A.
ĐẶT VẤN ĐỀ
Hóa học hữu cơ là một ngành khoa học nghiên cứu về thành phần, cấu tạo,
tính chất, ứng dụng và các quá trình biến đổi của hợp chất hữu cơ.Tuy thời gian
học hóa hữu cơ trong chương trình phổ thông không nhiều , xong học simh lại
phải tiếp thu khối lượng kiến thức lớn , do đó các em sẽ gặp rất nhiều khó khăn
trong việc ghi nhớ và vận dụng kiến thức vào làm các bài tập hữu cơ, trong đó bài
tập viết đồng phân của các hợp chất hữu cơ là loại bài tập rất mới mẻ và tương đối
khó nhớ, nhưng lại rất dễ thiếu về mặt số lượng , nhất là khi có kèm theo một điều
kiện cụ thể nào đó, trong khi yêu cầu của hình thức thi trắc nghiệm là chính xác
tuyệt đối, vì vậy nên rất nhiều học sinh bị mất điểm ở các câu viết đồng phân trong
các kì thi tốt nghiệp THPT và thi đại học –cao đẳng .
Từ những lí do trên mà nhiệm vụ của người giáo viên là phải rèn kĩ năng
viết đồng phân các hợp chất hữu cơ cho học sinh ,sao cho vừa đảm bảo về mặt
thời gian, vừa đủ về số lượng , vừa đúng về chủng loại, lại kích thích được trí
thông minh sáng tạo , rèn luyện tính tích cực và sự hứng thú trong học tập .
Trải qua nhiều năm đựơc trực tiếp giảng dạy tôi nhận thấy rằng việc học tốt
hóa học hữu cơ đối với học sinh quả là một vấn đề, trong đó có việc viết đồng phân
các hợp chất hữu cơ. Nhận thức đựơc điều đó tôi mạnh dạn đưa ra đề tài: "Luyện
kĩ năng viết đồng phân các hợp chất hữu cơ cho học sinh trung học phổ thông"
B.
GIẢI QUYẾT VẤN ĐỀ
I.
CƠ SỞ LÍ LUẬN :
Dạng bài tập “ viết đồng phân các hợp chất hữu cơ ’’ được gặp trong chương
trình hóa hữu cơ lớp 11 và 12 . Trong quá trình dạy học các khối lớp tôi nhận thấy
đa số học sinh khi làm loại bài tập này đều theo kiểu mò mẫm.
Một số nguyên nhân cơ bản là :
Việc nắm kiến thức cơ bản của học sinh còn chưa chắc chắn
Đây là dạng bài tập mới, khó và đa dạng .
Khả năng tư duy logic của học sinh còn chưa cao.
Trong chương trình nội dung này giới thiệu rất khái quát
Trên cơ sở hệ thống kiến thức giáo khoa và thông qua kinh nghiệm dạy học
của bản thân, tôi đã xây dựng các cơ sở lí thuyết và bài tập của một số hợp chất
hữu cơ cụ thể.
II.
THỰC TRẠNG CỦA VẤN ĐỀ :
Đối với giáo viên, nhất là giáo viên trẻ mới ra trường trình độ chuyên môn
còn non kém, nên việc truyền đạt kiến thức cơ bản về đồng phân và phương pháp
viết đồng phân sao cho nhanh mà không bị thiếu, không bị trùng lặp là điều không
dễ. Đặc biệt đối với giáo viên đứng các lớp mũi nhon hoặc đứng đội tuyển học sinh
giỏi của trường thì càng phải nắm vững hơn về các dạng đồng phân phức tạp và ít
được đề cập trong sách giáo khoa .
1
Đối với học sinh THPT nói chung việc học hóa học hữu cơ rất khó khăn,
trong đó có việc viết đồng phân . Phần viết đông phân là một trong những nội dung
của chương đại cương về hóa học hữu cơ, được giới thiệu ngay trong những bài
đầu tiên, lại mang tính khái quát cao, hơn nữa trong các bài học cụ thể ở các
chương sau nội dung này cũng không được đề cập nhiều, do đó đa số học sinh rất
lúng túng khi gặp câu hỏi về đồng phân, các em không biết phải viết như thế nào
cho đúng, cho đủ và phải nhanh nữa. Vì thế tôi đưa ra một số phương pháp luyên
kĩ năng để giúp các em dễ dàng hơn khi viết đồng phân .
III GIẢI PHÁP VÀ TỔ CHỨC THỰC HIỆN :
Để khắc phục các hạn chế trên, trước hêt phải yêu cầu học sinh nắm vững
các nội dung sau:
Định nghĩa về đồng phân ( khái niệm chung về đồng phân, khái niệm về
đồng phân cấu tạo, khái niệm về đồng phân lập thể ...).
Phân loại được các dạng đồng phân.
Các em phải nắm vững tính chất hóa học của các loại chất cơ bản
III.1. Cơ sỏ lí thuyết về đồng phân .
1.1. Định nghĩa :
Những chất khác nhau nhưng có cùng công thức phân tử gọi là những chất đồng
phân.
Ví dụ: C5H12 có 3 đồng phân.
CH3 -CH2 - CH2 - CH2 - CH3 (1)
1.2. Phân loại đồng phân.
1.2.1. Nhóm đồng phân cấu tạo.
Là những chất có cùng công thức phân tử nhưng khác nhau về công thức cấu
tạo
Nhóm đồng phân này được chia thành 3 loại:
1. Đồng phân mạch cacbon:
Thay đổi thứ tự liên kết của các nguyên tử cacbon với nhau (mạch không nhánh
, mạch có nhánh, mạch vòng), các nhóm thế, nhóm chức không thay đổi.
(phân tử phải có từ 4 C trở lên mới có đồng phân mạch cacbon ).
Ví dụ: Butan C4H10 có 2 đồng phân.
CH3 - CH2 - CH2 - CH3
butan
2. Đồng phân vị trí của nối đôi, nối ba, nhóm thế, nhóm chức.
Thay đổi thứ tự liên kết của các nối đôi, nối ba, nhóm thế, nhóm chức trên
mach cacbon .(phân tử phải có từ 3 C trở lên mới có đồng phân vị trí nói chung )
2
Sự khác nhau vị trí của nối đôi, nối ba.
Ví dụ:
CH2 = CH - CH2 - CH3
but -1-en
Sự khác nhau vị trí của nhóm thế.
Ví dụ:
CH3 - CH = CH - CH3
but - 2- en
Sự khác nhau vị trí của nhóm chức.
Ví dụ:
CH3-CH
2-CH
2-CH2-OH
butan -1-ol
3. Đồng phân nhóm chức
Các đồng phân của nhóm này khác nhau về nhóm chức, tức là đổi từ nhóm
chức này sang nhóm khác, do đó tính chất hoá học sẽ khác nhau nhiều . Sau đây
là một số đồng phân nhóm chức quan trọng nhất.
+ Anken - xicloankan
Ví dụ C3H6 có thể là:
+ Ankađien - ankin - xicloanken
Ví dụ C4H6 có những đồng phân sau:
CH2 = CH - CH = CH2
CH2 = C = CH - CH3
buta -1,3- đien
buta -1,2-đien
CH ≡ C- CH2 - CH3
CH3 - C ≡ C - CH3.
but -1-in
but - 2-in
+ Ancol - ete.
Ví dụ C2H6O có những đồng phân sau :
CH3 – CH2 – OH
CH3 - O - CH3
ancol etylic
đimetyl ete
+ Andehit – xeton .
Ví dụ C3H6O có một số đồng phân khác chức sau :
CH2 = CH - CH = O
CH3 - C - CH3
||
O
andehit acrylic
đimetyl xeton
+ Axit - este
Ví dụ C2H4O2 có một số đồng phân khác chức sau :
CH3 – COOH
HCOO - CH3
Axit axetic
metyl fomat
3
+ Aminoaxit – muối amoni – dẫn duất nitro ...
Ví dụ C3H7O2N có một số đồng phân khác chức sau :
H2N- C2H4 – COOH
CH2=CH- COONH4
H2N- CH2- COO - CH3
Axit amino axetic
amoniacrylat
metyl amino axetat
1.2.2. Nhóm đồng phân hình học
Ở đây chỉ xét đồng phân cis-trans của dạng mạch hở. Đây là loại đồng phân
mà thứ tự liên kết của các nguyên tử trong phân tử hoàn toàn giống nhau, nhưng
khác nhau ở sự phân bố các nguyên tử hoặc nhóm nguyên tử trong không gian.
( có cùng công thức cấu tạo nhưng khác nhau về cấu trúc không gian )
Để có loại đồng phân này thì:
- Điều kiện cần là trong phân tử phải có nối đôi C = C
- Điều kiện đủ là mỗi nguyên tử cacbon ở nối đôi phải liên kết với hai
nguyên tử hoặc nhóm nguyên tử khác nhau:
Cách xác định dạng cis, dạng trans:
Ví dụ1: but - 2-en
CH3 -CH = CH -CH
3
Như vậy, nếu hai cacbon ở nối đôi liên kết với 2 nguyên tử H thì khi 2 nguyên tử
H ở một phía của nối đôi ứng với dạng cis và ngược lại ứng với dạng trans.
Đối với phân tử trong đó hai nguyên tử cacbon ở nối đôi liên kết với các nhóm
thế khác nhau thì dạng cis được xác định bằng mạch cacbon chính nằm ở về một
phía của liên kết đôi, ngược lại với dạng trans.
Nếu một trong hai nguyên tử cacbon ở nối đôi liên kết với hai nguyên tử hoặc
nhóm nguyên tử giống nhau thì không có đồng phân cis - trans.
Ví dụ:
1.3. Phương pháp chung để viết đúng, viết đủ các đồng phân trong chương
trình phổ thông
Để viết được đầy đủ các đồng phân ta thực hiện các bước sau:
Bứơc 1: Xác định độ bất bão hoà k (số liên kết Π hoặc số vòng k = v + Π )
độ bất bão hoà :
k =
1
2
(2 số nguyên tử C + 2 - số ngyên tử H )
độ bất bão hoà không phụ thuôc vào Oxi.
Bước 2: Xác định các đồng phân cần viết theo yêu cầu bài toán:
Hợp chất hữu cơ thuộc loại chức nào ?
4
Mạch hở hay mạch vòng?
Dựa vào giá trị độ bất bão hoà và số lượng các nguyên tố có mặt trong
phân tử để phân loại đồng phân có thể có.
Bước 3: Viết các dạng mạch cacbon (bộ khung C) bao gồm: mạch không nhánh,
một nhánh, hai nhánh,.. và mạch vòng(viết mạch vòng lớn nhất ứng với số nguyên
tử C có thể tạo vòng).
Bước 4: Đặt các nối đôi, nối ba, nhóm thế hoặc nhóm chức vào vị trí đầu mạch.
Di chuyển các nối đôi, nối ba, nhóm thế hoặc nhóm chức trên các mạch đó. Đối với
mạch vòng có thể thu nhỏ vòng và chú ý vòng nhỏ nhất là vòng ba cạnh.
Khi viết các đồng phân cần chú ý:
Không có công thức xác định số lượng đồng phân, tuỳ từng loại hợp
chất mà có số lượng đồng phân khác nhau.
Phải đảm bảo đúng hoá trị của các nguyên tố.
Viết đồng phân theo yêu cầu bài toán.
Loại bỏ các đồng phân trùng nhau và các đồng phân không bền tự
chuyển về các dạng khác bền hơn.
Bước 4: Cuối cùng rà xét trong các đồng phân vừa viết, đồng phân nào có dạng
đồng phân cis-trans.
III.2. Áp dụng với từng loại hợp chất cụ thể.
2.1. Với công thức phân tử có dạng CnH2n+ 2 ( k = 0) :
* Chỉ có đồng phân ankan ( từ C4H10 có đồng phân mạch nhánh )
Ví dụ 1: Viết các đồng phân ankan có CTPT C5H12.
Hướng dẫn giải
C5H12 ( k = 0 ) nên chỉ có đồng phân mạch C (mạch không nhánh và mạch có
nhánh)
- Trước hết ta viết dạng mạch không nhánh:
CH3- CH2- CH2-CH2-CH3
- Mạch nhánh(viết mạch 1 nhánh, đến mạch 2 nhánh..)
+ Một nhánh:
CH3- CH(CH3)-CH2-CH3
+ Hai nhánh:
CH3- C(CH3)2-CH3
Ví dụ 2: Viết tất cả các đồng phân có CTPT C6H14
Hướng dẫn giải:
C6H14 ( k = 0 ) nên chỉ có đồng phân mạch C (mạch không nhánh và mạch
nhánh)
- Trước hết viết dạng mạch không nhánh:
CH3- CH2- CH2-CH2-CH2-CH3
- Mạch nhánh:(mạch 1 nhánh, mạch 2 nhánh...)
+ Một nhánh:(di chuyển nhánh trong mạch đến khi có sự trùng lặp thì dừng lại)
CH3- CH(CH3)- CH2-CH2-CH3
CH3- CH2-CH(CH3)- CH2-CH3
+ Hai nhánh:( gồm 2 nhánh ở 2 cacbon khác nhau và 2 nhánh ở cùng 1 cacbon).
CH3- C(CH3)2- CH2-CH3
CH3- CH(CH3)- CH(CH3)-CH3
5
2.2. Với công thức phân tử có dạng CnH2n ( k = 1) :
* Có đồng phân anken ( từ C2H4 trở đi ) gồm :
→ Đồng phân cấu tạo → đồng phân mạch cacbon ( từ C4H8 trở đi)
→ đồng phân vị trí liên kết II ( từ C4H8 )
→ Đồng phân hình học ( từ C4H8 trở đi )
* Có đồng phân xicloankan ( từ C3H6 trở đi)
→ đồng phân vòng không nhánh ( từ C3H6 trở đi )
→ đồng phân vòng có nhánh ( từ C4H8 trở đi )
Ví dụ 1: Viết tất cả các đồng phân có CTPT là C4H8.
Hướng dẫn giải
CTPT C4H8 có k =1 nên có 2 loại đồng phần anken và xicloankan.
* Đồng phân xicloan:
- Trước hết viết vòng ứng với số nguyên tử C tối đa. Sau đó giảm dần số C
trong vòng để tạo nhánh(khi gọi tên thì chọn mạch chính là mạch vòng.)
CH3
* Đồng phân anken: gồm đồng phân cấu tạo( đồng phân mạch C và đồng phân vị
trí liên kết đôi) và đồng phân hình học(nếu có).
- Đồng phân mạch C: Trước hết viết dạng mạch không nhánh sau đó tạo
nhánh (ban đầu là 1 nhánh, rồi 2 nhánh...):
+ Mạch không nhánh : (1) CH2=CH-CH2-CH3
+ Mạch có nhánh:
(2) CH2=C(CH3)-CH3
- Đồng phân vị trí liên kết đôi:( từ đồng phân mạch C ta di chuyển vị trí liên
kết đôi sao cho vẫn đảm bảo hóa trị giữa các nguyên tố đến khi nào trùng lặp thì
dừng).
(3) CH3-CH=CH-CH3
but -2- en
- Đồng phân hình học: trong 3 đồng phân trên khi áp dụng điều kiện để có
đồng phân hình học thì chỉ có công thức (3) là có đồng phân hình học:
CH3
CH3
C
CH3
C
C
H
H
Cis- but-2-en
H
C
H
CH3
Trans- but-2-en.
Ví dụ 2: Viết các đồng phân và gọi tên các hợp chất có CTPT là C5H10.
Hướng dẫn giải
k =1 nên có 2 loại đồng phần anken và xicloankan.
* Đồng phân xicloan:
- Trước hết viết vòng ứng với số nguyên tử C tối đa. Sau đó giảm dần số C
trong vòng để tạo nhánh(khi gọi tên thì chọn mạch chính là mạch vòng.)
6
CH3
CH3
CH3
1
CH3
2
CH3
1,1- đimetylxiclpropan
1,2- đimetylxiclpropan
* Đồng phân anken: gồm đồng phân cấu tạo( đồng phân mạch C và đồng phân vị
trí liên kết đôi) và đồng phân hình học(nếu có).
- Đồng phân mạch C:
+ Mạch không nhánh : (1) CH2=CH-CH2-CH2-CH3
+ Mạch nhánh:
(2) CH2=C(CH3)-CH2-CH3
(3) CH2=CH2 - CH(CH3)--CH3
- Đồng phân vị trí liên kết đôi:( từ đồng phân mạch C ta di chuyển vị trí liên
kết đôi sao cho vẫn đảm bảo hóa trị giữa các nguyên tố đến khi nào trùng lặp thì
dừng .)
(4) CH3-CH=CH-CH2-CH3
(5) CH3-C(CH3)=CH-CH3
2.3. Với công thức phân tử có dạng CnH2n -2 ( k = 2) :
* Có đồng phân ankadien ( từ C3H4 trở đi ) gồm :
→ Đồng phân cấu tạo → đồng phân mạch cacbon ( từ C5H8 trở đi)
→ đồng phân vị trí liên kết II ( từ C4H6 )
→ Đồng phân hình học ( từ C5H8 trở đi )
* Có đồng phân ankin ( từ C2H2 trở đi)
→ đồng phân mạch không nhánh ( từ C2H2 trở đi )
→ đồng phân có nhánh ( từ C5H8 trở đi )
* Có đồng phân xicloanken ( từ C3H4 trở đi ) (tham khảo )
Ví dụ 1: Viết các đồng phân mạch hở có CTPT là C4H6.
Hướng dẫn giải
* Đồng phân ankadien : gồm đồng phân cấu tạo( đồng phân mạch C và đồng phân
vị trí liên kết đôi) và đồng phân hình học(nếu có).
- Đồng phân mạch C: Trước hết viết dạng mạch không nhánh sau đó tạo
nhánh (ban đầu là 1 nhánh, rồi 2 nhánh...):
+ Mạch không nhánh : (1) CH2=C=CH – CH3
+ Mạch nhánh: ( không có )
- Đồng phân vị trí liên kết đôi:( từ đồng phân mạch C ta di chuyển vị trí liên
kết đôi sao cho vẫn đảm bảo hóa trị giữa các nguyên tố đến khi nào trùng lặp thì
dừng .)
(2) CH2 = CH - CH =CH2
- Đồng phân hình học: ( không có )
* Đồng phân ankin : gồm đồng phân mạch C và đồng phân vị trí liên kết ba.
- Đồng phân mạch C: ( mạch không nhánh và có nhánh )
7
+ Mạch không nhánh : CH≡C-CH2-CH3
+ Mạch nhánh: ( không có )
- Đồng phân vị trí liên kết ba: Từ các đồng phân mạch C ta di chuyển vị trí
liên kết ba đến khi nào trùng lặp thì dừng ta được đồng phân vị trí liên kết ba:
CH3-C≡C-CH3
Ví dụ 2: Viết các đồng phân mạch hở có CTPT là C5H8.
Hướng dẫn giải
* Đồng phân ankadien : gồm đồng phân cấu tạo( đồng phân mạch C và đồng phân
vị trí liên kết đôi) và đồng phân hình học(nếu có).
- Đồng phân mạch C: Trước hết viết dạng mạch không nhánh sau đó tạo
nhánh (ban đầu là 1 nhánh, rồi 2 nhánh...
+ Mạch không nhánh : (1) CH2=C=CH-CH2-CH3
+ Mạch nhánh:
(2) CH2=C(CH3)-CH = CH2
- Đồng phân vị trí liên kết đôi:( từ đồng phân mạch C ta di chuyển vị trí liên
kết đôi sao cho vẫn đảm bảo hóa trị giữa các nguyên tố đến khi nào trùng lặp thì
dừng .)
(3) CH = CH- CH =CH-CH3
(4) CH2 = CH - CH2 – CH = CH2
(5) CH3 – CH =C=CH -CH3
- Đồng phân hình học: trong 5 đồng phân trên khi áp dụng điều kiện để có
đồng phân hình học thì chỉ có công thức (3) là có đồng phân hình học:
* Đồng phân ankin : gồm đồng phân mạch C và đồng phân vị trí liên kết ba.
- Đồng phân mạch C: Trước hết viết dạng mạch không nhánh sau đó tạo
nhánh
+ Mạch không nhánh : CH≡C-CH2-CH2-CH3
+ Mạch có nhánh:
CH≡C-CH(CH3 )-CH3
- Đồng phân vị trí liên kết ba: Từ các đồng phân mạch C ta di chuyển vị trí
liên kết ba ta được đồng phân vị trí liên kết ba:
CH3-C≡C-CH2-CH3
Ví dụ 3: Viết các đồng phân dạng ankađien liên hợp có CTPT C6H12.
Hướng dẫn giải
Nhận xét: Đề bài chỉ viết các đồng phân ankađien liên hợp (hai liên kết đôi
cách nhau bằng một liên kết đơn). Do đó khi viết các em chỉ cần viết các ankađien
thỏa mãn điều kiện này. gồm đồng phân mạch C và đồng phân vị trí liên kết ba.
Viết đồng phân cấu tạo:
- Đồng phân mạch C:
+ Mạch thẳng: CH2=CH- CH =CH-CH2-CH3 Hexa-1,3- đien.
+ Mạch nhánh:
CH2=C(CH3 )- CH =CH- CH3
CH2=CH- C(CH3 )=CH-CH3
CH2=C(CH3 )- C(CH3 ) =CH2 :
- Đồng phân vị trí liên kết đôi: Từ đồng phân mạch C ta di chuyển vị trí 1
liên kết đôi , rồi 2 liên kết đôi .
CH3-CH=CH -CH=CH-CH3
CH3-C(CH3 )= CH -CH= CH2
Viết đồng phân hình học: Dựa vào điều kiện để có đồng phân hình học, ta có đồng
phân hình học sau:
8
H3C
H
C
H3C
C
H
C
CH3
H
C
C
Trans, Cis- hexa-2,4- đien
H
C
C
C
CH3
H3C
C
H
H
C
H
H3C
CH3
Trans,Trans-hexa-2,4- đien
H
C
C
H
H
H
H
H
C
H
C
C
C
H
CH3
Cis, Trans- hexa-2,4- đien
H
Cis, cis- hexa-2,4- đien
2.4 . Với công thức phân tử có dạng CnH2n -6 ( k = 4) :
* Có đồng phân hiđro cacbon thơm ( từ C6H6 trở đi ) gồm : đồng phân mạch C và
đồng phân vị trí tương đối của các nhóm thế trong vòng benzen.
* Có đồng phân ankadiin ( từ C4H2 trở đi)
→ đồng phân mạch không nhánh ( từ C4H2 trở đi )
→ đồng phân có nhánh ( từ C6H6 trở đi )
* Còn một số loại đồng phân khác không giới thiệu trong chương trình PTTH
Ví dụ 1: Viết CTCT và gọi tên hiđro cacbon thơm có CTPT : C8H10.
Hướng dẫn giải
Nhận xét: hiđro cacbon thơm chỉ có đồng phân mạch C và đồng phân vị trí
tương đối của các nhóm thế trong vòng benzen.
- Đồng phân mạch C: Trước hết xác định mạch chính là vòng benzen gồm
6C thừa bao nhiêu nguyên tử C ở CTPT ta đưa nó ra mạch nhánh. Bắt đầu là mạch
thẳng sau đó đến mạch C phân nhánh:
1
CH2- CH3
etylbenzen
- Đồng phân vị trí tương đối của các nhóm thế trong vòng benzen:
Vì chỉ có 2C ở mạch nhánh nên chỉ có tối đa 2 nhánh, ta lần lượt di chuyển
nhóm thế trong vòng:
1
H3C
3
CH3
1
1
CH3
2
CH3
H3C
1,3- đimetylbenzen
CH3
1,2- đimetylbenzen
4
1,4- đimetylbenzen
9
V í d ụ 2: Viết đồng phân hiđro cacbon thơm có CTPT: C9H12.
Hướng dẫn giải
- Đồng phân mạch C: Trước hết ta xác định mạch chính là vòng benzen thừa
bao nhiêu C ta đưa về dạng mạch nhánh. Bắt đầu bằng mạch thẳng sau đó biểu
diễn dạng mạch nhánh(nếu có).
CH2--CH2--CH3
CH- CH3
CH3
propylbenzen
isopropylbenzen
- Đồng phân vị trí tương đối của nhóm thế trong vòng benzen: Trước hết là
có hai nhóm thế, rồi ba nhóm thế. Sau đó thay đổi vị trí của nó trong vòng benzen:
1
1
CH2-CH3
1
CH2-CH3
CH2-CH3
2
3
CH3
4
CH3
1- etyl-2-metylbenzen
(o- etyltoluen)
1
H3C
1- etyl-3-metylbenzen
(m- etyltoluen)
1- etyl-4-metylbenzen
(p- etyltoluen)
CH3
1
2
3
CH3
H3C
CH3
4
CH3
H3C
2
CH3
1
CH3
5
3
CH3
1,2,3- trimetylbenzen
1,2,4- trimetylbenzen
1,3,5- trimetylbenzen
2.5 . Với công thức phân tử có dạng CnH2n +2 O ( k = 0) :
* Đồng phân ancol no, đơn chức, mạch hở gồm :
→ đồng phân mạch cacbon.
→ đồng phân vị trí nhón OH.
* Đông phân ete no, đơn chức, mạch hở gồm :
→ đồng phân mạch cacbon.
→ đồng phân vị trí nhóm -O- .
Ví dụ 1: Viết các đồng phân có CTPT C4H10O.
Hướng dẫn giải
C4H10O ( k = 0 ) có đồng phân chức ancol và chức ete.
* Đồng phân ancol no, đơn chức, mạch hở : gồm có đồng phân mạch C (mạch
không nhánh và mạch nhánh) và đồng phân vị trí nhóm OH
- Đồng phân mạch C : Trước hết ta viết dạng mạch không nhánh , mạch 1
nhánh và để nhóm OH ở C đầu mỗi mạch )
+ Mạch không nhánh : CH3- CH2-CH2-CH2 - OH
butan - 1 - ol
10
+ Mạch một nhánh:
CH3- CH(CH3)-CH2 - OH
2- metylpropan - 1- ol
- Đồng phân vị trí nhóm OH: (từ đồng phân mạch C ta di chuyển vị trí
nhóm - OH sao cho vẫn đảm bảo hóa trị giữa các nguyên tố đến khi nào trùng lặp )
+ Mạch không nhánh : CH3- CH2-CH-CH3
butan - 2 – ol
|
OH
+ Mạch một nhánh:
CH3- C(CH3) -CH3
2- metylpropan- 2- ol
|
OH
* Đồng phân ete no, đơn chức, mạch hở : gồm có đồng phân mạch C (mạch không
nhánh và mạch nhánh) và đồng phân vị trí nguyên tử - O - .
- Đồng phân mạch C : Trước hết ta viết dạng mạch không nhánh , mạch 1
nhánh và để nguyên tử - O- ở giữa C số 1 và số 2 )
+ Mạch không nhánh : CH3- CH2-CH2- O - CH3
+ Mạch một nhánh:
CH3- CH - O - CH3
|
CH3
- Đồng phân vị trí nhóm -O- :( từ đồng phân mạch C ta di chuyển vị trí
nhóm -O- sao cho đảm bảo hóa trị giữa các nguyên tố đến khi nào trùng lặp thì
dừng ).
+ Mạch không nhánh : CH3- CH2- O - CH2 - CH3
+ Mạch một nhánh:
không có đồng phân vị trí .
Ví dụ 2: Viết các đồng phân ankanol có CTPT C5H12O
Hướng dẫn giải
C5H12O ( k = 0 ) có đồng phân chức ancol và chức ete.
* Đồng phân ancol no, đơn chức, mạch hở :
- Đồng phân mạch C : Trước hết ta viết dạng mạch không nhánh , mạch 1
nhánh, đến mạch 2 nhánh.. và để nhóm OH ở C đầu mỗi mạch )
+ Mạch không nhánh : CH3- CH2- CH2-CH2-CH2 - OH
+ Mạch một nhánh:
CH3- CH(CH3)-CH2-CH2 - OH
CH3
|
+ Mạch hai nhánh:
CH3- C-CH2 – OH
|
CH3
- Đồng phân vị trí nhóm OH
+ Mạch không nhánh : CH3- CH2- CH2-CH-CH3
|
OH
CH3- CH2- CH-CH2-CH3
|
OH
+ Mạch một nhánh:
CH3- CH - CH -CH3
|
|
CH3 OH
11
OH
|
CH3- C - CH2-CH3
|
CH3
CH2 - CH - CH2 - CH3
|
|
OH CH3
+ Mạch hai nhánh: không có đồng phân vị trí .
2.4. Với công thức phân tử có dạng CnH2nO( k = 1) :
* Có đồng phân andehit no, đơn chức, mạch hở. ( từ CH2O trở đi ) gồm :
→ đồng phân mạch cacbon ( từ C4H8O trở đi).
→ đồng phân vị trí nhánh ( từ C5H10O trở đi )
* Có đồng phân xeton no, đơn chức, mạch hở .( từ C3H6O trở đi).
→ đồng phân không nhánh ( từ C3H6O trở đi ).
→ đồng phân có nhánh ( từ C5H10O trở đi ).
* Có đồng phân ancol không no, mạch hở, chứa một liên kết C=C (từ C3H6O trở
đi).
→ đồng phân không nhánh ( từ C3H6O trở đi ).
→ đồng phân có nhánh ( từ C4H8O trở đi ).
→ đồng phân vị trí nhóm OH ( từ C4H8O trở đi ).
* Có đồng phân ete không no, mạch hở, chứa một liên kết C=C ( từ C3H6O trở đi).
→ đồng phân không nhánh ( từ C3H6O trở đi ).
→ đồng phân có nhánh ( từ C4H8O trở đi ).
→ đồng phân vị trí - O - ( từ C4H8O trở đi).
* Có đồng phân ancol đơn chức, vòng no ( từ C3H6O trở đi) .
→ đồng phân vòng không nhánh ( từ C3H6O trở đi ).
→ đồng phân vòng có nhánh ( từ C4H8O trở đi ).
→ đồng phân vị trí nhóm OH ( từ C4H8O trở đi ).
Ví dụ 1: Viết các đồng phân có CTPT C4H8O
Hướng dẫn giải
C4H8O ( k = 1 ) có đồng phân chức andehit , chức xeton, chức ancol và chức ete,
* Đồng phân andehit no, đơn chức, mạch hở : gồm có đồng phân mạch C (mạch
không nhánh và mạch nhánh) và đồng phân vị trí nhánh
- Đồng phân mạch C : Trước hết ta viết dạng mạch không nhánh, mạch 1
nhánh và để nhóm – CHO ở C đầu mỗi mạch )
+ Mạch không nhánh : CH3- CH2-CH2-CH= O
+ Mạch một nhánh:
CH3- CH -CH=O
|
CH3
- Đồng phân vị trí nhóm - CH3 ( không có )
* Đồng phân xeton no, đơn chức,mạch hở : gồm có đồng phân mạch C
+ Không nhánh : CH3- CH2- C -CH3
||
O
12
* Đồng phân ancol không no ,đơn chức, mạch hở : gồm có đồng phân mạch C
(mạch không nhánh và mạch nhánh) và đồng phân vị trí nhóm -OH
- Đồng phân mạch C : Trước hết ta viết dạng mạch không nhánh, mạch 1
nhánh và để nhóm OH ở C đầu mỗi mạch )
+ Mạch không nhánh : CH2 = CH-CH2-CH2 - OH
+ Mạch một nhánh:
CH2 = C - CH2 - OH
|
CH3
- Đồng phân vị trí nhóm OH: ( từ đồng phân mạch C ta di chuyển vị trí
nhóm - OH sao cho vẫn đảm bảo hóa trị giữa các nguyên tố đến khi nào trùng lặp
thì dừng nhưng không được đặt nhóm –OH ở C chứa liên kết đôi do hợp chất dạng
dó không tồn tại).
+ Mạch không nhánh : CH2 = CH - CH - CH3
||
O
* Đồng phân ete không no, đơn chức,mạch hở : gồm có đồng phân mạch C (mạch
không nhánh và mạch nhánh) và đồng phân vị trí nguyên tử - O - Đồng phân mạch C : Trước hết ta viết dạng mạch không nhánh, mạch 1
nhánh và để nguyên tử - O- ở giữa C số 1 và số 2 ).
+ Mạch không nhánh : CH2 = CH-CH2- O - CH3
+ Mạch một nhánh:
CH2 = C - O - CH3
|
CH3
- Đồng phân vị trí nhóm -O- :( từ đồng phân mạch C ta di chuyển vị trí
nhóm -O-sao cho vẫn đảm bảo hóa trị giữa các nguyên tố đến khi nào trùng lặp thì
dừng .)
+ Mạch không nhánh : CH2 = CH- O - CH2 - CH3
+ Mạch một nhánh:
không có đồng phân vị trí
2.5. Với công thức phân tử có dạng CnH2nO2( k = 1) :
* Có đồng phân ankanoic no, đơn chức,mạch hở ( từ CH2O2 trở đi ) gồm :
→ đồng phân mạch cacbon ( từ C4H8O2 trở đi).
→ đồng phân vị trí nhánh ( từ C5H10O trở đi ).
* Có đồng phân este no, đơn chức,mạch hở ( từ C2H4O trở đi).
→ đồng phân vòng không nhánh ( từ C3H6 trở đi ).
→ đồng phân vòng có nhánh ( từ C4H8 trở đi ).
* Có đồng phân este vòng no ( từ C2H4O trở đi).
→ đồng phân vòng không nhánh ( từ C3H6 trở đi).
→ đồng phân vòng có nhánh ( từ C4H8 trở đi ).
* Có đồng phân tạp chức ancol – anđehit no, mạch hở ( từ C2H4O trở đi ) .
→ đồng phân không nhánh ( từ C3H6 trở đi ).
→ đồng phân có nhánh ( từ C4H8 trở đi ).
* Có một số loại đồng phân không phổ biến khác.
Ví dụ 1: Viết các đồng phân có CTPT C2H4O2
13
Hướng dẫn giải
C2H4O2 ( k = 1 ) có đồng phân chức axit, chức este , tạp chức ancol – anđehit ...
với CTPT C3H6O2 chỉ có đồng phân mạch C không nhánh .
* Đồng phân axit no ,đơn chức, mạch hở :
CH3- COOH
* Đồng phân este no ,đơn chức, mạch hở :
H-COO- CH3
* Đồng phân tạp chức ancol – anđehit no , mạch hở :
HO – CH2 - CHO
Ví dụ 2: Viết các đồng phân có CTPT C3H6O2
Hướng dẫn giải
C3H6O2 ( k = 1 ) có đồng phân chức axit, chức este , tạp chức ancol – anđehit ...
với CTPT C3H6O2 chỉ có đồng phân mạch C không nhánh
* Đồng phân axit no ,đơn chức, mạch hở :
CH3- CH2 - COOH
* Đồng phân este no ,đơn chức, mạch hở :
H-COO- CH2 - CH3
; CH3 – COO – CH3
* Đồng phân tạp chức ancol – anđehit no , mạch hở :
HO – CH2 – CH2 – CHO ;
CH3- CH - CHO
|
OH
2.6. Với công thức phân tử có dạng CnH2n-2O2 ( k = 2):
* Có đồng phân axit không no có 1 liên kết C=C, đơn chức,mạch hở ( từ C 3H4O2
trở đi ) gồm :
+ Đồng phân cấu tạo :
→ đồng phân mạch cacbon ( từ C4H6O2trở đi)
→ đồng phân vị trí liên kết đôi ( từ C4H6O2 trở đi )
+ Đồng phân hình học
* Có đồng phân este không no có 1 liên kết C=C, đơn chức, mạch hở ( từ C 3H4O2
trở đi) gồm :
+ Đồng phân cấu tạo :
→ đồng phân mạch cacbon ( từ C4H6O2trở đi)
→ đồng phân vị trí liên kết đôi ( từ C4H6O2 trở đi )
+ Đồng phân hình học
* Có đồng phân andehit 2 chức no,mạch hở ( từ C2H2O2 trở đi ) gồm :
→ đồng phân mạch không nhánh ( từ C2H2O2 trở đi)
→ đồng phân mạch có nhánh ( từ C4H6O2 trở đi )
* Có đồng phân xeton no 2 chức ,mạch hở ( từ C4H6O2 trở đi)
→ đồng phân mạch cacbon ( từ C3H4O2 trở đi )
→ đồng phân vị trí nhóm C=O ( từ C4H6O2 trở đi )
* Có một số loại đồng phân không phổ biến khác.
Ví dụ 1: Viết các đồng phân có CTPT C3H4O2
Hướng dẫn giải
C3H4O2 ( k = 2 ) có đồng phân chức axit, chức este , anđehit 2 chức , ...
với CTPT C3H4O2 chỉ có đồng phân mạch C không nhánh
14
* Đồng phân axit không no ,đơn chức, mạch hở :
CH2 = CH - COOH
* Đồng phân este không no ,đơn chức, mạch hở :
H-COO- CH = CH2
* Đồng phân anđehit no , 2 chức , mạch hở :
O = CH – CH2 – CH=O
Ví dụ 2: Viết các đồng phân có CTPT C4H6O2
Hướng dẫn giải
C4H6O2 ( k = 2 ) có đồng phân chức axit, chức este ( có đồng phân cấu tạo và
hình học ) , anđehit 2 chức , xeton 2 chức ...
* Đồng phân axit không no ,đơn chức, mạch hở :
CH2 = CH - CH2 - COOH (1)
CH3 - CH = CH - COOH
(2)
CH2 = C - COOH (3)
|
CH3
Trong đó công thức (2) có đồng phân hình học
* Đồng phân este không no ,đơn chức, mạch hở :
CH2 = CH – COO – CH3
(1) ;
CH3 -COO- CH = CH2 (2)
H-COO- CH = CH - CH3 (3) ;
H-COO- CH2- CH = CH2 ; (4)
H-COO- C(CH3) = CH2
(5)
Trong đó công thức (2) có đồng phân hình học
* Đồng phân anđehit no , 2 chức , mạch hở :
O = CH - CH2 - CH2 - CH=O O = CH – CH(CH3) - CH=O
* Đồng phân xeton no , 2 chức , mạch hở :
CH3 – C - C – CH3
||
||
O O
2.7. Với công thức phân tử có dạng CnH2n-2O4 ( k = 2):
* Có đồng phân no, hai chức,mạch hở ( từ C2H2O4 trở đi ) gồm :
→ đồng phân mạch không nhánh ( từ C2H2O4 trở đi)
→ đồng phân mạch có nhánh ( từ C4H6O4 trở đi)
* Có đồng phân este no, hai chức,mạch hở ( từ C4H6O4 trở đi)
→ đồng phân mạch không nhánh ( từ C4H6O4 trở đi)
→ đồng phân mạch có nhánh ( từ C6H10O4 trở đi )
* Có đồng phân tạp chức axit – este ( từ C3H4O4 trở đi ) gồm :
→ đồng phân mạch không nhánh ( từ C3H4O4 trở đi)
→ đồng phân mạch có nhánh ( từ C5H8O4 trở đi )
Ví dụ 1: Viết các đồng phân có CTPT C4H6O4
Hướng dẫn giải
C4H6O4 ( k = 2 ) có đồng phân axit 2 chức no , este 2 chức no , tạp chức axit –
este no mạch hở
* Đồng phân axit no , hai chức, mạch hở :
HOOC - CH2 - CH2 - COOH (1)
HOOC - CH(CH3 ) - COOH (2)
* Đồng phân este no , hai chức, mạch hở :
CH3 - OOC – COO – CH3
(3) ;
15
* Đồng phân tạp chức axit – este no :
HOOC - CH2 - COOCH3 (4) HOOC – COO – C2H5
(5)
Ví dụ 2: Viết các đồng phân có CTPT C5H8O4
Hướng dẫn giải
C5H8O4 ( k = 2 ) có đồng phân axit 2 chức no , este 2 chức no , tạp chức axit –
este no mạch hở
* Đồng phân axit no , hai chức, mạch hở :
HOOC - CH2 - CH2 – CH2 - COOH (1)
CH3
|
HOOC – CH2 - CH(CH3 ) - COOH (2)
HOOC - C - COOH (3)
|
* Đồng phân este no , hai chức, mạch hở :
CH3
CH3 - OOC – COO – C2H5
(4) ;
CH3- OOC - CH2 - COO - CH3 (5)
* Đồng phân tạp chức axit – este no :
HOOC - CH2 – CH2 - COO - CH3 (6)
HOOC – CH(CH3) - COO - CH3 (7)
HOOC - CH2 - COO - C2H5
(8)
HOOC – COO – CH2- CH2 - CH3 (9)
HOOC - COO – CH (CH3)2 ( 10)
2.8. Với công thức phân tử có dạng CnH2n+3N ( k = 0):
* Chỉ có đồng phân amin no,đơn chức mạch hở , bao gồm :
→ đồng phân mạch cácbon ( từ C4H11N trở đi) ( có nhánh ,không nhánh )
→ đồng phân bậc amin( từ C2H7N trở đi )( bậc 1, bậc 2, bậc 3 )
Ví dụ 1: Viết các đồng phân các amin có CTPT C4H11N.
Hướng dẫn giải
C4H11N ( k = 0 ) nên chỉ có đồng phân mạch C (mạch không nhánh , mạch có
nhánh) Đồng phân vị trí ,đồng phân bậc amin .
- Đồng phân amin bậc 1.
- Đồng phân mạch C
+ Trước hết ta viết dạng mạch không nhánh và để nhóm amin ở đầu mạch:
CH3- CH2- CH2-CH2-NH2
+ Mạch nhánh(mạch 1 nhánh..) và để nhóm amin ở đầu mạch:
+ Một nhánh:
CH3- CH(CH3)-CH2-NH3
- Đồng phân vị trí nhóm amin
CH3
|
CH3- CH2- CH-CH3
CH3- C -CH3
|
|
NH2
NH2
- Đồng phân amin bậc 2.
CH3- CH2- CH2- NH - CH3
; CH3- CH2- NH - CH2-CH3
CH3- CH – NH -CH3
|
CH3
- Đồng phân amin bậc 3.
CH3 - N – CH2 – CH3
16
|
CH3
2.9. Với công thức phân tử có dạng CnH2n+1O2N (k = 1 hoặc k = 2):
* Có đồng phân amino axit chứa 1 chức axit và 1 chức amino gồm :
→ đồng phân mạch C ( từ C4H9O2N trở đi )
→ đồng phân vị trí nhóm NH2 ( từ C3H7O2N trở đi )
* Có đồng phân este của amino axit với ancol no, đơn chức , mạch hở .
→ đồng phân mạch C ( từ C5H11O2N trở đi )
→ đồng phân vị trí nhóm NH2 ( từ C4H9O2N trở đi )
* Có đồng phân muối amoni không no tạo bởi axit không no đơn chức có 1 liên
kết C = C và amoniac hoặc các amin no đơn chức ( bậc 1, bậc 2 , bậc 3 )
* Có đồng phân dẫn xuất nitro no, mạch hở .
→ đồng phân mạch C ( từ C4H9O2N trở đi )
→ đồng phân vị trí nhóm NO2 ( từ C3H7O2N trở đi )
* Có một số loại đồng phân không phổ biến khác .
Ví dụ 1: Viết các đồng phân amino axit , este , muối amoni , đồng phân dẫn xuất
nitro có CTPT C3H7O2N.
Hướng dẫn giải
* Đồng phân amino axit
H2N – CH2- CH2 – COOH
CH3- CH – COOH
|
NH2
* Đồng phân muối amoni không no, mạch hở .
CH2 = CH - COONH4
;
HCOOH3N – CH= CH2
* Đồng phân este :
H2N – CH2 – COO- CH3
* Có đồng phân dẫn xuất nitro :
CH3 – CH2 – CH2 – NO2 ;
CH3 – CH – CH3
|
NO2
Với công thức phân tử có dạng CnH2n+3O2N :
* Có đồng phân muối amoni no tạo bởi axit no đơn chức và amoniac hoặc các
amin no đơn chức ( bậc 1, bậc 2 , bậc 3 ).
Ví dụ 1: Viết các đồng phân có CTPT C2H7O2N.
Hướng dẫn giải
CH3- COONH4
HCOOH3N-CH3
Ví dụ 2: Viết các đồng phân có CTPT C3H9O2N.
Hướng dẫn giải
C2H5- COONH4 ; CH3 – COOH3N- CH3 ; HCOOH3N – C2H5
2.10. Với công thức phân tử có dạng CnH2n+3O3N :
* Có đồng phân muối amoni no tạo bởi gốc HCO 3- và các amin no đơn chức ( bậc
1, bậc 2 , bậc 3 ).
Ví dụ 1: Viết các đồng phân muối amoni có CTPT C3H9O3N.
Hướng dẫn giải
Đồng phân muối amoni tạo bởi gốc HCO3- và amin no bậc 1:
17
CH3- CH2- NH3 HCO3
Đồng phân muối amoni tạo bởi gốc HCO3- và amin no bậc 2:
(CH3)2 NH2HCO3
Ví dụ 2: Viết các đồng phân có CTPT C4H11O3N
Đồng phân muối amoni tạo bởi gốc HCO3- và amin no bậc 1:
CH3 – CH2 – CH2 – NH3HCO3 (1)
CH3- CH- NH3 HCO3 (2)
|
CH3
Đồng phân muối amoni tạo bởi gốc HCO3 và amin no bậc 2:
CH3- CH2 - NH3 HCO3
(3)
|
CH3
Đồng phân muối amoni tạo bởi gốc HCO3- và amin no bậc 3:
CH3
|
CH3 - NH3 HCO3
(4)
|
CH3
2.11. Với công thức phân tử có dạng CnH2n+2O3N2 :
* Có đồng phân muối amoni no tạo bởi gốc NO 3- và các amin no,đơn chức ( bậc
1, bậc 2 , bậc 3 ).
Ví dụ 1: Viết các đồng phân muối amoni có CTPT C3H8O3N2.
Hướng dẫn giải
Đồng phân muối amoni tạo bởi gốc NO3- và amin no bậc 1:
CH3- CH2- NH3 NO3
Đồng phân muối amoni tạo bởi gốc NO3- và amin no bậc 2:
(CH3)2 NH2NO3
Ví dụ 2: Viết các đồng phân có CTPT C4H11O3N.
Hướng dẫn giải
Đồng phân muối amoni tạo bởi gốc HCO3- và amin no bậc 1:
CH3 – CH2 – CH2 – NH3HCO3 (1)
CH3- CH- NH3 HCO3
|
CH3
Đồng phân muối amoni tạo bởi gốc HCO3- và amin no bậc 2:
CH3- CH2 - NH3 HCO3
|
CH3
Đồng phân muối amoni tạo bởi gốc HCO3- và amin no bậc 3:
CH3
|
CH3 - NH3 HCO3
|
CH3
18
IV. Kiểm nghiệm:
Trong các năm học, tôi đã tiến hành thực hiện trên 2 lớp học gần có sự tương
đương về số lượng và chất lượng học sinh để kiểm tra về khả năng viết đồng phân
của các học sinh. Kết quả thu được như sau:
- Năm học 2011- 2012:
Lớp
Số HS không viết
Số HS viết được đồng Số HS viết được đầy đủ
được đồng phân
phân, nhưng chưa đủ
đồng phân của các chất
Số
Tỉ lệ
Số
Tỉ lệ
Số lượng
Tỉ lệ
lượng
lượng
11B4
6
14%
19
43%
19
43%
(Không
áp dụng)
11B1
1
2%
9
20%
34
78%
(có áp
dụng)
- Năm học 2012- 2013:
Lớp
Số HS không viết
được đồng phân
Số
Tỉ lệ
lượng
11C1
4
10%
(Không
áp dụng)
11C2
2
5%
(có áp
dụng)
Số HS viết được đồng Số HS viết được đầy đủ
phân, nhưng chưa đủ
đồng phân của các chất
Số
Tỉ lệ
Số lượng
Tỉ lệ
lượng
22
55%
14
35%
11
27%
28
68%
Đối với khối lớp 12:
Lớp
Số HS không viết
được đồng phân
Số
Tỉ lệ
lượng
4
9%
12B4
(Không
áp dụng)
12B1
0
(có áp
dụng)
0%
Số HS viết được đồng Số HS viết được đầy đủ
phân, nhưng chưa đủ
đồng phân của các chất
Số
Tỉ lệ
Số lượng
Tỉ lệ
lượng
15
34%
25
57%
7
16%
37
84%
19
C. KẾT LUẬN
Việc nắm vững cách viết đồng phân sẽ giúp học sinh làm tốt các bài tập
dạng này góp phần nâng cao hứng thú học tập môn hóa học. Trải qua một thời gian
thực nghiệm tôi nhận thấy khả năng vận dụng của học sinh đã được cải thiện rất
nhiều , các em đã viết được đồng phân đầy đủ về số lượng , chính xác về công thức
, đúng về bản chất và đặc biệt đảm bảo về mặt thời gian phù hợp với hình thức thi
trắc nghiệm . Và tôi hi vọng chuyeân ñeà naøy sẽ góp phaàn nhỏ bé vào việc giảng
dạy lí thuyết bộ môn hóa học ở trường THPT.
Do kinh nghiệm đang còn hạn chế nên chưa thể đi sâu vào những bài khó
cũng như các dạng còn chưa đầy đủ , tôi sẽ cố gắng hoàn thiện hơn trong thời
gian tới. Rất mong nhận được sự góp ý , bổ sung cho đề tài từ các đông nghiệp , để
tôi hoàn thiện hơn trong những năm học tới .
Tôi xin chân thành cảm ơn .
XÁC NHẬN CỦA HI ỆU TRƯỞNG
Thanh Hoá ng ày 10 tháng 5 năm 2013
Tôi xin cam đoan đây là sáng kiên kinh
nghiệm của tôi
Lê Thị Mai
20
- Xem thêm -
.DOC 
21 
226 
62 
