được là : (0,04+ 0,15) . 22,4 = 4,256 (lít)
Chọn đáp án D
Câu 8 : Cho các hợp chất sau :
(a) HOCH2 – CH2OH
(b) HOCH2 – CH2 – CH2OH
11
(c) HOCH2 – CHOH – CH2OH
(d) CH3 – CH(OH) – CH2OH
(e) CH3 – CH2OH
(f) CH3 – O – CH2 – CH3
Các chất đều tác dụng với Na, Cu(OH)2 là
A. (c), (d), (f)
B. (a), (b), (c)
C. (a), (c), (d)
D. (c), (d), (e)
(Trích đề thi TSĐH – CĐ - B – 2009)
Hướng dẫn
Chọn đáp án C
Dạng 2 : Ancol tách nước tạo anken
Phương pháp giải nhanh
+ Ancol tách nước tạo 1 anken duy nhất thì ancol đó là ancol no đơn chức, bậc 1
+ áp dụng định luật bảo toàn khối lượng có
+
m ancol = m anken + m nuoc
n ancol = n anken = n nuoc
+ Hỗn hợp X gồm 2 ancol tách nước thu được hỗn hợp Y gồm các olefin thì lượng CO 2
thu được khi đốt cháy X bằng khi đốt cháy Y
Câu 1 : Khi tách nước từ một chất X có công thức phân tử C 4H10O tạo thành 3 anken là
đồng phân của nhau (tính cả đồng phân hình học). Công thức cấu tạo thu gọn của X là :
A. CH3CH(OH)CH2CH3
B. (CH3)3COH
C. CH3OCH2CH2CH3
D. CH3CH(CH3)CH2OH
(Trích đề thi TSĐH – CĐ - A – 2007 – Mã 429)
Hướng dẫn
Loại dần đáp án không phù hợp; Loại B và C vì B, C không bị tách nước
Loại D do D chỉ có một hướng tách nên không thể tạo ra 3 anken
12
Vậy chọn đáp án A
Câu 2 : Khi thực hiện phản ứng tách nước đối với ancol X, chỉ thu được 1 anken duy
nhất. Oxi hoá hoàn toàn một lượng chất X thu được 5,6 lít CO 2 (đktc) và 5,4 gam H2O.
Có bao nhiêu công thức cấu tạo phù hợp với X?
A. 5
B. 4
C. 2
D. 3
(Trích đề thi TSCĐ - B – 2007 – Mã 197)
Hướng dẫn
X bị tách nước tạo 1 anken
X là ancol no, đơn chức và chỉ có 1 hướng tách
Công thức phân tử của X là CnH2n+1OH ; Có nancol = nH 2 O - nCO 2 =
Và n =
0,25
0,05
5,4
18
-
5,6
22,4 =
0,05 mol
= 5 . Nên công thức phân tử của X là C5H11OH
Công thức cấu tạo của X là
CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2OH ; CH3 – CH(CH3) – CH2 – CH2OH
CH3 – CH2 – CH(CH3) – CH2OH ; Chọn đáp án D
Câu 3 : Tách nước hoàn toàn từ hỗn hợp X gồm 2 ancol A, B ta được hỗn hợp Y gồm
các olefin. Nếu đốt cháy hoàn toàn hỗn hợp X thì thu được 1,76 g CO 2. Khi đốt cháy
hoàn toàn Y thì tổng khối lượng nước và CO2 tạo ra là
A. 2,94 g
Hướng dẫn
B. 2,48 g
C. 1,76 g
D. 2,76 g
áp dụng định luật bảo toàn nguyên tố cacbon ta có
Lượng CO2 thu được khi đốt cháy Y bằng khi đốt cháy X =
1,76
44
= 0,04 mol
Mà Y là hỗn hợp các olefin nên số mol H2O = số mol CO2 = 0,04 mol
13
Vậy tổng khối lượng CO2 và H2O thu được là : 0,04 . 18 + 1,76 = 2,48 g
Chọn đáp án B
Câu 4 : Cho các ancol sau :
(1) CH3CH2OH
(2) CH3CHOHCH3
(3) CH3CH2CH(OH)CH2CH3
(4) CH3CH(OH)C(CH3)3
Dãy gồm các ancol khi tách nước từ mỗi ancol chỉ cho 1 olefin duy nhất là
A. 1, 2
Hướng dẫn
B. 1, 2, 3
C. 1, 2, 4
D. 1, 2, 3, 4
Chọn đáp án C
Câu 5 : Cho dãy chuyển hoá sau :
CH3CH2CH2OH
H 2 SO4dac ,180 C
X
H 2 SO4 , H 2O
Y
Biết X, Y là sản phẩm chính. Vậy công thức cấu tạo của X và Y lần lượt là
A. CH3 – CH = CH2, CH3CH2CH2OH
B. CH3 – CH = CH2, CH3CH2CH2OSO3H
C. CH3 – CH = CH2, CH3CHOHCH3
D. C3H7OC3H7, CH3CH2CH2OSO3H
Hướng dẫn
Chọn đáp án C
Câu 6 : Cho sơ đồ chuyển hoá sau :
Butan – 2 – ol
H 2 SO4dac ,180 C
X
HBr
Y
Mg ,etekhan
Z
Trong đó X, Y, Z là sản phẩm chính. Công thức của Z là
A. CH3 – CH(MgBr) – CH2 – CH3
B. (CH3)3C – MgBr
C. CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – MgBr
D. (CH3)2CH – CH2 – MgBr
(Trích đề thi TSCĐ - B – 2009)
Hướng dẫn
Chọn đáp án A
14
Dạng 3 : Ancol tách nước tạo ete
Phương pháp giải nhanh
+ Hỗn hợp 2 ancol tách nước tạo 3 ete, 3 ancol tách nước tạo 6 ete
+ áp dụng định luật bảo toàn khối lượng có
+
nete = nnước =
mancol = mete + mnước
1
nancol
2
+ Các ete có số mol bằng nhau thì các ancol cũng có số mol bằng nhau
+ Tổng số nguyên tử cacbon trong ancol bằng số nguyên tử trong ete
Câu 1 : Đun nóng hỗn hợp gồm 2 ancol đơn chức, mạch hở, kế tiếp nhau trong dãy đồng
đẳng với H2SO4 đặc ở 140oC. Sau khi các phản ứng kết thúc, thu được 6 gam hỗn hợp 3
ete và 1,8 gam nước. Công thức phân tử của 2 ancol trên là
A. CH3OH và C2H5OH
B. C3H7OH và C4H9OH
C. C3H5OH và C4H7OH
D. C2H5OH và C3H7OH
(Trích đề thi TSĐH – CĐ - B – 2008 – mã 195)
Hướng dẫn
Ta có nancol = 2nnước = 2.
1,8
=
18
0,2 mol
áp dụng định luật bảo toàn khối lượng có : mancol = mete + mnước = 6 + 1,8 = 7,8 gam
Gọi công thức chung của 2 ancol
R OH.
Suy ra
M
ancol
=
7,8
=
0,2
39
R=
39 – 17 = 22
Mà 2 ancol là đồng đẳng liên tiếp nên 2 ancol phải là CH3OH và C2H5OH
Chọn đáp án A
15
Câu 2 : Đun 132,8 gam hỗn hợp 3 ancol no, đơn chức với H 2SO4 đặc, 140oC thu được
hỗn hợp các ete có số mol bằng nhau và có khối lượng là 111,2 gam. Số mol của mỗi ete
trong hỗn hợp là
A. 0,1 mol
B. 0,15 mol
Hướng dẫn
C. 0,4 mol
D. 0,2 mol
áp dụng định luật bảo toàn khối lượng ta có
mnước = mancol – mete = 132,8 – 111,2 = 21,6 gam; nnước =
21,6
18
= 1,2 mol
Mặt khác nete = nnước = 1,2 mol
3 ancol tách nước thu được 6 ete và các ete có số mol bằng nhau
Vậy số mol mỗi ete là :
1,2
6
= 0,2 mol. Chọn đáp án D
Câu 3 : Đun 2 ancol đơn chức với H2SO4 đặc ở 140oC thu được hỗn hợp 3 ete. Lấy 0,72
gam một trong 3 ete đem đốt cháy hoàn toàn thu được 1,76 gam CO 2 và 0,72 gam nước.
Hai ancol đó là
A. CH3OH và C2H5OH
B. C2H5OH và C3H7OH
C. C2H5OH và C4H9OH
D. CH3OH và C3H5OH
Hướng dẫn
Vì ancol đơn chức tách nước cũng thu được ete đơn chức mà ete cháy cho
số mol CO2 = số mol H2O nên công thức phân tử của ete là CnH2nO
Ta có sơ đồ
CnH2nO
0,04
n
Khối lượng ete là :
0,04
n
to
nCO2
0,04 mol
. (14n + 16) = 0,72
n=4
16
Vậy công thức phân tử của ete là C 4H8O
Công thức phân tử của 2 ancol phải là
CH3OH và CH2 = CH – CH2OH. Chọn đáp án D
Câu 4 : Cho V lít (đktc) hỗn hợp khí gồm 2 olefin liên tiếp nhau trong dãy đồng đẳng
hợp nước (xúc tác H2SO4 đặc), thu được 12,9 gam hỗn hợp A gồm 3 ancol. Đun nóng hỗn
hợp A trong H2SO4 đặc ở 140oC thu được 10,65 gam hỗn hợp B gồm 6 ete khan. Công
thức phân tử của 2 anken là
A. C2H4 và C3H6
B. C3H6 và C4H8
C. C4H8 và C5H10
D. C2H4 và C4H8
Hướng dẫn
áp dụng định luật bảo toàn khối lượng ta có
mnước = mancol – mete = 12,9 – 10,65 = 2,25 gam; nnước =
2,25
18
= 0,125 mol
Ta có nancol = 2nnước = 2. 0,125 = 0,25 mol. Gọi công thức chung của 2 ancol là
Suy ra
M
ancol
=
12,9
=
0,25
51,6
R=
R OH
51,6 – 17 = 34,6. Mà 2 anken là đồng đẳng liên tiếp
nên 3 ancol có 2 ancol là đồng phân của nhau và cũng là các ancol đồng đẳng liên tiếp.
Nên 3 ancol là C2H5OH và C3H7OH
2 anken là C2H4 và C3H6. Chọn đáp án A
Câu 5 : Đun 2 ancol no đơn chức với H2SO4 đặc ở 140oC thu được hỗn hợp 3 ete. Lấy
một trong 3 ete đem đốt cháy hoàn toàn thu được 1,32 gam CO 2 và 0,72 gam nước. Hai
ancol đó là
A. CH3OH và C2H5OH
B. C2H5OH và C4H9OH
C. C2H5OH và C3H7OH
D. CH3OH và C3H7OH
Hướng dẫn
Vì ancol đơn chức tách nước cũng thu được ete đơn chức mà ete cháy cho
số mol CO2 < số mol H2O nên công thức phân tử của ete là CnH2n+2O
17
Ta có
nete = 0,04 – 0,03 = 0,01 mol. Suy ra n =
Vậy công thức phân tử của ete là C 3H8O
0,03
0,01
n=3
Công thức phân tử của 2 ancol phải là
CH3OH và CH3 – CH2OH. Chọn đáp án A
Câu 6 : Đốt cháy hoàn toàn một lượng hỗn hợp X gồm 3 ancol thuộc cùng dãy đồng
đẳng thu được 6,72 lít CO2 (đktc) và 9,90 gam nước. Nếu đun nóng cũng lượng hỗn hợp
X như trên với H2SO4 đặc ở nhiệt độ thích hợp để chuyển hết thành ete thì tổng khối
lượng ete thu được là
A. 7,40 g
B. 5,46 g
C. 4,20 g
D. 6,45 g
(Trích đề thi TSCĐ - A – 2011 – Mã 497)
Hướng dẫn
Số nguyên tử
Ta có
C=
0,3
=
0,25
nancol =
9,9
18
-
6,72
22,4
= 0,25 mol
1,2 suy ra 3 ancol là no đơn chức C n H 2 n 1 OH
Nên khối lượng 3 ancol là : 0,25 . (14 n + 18) = 0,25 . (14.1,2+18) = 8,7 gam
Mặt khác khi tách nước thì nnước =
1
nancol
2
=
1
.
2
0,25 = 0,125 mol
áp dụng định luật bảo toàn khối lượng có :
mancol = mete + mnước
mete = 8,7 – 0,125 . 18 = 6,45 g
Chọn đáp án D
Dạng 4 : Ancol tách nước trong điều kiện thích hợp
Phương pháp giải nhanh
Ancol X tách nước trong điều kiện thích hợp tạo sản phẩm hữu cơ Y thì
18
+ Nếu tỉ khối của Y so với X nhỏ hơn 1 thì Y là anken và dY/ X =
+ Nếu tỉ khối của Y so với X lớn hơn 1 thì Y là ete và dY/ X =
14n
14n 18
2 R 16
R 17
Câu 1 : Đun nóng một ancol đơn chức X với dung dịch H 2SO4 đặc trong điều kiện thích
hợp sinh ra chất hữu cơ Y, tỉ khối của X so với Y là 1,6428. Công thức phân tử của Y là
A. C3H8O
B. C2H6O
C. CH4O
D. C4H8O
(Trích đề thi TSĐH – B – 2008 – mã 195)
Hướng dẫn
Vì dX/ Y = 1,6428
Ta có sơ đồ
dY/ X =
CnH2n+1OH
1
14n
=
14n 18 1,6428
dY/ X =
1
1,6428
H 2 SO4 dac ,180 C
< 1 nên Y là anken
CnH2n
n = 2. Vậy công thức phân tử của X là C2H6O. Chọn đáp án B
Câu 2 : Đun ancol X no đơn chức với H2SO4 đặc thu được hợp chất hữu cơ Y có d Y/ X =
0,7. Công thức phân tử của X là
A. C3H5OH
B. C3H7OH
C. C4H7OH
D. C4H9OH
Hướng dẫn Vì dY/ X = 0,7 < 1 nên Y là anken
Ta có sơ đồ
dY/ X =
14n
=
14n 18
CnH2n+1OH
0,7
H 2 SO4 dac ,180 C
CnH2n
n = 3. Vậy công thức phân tử của X là C3H8O. Chọn đáp án B
Câu 3 : Đun ancol X đơn chức với H2SO4 đặc thu được hợp chất hữu cơ Y có dY/ X =
1,75. Công thức phân tử của X là
A. C3H5OH
B. C3H7OH
C. C4H7OH
D. C4H9OH
Hướng dẫn Vì dY/ X = 1,5 > 1 nên Y là ete
19
Ta có sơ đồ
dY/ X =
2 R 16
=
R 17
2ROH
1,75
H 2 SO4dac ,140 C
ROR
R = 55 (C4H7). Vậy công thức phân tử của X là C4H7OH
Chọn đáp án C
Câu 4 : Đun ancol X no đơn chức với H2SO4 đặc thu được hợp chất hữu cơ Y có d Y/ X =
1,7. Công thức phân tử của X là
A. CH3OH
B. C2H5OH
C. C3H7OH
Hướng dẫn
Vì dY/ X = 1,7 > 1 nên Y là ete
Ta có sơ đồ
2ROH
dY/ X =
2 R 16
=
R 17
1,7
H 2 SO4dac ,140 C
D. C4H9OH
ROR
R = 43 (C3H7). Vậy công thức phân tử của X là C3H7OH
Chọn đáp án C
Dạng 5 : Ancol bị oxi hoá bởi CuO, đun nóng
Phương pháp giải nhanh
+ áp dụng định luật bảo toàn khối lượng và nguyên tố ta có
nancol = nanđehit = nCuO = nCu =
mCRgiam
16
=
msp mancolbd
16
+ Sản phẩm gồm anđehit, nước, ancol dư cho tác dụng với Na dư thì nancol bđ = 2nH 2
+ Sản phẩm cho tác dụng với dung dịch AgNO3 / NH3 dư thì
- Nếu nAg < 2nancol thì trong 2 ancol có 1 ancol bậc 1 và 1 ancol bậc cao
- Nếu nAg = 2nancol thì trong 2 ancol cả 2 ancol đều là ancol bậc 1 khác CH3OH
20
- Xem thêm -