Đăng ký Đăng nhập
Trang chủ Giáo án - Bài giảng Sáng kiến kinh nghiệm Skkn hóa học hướng dẫn học sinh ôn tập và giải nhanh bài tập phần hợp chất hữu c...

Tài liệu Skkn hóa học hướng dẫn học sinh ôn tập và giải nhanh bài tập phần hợp chất hữu cơ có chứa nito trong kì thi thpt quốc gia

.DOC
50
1159
84

Mô tả:

SỞ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO NAM ĐỊNH TRƯỜNG THPT LƯƠNG THẾ VINH BÁO CÁO SÁNG KIẾN HƯỚNG DẪN HỌC SINH ÔN TẬP VÀ GIẢI NHANH BÀI TẬP PHẦN HỢP CHẤT HỮU CƠ CÓ CHỨA NITO TRONG KÌ THI THPT QUỐC GIA Tác giả: Khương Thị Tám Trình độ chuyên môn: Cử nhân khoa học Chức vụ: Tổ trưởng tổ chuyên môn Nơi công tác: Trường THPT Lương Thế Vinh Nam Định, ngày 28 tháng 5 năm 2016 1 1. Tên sáng kiến: HƯỚNG DẪN HỌC SINH ÔN TẬP VÀ GIẢI NHANH BÀI TẬP PHẦN HỢP CHẤT HỮU CƠ CÓ CHỨA NITO TRONG KÌ THI THPT QUỐC GIA 2. Lĩnh vực áp dụng sáng kiến: Học sinh THPT ôn luyện thi THPT Quốc gia và thi chọn Học sinh giỏi. 3. Thời gian áp dụng sáng kiến: Năm học 2014- 2015 và 2015-2016 4. Tác giả: Họ và tên: Khương Thị Tám Năm sinh: 09/12/1974 Nơi thường trú: Thị trấn Gôi, huyện Vụ Bản, Tỉnh Nam Định Trình độ chuyên môn: Cử nhân khoa học Chức vụ công tác: Tổ trưởng tổ chuyên môn Nơi làm việc: Trường Trung học phổ thông Lương Thế Vinh, Vụ Bản , Nam Định. Điện thoại: 0904689291 Tỉ lệ đóng góp sáng kiến: 100% 5. Đơn vị áp dụng sáng kiến: Tên đơn vị: Trường trung học phổ thông Lương Thế Vinh. Địa chỉ: Đường Lương Thế Vinh, Thị trấn Gôi, Vụ Bản, Nam Định. Điện thoại: 0350820576 2 BÁO CÁO SÁNG KIẾN PHẦN I: ĐIỀU KIỆN HOÀN CẢNH TẠO RA SÁNG KIẾN Trong chương trình Hóa học phổ thông và sách giáo khoa hiện hành phần hợp chất hữu cơ có chứa Nito xếp thành một chương trong sách giáo khoa Hóa học lớp 12, với thời lượng 6 tiết (trong đó có 5 tiết lí thuyết và 1 tiết luyện tập). Đây là phần kiến thức được được xây dưng dựa trên cơ sở tính chất của amoniac và axit cacboxylic (trong chương trình Hóa học lớp 11). Với thời lượng ít, nội dung kiến thức nhiều và đặc biệt là những năm gần đây số lượng câu hỏi trong đề thi Khảo sát chất lượng của Sở, đề thi chọn Học sinh giỏi, Đề thi Trung học phổ thông Quốc gia được đề cập nhiều hơn, dạng câu hỏi phong phú hơn và đặc biệt là mức độ câu hỏi vận dụng cao ngày càng tăng. Vì thế việc học và ôn luyện của học sinh về phần kiến thức này rất khó khăn. Để giúp các em ôn tập và giải nhanh các bài tập phần hợp chất hữu cơ có chứa Nito, tôi đã mạnh dạn đưa ra một nội dung ôn luyện và một số phương pháp giải nhanh bài tập phần hợp chất hữu cơ có chứa Nito nhưng vẫn đảm bảo đúng, đủ kiến thức để các em ôn tập tốt nhất, làm bài tập một cách nhanh nhất, hiệu quả nhất phù hợp với phương pháp đổi mới kiểm tra đánh giá, đặc biệt là đạt kết quả cao trong kì thi Trung học phổ thông Quốc gia. 3 PHẦN II: MÔ TẢ GIẢI PHÁP A. Mô tả giải pháp trước khi tạo ra sáng kiến: Khi dạy học nội dung chương: Amin, Amino axit và Protein, giáo viên thường tổ chức các hoạt động dạy và học sau: I. Amin: I.1. Khái niệm và phân loại amin: + Khái niệm về amin: học sinh nêu được khái niệm về amin dựa trên thành phần của phân tử amin (so sánh với phân tử NH3). + Đồng phân của amin: yêu cầu học sinh viết công thức cấu tạo. + Phân loại amin: dựa vào bản chất của gốc hidrocacbon, và bậc của amin. I.2. Tính chất vật lí của amin: Học sinh nêu được tính chất vật lí của amin dựa vào SGK. I.3. Cấu tạo và tính chất hóa học của amin: I.3.1. Cấu tạo amin: GV giải thích cấu tạo phân tử amin tương tự amoniac. I.3.2. Tính chất hóa học: GV: từ cấu tạo phân tử amin amin có tính chất hóa học tương tự NH3 + Tính bazo của amin: với quì tím; tác dụng với dd axit (học sinh viết phương trình phản ứng). + Phản ứng thế vào vòng benzen của anilin (học sinh viết phương trình phản ứng như phenol). II. Amino axit: II.1. Khái niệm: - GV lấy ví dụ một số amino axit - Học sinh dựa trên CTT của amino axit nêu khái niệm về amino axit. - GV giới thiệu cách gọi tên, yêu cầu học sinh ghi nhớ CTCT và tên gọi của một số amino axit thường gặp (theo 3 cách) - GV đưa ra công thức tổng quát của amino axit. II.2. Cấu tạo phân tử và tính chất hóa học: II.2.1. Cấu tạo phân tử: GV phân tích công thức cấu tạo của amino axit Là những hợp chất có cấu tạo ion lưỡng cực, hay muối nội phân tử. II.2.2. Tính chất hóa học: 4  Có tính lưỡng tính (do nhóm -COOH nên có tính axit và có nhóm -NH 2 nên có tính bazo). Học sinh viết một số phản ứng minh họa.  Phản ứng trùng ngưng (xảy ra đồng thời ở cả nhóm -COOH và nhóm -NH2). GV: Phân tích cơ chế, và viết phương trình phản ứng một số chất điển hình. III. Peptit và protein: III.1. Peptit: III.1.1. Khái niệm: - GV: lấy ví dụ phản ứng trùng ngưng của 2 phân tử  - amino axit; và 1 phân tử  - amino axit và 1 phân tử  - amino axit - Học sinh : Nhân về liên kết -CO- NH-GV: nêu khái niệm về liên kết peptit, hợp chất peptit, phân loại, cách gọi tên một số peptit đơn giản. III.1.2.Tính chất hóa học: -GV phân tích đặc điểm của liên kết peptit, nêu tính chất hóa học: Phản ứng thủy phân trong môi trường axit và môi trường bazo; phản ứng màu Biu-re III.2. Protein: III.2.1.Khái niệm về protein, phân loại: GV cho học sinh tự nghiên cứu trong sách giáo khoa và vận dụng kết thức liên môn để nêu khái niệm và phân loại về protein. III.2.2.Tính chất của protein: tính chất vật lí (tính tan và sự đông tụ), tính chất hóa học (phản ứng thủy phân, phản ứng màu biu-re). Các cách giải bài tập phần hợp chất hữu cơ của học sinh khi chưa có sáng kiến Vì thế khi làm bài tập phần này, học sinh thường chỉ làm được các dạng bài tập đơn giản nhưng trình bày mất rất dài dòng mất rất nhiều thời gian, thậm trí có những bài học sinh làm không ra kết quả, có những bài học sinh phải bỏ qua. Ví dụ như: 1. Xác định số CTCT và phân loại đồng phân amin: Bài 1: : Hãy cho biết số đồng phân amin của hợp chất có CTPT C4H11N. A. 7. B. 8. C. 4. D. 5. Học sinh sẽ viết CTCT CH3CH2-CH2-CH2-NH2; CH3-CH(NH2)-CH2-CH3 5 CH3-CH(CH3)-CH2-NH2; CH3-C(CH3)(NH2)-CH3; CH3-CH2CH2-NH-CH3; CH3CH2-NH-CH2-CH3. CH3CH(CH3)-NH-CH3; CH3-N(CH3)-CH2CH3.  Đáp án: B. (Thời gian khoảng 2 phút) Bài 2: Hãy cho biết số đồng phân amin bậc III ứng với CTPT: C5H13N? A. 2. B. 3. C. 4. D. 5. (Đề thi Đại học khối A- năm 2014) Học sinh viết CTCT: CH3-N(C2H5)-CH2CH3; CH3-N(CH3)-CH2 -CH2-CH3 CH3-N(CH3)-CH(CH3)2  Đáp án: B. (Thời gian khoảng 1,5 phút). Bài 3: Cho biết số đồng phân amin thơm ứng với CTPT C7H9N. A. 2. B. 3. C. 4. D. 5. Học sinh viết CTCT: CH3 CH3 CH3 NH2 - NH-CH3 NH2 NH2  Đáp án:C. (Thời gian khoảng 2 phút). 2. Bài toán về amin tác dụng với dd axit. Bài 1: Cho 10 gam một amin đơn chức X phản ứng hoàn toàn với dd HCl dư thu được 15 gam muối. Số đồng phân cấu tạo của X là: A. 4. B. 5. C. 7. D. 8. (Đề thi Đại học khối A- 2009). Phương trình phản ứng: (giả sử đó là amin bậc I) RNH2 + HCl  RNH3Cl Mol Khối lượng (g) x 10  x  x 36,5x 15. 6 10  10 + 36,5x = 15 x = 73 . Mamin = 73 = MR + 16 MR = 57 R là C4H9  CTPT: C4H11N CH3CH2-CH2-CH2-NH2; CH3-CH(NH2)-CH2-CH3 CH3-CH(CH3)-CH2-NH2; CH3-C(CH3)(NH2)-CH3; CH3-CH2CH2-NH-CH3; CH3CH2-NH-CH2-CH3. CH3CH(CH3)-NH-CH3; CH3-N(CH3)-CH2CH3.  Đáp án : D. (Thời gian khoảng 4 phút). 3. Bài tập về amino axit tác dụng với dd axit và dd kiềm. 3. 1. Một amino axit tác dụng với dd chứa 1 axit hoặc dd chứa 1 bazo: Bài 1: Amino axit X trong phân tử có chứa 1 nhóm –NH 2 và 1 nhóm –COOH. Cho 26,7 gam X phản ứng với lượng dư dd HCl thu được dd có chứa 37,65 gam muối. CT của X là A. NH2-CH2-COOH. B. NH2[CH2]4COOH. C. NH2-[CH2]2-COOH. D. NH2-[CH2]3COOH. (Đề thi THPTQG năm 2015) Phương trình phản ứng: R(COOH)(NH2) + HCl Mol Khối lượng (g): x x 26,7 36,5x  R(COOH)(NH3Cl)  x 37,65.  26,7 + 36,5x = 37,65. x = 0,3.  MX = 89 = MR + 45 + 16  MR = 28  R là: C2H4.  Đáp án : C. (Thời gian khoảng 2,5 phút). Bài 2: Cho 100 ml dd amino axit X nồng độ 0,4M tác dụng vừa đủ với 80 ml dd NaOH 0,5M thu được dd chứa 5 gam muối. Công thức của X là A. NH2C3H5(COOH)2. C. NH2C3H6COOH. B. (NH2)C4H7COOH. D. NH2C2H4COOH. (Đề thi Đại học khối A- năm 2013) Phương trình phản ứng : R(COOH)a(NH2)b + a NaOH  R (COONa)a(NH2)b + a H2O 7 Mol 0,04 0,04 Khối lượng (g) : mX  0,04 0,04. 40   mX + 0,04. 40 = 5 +0,04. 18  mX = 4,12 (gam). 5  0,04. 18 4,12  MX = 0, 04 103 = MR + 45a + 16b và nNaOH = 0,04.a = 0,04  a = 1  MR + 16b = 58  b= 1, MR = 42R là C3H6  Đáp án : C. (Thời gian khoảng 4 phút). Bài 3: Cho 0,02 mol  - aminoaxit X tác dụng vừa đủ với dd có chứa 0,04 mol NaOH. Mặt khác 0,02 mol X tác dụng vừa đủ với dd có chứa 0,02 mol HCl thu đươc 3,67 gam muối . CT của X là A. HOOC-CH2CH(NH2)-COOH. B. CH3CH(NH2)COOH. C. HOOC-CH2CH2CH(NH2)COOH. D. NH2CH2CH(NH2)COOH. (Đề thi Đại học khối A- năm 2014) Phương trình phản ứng: R(COOH)a(NH2)b + a NaOH  R (COONa)a(NH2)b Mol: 0,02 + a H2O  0,02a  0,02a = 0,04  a= 2. Khi tác dụng với dd HCl: R(COOH)2(NH2)b Mol 0,02 + b HCl  0,02b  R(COOH)2(NH3Cl)b  0,02  0,02b= 0,02  b= 1.  mX = mmuối - mHCl = 3,67 – 0,02. 36,5= 2,94.  MX = 2,94 : 0,02 = 147 = MR + 45 . 2 + 16  MR = 41 R là: C3H5.  Đáp án : C. (Thời gian khoảng 4 phút). Bài 4: Hỗn hợp X gồm alanin và axit glutamic. Cho m gam hỗn hợp X tác dụng hoàn toàn với dd NaOH lấy dư thu được dd Y có chứa (m+ 30,8) gam muối. Mặt khác cho m gam hỗn hợp X tác dụng hoàn toàn với dd HCl dư thu được dd Z có chứa (m +36,5) gam muối. Giá trị của m là A. 112,2. B. 165,6. C. 123,8. D. 171. 8 (Đề Đại học khối B năm 2013): Lập hệ theo số mol của mỗi chất dựa vào phương trình phản ứng: CH3CH(NH2)COOH : x mol Hh X gôm C3H5(COOH)2(NH2) : y mol  m = 89 x +147 y (I) Khi phản ứng với dd NaOH có phản ứng: Đặt CH3 CH (NH2)COOH + NaOH  CH3 CH(NH2)COONa + H2O Mol x x  C3H5(NH2)(COOH)2+ 2NaOH  C3H5(NH2)(COONa)2+ 2H2O Mol y y   111x + 191 y = m + 30,8 (II) Khi phản ứng với dd HCl có phản ứng: CH3 CH(NH2)COOH + HCl  CH3 CH(NH3Cl)COOH Mol x x  C3H5(NH2)(COOH)2+ HCl  C3H5(NH3Cl)(COOH)2 Mol y  y  125,5 x + 183,5 y = m + 36,5. (III). Giải hệ : (I,II,III) tìm m = 112,2  Đáp án: A. (Thời gian khoảng 6 phút). 3.2. Amino axit tác dụng với dd axit, dd thu được tác dụng với dd kiềm; hoặc amino axit tác dụng với dd kiềm, dd thu được tác dụng với dd axit. Bài 1: Cho 0,15 mol NH2C3H5 (COOH)2 vào 175 ml dd HCl 2M thu được dd X. Cho dd NaOH dư vào X sau khi phản ứng xảy ra hoàn toàn thì số mol NaOH tham gia phản ứng là A. 0,7. B. 0,5. C. 0,65. D. 0,55. (Đề Đại học khối A năm 2010) Phương trình phản ứng: NH2C3H5 (COOH)2 + HCl  C3H5 (COOH)2(NH3Cl) 9 Mol : 0,15 Dd X gôm:  0,15  HCl du: 0,15 0,2 mol C3H5(COOH)2(NH3Cl) : 0,15 mol Cho dd X tác dụng với dd NaOH có phương trình phản ứng: C3H5 (COOH)2(NH3Cl) + 3 NaOH  C3H5 (COONa)2(NH2) + NaCl + H2O Mol: 0,15  0,45 HCl Mol: 0,2 + NaOH  NaCl + H2O  0,2.  nNaOH = 0,65.  Đáp án: C. ( Thời gian khoảng 4 phút). Bài 2: Cho 0,15 mol NH2C3H5 (COOH)2 vào 400 ml dd NaOH 2M thu được dd Y. Cho dd HCl dư vào Y sau khi phản ứng xảy ra hoàn toàn thì số mol HCl tham gia phản ứng là A. 0,7. B. 0,95. C. 0,65. D. 0,55. Phương trình phản ứng: NH2C3H5 (COOH)2 + 2 NaOH  C3H5 (COONa)2(NH2) Mol : 0,15 Dd Y gôm 0,3 NaOH du: 0,15 0,5 mol C3H5(COONa)2(NH2) : 0,15 mol Cho dd Y tác dụng với dd HCl có phương trình phản ứng: C3H5 (COONa)2(NH2) + 3 HCl Mol: 0,15  0,45 NaOH Mol:  C3H5 (COOH)2(NH3Cl) + 2NaCl 0,5 + HCl  NaCl + H2O  0,5.  nHCl = 0,95.  Đáp án: B. ( Thời gian khoảng 4 phút). Bài 3: Amino axit X có công thức NH 2 CxHy(COOH)2. Cho 0,1 mol X vào 0,2 lít dd H2SO4 0,5M thu được dd Y. Cho Y pu vừa đủ với dd gồm NaOH 1M và KOH 3M thu được dd chứa 36,7 gam muối. % về khối lượng của N trong X là A. 11,966%. B. 10,526%. C. 9,524%. D. 10,687%. (Đề Đại học khối B năm 2013) 10 Phương trình phản ứng: 2NH2CxHy (COOH)2 + H2SO4  [CxHy (COOH)2(NH3)]2SO4 Mol : 0,1  0,05 Dd X gôm  0,05 H2SO4 du: 0,05 mol [CxHy(COOH)2(NH3)]2SO4 : 0,05 mol KOH: 3a mol Cho dd Xtd dd NaOH: a mol  CT chung: MOH : 4a mol có phương trình phản ứng: [CxHy (COOH)2(NH3)]2SO4 + 6MOH 2 CxHy (COOM)2(NH2) + M2SO4 + 6H2O Mol: 0,05  0,3  0,3 H2SO4 + 2 MOH  M2SO4 + 2H2O Mol: 0,05  0,1  0,1  nMOH = 0,4 = 4a a = 0,1. Áp dụng định luật bảo toàn khối lượng ta có: mA + mH2SO4 dư + mNaOH + mKOH = mhh muối thu được + mH2O sinh ra Hay mX + mH2SO4 + mNaOH + mKOH = mhh muối thu được + mH2O sinh ra mX = 36,7 + 0,4 . 18 – 0,1.40 – 3.0,1.56- 0,1.98= 13,3.  0,1.14  nN (trong X) = 0,1 mol % N (trong X)= 13,3 = 10,526%  Đáp án: B. ( Thời gian khoảng 7 phút). 4. Bài tập về phản ứng thủy phân peptit. 4.1. Thủy phân hoàn toàn peptit trong môi trường axit: VD : Thủy phân hoàn toàn 4,34 gam tripeptit mạch hở X ( được tạo từ hai  - aminoaxit có công thức dạng: NH 2CxHyCOOH ) bằng dd NaOH dư thu được 6,38 gam muối . Mặt khác thủy phân hoàn toàn 4,34 gam X bằng dd HCl dư thu được m gam muối. Giá trị của m là A. 6,53. B. 7,25. C. 8,25. D. 5,06. (Đề Đại học khối A năm 2014) Học sinh tìm CT của amino axit, xác định khối lượng muối. 11 Học sinh lập sơ đồ: Đặt CT của tripepti là: NH2C x H y CO-NHC x H y CO-NHC x H y COOH : a mol MX = (147+ 3MC x H y ) . a= 4,34. (I). Khi tác dụng với dd NaOH có: NH2C x H y CO-NHC x H y CO-NHC x H y COOH   3 NH2C x H y COONa.  NaOH Mol a 3a   (83 + MC x H y ). 3a = 6,38 (II). 70 y Từ (I) và (II): tìm được: a = 0,02; MC x H = 3 Khi tác dụng với dd HCl có:  HCl NH2C x H y CO- NHC x H y CO- NHC x H y COOH  3 C x H y (COOH)(NH3Cl) Mol a 3a  70 Khối lượng muối thu được m = 3. 0,02 .( 3 + 97,5) = 7,25  Đáp án: B. (Thời gian khoảng 7 phút). 4.1. Thủy phân hoàn toàn peptit trong môi trường kiềm: VD: Đun nóng m gam hỗn hợp gồm a mol tetrapeptit mạch hở X và 2a mol tripeptit mạch hở Y với 600 ml dd NaOH 1M vừa đủ. Sau khi kết thúc các phản ứng cô cạn dd thu được 72,48 gam muối khan của các amino axit đều có 1 nhóm –COOH và 1 nhóm – NH2 trong phân tử. Giá trị của m là A. 54,3. B. 66,0. C. 51,72. D. 44,48. (Đề Đại học khối B năm 2012) Học sinh đặt công thức chung của các amino axit, viết phương trình phản ứng, lập hệ tìm được m. Đặt công thức chung của các amino axit có dạng: NH2C x H y COOH. Có sơ đồ phản ứng: NH2C x H y CONHC x H y CONHC x H y CONHCxHyCOOH  4NH2C x H y COONa. NaOH Mol: a  4 a. 12 NH2C x H y CO- NHC x H y CO- NHC x H y COOH  3 NH2C x H y COONa. NaOH Mol: 2a  6a  nNa+ = 10a = 0,6  a = 0,06.  m muối = (83 + MC x H y ). 10a = 72,48.  MC x H y ) = 37,8.  m = (190 + 4 MC x H y ). a + ( 147 + 3 MC x H y ) .2a = 51,72.  Đáp án: C. ( Mất khoảng 6 phút). Còn lại hầu hết các bài tập dạng: đốt cháy peptit, đốt cháy amino axit, xác định số liên kết peptit trong phân tử, hợp chất hữu cơ có chứa N tác dụng với dd NaOH thu được khí làm xanh quì tím ẩm, … (đây là dạng câu hỏi vận dụng cấp độ cao giúp các em đạt từ điểm 8,0 trở lên trong các đề thi đại học trước đây và đề thi THPT Quốc gia năm 2015) là học sinh không làm được. Trước thực tế đó, tôi mạnh dạn đưa ra một số giải pháp giúp học sinh học ôn tập lí thuyết về phần hợp chất hữu cơ có chứa Nito một cách hiệu quả hơn, làm bài tập nhanh hơn, chính xác hơn phù hợp với thời gian, kiến thức trong cấu trúc đề thi THPT Quốc gia và đề thi chọn Học sinh giỏi. B. MÔ TẢ GIẢI PHÁP SAU KHI CÓ SÁNG KIẾN Khi dạy học sinh chương này tôi thường hướng dẫn học sinh cách nghiên cứu bài học như sau: I. Amin: I.1. Khái niệm, phân loại và danh pháp: I.1.1. Khái niệm và phân loại: * Khái niệm: - Yêu cầu học sinh viết CTCT của phân tử amoniac. - GV: Hướng dẫn học sinh thay thế nguyên tử H trong phân tử NH3 bằng gốc hidrocabon (no, không no, hoặc thơm): đó là amin.  Học sinh tự rút ra kết luận về amin. * Phân loại: - GV: Thông báo cách phân loại amin: - Theo gốc hidrocacbon: 13 + Amin no: Nguyên tử N liên kết trực tiếp với nguyên tử Cacbon no. + Amin thơm: Nguyên tử N liên kết trực tiếp với nguyên tử Cacbon trong vòng benzen. - Theo bậc amin: + Amin bậc I: thay thế 1 nguyên tử H trong NH 3 bằng 1 gốc hidrocacbon, có dạng: R-NH2. + Amin bậc II: thay thế 2 nguyên tử H trong NH 3 bằng 2 gốc hidrocacbon, có dạng : R-NH-R’. + Amin bậc III: Amin bậc I: thay thế 3 nguyên tử H trong NH3 bằng 3 gốc hidrocacbon, có dạng: R-N(R’’)- R’. (Có thể phân tử amin có nhiều nhóm chức amin).  CT chung của amin: CnH2n + 2- 2a+ kNk (n  1, a  0, k  1 , nguyên) Amin no, hở: CnH2n + 3N (n  1, nguyên) * Đồng phân amin: -Theo bậc amin: amin bậc I, amin bậc II và amin bậc III. - Theo gốc hidrocacbon (mạch không nhánh, mạch có nhánh, ....) ( Lưu ý: số CTCT của 1 số gốc hidrocacbon: CH 3 có 1 CTCT; C2H5- có 1 CTCT; C3H7- có 2 CTCT; C4H9- có 4 CTCT, C5H11- có 8 CTCT). I.1.2. Danh pháp: - GV: Lấy ví dụ 1 amin, phân tích, học sinh tự rút ra cách gọi tên. - Học sinh nhớ phân tử khối của 1 số amin đơn giản. I.2. Tính chất vật lí: - Cho học sinh nghiên cứu SGK, và các chất có trong thực tế ( trong cây thuốc lá, cây cacao, …) rút ra tính chất vật lí và tác hại của một số amin đối với sức khỏe con người. - GV: Yêu cầu học sinh rút ra kết luận: - Có 4 amin là chất khí điều kiện thường, độc, có mùi khai, tan nhiều trong nước (giống NH3). - Tính chất vật lí riêng của anilin. I.3. Cấu tạo phân tử và tính chất hóa học: I.3.1. Cấu tạo phân tử: 14 - Học sinh so sánh điểm giống nhau về CT electron của NH 3 và các amin tính chất hóa học giống nhau: có tính chất của bazo yếu. - GV: Tính chất của amin là tính bazo và tính chất của gốc hidrocacbon. I.3.2. Tính chất hóa học: I.3.2.1. Tính bazo: * Với chất chỉ thị màu: + GV: thông báo tính bazo của các amin, so với cả dd kiềm. - Tính bazo tăng dần: Amin thơm bậc III < Amin thơm bậc II< Amin thơm bậc I< NH 3< amin béo bậc I< amin béo bậc II< kiềm. - Tính bazo tăng dần: Amin thơm bậc III< Amin thơm bậc II< Amin thơm bậc I< NH 3< amin béo bậc I< amin béo bậc II< kiềm.  Không kết luận tổng quát về tính bazo của amin béo bậc II với amin béo bậc III. Với các amin béo cùng bậc, khi số nguyên tử C tăng thì tính bazo tăng.  Các amin béo khi tan trong nước làm quì tím chuyển sang màu xanh, phenolphtalein từ không màu chuyển sang màu hồng. * Tác dụng với dd axit (không có tính oxi hóa mạnh: HCl, H 2SO4 loãng): tạo thành muối amoni (sản phẩm không có nước): Viết phương trình phản ứng tổng quát với amin bậc I: R(NH2)b + k HCl  R(NH3Cl)b GV: Phân tích và cho học sinh tự rút ra kết luận: + mMuối thu được= mamin + m axit phản ứng.  maxit phản ứng = mmuối – mamin. + Tỉ lệ: nH+ phản ứng : namin= b = số nguyên tử N trong phân tử = số nhóm chức amin. + nH+ phản ứng = nN trong phân tử. + Tất cả các muối của amin là muối amoni, đều tan trong nước, tác dụng được với dd kiềm muối + H2O + amin. * Tác dụng với dd muối của kim loại có hidroxit không tan. I.3.2.2. Tính chất của gốc hidrocacbon, VD: phản ứng thế trong vòng benzen của anilin GV: Yêu cầu học sinh viết phương trình phản ứng tương tự như phenol ở dạng CTCT và CTPT (sản phẩm là chất kết tủa trắng, dùng để phân biệt anilin với các amin khác). 15 I.3.2.3. Phản ứng cháy CO2 + H2O + N2. GV: lưu ý cho học sinh: - Nếu đốt cháy bằng không khí: thì nN2 thu được= nN2 (không khí) + nN2 từ amin. - Nếu dùng tia lửa điện thì sản phẩm là NO hoặc NO2 (nếu oxi dư). II. Amino axit: II.1. Khái niệm: - GV: Lấy VD về amino axit. - Học sinh rút ra khái niệm.  CT chung: R (COOH)a(NH2)b. CT amino axit no, hở, 1 nhóm –COOH và 1 nhóm –NH2: CnH2n(COOH)(NH2) - Phân loại amino axit theo vị trí của nhóm NH2 so với nhóm –COOH (  ,  ,  ,  ,  ,… GV: Yêu cầu học sinh nhớ: CTCT, M và tên gọi của một số amino axit thường gặp theo 3 cách. II.2. Cấu tạo phân tử và tính chất hóa học: II.2.1. Cấu tạo phân tử: GV: hướng dẫn học sinh nhận biết được: trong phân tử có nhóm –NH 2 có tính chất của 1 bazo, và có nhóm –COOH nên có tính chất của 1 axit. Hoặc có thể giải thích cho học sinh dựa vào công thức muối: có tính bazo do có nhóm -COO- và có tính axit do nhóm -NH3+. GV: Vậy amino axit vừa có tính chất của một axit, vừa có tính chất của 1 bazo, nên có phản ứng ngay trong phân tử  muối. Vì thế amino axit là muối nội phân tử, hay ion lưỡng cực  là chất rắn kết tinh, tan tốt trong nước, nhiệt độ nóng chảy cao, phân hủy khi đun nóng. II.2.2. Tính chất hóa học: II.2.2.1. Là hợp chất lưỡng tính: * Với quì tím: Một số dd amino axit có khả năng làm quì tím đổi màu: - VD: axit glutamic: dd có môi trường axit, làm quì tím chuyển sang màu đỏ. - VD: Lysin: dd có môi trường bazo, làm quì tím chuyển sang màu xanh. - VD: Glyxin, Alanin, Valin, Phenylalalanin: dd không làm quì tím đổi màu * Tính bazo (xảy ra ở nhóm –NH2): Tác dụng với dd axit (không có tính oxi hóa mạnh: HCl, H2SO4 loãng) muối amoni của amino axit. 16 R(COOH)a(NH2)b + b HCl  R(COOH)a(NH3Cl)b. GV: Cần lưu ý cho học sinh: - Sản phẩm chỉ thu được muối, không có H2O  mamino axit + maxit phản ứng = m muối. - Tỉ lệ nH+ phản ứng : nam ax= số nhóm NH2= số nguyên tử N trong phân tử. - nH+ phản ứng = nN trong phân tử. *Tính axit (xảy ra ở nhóm - COOH): - Tác dụng với dd bazo muối cacboxylat của amino axit + H2O R(COOH)a(NH2)b + a NaOH  R(COONa)a(NH2)b + a H2O  GV: cần lưu ý cho học sinh: - nH2O sinh ra = nOH- phản ứng = nCOOH trong phân tử. - Tỉ lệ nOH- phản ứng : nam ax= số nhóm –COOH - Tác dụng với ancol/ HCl bão hòa este của amino axit. HClkhí R(COOH)a(NH2)b + aROH  R(COOR)a(NH2)b + a H2O Do este có nhóm –NH2 sinh ra trong dd có HCl R(COOR)a(NH3Cl)b.  GV cần lưu ý cho học sinh: + Muối amoni của amino của amino axit tác dụng với dd NaOH có 2 trung tâm phản ứng: R(COOH)a(NH3Cl)b + (a+b)NaOH  R(COONa)a(NH2)b + bNaCl + (a+b)H2O + Muối caboxylat cảu amino axit tác dụng với dd axit có 2 trung tâm phản ứng: R(COONa)a(NH2)b + (a+b) HCl  R(COOH)a(NH3Cl)b + a NaCl + Khi làm bài tập về amino axit tác dụng với dd axit, dd thu được tác dụng với dd kiềm, ta coi hỗn hợp gồm amino axit và axit tác dụng với dd kiềm, và ngược lại: hỗn hợp gồm amino axit tác dụng với dd kiềm, dd thu được tác dụng với dd axit, ta coi hỗn hợp gồm amin axit và kiềm tác dụng với dd axit. + Hợp chất hữu cơ có C, H, N và O: - Tác dụng với dd axit và dd bazo có thể là  amino axit.  muối amoni của axit hữu cơ ( muối của NH 3 với aaxit hữu cơ hoặc của các amin với ax hữu cơ hoặc axit vô cơ (ax H2CO3)).  este của amino axit. 17 - Là hợp chất lưỡng tính:  amino axit.  muối amoni của axit hữu cơ ( muối của NH 3 với aaxit hữu cơ hoặc của các amin với ax hữu cơ hoặc axit vô cơ (ax H2CO3)). II.2.2.2. Phản ứng trùng ngưng: GV: Thông báo: Khi đun nóng các amino axit tách ra phân tử H 2O và tạo ra hợp chất peptit ( từ các  - amino axit) hoặc amit (từ các amino axit có ít nhất 1 chất không phải là  - amino axit). Học sinh : Viết phương trình phản ứng trùng ngưng một số chất có nhiều ứng dụng trong thực tế ( tạo tơ poliamit). II.2.2.3. Phản ứng cháy  Sản phẩm gồm CO2 + H2O + N2 (hoặc NO, NO2 tùy thuộc vào điều kiện phản ứng) II.2.3.Ứng dụng: Học sinh tự tìm hiểu vai trò của một số amino axit đối với cơ thể sống (dựa vào kiến thức liên môn giữa hóa học với sinh học) và trong đời sống hàng ngày ( mì chính, tơ, thuốc chữa bệnh,…). III. Peptit và protein: III.1.Peptit: III.1.1. Khái niệm và phân loại: * Khái niệm: GV: Đưa ra khái niệm về liên kết peptit, hợp chất peptit (phân biệt với liên kết amit và hợp chất amit). Đầu phân tử peptit là NH2- và cuối là nhóm –COOH. * Phân loại: - Oligopeptit: Có từ 2 9 liên kết peptit, hay có từ 2 10 gốc  - amino axit. VD: Đipeptit (có 2 gốc  - amino axit, hay có 1 liên kết peptit –CO-NH-). Tripeptit (có 3 gốc  - amino axit, hay có 2 liên kết peptit –CO-NH-). Tetrapeptit (có 4 gốc  - amino axit, hay có 3 liên kết peptit –CO-NH-). - Poli peptit: Có từ 10 49 liên kết peptit, hay có từ 11 50 gốc  - amino axit.  Số liên kết peptit = số gốc  - amino axit – 1. và Mpeptit=  Mam ax – 18. số liên kết peptit. 18 * Đồng phân peptit. - Khi đun hỗn hợp gồm n phân tử  - amino axit, số đồng phân là hợp chất peptit có chứa n gốc  - amino axit khác nhau là: n!. - Khi đun hỗn hợp gồm n phân tử  - amino axit, số đồng phân là hợp chất peptit có chứa n! n gốc  - amino axit trong đó có 1 cặp gốc  - amino axit giống nhau là : 2 . - Khi đun hỗn hợp gồm n phân tử  - amino axit, số đồng phân là hợp chất peptit có chứa n gốc  - amino axit trong đó có i cặp gốc  - amino axit giống nhau là : (n! : 2i ) . * Danh pháp: Thường gọi: tên viết tắt của các gốc  - amino axit theo trật từ từ đầu petit đến cuối peptit. III.1.2. Tính chất hóa học: III.1.2. 1. Phản ứng thủy phân: * Trong môi trường axit (axit mạnh, không có tính oxi hóa mạnh: HCl, H 2SO4 loãng)  hỗn hợp muối amoni của các  - amino axit. GV: Giải thích tại sao hợp chất peptit có phản ứng thủy phân, khi thủy phân trong môi trường axit thu được sản phẩm là chất nào? NH2- CH(R)- CO-NH- CH(R’)-CO-NH- CH(R’’)-CO…-NH CH(R’’’)COOH to + n H2O + (n+1) HCl   NH3Cl- CH(R)- COOH + NH3Cl- CH(R’)- COOH +… NH3Cl CH(R’’’)COOH. (Trong đó n là số liên kết peptit trong phân tử) GV: lưu ý cho học sinh: + Khi thủy phân peptit được ta từ các  - amino axit (có 1 nhóm –NH2) - nH+ phản ứng = ngốc am ax phản ứng . - nH2O phản ứng = npeptit phản ứng .. số liên kết peptit + Tính khối lượng chất rắn thu được sau phản ứng thủy phân - mChất rắn thu được= m peptit + maxit phản ứng +mH2O pu . - mmuối thu được= m peptit phản ứng + maxit phản ứng +mH2O pu * Trong môi trường kiềm  hỗn hợp muối cacboxylat của các  - amino axit. 19 Học sinh: Tương tự phản ứng thủy phân trong môi trương axit, khi thủy phân trong môi trường kiềm sản phẩm là muối cacboxylat của các  - amino axit NH2- CH(R)- CO-NH- CH(R’)-CO-NH- CH(R’’)-CO…-NH CH(R’’’)COOH to + n H2O + (n+1) NaOH   NH2- CH(R)- COONa + NH2- CH(R’)- COONa +… NH2- - CH(R’’’)COONa + (n+ 1) H2O Hay: NH2- CH(R)- CO-NH- CH(R’)-CO-NH- CH(R’’)-CO…-NH CH(R’’’)COOH to + (n+1) NaOH   + NH2- CH(R’)- COONa +… NH2- NH2- CH(R)- COONa CH(R’’’)COONa + H2O. (Trong đó n là số liên kết peptit trong phân tử) GV: lưu ý cho học sinh: + Khi thủy phân peptit được ta từ các  - amino axit (có 1 nhóm –COOH) - nMOH phản ứng = ngốc am ax. - nH2O sinh ra = npeptit. + Tính khối lượng chất rắn thu được sau phản ứng thủy phân - mChất rắn thu được= m peptit + mMOH đã lấy – mH2O sinh ra. - mMuối thu được= m peptit phản ứng + mMOH phản ứng – mH2O sinh ra. + Khi thủy phân peptit được ta từ các  - amino axit (không biết số nhóm -COOH trong phân tử amino axit). - nH2O tạo ra trong phản ứng thủy phân = nOH_ phản ứng. - nH2O tham gia phản ứng thủy phân= số liên kết peptit . npeptit phản ứng .  nH2O tạo thành sau phản ứng = nH2O tạo ra trong phản ứng thủy phân - nH2O tham gia phản ứng thủy phân - mChất rắn thu được= m peptit + mMOH đã lấy – mH2O tạo thành sau pu. - mMuối thu được= m peptit phản ứng + mMOH phản ứng – mH2O tạo thành sau phản ứng * Các peptit có thể bị thủy phân không hoàn toàn thu được hỗn hợp các peptit ngắn hơn nhờ xúc tác axit hoặc bazo hoặc các enzim. III. 1.2. 2. Phản ứng màu Biu-re: GV: thông báo:Những peptit có từ 2 liên kết peptit trở lên (hay có 3 gốc  - amino axit trở lên) có phản ứng với Cu(OH)2/OH- tạo thành dd có màu tím (dùng để phân biệt các peptit có từ 2 liên kết peptit trở lên với các hợp chất khác). 20
- Xem thêm -

Tài liệu liên quan

Tài liệu vừa đăng