Trường THPT Trị An
Sáng kiến kinh nghiệm
MỤC LỤC
MỤC LỤC .................................................................................................................
1
A – LÍ DO CHỌN ĐỀ TÀI .......................................................................................
2
B – NỘI DUNG ĐỀ TÀI ...........................................................................................
4
I. THUYẾT CẤU TẠO HÓA HỌC .........................................................................
4
II. ĐỒNG PHÂN VÀ NGUYÊN TẮC VIẾT ĐỒNG PHÂN ................................
4
II.1. Khái niệm ......................................................................................................................
4
II.2. Các loại đồng phân cấu tạo .........................................................................................
4
II.3. Nguyên tắc tổng quát khi viết đồng phân cấu tạo ....................................................
4
II.4. Phương pháp xác định số đồng phân của một gốc hiđrocacbon hóa trị I .............
10
III. ÁP DỤNG NGUYÊN TẮC VIẾT ĐỒNG PHÂN TỔNG QUÁT VÀO
VIỆC VIẾT ĐỒNG PHÂN CỦA CÁC HỢP CHẤT HỮU CƠ CỤ THỂ
TRONG CHƯƠNG TRÌNH HÓA HỌC PHỔ THÔNG .......................................
11
III.1. Nguyên tắc viết đồng phân ankan .............................................................................
12
GV : Trương Ngọc Thạch
Trang 1
Trường THPT Trị An
Sáng kiến kinh nghiệm
III.2. Nguyên tắc viết đồng phân anken, ankin .................................................................
12
III.3. Nguyên tắc viết đồng phân ancol, andehit và axit cacboxylic ...............................
13
III.4. Nguyên tắc viết đồng phân ete và xeton ...................................................................
15
III.5. Nguyên tắc viết đồng phân amin ...............................................................................
17
III.6. Nguyên tắc viết đồng phân este .................................................................................
18
III.7. Nguyên tắc viết đồng phân một số hợp chất có vòng benzen ...........................
19
III.8. Nguyên tắc viết đồng phân loại nhóm chức ......................................................
22
IV. MỘT SỐ CÔNG THỨC TÍNH NHANH TỔNG SỐ ĐỒNG PHÂN .............
26
C – KẾT LUẬN VÀ KIẾN NGHỊ ...........................................................................
29
GV : Trương Ngọc Thạch
Trang 2
Trường THPT Trị An
Sáng kiến kinh nghiệm
A – LÍ DO CHỌN ĐỀ TÀI
Hóa học là môn khoa học thực nghiệm, nên trong quá trình học tập thường
đi kèm với các thí nghiệm và hiện tượng. Ngoài ra sử dụng toán trong hóa học
ngày càng được chú trọng nhiều hơn phù hợp với sự đổi mới của giáo dục nhất là
trong hình thức thi trắc nghiệm như hiện nay.
Tuy nhiên trong quá trình học tập ngoài việc tiếp thu kiến thức và phương
pháp của thầy giáo thì đòi hỏi người học phải biết tổng hợp kiến thức, suy luận và
vận dụng một cách linh hoạt vào trong mỗi bài học, trong đó có viết đồng phân của
hợp chất hữu cơ.
Từ thực tế giảng dạy ở trường THPT Trị An tôi nhận thấy rằng đa phần học
sinh viết đồng phân cấu tạo của các hợp chất hữu cơ không tốt, thường thừa hoặc
thiếu trong khi đối với yêu cầu thi trắc nghiệm hiện nay đòi hỏi học sinh phải viết
được không những đúng mà phải đủ số đồng phân. Mặt khác, sự phân bố thời gian
của Bộ Giáo Dục và Đào Tạo trong các tiết dạy các hợp chất hóa học hữu cơ có
đồng phân thường ít thời gian vì ngĩ rằng ở những bài trước các em đã viết rồi nên
bài sau tương tự. Tuy nhiên, thực tế khác như vậy, tác giả nhận thấy học sinh vẫn
gặp nhiều khó khăn, nguyên nhân là do các em không hệ thống được sự giống
nhau trong nguyên tắc viết đồng phân của các hợp chất hữu cơ nên giáo viên
thường mất nhiều thời gian dành cho phần viết đồng phân nên thường thiếu thời
gian. Ngược lại, nếu không dành nhiều thời gian cho học sinh viết đồng phân thì
các em lại không làm được.
Chính từ thực trạng đó, tôi xin trình bày sáng kiến kinh nghiệm : “Hệ thống
phương pháp viết đồng phân cấu tạo hóa học hữu cơ trong chương trình phổ
thông” để giúp học sinh hệ thống được nguyên tắc viết đồng phân của các hợp chất
khác nhau thực chất cũng có cùng nguyên tắc, giống như một “sợi dây liên lạc” từ
bài này sang bài khác giúp cho học sinh cảm thấy viết đồng phân là một mảng lí
thuyết không khó và có nhiều hứng thú, từ đó nâng cao được chất lượng giảng dạy
môn Hóa Học ở trường THPT.
Nội dung của đề tài lần trước do hạn chế về thời gian, tác giả chỉ đề cập đến
phần viết đồng phân của các hợp chất hữu cơ mạch hở. Trong đề tài này tác giả sẽ
tiếp tục mở rộng thêm ở phần viết đồng phân của một số các hợp chất hữu cơ mạch
vòng phổ biến trong chương trình phổ thông (các hợp chất có vòng thơm, tác giả
không trình bày đồng phân xicloankan vì đã được giảm tải trong chương trình phổ
GV : Trương Ngọc Thạch
Trang 3
Trường THPT Trị An
Sáng kiến kinh nghiệm
thông). Đây là một mảng viết đồng phân thường gặp trong các đề kiểm tra cũng
trong các đề thi đại học, cao đẳng mà học sinh thường gặp nhiều khó khăn để viết
đủ số đồng phân. Đề tài cũng được tác giả thực nghiệm và đạt được hiệu quả tích
cực trong quá trình giảng dạy ở trường THPT Trị An.
Tác giả xin trình bày các mục đã mở rộng (so với đề tài trước) để người đọc
tiện theo dõi:
+ Mục II.3 – Bước 1 – thí dụ : 5, 6, 7.
+ Mục III.7
+ Mục III.8
Ngoài ra, trong các phần khác của đề tài này đã được tác giả bổ sung chi tiết
hơn, đầy đủ hơn.
Trong đề tài, để đơn giản khi trình bày các công thức cấu tạo, tác giả chỉ viết
ở dạng mạch cacbon, không điền hiđro.
GV : Trương Ngọc Thạch
Trang 4
Trường THPT Trị An
Sáng kiến kinh nghiệm
B – NỘI DUNG ĐỀ TÀI
I. THUYẾT CẤU TẠO HÓA HỌC
I.1. Trong phân tử hợp chất hữu cơ, các nguyên tử liên kết với nhau theo
đúng hóa trị và theo một thứ tự nhất định. Thứ tự liên kết đó được gọi là cấu tạo
hóa học . Sự thay đổi thứ tự liên kết đó, tức là thay đổi cấu tạo hóa học, sẽ tạo ra
chất mới.
I.2. Trong phân tử hợp chất hữu cơ, cacbon có hóa trị 4. Nguyên tử cacbon
không những có thể liên kết với nguyên tử của các nguyên tố khác mà còn
liên kết với nhau thành mạch cacbon.
I.3. Tính chất của các chất phụ thuộc vào thành phần phân tử ( bản chất, số
lượng các nguyên tử ) và cấu tạo hóa học ( thứ tự liên kết các nguyên tử).
II. ĐỒNG PHÂN VÀ NGUYÊN TẮC VIẾT ĐỒNG PHÂN
II.1. Khái niệm
Đồng phân là những hợp chất hữu cơ khác nhau nhưng có cùng công thức
phân tử.
Như vậy, theo nội dung thứ nhất (mục B.I.1) của thuyết cấu tạo hóa học,
nguyên nhân xuất hiện đồng phân cấu tạo trong hóa học hữu cơ là do sự thay đổi
về trật tự liên kết của các nguyên tử trong phân tử.
II.2. Các loại đồng phân cấu tạo
a) Đồng phân mạch cacbon
b) Đồng phân vị trí liên kết bội
c) Đồng phân vị trí nhóm chức
d) Đồng phân loại nhóm chức
II.3. Nguyên tắc tổng quát khi viết đồng phân cấu tạo
Bước 1: Viết các dạng mạch cacbon có thể có
Các dạng mạch cacbon ở đây có thể là mạch hở hoặc mạch vòng (tùy thuộc
vào cấu tạo của các hợp chất có thể có). Khi giảng dạy, giáo viên cần phải làm
cho học sinh nắm rõ được ở phần này, vì đây là phần quan trọng nhất, cho dù
viết đồng phân của loại hợp chất hữu cơ nào (trừ đồng phân este nguyên tắc có
thay đổi chút ít) còn thường thì các loại khác đều tương tự nhau nên nếu làm chắc
ở một phần thì những phần khác tương tự, nhưng làm sai thì học sinh vẫn cứ sai
hoài và khó khắc phục. Bên cạnh đó, ở mỗi mạch cabon cần rèn luyện cho học sinh
GV : Trương Ngọc Thạch
Trang 5
Trường THPT Trị An
Sáng kiến kinh nghiệm
kĩ năng xác định yếu tố đối xứng để nhìn ra được những C nào giống nhau (nếu có
nhiều C giống nhau thì chỉ những C giống nhau đó chỉ tính là 1 trường hợp)
Thí dụ 1: Hợp chất hữu cơ có 3C
Hợp chất có 3C có 1 mạch cacbon (mạch hở): C1 – C2 – C3
Phải chỉ rõ cho học sinh C1 và C3 giống nhau nên mạch 3C “coi như” chỉ còn
2C
Thí dụ 2 : Hợp chất hữu cơ có 4C
Hợp chất có 4C có 2 mạch cacbon (mạch hở)
C1
C2
C3
C4
: C1 và C4 giống nhau, C2 và C3 giống nhau
4C ‘coi như’ 2C
C1
C2
C3
: C1, C3 và C4 giống nhau
C4
4C ‘coi như’ 2C
Thí dụ 3 : Hợp chất hữu cơ có 5C
Hợp chất có 5C có 3 mạch cacbon (mạch hở)
C1
C2
C3
C4
C5
: C1 và C5 giống nhau, C2 và C4 giống nhau
5C ‘coi như’ 3C
C1
C2
C3
: C1 và C5 giống nhau
C4
5C ‘coi như’ 4C
C5
C4
C1
C2
: C1, C3, C4 và C5 giống nhau
5C ‘coi như’ 2C (trong đó C2 đủ hóa trị)
C3
C5
Thí dụ 4 : Hợp chất hữu cơ có 6C
Hợp chất có 6C có 5 mạch cacbon (mạch hở)
C1
C2
C3
C1 và C6; C2 và C5 ; C3 và C4 giống nhau
6C ‘coi như’ 3C
C4
GV : Trương Ngọc Thạch
C5
C6
Trang 6
Trường THPT Trị An
C1
C2
C3
C4
C5
C1 và C6 giống nhau
6C ‘coi như’ 5C
C3
C4
C5
C6
C1
C2
Sáng kiến kinh nghiệm
C1 và C5 ; C2 và C4 giống nhau
6C ‘coi như’ 4C
C6
C1
C2
C3
C5
C1, C4, C5 và C6 ; C2 và C3 giống nhau
6C ‘coi như’ 2C
C4
C6
C4
C1
C2
C3
C1, C3, C4, C5 giống nhau
C5
Các hợp chất từ 7C trở lên nguyên tắc làm cũng tương tự. Tuy nhiên trong
chương trình THPT không bao giờ yêu cầu học sinh viết đồng phân của các hợp
chất hữu cơ dạng mạch hở từ 7C trở lên nên tôi không trình bày trong đề tài này.
Thí dụ 5 : hợp chất có vòng benzen có 7C
Vì vòng benzen có 6C nên chỉ còn dư ra 1C, 6C trên vòng benzen đều giống nhau
nên 1C còn lại chỉ còn 1 vị trí gắn nên chỉ có 1 mạch cacbon
C
1
6
2
5
3
4
Do có trục đối xứng (đường nét đứt) nên C 2 giống C6 ; C3 giống C5 5C trong
vòng (trừ C1 đã đủ hóa trị) ‘coi như’ 3C
Thí dụ 6 : hợp chất vòng benzen có 8C
vì vòng benzen có 6C nên còn dư ra 2C
+ TH1 : 2C là một nhánh
C
C
1
6
2
5
3
4
Do cũng có trục đối xứng như trường hợp 7C nên trong
GV : Trương Ngọc Thạch
Trang 7
Trường THPT Trị An
Sáng kiến kinh nghiệm
vòng cũng còn 3 vị trí khác nhau
+ TH2 : 2C là 2 nhánh : khi gắn một nhánh vào vòng thì trong vòng còn 3 vị trí
khác nhau có 3 mạch cacbon (vòng benzen có 2 nhóm thế sẽ có 3 đồng phân
mạch cacbon)
C
C
C
1
6
6
2
3
5
1
1
C
6
2
3
5
3
5
4
C
4
4
2
C
(I)
(II)
)III)
* Mạch (I) : C3 và C6, C4 va C5 giống nhau
* Mạch (II) : C4 và C6 giống nhau
* Mạch (III) : do có tới 2 trục đối xứng nên C2, C3, C5, C6 giống nhau
Thí dụ 7 : Hợp chất vòng benzen có 9C
+ TH1 : 3C là một nhánh (3C có 2 nhánh là propyl và isopropyl) có 2 mạch C
C
C
C
C
C
1
C
1
6
2
5
3
6
2
3
5
4
4
(I)
(II)
C2 và C6 ; C3 và C5 giống nhau ở 2 mạch
+ TH2 : 3C là hai nhánh (một nhánhC1C Cvà 1 nhánh 2C)
: có
3 mạch C
C
C
C
C
1
6
1
C
2
3
5
1
6
2
6
5
4
4
2
5
3
3
C
4
C (V)
(III)
(IV)
Mạch (III) : không có trục đối xứng nên C3, C4, C5, C6 khác nhau
Mạch (IV) : không có trục đối xứng nên C2, C4, C5, C6 khác nhau
Mạch (V) : có trục đối xứng nên C2 và C6 ; C3 và C5 giống nhau
+ TH3 : 3C là ba nhánh (mỗi nhánh 1C) có 3 mạch C
C
2
1
6
4
5
GV : Trương Ngọc Thạch
1
1
C
3
6
C
C
C
C
5
4
2
6
3
5
C
2
3
C
4
C
Trang 8
Trường THPT Trị An
Sáng kiến kinh nghiệm
(I)
(II)
(III)
* Mạch (I) : C1 và C3 ; C4 và C6 giống nhau
* Mạch (II) : do có 2 trục đối xứng nên C1, C3 và C5 ; C2, C4 và C6 giống
nhau
* Mạch (III) : do không có trục đối xứng nên các vị trí trong vòng đều khác
nhau
Bước 2 : Ứng với mỗi dạng mạch cacbon, di chuyển liên kết bội (nếu
có) đến các vị trí khác nhau ta thu được đồng phân vị trí liên kết bội
Chú ý : Nếu C giống nhau thì liên kết cũng giống nhau
Thí dụ 1 : Hợp chất 3C có 1 liên kết C-C : có 1 mạch cacbon
C1 – C2 – C3 ; vì C1 và C3 giống nhau
Ở bước này, phải nhận định được mạch cacbon trong cấu tạo có liên kết
hay không (dựa vào độ bất bão hòa). Tuy nhiên nên nhớ độ bất bão hòa khi tính ra
số của toàn phân tử (bao gồm liên kết C-C và liên kết trong nhóm chức).
Ta chỉ quan tâm đến C-C mà thôi
Công thức xác định độ bất bão hòa của hợp chất hữu cơ Cx H y Oz N t X v ( X là
các halogen x,y,z,t,v nguyên dương).
a
2n 2 ( y v ) t
2
( a là độ bất bão hòa)
Thí dụ 2 : Hợp chất (X) có CTPT C4H10
a
2.4 2 10
0
2
hợp chất no, mạch hở, không có liên kết không
có đồng phân vị trí liên kết bội
Thí dụ 3 : Hợp chất (X) mạch hở có CTPT C3H6
a
2.3 2 6
1
có 1 liên kết ∏
2
C 1 (1)C 2 (2)C 3
3C có 1 mạch cacbon :
. Vì C 1 và C3 giống nhau nên liên kết
(1) giống liên kết (2) chỉ còn 1 vị trí đặt liên kết không có đồng phân vị trí
liên kết bội
Thí dụ 2 : Hợp chất (X) mạch hở có CTPT C4H8
GV : Trương Ngọc Thạch
Trang 9
Trường THPT Trị An
a
Sáng kiến kinh nghiệm
2.4 2 8
1
2
Hợp chất hữu cơ này có 4C có 2 mạch cacbon (mạch hở)
C1
C2
C3
C
C4
C
C
C1 và C4 giống nhau, C2 và C3 giống nhau 3 liên kết
coi như còn 2 liên kết còn 2 vị trí đặt liên kết
C
C
C
C
C
C1
C2
C1, C3 và C4 giống nhau 3 liên kết coi như còn 1 liên
C3
kết còn 1 vị trí đặt liên kết
C4
C
C
C
Bước 3 : Ứng với mỗi dạng mạch cacbon, di chuyển nhóm chức (nếu
C
có) đến các nguyên tử cacbon khác nhau ta thu được đồng phân vị trí nhóm
chức.
Bước này có 2 trường hợp :
Trường hợp 1 : Nếu nhóm chức đặt vào nguyên tử C (thí dụ : nhóm –OH,
nhóm – CHO, nhóm – COOH, …) thì mỗi C khác nhau tương ứng với một vị trí
gắn nhóm chức
Thí dụ :
Mạch C 1
C 4 có 2 vị trí gắn nhóm chức vì C1 giống C4, C2 giống C3
C2 C3
Mạch C 1
có 2 vị trí gắn nhóm chức vì C1, C3 và C4 giống nhau
C2 C3
C4
Trường hợp 2 : Nếu nhóm chức không đặt vào C mà coi như ‘chèn vào’ liên
kết C – C thì qui tắc xét giống như xét đặt liên kết vào liên kết C – C
GV : Trương Ngọc Thạch
Trang 10
Trường THPT Trị An
Sáng kiến kinh nghiệm
Thí dụ : Viết đồng phân ete ứng với mạch C –C – C – C ta coi như –O –
chèn vào liên kết C – C mạch có 3 liên kết nhưng “coi như” có 2 liên kết có
2 vị trí để chèn mạch này có 2 đồng phân
O
C –C – C – C
2 đồng phân : C – C – O – C – C và C – C – C – O – C
Bước 4 : Viết đồng phân loại nhóm chức (Thực tế loại đồng phân này
chính là tổng hợp các loại đồng phân cấu tạo của các loại hợp chất hữu cơ có
các nhóm chức khác nhau)
Thí dụ : hợp chất hữu cơ có CTTQ : C nH2n +2O có thể là ancol và ete. Như
vậy số lượng các đồng phân chính là tổng hợp số đồng phân ancol và đồng phân
ete.
II.4. Phương pháp xác định số đồng phân của một gốc hiđrocacbon hóa trị I
II.4.1. Khái niệm :
Gốc hiđrocacbon : Khi lấy đi 1 hay nhiều hiđro từ phân tử hiđrocacbon
tương ứng ta thu được gốc hiđrocacbon
Hóa trị của gốc hiđrocacbon : được tính bằng số hiđro mất đi từ phân tử
hiđrocacbon tương ứng
Như vậy, gốc hiđrocacbon hóa trị I là phần tử còn lại khi lấy đi 1 nguyên tử
hiđro từ phân tử hiđrocacbon tương ứng
II.4.2. Phương pháp xác định
Bước 1 : Viết các dạng mạch cacbon có thể có
Bước 2 : Ứng với mỗi dạng mạch cacbon, xác định số nguyên tử cacbon
khác nhau trong mạch, lấy đi 1 nguyên tử hiđro ở mỗi nguyên tử cacbon khác nhau
ta thu được gốc hiđrocacbon (như vậy, có bao nhiêu nguyên tử cacbon khác nhau
sẽ có bấy nhiêu gốc hiđrocacbon)
Thí dụ : Xác định số đồng phân gốc hiđrocacbon của các gốc sau :
C3H7- : gốc no, hở
3C có 1 mạch cacbon : C – C – C ; mạch này ‘coi như’ có 2 C khác nhau có 2
gốc : C – C – C – và
GV : Trương Ngọc Thạch
C
C
C
Trang 11
Trường THPT Trị An
Sáng kiến kinh nghiệm
C4H9 - : gốc no, hở
4C có 2 mạch cacbon, mỗi mạch có 2 C khác nhau (đã trình bày ở phần trên)
gốc C4H9- có 4 đồng phân
C5H11- : gốc no, hở
5C có 3 mạch cacbon
C1
C2
C3
C1
C2
C3
: C1 và C5 giống nhau, C2 và C4 giống nhau
5C ‘coi như’ 3C có 3 gốc
C
C4
C5
4
: C1 và C5 giống nhau
5C ‘coi như’ 4C có 4 gốc
C5
C4
C1
C2
C3
C5
: C1, C3, C4 và C5 giống nhau
5C ‘coi như’ 2C (trong đó C2 đủ hóa trị)
có 1 gốc
gốc C5H11 – có 8 đồng phân gốc hiđrocacbon
Trên đây là những thí dụ về cách xác định số đồng phân gốc của gốc
hiđrocacbon no, dưới đây tôi xin trình bày về phương pháp xác định số đồng phân
gốc của gốc hiđrocacbon không no
C3H5 – : gốc mạch hở, 1
Bước 1 : Viết mạch cacbon - 3C có một mạch : C – C – C
Bước 2 : Di chuyển liên kết đến các liên kết khác nhau
3C có 2 liên kết C – C giống nhau có 1 vị trí đặt liên kết : C=C – C
Bước 3 : Xác định số C khác nhau trong mạch (ở bước 2) rồi tách 1H
đồng phân gốc hiđrocacbon
Mạch 3C : C=C – C cả 3 C đều khác nhau
C3H5- có 3 đồng phân gốc
hiđrocacbon
GV : Trương Ngọc Thạch
Trang 12
Trường THPT Trị An
C
C
C
Sáng kiến kinh nghiệm
C
C
C
C
C
C
III – ÁP DỤNG NGUYÊN TẮC VIẾT ĐỒNG PHÂN TỔNG QUÁT VÀO
VIỆC VIẾT ĐỒNG PHÂN CỦA CÁC HỢP CHẤT HỮU CƠ CỤ THỂ
TRONG CHƯƠNG TRÌNH HÓA HỌC PHỔ THÔNG
Khi áp dụng nguyên tắc viết đồng phân cấu tạo một hợp chất hữu cơ bất kì
nào trong chương trình phổ thông đều tuân thủ 4 bước như trong nguyên tắc viết
đồng phân tổng quát (Mục II.3) (trừ đồng phân của este và amin tác giả sẽ trình
bày cụ thể ở mục viết đồng phân este và amin). Ngoài ra khi viết cần hiểu được cấu
tạo của mỗi loại nhóm chức trong hợp chất hữu cơ đó (thí dụ : khi viết đồng phân
xeton lưu ý nhóm –CO – không thể nằm đầu mạch được vì khi đó sẽ chuyển về
andehit)
Trừ những bài tập mang tính tổng quát (không cho biết thuộc loại nhóm
chức nào) thì mới sử dụng đến bước 4 (viết đồng phân loại nhóm chức) còn thông
thường nếu cho biết hợp chất hữu cơ cần viết thuộc loại hợp chất nào thì chỉ còn từ
bước 1 đến bước 3.
Trong đề tài này, để đơn giản khi khai triển công thức cấu tạo của các
đồng phân, tác giả chỉ viết mạch cacbon, không điền các nguyên tử hiđro
III.1. Nguyên tắc viết đồng phân ankan : CnH2n + 2 (α =0)
Lập luận :
α =0 không có liên kết bội bỏ qua bước 2
Không có nhóm chức không có đồng phân vị trí nhóm chức bỏ qua
bước 3
Kết luận : Viết đồng phân ankan chỉ có bước 1 (từ 4 C trở lên)
Thí dụ :
C3H8 : có 1 mạch C có 1 CTCT chưa có đồng phân
C4H10 : có 2 mạch C có 2 đồng phân
C5H12 : có 3 mạch C có 3 đồng phân
C6H14 : có 5 mạch C có 5 đồng phân
(các mạch cacbon có thể có từ C3 đến C6 tác giả đã trình bày ở mục II.3)
GV : Trương Ngọc Thạch
Trang 13
Trường THPT Trị An
Sáng kiến kinh nghiệm
III.2. Nguyên tắc viết đồng phân anken, ankin
Vì anken và ankin nguyên tắc xét giống nhau (thay liên kết đôi bằng liên kết 3)
nên ở đây tác giả chỉ trình bày nguyên tắc viết đồng phân anken
Lập luận : anken : CnH2n (α =1) mạch hở, có 1 liên kết
Anken không có nhóm chức bỏ qua bước 3 anken có đồng phân vị trí
liên kết bội và có thể có đồng phân mạch cacbon (từ 4C trở lên),
Kết luận : Viết đồng phân anken gồm bước 1 (nếu 4C trở lên) và bước 2
Thí dụ :
C3H6 và C4H8 (đã trình bày ở mục III.3 (bước 3)
C5H10
Bước 1 :
C1
C1
C2
C2
C3
C3
C4
(mạch 1)
C5
C4
C4
C1
C5
(mạch 2)
Mạch 1 : có 2 vị trí đặt liên kết
C2
C5
(mạch 3)
có 2 đồng phân
(1) C
;
(2) C
C
C
C
C
C
C
Mạch 2 : có 3 vị trí đặt liên kết có 3 đồng phân
(3)
C
C
C
C
; (4)
C
C
C
C
C
C3
C
; (5)
C
C
C
C
C
C
C
Mạch 3 : do C2 đã đủ hóa trị nên không đặt được liên kết
C5H10 có 5 đồng phân anken
III.3. Nguyên tắc viết đồng phân ancol, anđehit và axit cacboxylic
Lập luận:
Vì ancol, andehit và axit có cấu tạo giống nhau, đều gồm gốc hiđrocacbon
và nhóm chức nên nguyên tắc viết đồng phân giống nhau
Nếu hợp chất no thì chỉ có bước 1 và bước 3, còn nếu không no thì bao gồm
cả bước 2.
Thí dụ 1: Viết đồng phân ancol có CTPT C5H11OH (α =0) không có bước 2
Bước 1: 5C có 3 mạch
GV : Trương Ngọc Thạch
Trang 14
Trường THPT Trị An
Bước 3 :
Sáng kiến kinh nghiệm
C1
C1
C2
C2
C3
C4
(mạch 1)
C5
C4
C4
C3
C1
C5
C2
C3
(mạch 2)
C5
(mạch 3)
Mạch 1 : có 3C khác nhau có 3 vị trí gắn nhóm – OH có 3 đồng phân
(1)
(3)
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
OH
; (2)
C
C
C
C
C
OH
OH
Mạch 2 : có 4C khác nhau có 4 vị trí gắn nhóm – OH có 4 đồng phân
(4)
C
C
C
C
OH
C
(6)
OH
C
C
C
C
; (5)
C
C
; (7)
HO
C
OH
C
C
C
C
C
C
C
C
Mạch 3 : có 2C khác nhau, trong đó C2 đủ hóa trị nên chỉ còn 1 vị trí gắn nhóm
–OH có 1 đồng phân
C
(8)
C
C
C
OH
C
C5H11OH có 8 đồng phân ancol
Cách khác : tách C5H11OH thành 2 phần : phần gốc (C 5H11-) và phần chức (OH). Ở mục II.4 ta đã xét gốc C5H11- có 8 đồng phân gốc hiđrocacbon mỗi
gốc gắn 1 nhóm –OH nên có 8 đồng phân ancol
Thí dụ 2 : Viết các đồng phân anđehit có CTPT C6H12O
Ta quy C6H12O thành C5H11-CHO. Như vậy lúc này nguyên tắc viết giống thí
dụ 1 ở trên chỉ thay nhóm –OH thành nhóm –CHO C6H12O có 8 đồng phân
andehit
GV : Trương Ngọc Thạch
Trang 15
Trường THPT Trị An
(1)
C
C
C
C
Sáng kiến kinh nghiệm
C
CHO
; (2)
C
C
C
C
C
CHO
(3)
C
C
C
C
C
; (4)
C
C
CHO
C
C
CHO
C
CHO
(5)
C
C
C
C
CHO
; (6)
C
C
C
C
C
C
C
(7)
OHC
C
C
C
; (8)
C
C
C
C
C
CHO
C
Có thể quay phân tử để đưa vị trí nhóm chức lên mạch thẳng (để mạch chính
là đườn thẳng giống các cách viết hay dùng). Tuy nhiên, trong đề tài này để tiện
theo dõi và phù hợp với các qui tắc tác giả trình bày nên tác giả không để trên
đường thẳng mà di chuyển nhóm chức đến các nguyên tử cacbon.
Thí dụ 3 : Viết các đồng phân axit có CTPT C6H12O2
Ta quy C6H12O2 thành C5H11-COOH. Như vậy lúc này nguyên tắc viết giống
thí dụ 1 ở trên, chỉ thay nhóm – OH thành nhóm – COOH C6H12O2 có 8 đồng
phân axit
(1) C
C
C
C
C
(3)
C
C
C
C
C
COOH
; (2)
; (4)
C
C
COOH
(5)
C
C
C
C
COOH
C
C
C
C
C
C
COOH
C
COOH
C
COOH
; (6)
C
C
C
C
C
C
COOH
C
C
(7) HOOC
C
C
C
C
C
; (8)
C
C
C
III.4. Nguyên tắc viết đồng phân ete và xeton
GV : Trương Ngọc Thạch
Trang 16
Trường THPT Trị An
Sáng kiến kinh nghiệm
Lập luận : Ete có nhóm chức – O – và xeton có nhóm chức – CO – ta đều có
thể coi như sự tạo thành hợp chất ete và xeton là do có sự ‘chèn’ nhóm – O –
hoặc nhóm – CO – vào mạch C
Thí dụ :
Để có đồng phân ete (C – O – C) coi như có nhóm –O– ‘chèn’ vào giữa
liên kết C – C của mạch cacbon
Để có đồng phân xeton (C – CO – C) coi như có nhóm –CO– ‘chèn’ vào
giữa liên kết C – C
Như vậy, khi viết đồng phân ete hay xeton có sự ‘biến thể’ ở bước 3 : thay
vì ‘di chuyển nhóm chức đến các nguyên tử cacbon khác nhau’ ta thay bằng
‘chèn nhóm – O – hoặc – CO – vào các liên kết C – C khác nhau
Thí dụ : Viết đồng phân ete có CTPT C4H10O (α =0) không có bước 2
Bước 1 : 4C có 2 mạch C
C1
C2
C3
C4
và
(mạch 1)
C1
(mạch 2)
C2
C3
C4
Bước 3
Mạch 1 : có 2 liên kết khác nhau có 2 vị trí để chèn
O
O
C1
C2
C3
C4
C1
C2
C3
C4
(1) C – C – C – O – C
;
(2) C – C – O – C – C
Mạch 2 : 3 liên kết giống nhau có 1 vị trí để chèn
(3)
C
C
O
C
C
C4H10O có 3 đồng phân ete
Thí dụ : Viết đồng phân xeton có công thức C5H12O
Ta qui C5H12O thành C4H9(CO). Như vậy để có đồng phân xeton coi như là
kết quả của quá trình chèn nhóm – CO – vào mạch C có 4C
Bước 1 : 4C có 2 mạch C C 1
và C 1
C4
C2 C3
C2 C3
(mạch 1)
GV : Trương Ngọc Thạch
(mạch 2)
C4
Trang 17
Trường THPT Trị An
Sáng kiến kinh nghiệm
Bước 3
Mạch 1 : có 2 liên kết khác nhau có 2 vị trí để chèn
CO
CO
C1
C2
C3
C1
C4
C2
C3
C4
(1)
C
C
C
C
;
C
(2)
C
O
Mạch 2 : 3 liên kết giống nhau có 1 vị trí để chèn
(3)
C
C
C
C
O
C
C
C
C
O
C
C5H10O có 3 đồng phân xeton
III.5. Nguyên tắc viết đồng phân amin
Vì amin có đồng phân amin bậc I, bậc II và bậc III nên nguyên tắc viết đồng
phân phức tạp nhất
Bước 1 : Viết các dạng mạch C có thể có
Bước 2 : Ứng với mỗi dạng mạch C, di chuyển nhóm – NH 2 đến các nguyên
tử cacbon khác nhau
đồng phân amin bậc I (nguyên tắc này giống ancol,
andehit và axit)
Bước 3 : Ứng với mỗi dạng mạch C, ‘chèn’ nhóm – NH – vào liên kết C – C
đồng phân amin bậc III (nguyên tắc này giống ete và xeton)
Bước 4 : Tùy thuộc vào số cacbon và cấu tạo của amin mà ta chia số cacbon
ra làm 3 gốc hiđro cacbon (mỗi gốc tối thiểu 1 cacbon). Thí dụ:
+ Đối với amin no, hở, đơn chức: mỗi gốc tối thiểu 1 cacbon nên số C tối
thiểu phải bằng 3 (amin có số C ≤ 2 không có amin bậc 3)
+ Đối với amin không no, 1 liên kết đôi C=C, mạch hở, đơn chức: gốc có
liên kết đôi tối thiểu phải 2 cacbon để có amin bậc 3 cần ít nhất 4 cacbon
+ Đối với amin thơm 1 vòng benzen, đơn chức : vì gốc thơm tối thiểu phải
có 6 cacbon để có amin bậc 3 cần ít nhất 8 cacbon
GV : Trương Ngọc Thạch
Trang 18
Trường THPT Trị An
Sáng kiến kinh nghiệm
Thí dụ 1: Viết các đồng phân amin có CTPT C 4H11N (α =0) không có
bước viết đồng phân vị trí liên kết bội
NH2
(2)
Bước 1 : 4C có 2 mạch C
C1
(3)
(1)
C3
C2
NH2
(4)
và
C4
C1
C3
C2
C4
(mạch 1)
(mạch 2)
Bước 2 :
Mạch 1 : có 2C khác nhau có 2 vị trí gắn nhóm – NH2 có 2 đồng phân
(1)
C
C
C
C
; (2)
NH2
C
C
C
C
NH2
Mạch 2 : có 2C khác nhau có 2 vị trí gắn nhóm – NH2 có 2 đồng phân
(3)
C
C
C
NH 2
; (4)
NH 2
C
C
C
C
C
có 4 đồng phân amin bậc 1
Bước 3 :
Mạch 1 : có 2 liên kết khác nhau có 2 vị trí để chèn
(6)
(5)
C1
C3
C2
(5) C – C – C – NH – C
NH
C4
;
(6)
C – C – NH – C – C
Mạch 2 : 3 liên kết giống nhau có 1 vị trí để chèn
(7)
C1
C2
NH
C3
C4
(7)
C
C
H
N
C
C
GV : Trương Ngọc Thạch
Trang 19
Trường THPT Trị An
Sáng kiến kinh nghiệm
có 3 đồng phân amin bậc 2
Bước 4 : 4 cacbon chia làm 3 gốc chỉ có 1 cách chia (2 gốc 1C, 1 gốc 2C) có 1
đồng phân amin bậc 3.
N
C
C
(8) C
C
C4H11N có 8 đồng phân amin (4 bậc 1, 3 bậc 2 và 1 bậc 3)
III.6. Nguyên tắc viết đồng phân este đơn chức, mạch hở
Vì este đơn chức, mạch hở có dạng RCOOR’ (R có thể là H hoặc gốc
hiđrocacbon, R’ bắt buộc phải là gốc hiđrocacbon nên khi viết đồng phân este ta
luôn đặt nhóm COO trước, sau đó xét gốc R từ H đến 1C, 2C ….đến khi nào bên
gốc R’ số C giảm đến 1 thì dừng lại (vì gốc R’ tối thiểu có 1C)
Thí dụ : Viết đồng phân este có CTPT C4H8O2 (α =1) nhưng vì nhóm COO
có 1liên kết nên gốc R và R’ là gốc no
Ta lấy nhóm COO ra trước thì còn lại 3C, ta có các trường hợp sau :
R
0C (tức H)
1C
2C
R’
3C
2C
1C
Như vậy, ở trường hợp gốc R là 0C (tức H) thì gốc R’ có 3C (ta đã chứng
minh ở phần đồng phân gốc gốc R’ no có 3C thì có 2 đồng phân gốc) có 2 đồng
phân, còn ở 2 trường hợp sau không xuất hiện thêm đồng phân gốc nên tất cả có 4
đồng phân este.
H
C
O
C
C
(1) H
; (2)
C
O
C
C
C
O
O
(3)
C
C
O
C
C
O
GV : Trương Ngọc Thạch
;
(4)
C
C
C
C
O
C
O
Trang 20
- Xem thêm -