Tài liệu Skkn hóa học-xây dựng hệ thống bài tập thông qua khái niệm đồng đẳng

I. ĐẶT VẤN ĐỀ Khái niệm hoá học là một phần rất quan trọng trong quá trình dạy học và là nền tảng cho việc nghiên cứu, phân loại các vấn đề lý thuyết và bài tập hoá học. Hiểu, nắm bắt và vận dụng tốt khái niệm giúp cho việc lĩnh hội kiến thức được sâu hơn. Vận dụng khái niệm vào việc củng cố kiến thức lý thuyết, phân loại bài tập sẽ mang đến sự tích cực hoá trong việc dạy và học. Trong hóa học hữu cơ, khái niệm về đồng đẳng, đồng phân được xem là cơ sở để học sinh tiếp cận với việc học hoá hữu cơ. Nếu như khái niệm về đồng phân giải thích được sự đa dạng phong phú của hợp chất hữu cơ, thì khái niệm đồng đẳng đang còn là vấn đề chưa thực sự rõ ràng đối với học sinh. Trong sách giáo khoa có nêu khái niệm: “ Những hợp chất có thành phần phân tử hơn kém nhau một hay nhiều nhóm CH 2 nhưng có tính chất hóa học tương tự nhau là những chất đồng đẳng, chúng hợp thành dãy đồng đẳng.” Khái niệm khai thác ở 2 nội dung là thành phần phân tử và cấu tạo. Nếu như về thành phần phân tử đã rất rõ ràng thì về tính chất đang còn thể hiện rất chung không cụ thể. Ở mức độ biết của học sinh thì không thể lĩnh hội một cách chủ động kiến thức ở vế hai của khái niệm. Mức độ vận dụng thì học sinh có thể suy luận từ tính chất tương tự suy ra cấu tạo tương tự. Nhưng việc khắc sâu kiến thức, vận dụng với những vấn đề cụ thể không phải dễ với đối tượng học sinh phổ thông. Để giúp học sinh vận dụng khái niệm, củng cố kiến thức về thuyết cấu tạo hoá học, sâu chuỗi tính chất của các hợp chất tương tự, nắm vững được công thức chung của các hợp chất , làm quen với các dạng toán hữu cơ tôi mạnh dạn khai thác xây dựng hệ thống bài tập xoay quanh khái niệm nhằm trang bị kiến thức cơ sở cho học sinh tiếp cận các bài toán hữu cơ một cách hệ thống hơn. Đối với mỗi đối tượng học sinh có thể khai thác khái niệm ở các mức độ khác nhau. Học sinh lớp 11 bắt đầu tiếp cận và làm quen với kiến thức hoá hữu cơ, với các bài tập ban đầu tôi xây dựng hệ thống bài tập theo mức độ biết và vận dụng. Đối với học sinh lớp 12 và đối tượng học sinh lớp 11 sau khi học xong phần lý thuyết về hợp chất hữu cơ chứa nhóm chức tôi xây dựng hệ thống kiến thức ở mức độ tư duy và kỹ năng. Ngoài ra thông qua giải bài tập về đồng đẳng tôi xây dựng thêm hệ thống bài tập hữu cơ có phương pháp giải bằng cách sử dụng các đại lượng trung bình. Đây cũng là một dạng bài tập lớn trong hoá hữu cơ, đồng thời gợi ý cho học sinh khá giỏi tiếp thu thêm nhiều phương pháp giải bài tập. 1 GIẢI QUYẾT VẤN ĐỀ A. Cơ sở lý luận của vấn đề Từ nội dung của khái niệm đồng đẳng, qua thực tế giảng dạy ở nhiều đối tượng học sinh tôi nhận thấy việc triển khai kiến thức về đồng đẳng cho học sinh tương đối khó. Nếu chỉ để học sinh nắm được khái niệm đồng đẳng từ đó xây dựng một số dãy đồng đẳng thì học sinh nhanh quên, không vận dụng được cho việc tiếp thu lượng kiến thức lớn liên quan đến lý thuyết và bài tập hóa hữu cơ. Nhưng khai thác sâu hơn về khái niệm đồng đẳng, biến những phát biểu của khái niệm thành phạm trù kiến thức giúp học sinh hiểu và vận dụng thì chưa có nhiều tài liệu đề cập đến vấn đề này. Khái niệm đồng đẳng không chỉ đơn thuần là các phát biểu thuần túy thực nghiệm, mà bao hàm cả các giả thuyết định tính trong đó. Việc xây dựng hệ thống bài tập nhằm tập chung phân dạng bài tập về định tính và định lượng từ mức độ dễ đến khó nhằm làm sáng tỏ khái niệm đồng đẳng, đồng thời giúp học sinh hiểu, vận dụng tốt kiến thức hoá học trong việc giải bài tập. 2 B. Thực trạng của vấn đề Việc khai thác một khái niệm để trang bị kiến thức cho học sinh phụ thuộc nhiều và khả năng của giáo viên. Biến một khái niệm thành các hệ thống bài tập sẽ tạo thành chuẩn kiến thức để người dạy và người học tìm đến cái chung, cái bản chất của khái niệm. Hệ thống bài tập trong sáng kiến kinh nghiệm được xây dựng theo các phát biểu của khái niệm, và sự tương quan giữa các đại lượng như sau: - Các chất đồng đẳng có thành phần phân tử hơn kém nhau những nhóm –CH2 - Các chất đồng đẳng có tính chất hoá học tương tự nhau và chúng có cấu tạo tương tự nhau. - Các chất đồng đẳng có cùng công thức chung - Các chất đồng đẳng có khối lượng mol lập thành cấp số cộng với công sai d=14. C. Giải pháp và tổ chức thực hiện Với cách đặt vấn đề trên việc tổ chức hệ thống bài tập của nội dung sáng kiến được xây dựng như sau: I. Các chất đồng đẳng có thành phần phân tử hơn kém nhau những nhóm –CH 2 Bài tập về lập công thức chung của dãy đồng đẳng thông qua thành phần phân tử hoặc qui tắc hoá trị. 1.1. Bài tập mẫu Bài tập 1. Dựa vào định nghĩa về đồng đẳng xây dựng công thức chung (công thức tổng quát) của các chất trong dãy đồng đẳng với : a. CH4 b. Stiren (C6H5C2H3) c.HCHO Giải 1. Mức độ biết: Học sinh dựa vào khái niệm đồng đẳng, viết công thức các chất đồng đẳng tiếp theo của CH4 thành dãy: CH4, C2H6, C3H8, C4H10,..., Sau đó tìm mối quan hệ theo qui nạp: 4=1x2+2 6=2x2+2 Tổng quát: Số nguyên tử H = số nguyên tử C x 2 + 2 8=3x2+2 ... Vậy công thức chung: CnH2n+2 (n >0) Học sinh dựa vào khái niệm đồng đẳng, viết công thức các chất đồng đẳng tiếp theo của C6H5C2H3 thành dãy: C6H5C2H3, C6H5C3H5, C6H5C4H7, C6H5C5H9,..., 3 Sau đó nhận xét: Các chất đồng đẳng phải chứa nhóm C6H5, chỉ khác thành phần về C, H ở nhánh. Từ đó tìm mối quan hệ theo qui nạp: 3=2x2-1 5 = 3 x 2 -1 Tổng quát: số nguyên tử H(ở nhánh) = số nguyên tử C x 2 -1. 7 = 4 x 2 -1 ... Vậy công thức chung: C6H5CnH2n-1 (n >1). Khi học sinh đã học xong bài phân loại hợp chất hữu cơ (SGK -11- Chương trình nâng cao) tức là đã nắm được khái niệm nhóm chức. Từ công thức HCHO học sinh biết phân biệt 2 thành phần phần chức (CHO), phần gốc H. Học sinh dựa vào khái niệm đồng đẳng, viết công thức các chất đồng đẳng tiếp theo của HCHO thành dãy: HCHO, CH3CHO, C2H5CHO, C3H7CHO,..., Sau đó tìm mối quan hệ theo qui nạp: 3=1x2+1 5=2x2+1 Tổng quát: số nguyên tử H (ở gốc) = số nguyên tử C x 2+ 1 7=3x2+1 ... Vậy công thức chung: CnH2n+1CHO (n >0) Ta có thể hướng dẫn học sinh vận dụng khái niệm đồng đẳng để xây dựng công thức chung cho một dãy đồng đẳng bất kì một cách dễ hiểu hơn như sau. 2. Mức độ vận dụng:  Theo định nghĩa công thức chung của các chất trong dãy đồng đẳng với CH4 có dạng là: CH4(CH2)k (trong đó k≥0) ↔ C1+kH2+2k đặt 1+k = n suy ra: 2+2k = n+2 Vậy công thức chung cho dãy là: CnH2n+2 (n ≥1)  Theo định nghĩa công thức chung của các chất trong dãy đồng đẳng với C 6H5C2H3 có dạng là: C6H5C2H3(CH2)k (trong đó k≥0) ↔ C6H5C2+kH3+2k đặt k+2 = n. Vậy công thức chung cho dãy là: C6H5CnH2n-1 (n >1).  Theo định nghĩa công thức chung của các chất trong dãy đồng đẳng với HCHO có dạng là: H(CH2)k(CHO) (trong đó k≥0) ↔ CkH1+2kCHO đặt k = n suy ra: 1+2k = 2n+1 Vậy công thức chung cho dãy là: CnH2n+1CHO (n ≥0) Bài tập 2. A, B là các hiđrocacbon cùng dãy đồng đẳng đã học (M B>MA). Khi đốt cháy hoàn toàn cùng lượng mol của A và B thì tỉ lệ (số mol CO 2 : số mol H2O) từ A nhỏ hơn tỉ lệ đó thu được từ B. Hỏi A, B thuộc dãy đồng đẳng nào. 4 Giải Gọi công thức của A là CxHy. Theo định nghĩa đồng đẳng công thức của B là Cx+k Hy+2k. Phản ứng cháy : CxHy + (x+y/4)O2 → xCO2 +y/2H2O Cx+k Hy+2k + [x+k+(y+2k)/4]O2 → Theo giả thuyết có: x /y < (x+k)/ (y+2k) (x+k)CO2 +(y+2k)/2H2O Suy ra: y> 2x. (1) Mặt khác theo qui tắc hoá trị ta luôn có: 2≤y ≤ 2x + 2 (2) Từ (1), (2) suy ra : y =2x + 2. A, B thuộc dãy đồng đẳng của metan (các ankan) 1.2. Bài tập đề nghị.  Bài tập tự luận Bài tập 1. Dựa vào định nghĩa về đồng đẳng xây dựng công thức chung (công thức tổng quát) cho các hidrocacbon thuộc dãy đồng đẳng của a. etylen (C2H4) b. axetilen (C2H2) c. benzen (C6H6) Bài tập 2. Dựa vào định nghĩa về đồng đẳng xây dựng công thức chung (công thức tổng quát) cho mỗi dãy đồng đẳng khi biết công thức phân tử đơn giản nhất của chất đầu tiên trong mỗi dãy. a. CH4O b. CH5N c. C2H2O2 d. C2H2O4 Đáp án: Bài tập 1. Công thức chung (công thức tổng quát) của các hidrocacbon là a.CnH2n (n ≥ 2) b.CnH2n-2 (n ≥ 2) c. CnH2n-2 (n ≥ 6) Bài tập 2. Công thức chung (công thức tổng quát) của các hợp chất hữu cơ chứa nhóm chức là a. CnH2n+1OH (n ≥ 1) c. CnH2n(CHO)2 (n ≥ 0)  b. CnH2n+1NH2 (n ≥ 1) d. CnH2n(COOH)2 (n ≥ 0) Bài tập trắc nghiệm Bài tập 1. A, B là 2 hợp chất hữu cơ đơn chức cùng dãy đồng đẳng, phân tử chỉ chứa chức có H linh động (MB>MA). Khi đốt cháy hoàn toàn cùng lượng mol của A và B thì tỉ lệ (số mol H2O : số mol CO2) từ B nhỏ hơn tỉ lệ đó thu được từ A. A, B có thể thuộc dãy đồng đẳng là: A. ancol no, hở đơn chức B. ancol không no, hở đơn chức C. axit hữu cơ no, hở đơn chức D. phenol đơn chức 5 Bài tập 2. A, B là 2 axit hữu cơ cùng dãy đồng đẳng (M B>MA). Khi đốt cháy hoàn toàn cùng lượng mol của A và B thì tỉ lệ (số mol H2O : số mol CO2) từ B lớn hơn tỉ lệ đó thu được từ A. Công thức chung của A, B là: A. CnH2n-2O2 B. CnH2n-2O4 C. CnH2nO2 D. CnH2nO2 Bài tập 3. Khi đốt cháy một amin no mạch hở đơn chức thu được tỉ lệ số mol CO 2/H2O là T. Giá trị T biến thiên trong khoảng nào sau đây. Chọn đáp án đúng nhất. A. 4 20 T  7 23 B. 0,4 ≤ T < 1 C. 0,4 ≤ T ≤ 1 D. 2 20 T  5 23 Câu 4. Lần lượt đốt cháy 4 chất hữu cơ thuộc dãy đồng đẳng của: Metan ; axetilen; benzen; stiren. Thu được tỉ lệ số mol H2O/CO2 theo thứ tự lần lượt là: 1,25; 0,75; 0,625; 0,5. Nếu đốt cháy hỗn hợp cùng số mol 4 chất thu được tỉ lệ số mol H2O/CO2 là A. 1,33 B. 0,45 C. 0,625 D. 0,75 Đáp án Câu 1 A Câu 2 C Câu 3 B Câu 4 D II. Các chất đồng đẳng có tính chất hoá học tương tự nhau và chúng có cấu tạo tương tự nhau. Bài tập về xác định cấu tạo của các chất đồng đẳng khi biết cấu tạo của một chất. 2.1. Bài tập mẫu. Bài tập 1. Cho dãy đồng đẳng gồm: C2H4, C3H6, C4H8, C5H10, ... Cho biết đặc điểm cấu tạo của cả dãy và số đồng phân cấu tạo của chất thứ 5 trong dãy. Giải Do C2H4 là chất đầu tiên trong dãy và chỉ có cấu tạo: CH2 = CH2. Nên đặc điểm cấu tạo chung của các chất trong dãy: mạch hở, có 1 liên kết đôi (bao gồm δ, π). Chất thứ 5 có công thức phân tử: C2H4(CH2)4 hay C6H12. Có đồng phân cấu tạo gồm: Đồng phân mạch C, đồng phân vị trí liên kết đôi (1) CH2=CH-CH2-CH2-CH2-CH3; (2) CH3-CH=CH-CH2-CH2-CH3; (3) CH3-CH2-CH=CH-CH2-CH3; (4)CH2=C(CH3)-CH2-CH2-CH3; (5)CH3-C(CH3)=CH-CH2-CH3; (6)CH3-CH(CH3)-CH=CH-CH3; (7)CH3-CH(CH3)-CH2-CH=CH2; (8)CH3-C(CH3)2-CH=CH2; (9)CH2=C(CH3)-CH(CH3) –CH3; (10)CH3-C(CH3)=C(CH3) –CH3; (11)CH2=C(CH3)-CH(CH3) –CH3; 6 Đối với mức độ học sinh khá giỏi, hoặc học sinh đã học xong phần hợp chất hữu cơ chứa C, H, O. Có thể khai thác vế thứ hai về khái niệm đồng đẳng “ các chất đồng đẳng tính chất hoá học tương tự nhau” như sau. Bài tập 2. Cho các chất có công thức cấu tạo như sau: CH3 CH3 ; CH3 CH OH CH2OH (1) CH2 (4) CH2 (2) CH2 OH; CH3 CHOH (5) CH3 ; CH3 CH2 CH2 (3) CH2 OH CH3; CH3 OH (6) Những chất nào là đồng đẳng của nhau. Sắp xếp chúng thành dãy đồng đẳng với thứ tự khối lượng mol tăng dần. Giải Đây là những câu hỏi khó, chỉ thích hợp khi học sinh đã học tính chất của các hợp chất hữu cơ có nhóm chức. Mức độ câu hỏi đòi hỏi học sinh phải vững kiến thức và tư duy tốt. Các công thức trên đều là ancol no, mạch hở đơn chức. Về mức độ biết thì các em chỉ cần so sánh thành phần phân tử rồi đi đến kết luận: Các chất đồng đẳng của nhau là: (6), (2), (1), (4) hoặc (6), (2), (3), (4) hoặc (6), (2), (1), (5) hoặc (6), (2), (3), (5). Nhưng về mức độ tư duy thì những học sinh khá giỏi có thể đưa ra nhận xét: (6), (2) là các ancol bậc 1 có những tính chất hoá học khác với ancol bậc 2, ancol bậc 3. Nên dãy đồng đẳng chỉ gồm các chất (6), (2), (3), (5). 2.2. Bài tập đề nghị. Bài tập 1. Cho biết đặc điểm cấu tạo của các chất trong dãy đồng đẳng sau: a. CH2O; C2H4O, C3H6O, ... b. C2H2O4; C3H4O4; C4H6O4; ... c. C2H2; C3H4; C4H6; .... Bài tập 2. X là đồng đẳng của CH2OH- CH2OH, công thức phân tử của X là C 3H8O2. Công thức cấu tạo của X là A. CH2OH- CHOH- CH3 B. CH2OH-CH2-CH2OH C. CH2OH-CH2-O-CH3 D. CH3- O- CH2 – O- CH3 Bài tập 3. Có bao nhiêu đồng phân cấu tạo thoả mãn với chất X có công thức phân tử là C7H8O. Biết rằng X là đồng đẳng của phenol A. 1 B. 3 C. 4 D. 5 7 Bài tập 4. Một hỗn hợp X gồm 2 este. Nếu đun nóng 15,7g hỗn hợp X với dung dịch NaOH dư thì thu được một muối của axit hữu cơ đơn chức và 7,6 gam hỗn hợp hai ancol no đơn chức bậc 1 kế tiếp nhau trong dãy đồng đẳng. Mặt khác nếu 15,7gam hỗn hợp Y cần dùng vừa đủ 21,84 lit O2 (đktc) và thu được 17,92 lít CO2 (đktc). Xác định công thức của 2 este: A. CH3COOCH3 và CH3COOC2H5 B. C2H3COOC2H5 và C2H3COOC3H7 C. CH3COOC2H5 và CH3COOC3H7 D. C2H5COOC2H5 và C2H5COOC3H7 Đáp án Bài 1 Bài 2 A B III. Các chất đồng đẳng có cùng công thức chung Bài 3 B Bài tập về lập công thức phân tử, xác định số đồng phân của hợp chất trong dãy đồng đẳng khi biết công thức chung của dãy đồng đẳng. 3.1.Bài tập mẫu. A là đồng đẳng của benzen, trong thành phần của A chứa 9,43%H về khối lượng. Xác định công thức phân tử và số lượng đồng phân A thoả mãn. Giải Học sinh đã biết dãy đồng đẳng của benzen có : Công thức chung là: CnH2n-6 (n≥6) Theo giả thiết : %H = (2n-6).100/ (14n-6) = 9,43 Vậy : n= 8 , CTPT A: C8H10 Các đồng phân của A thoả mãn : 3.2. Bài tập đề nghị: Bài tập 1. A là đồng đẳng của C2H4. Đốt cháy hoàn toàn 1,12 lít A (đktc) thu được sản phẩm có tổng khối lượng là 15,5 gam. Công thức CTPT và số đồng phân cấu tạo của A thoả mãn là. A. C5H10; 5 đồng phân C. C5H10; 6 đồng phân B. C4H8; 3 đồng phân D. C6H12 ; 7 đồng phân 8 Bài tập 2. Có 2 amin bậc 1: A là đồng đẳng của anilin, B là đồng đẳng của metylamin. Đốt cháy hoàn toàn 3,21 gam A thu được sản phẩm gồm CO2; H2O và 336 ml khí N2 (đktc). Đốt cháy hoàn toàn B thu được tỉ lệ mol CO2 : mol H2O là 2:3. Số đồng phân cấu tạo của A, B thoả mãn lần lượt là. A. 2; 3 B. 3, 4 C. 4,4 D. 3,3 Bài tập 3. Trung hoà 19,4 gam hỗn hợp 2 axit cacboxylic no đơn chức đồng đẳng liên tiếp bằng dung dịch KOH vừa đủ rồi cô cạn dung dịch thu được 30,8 gam hỗn hợp muối. Công thức phân tử của 2 axit thoả mãn là. A. C2H4O2; C3H6O2. B. C3H4O2; C4H6O2. C. CH2O2; C2H4O2. D. C3H6O2; C4H8O2. Bài tập 4. Đốt cháy hoàn toàn m gam một hỗn hợp gồm 2 este no đơn chức cần 3,976 lít O2 (đktc) sản phẩm cháy thu được 6,38 gam CO 2. Mặt khác cho lượng este này tác dụng vừa đủ với KOH thu được hỗn hợp 2 ancol đồng đẳng liên tiếp và 3,92 gam muối của một axit hữu cơ. Giá trị m và CTCT của 2 este là A. 3,31 ; CH3COOCH3 và CH3COOC2H5 B. 3,31 ; HCOOCH3 và HCOOC2H5 C. 3,13 ; CH3COOC2H5 và CH3COOC3H7 D.3,13 ; HCOOC2H5 và HCOOC3H7 Bài tập 5. cho V lít hỗn hợp 2 olefin khí đồng đẳng kế tiếp hợp nước (xúc tác H 2SO4) thu được 12,9 gam hỗn hợp A gồm 3 ancol. Đun hỗn hợp A với H 2SO4 đặc ở 1400C thu được 10,65 gam hốn hợp B gồm 6 ete khan. Tính V và công thức phân tử của 2 olefin. A. 5,6 lít; C2H4 và C3H6 B. 11,2 lít; C3H6 và C4H8 C.5,6 lít; C3H6 và C4H8 D. 10,08 lít; C2H4 và C3H6 Đáp án Bài 1 Bài 2 Bài 3 Bài 4 Bài 5 A B A B A IV. Các chất đồng đẳng có khối lượng mol lập thành cấp số cộng với công sai d=14. 4.1. Lập công thức phân tử của hỗn hợp các chất hữu cơ đồng đẳng liên tiếp dựa theo khối lượng mol 4.1.1. Bài tập mẫu. Hỗn hợp A chứa một số hiđrocacbon mạch hở đồng đẳng liên tiếp. Tổng khối lượng mol của chúng là 252, trong đó khối lượng mol của hiđrocacbon nặng nhất gấp 2 lần khối lượng mol của hiđrocacbon nhẹ nhất. Tìm CTPT của hiđrcacbon. Giải. 9 Giả sử có n hiđrocacbon trong dãy, an là khối lượng mol của hiđrocacbon nặng nhất , a1 là khối lượng mol của hiđrocacbon nhẹ nhất. Vì các hiđrocacbon mạch hở đồng đẳng liên tiếp nên : an = a1 + (n-1). 14 = 2 a1. Suy ra: a1 = (n-1). 14 (1) Áp dụng công thức tính tổng: S = (a1 + an). n/2 = 252. Suy ra: a1.n = 168 (2) từ (1), (2) ta có phương trình: n2 – n – 12 = 0 Vậy n = 4; a1= 42 Công thức của chất đầu tiên là CxHy có : 12x + y = 42 . Suy ra: x =3; y = 6. Công thức của 4 chất đồng đẳng liên tiếp là: C3H6; C4H8; C5H10 ; C6H12 . 4.1.2. Bài tập đề nghị. Bài tập 1. Hỗn hợp A gồm một số hiđrocacbon mạch hở đồng đẳng liên tiếp có M = 64u. Ở 1000C hỗn hợp ở thể khí, làm lạnh đến nhiệt độ phòng thì một số chất trong đó bị ngưng tụ. Các chất ở thể khí có M = 54u , các chất ở thể lỏng có M = 74u. Tổng khối lượng mol của hỗn hợp đầu là 252, trong đó khối lượng mol của hiđrocacbon nặng nhất gấp 2 lần khối lượng mol của hiđrocacbon nhẹ nhất. CTPT của 2 hiđrocacbon mà tỉ lệ thể tích của chúng trong hỗn hợp 1:5 là. A. C3H6; C6H12B.C3H6; C5H10 C. C4H8; C6H12 D. C4H8; C5H10 Bài tập 2. Có 3 hiđrocacbon X, Y, Z là đồng đẳng liên tiếp (thuộc dãy đồng đẳng đã học) có tỉ lệ khối lượng tương ứng trong hỗn hợp là: 6,57%; 30,97%; 62,46% và số mol của Y bằng ½ tổng số mol X, Z. Khối lượng mol trung bình của hỗn hợp là 99u. CTPT của chúng lần lượt là A. C6H6, C7H8, C8H10. B. C7H8, C8H10, C9H12. C. C4H8, C5H10, C6H12. D. C4H6, C5H8, C6H10. Bài tập 3. A, B là các ankin tác dụng với AgNO 3/NH3 theo tỉ lệ mol 1: 1. hỗn hợp gồm A, B cùng khối lượng có tỉ khối hơi so với NO là 1,679 . Tên gọi của A, B là A. axetilen, pent- 1- in C. propin, but - 1- in B. propin, pent- 1- in D. but - 1- in, pent- 1- in Bài 1 Bài 2 Bài 3 C B B 4.2. Lập công thức phân tử của các chất đồng đẳng dựa vào đại lượng trung bình Khi 2 chất hữu cơ thuộc cùng dãy đồng đẳng thì về thành phần nguyên tử, khối lượng phân tử quan hệ: x x xk y  y  y  2k M  M  M  14k 10 Trong đó x ; y ; M lần lượt là số nguyên tử C, số nguyên tử H, khối lượng mol trung bình, k là số nhóm CH2. 4.2.1. Bài tập mẫu. Đốt cháy hoàn toàn một hỗn hợp X gồm 2 hiđrcacbon A, B cùng dãy đồng đẳng (M A< MB) thu được 19,712 lít khí CO2 (đktc), 10,08 gam H2O. Dẫn ½ hỗn hợp X qua lượng dư dung dịch AgNO3 /NH3 thu được 33,66gam kết tủa. Xác định công thức cấu tạo của A, B. Giải. Đặt công thức chung của A, B là CnH2n-2 Phương trình phản ứng: CnH2n-2 + (3n-1)/2 → nCO2 + (n-1) H2O Theo phương trình: số nguyên tử C trunh bình là: n = nCO2 /(nCO2 – nH2O)= 2,75. Vậy A là C2H2. B là CmH2m-2. Dẫn hỗn hợp qua dung dịch AgNO3/NH3 xảy ra phản ứng C2H2 + 2 [Ag(NH3)2 ](OH) → C2Ag2 + 4 NH3 + 2H2O (1) CmH2m-2 + [Ag(NH3)2 ](OH) → CmH2m-3Ag + 2 NH3 + H2O (2) Số mol A, B trong hỗn hợp lần lượt là a, b. Ta có: a + b = 0,32 2a + mb = 0,88 240 a/2 + (14mb + 105b)/2 = 33,66 Suy ra: a=0,2 ; b = 0,12; m = 4. Công thức cấu tạo của A, B là: CH CH; CH CH CH2 4.2.2. Bài tập đề nghị Bài tập 1. Hỗn hợp A gồm 2 anđehit đồng đẳng. Cho m gam hỗn hợp tác dụng với AgNO 3 dư trong NH3 thu được 54 gam kết tủa. Mặt khác cho m gam hỗn hợp tác dụng với H 2, lấy sản phẩm thu được đem đốt cháy hoàn toàn thu được13,2 gam CO 2 , 8,1 gam H2O. Công thức của 2 anđehit là A. HCHO; C2H5CHO C. (CHO)2, CH2(CHO)2 B. CH3CHO, C2H5CHO D. HCHO, C3H5CHO Bài tập 2. Đốt cháy hoàn toàn hỗn hợp khí gồm 2 hiđrocacbon cùng dãy đồng đẳng. Cho toàn bộ CO2 và H2O sinh ra đi chậm qua bình 1 đựng Ba(OH)2 dư, bình 2 đựng H2SO4 đậm đặc dư ( hai bình mắc nối tiếp). Khối lượng bình 1 tăng 6,12 gam, bình 2 tăng 0,62 gam và ở bình 1 sinh ra kết tủa nặng 19,7 gam. Nếu mỗi hiđrocacbon khi thế clo trong điều kiện thích hợp đều thu được 2 dẫn xuất monoclo thì công thức phân tử là. A. C2H6, C4H10 B.C3H8, C4H10 C.C3H8, C6H14 D. CH4, C4H10 11 Bài tập 3. Một hỗn hợp A gồm 3 hiđrocacbon khí (trong đó có 2 hiđrocacbon là đồng đẳng liên tiếp). Trộn 0,14 mol hỗn hợp A với 14,72 gam oxi rồi cho vào bình kín. Tiến hành phản ứng hoàn toàn hỗn hợp thu được 4,704 lít CO 2 (đktc) 4,86 gam H2O. Công thức phân tử của hiđrocacbon biết số mol của một hđrocacbon nhiều gấp 2,5 lần số mol của 2 hiđrocacbon đồng đẳng kia. A. CH4, C2H4, C3H6 B. CH4, C2H2, C3H4 C. CH4, C3H4, C4H6 D. C2H2, C2H4, C3H6 Bài 1 A Bài 2 C Bài 3 C KẾT LUẬN VÀ THỰC NGHIỆM SƯ PHẠM Đây là những đúc kết kinh nghiệm của bản thân tôi trong thực tế giảng dạy ở nhiều đối tượng học sinh THPT. Với cách khai thác vấn đề như trình bày trên tôi nhận thấy được sự tiến bộ về mặt kiến thức cơ bản của nhiều học sinh ở mức độ trung bình. Đối với đối tượng học sinh khá giỏi đã khai thác được ở các em hiệu quả của việc phân tích nội dung khái niệm, biến các phát biểu thuần tuý trong hoá học trở thành những dạng toán cơ bản của hoá học. Việc phân loại bài tập cũng nhằm hệ thống dạng bài tập trong hoá hữu cơ, giúp cho học sinh định hướng việc giải bài toán hữu cơ. Trên đây là toàn bộ những nội dung kiến thức mà tôi tích luỹ và đúc kết kinh nghiệm trong quá trình học tập và giảng dạy. Để kiểm tra mức độ thành công của đề tài tôi tiến hành test ở một số đối tượng học sinh với hình thức kiểm tra 15 phút. Đề số 1. Trắc nghiệm mỗi ý đúng 1 điểm Câu 1. Những chất có thành phần phân tử giống nhau, nhưng khác nhau về cấu tạo, dẫn đến tính chất khác nhau được gọi là A. thù hình B. đồng vị C. đồng đẳng D. đồng phân Câu 2. Phát biểu nào sau đây đúng A. Các chất thuộc dãy đồng đẳng ankin đều tác dụng với dung dịch AgNO3/NH3 12 B. Chỉ có dãy đồng đẳng anken khi đốt cháy mới thu được số mol CO 2 bằng số mol H2O C. Chỉ có dãy đồng đẳng ankan khi đốt cháy mới thu được số mol CO 2 nhỏ hơn số mol H2O D. Dãy đồng đẳng của ankađien gồm các chất có 2 liên kết đôi xen kẽ bởi 1 liêt kết đơn. Câu 3. Tính chất hoá học nào đặc trưng cho dãy đồng đẳng của ankan A. Tham gia phản ứng cháy tạo CO2 và H2O B. Tham gia phản ứng thế halogen (Cl2, Br2 ) có mặt anhs sáng khuyếch tán C. Làm mất màu nước brom D. Tham gia phản ứng với dung dịch AgNO3/NH3 . Câu 4. X, Y là 2 hiđrocacbon đồng đẳng liên tiếp (thuộc dãy đồng đẳng đã học). dX/Y = 1,24. Công thức phân tử của X là A. C4H10 B. C4H6 C. C4H6 D. C6H6 Câu 5. Hỗn hợp gồm 3 chất thuộc dãy đồng đẳng của benzen A, B, C. A, C có số mol bằng nhau và cách nhau 2 chất trong dãy. B không có đồng phân là hợp chất thơm. Đốt cháy 44,8 gam hỗn hợp cần 153,6 gam O 2. Công thức phân tử của A, C là A. C6H6, C8H10 B.C7H8, C9H12 C. C7H8, C10H14 D. C6H6, C9H12 Câu 6. A, B là 2 hiđrocacbon khí, cùng dãy đồng đẳng. Đốt cháy hoàn toàn m (gam) hỗn hợp thu được 19,712 lít CO2 (đktc) và 10,08 gam H2O. Dẫn hỗn hợp vào dung dịch AgNO3 dư trong NH3 thu được 48 gam kết tủa. Tên gọi của A. B là A. etin, but – 1- in B. etin, but – 2- in C. etin, propin D. A, C đúng Câu 7. X, Y, Z, T là các chất hữu cơ cùng thành phần nguyên tố (C, H có thể có oxi), phân tử chỉ khác nhau số nguyên tử C, H. Chúng lập thành cấp số cộng công sai 14. Mặt khác MT=1,5MX. Vậy X, Y, Z, T có thể có công thức chung là A. CnH2n B. CnH2nO C. CnH2n-2O D. A, C đúng. Câu 8. A, B là 2 chất hữu cơ đồng đẳng liên tiếp đều chứa oxi. % khối lượng oxi trong A, B lần lượt là : 53,33% và 43,24%. Công thức phân tử của A, B là A. CH2O ; C2H4O C. C2H4O2, C3H6O2 B. CH2O2 ; C2H4O2 D. C2H6O2, C3H8O2 Câu 9. Hỗn hợp X gồm 2 ankanal. Cho 0,25 mol X tác dụng với AgNO 3 dư trong NH3 thu được 86,4 gam Ag và khối lượng dung dịch giảm 77,5 gam. Xác định công thức của 2 ankanal. 13 A. HCHO; CH3CHO B. HCHO; C2H3CHO C.HCHO; C2H5CHO D. CH3CHO; C2H5CHO Câu 10. A, B là 2 olefin có M B = 2 MA. Hiđrô hoá A, B thu được 2 parafin A’, B’. Trộn A’, B’ theo tỉ lệ mol 1:1 thu được hỗn hợp D có tỉ khối so với oxi là 3,344. A là A. C4H8 B. C10H20 C. C8H16 D. C5H10 Đáp án: Câu 1 Câu 2 Câu 3 C C B Đề số 2. Tự luận Câu 4 A Câu 5 D Câu 6 B Câu 7 D Câu 8 C Câu 9 A Câu 10 D Câu 1. ( 6 điểm) A là hiđro cacbon có công thức CnH2n+2-2a. Viết phương trình phản ứng cháy và cho biết A thuộc dãy đồng đẳng nào đã học khi mà tỉ lệ mol (b) của CO 2 và H2O có các giá trị sau: b = 0,8 ; b = 1; b = 2. Xác định công thức phân tử của A nếu có thể. Câu 2. ( 4 điểm) Cho 3,32 gam hỗn hợp X gồm 2 ancol loại H2O ở nhiệt độ xúc tác thích hợp thu được 2 anken đồng đẳng liên tiếp. Dẫn 2 anken vào dung dịch brom dư khối lượng bình tăng 2,24gam. Xác định công thức của 2 ancol và thể tích khí H 2 thu được ở đktc khi cho hỗn hợp X tác dụng với Na Đáp án: Câu 1. Viết phương trình phản ứng cháy (1 điểm) A: ankan C4H10 (2 điểm); B:anken (1 điểm); C: ankin, ankađien, aren ( 1 điểm) ; C2H2, C6H6 ( 1 điểm) Câu 2. Tách H2O từ X thu được 2 anken đồng đẳng liên tiếp Công thức chung của 2 ancol là: CnH2n+1OH (n>2) CnH2n+1OH Phương trình: CnH2n 0,5 điểm H2SO4 >1700 + Br2 CnH2n + H2O ( 0, 5 điểm) CnH2nBr2 Lập quan hệ số mol ancol và số mol anken tính được : an= 0,16 ; a=0,06 (a là số mol 2 ancol) ( 1 điểm) Vậy n=8/3 công thức 2 ancol là: C2H5OH và C3H7OH ( 1 điểm) Tác dụng với Na : CnH2n+1OH + Na → CnH2n+1ONa + 1/2H2 ( 0,5 điểm) Số mol H2=1/2 số mol ancol = 0,06 V= 0,06x 22,4 = 1,344 (lít) ( 0, 5 điểm) Kết quả như sau: Đối tượng học sinh 11A 1 ( lớp ban nâng cao), 11A 2 (lớp ban cơ bản) , 11A10 (lớp mũi nhọn) 14 Đề số 1. Trắc nghiệm Lớp Sĩ số 11A 1 45 11A 2 45 11A10 45 Đề số 2. Tự luận Lớp 11A 1 11A 2 11A10 Sĩ số điểm giỏi điểm khá điểm trung bình điểm yếu (3– điểm (>8- 10) 2(4,4%) 5 (11,1%) 23 (50%) (7 – 8) 8 (17,8%) 12(26,7%) 12 (27%) (5-6) 15(33,3%) 18(40%) 7 (15,5%) điểm giỏi điểm khá điểm 4) 14(31,2%) 8(17,8%) 3(7,5%) trung điểm yếu điểm (<3.5) 6(13,3) 2(4,4%) 0 kém (8.5 - 10) (6 – 8) bình (5-6.5) (3.5 – 4) (<3.5) 45 4(8,9%) 8 (17,8%) 20(44,4%) 12(26,7%) 1(2,2) 45 7 (15,5%) 12(26,7%) 20(44,4%) 6(13,4%) 0 45 23 (50%) 12 (27%) 7 (15,5%) 3(7,5%) 0 Kết quả kiểm tra thuyết phục được nội dung của đề tài đã có tác động cụ thể đến đối tượng học sinh. Học sinh tiếp thu kiến thức và vận dụng kiến thức một cách hiệu quả. Từ đó tôi cũng yêu cầu học sinh sau khi được dạy hoặc đọc xong một khái niệm nên hình thành thói quen phân tích tìm mối liên hệ giữa các vấn đề lý thuyết với bài tập mẫu để trau rồi kiến thức và kỹ năng của mình. Nội dung chỉ là một mảng đề tài nhỏ trong biển kiến thức về bộ môn Hoá học. Các bài tập đưa ra có bài tham khảo ở nhiều thầy cô giáo có bề dày kinh nghiệm trong dạy và học, có bài được xây dựng trên cơ sở kiến thức của bản thân. Nội dung không thể tránh khỏi thiếu sót, mong được sự đóng góp ý kiến thêm để tôi có thể hoàn thành sáng kiến này một cách khoa học và bổ ích hơn. TÀI LIỆU THAM KHẢO 1. Sách giáo khoa hoá học lớp 11 – Chương trình Nâng cao, NXB Giáo dục, Lê Xuân Trọng (Tổng chủ biên), Nguyễn Hữu Đỉnh (Chủ biên) 2. Các dạng bài tập Hoá hữu cơ- Phạm Đức Bình 3. Chuyên đề cơ bản: Hoá học hữu cơ (tập III) – Lê Thanh Xuân 4. Phương pháp giải toán hóa học hữu cơ - Nguyễn Thanh Khuyến 15 kém