Trường THPT Yên Lạc
tập peptit
Phương pháp giải bài
Mục
Mục lục
lục
Nội dung
Trang
Mục lục
1
Giới thiệu
2
Phần 1: Đặt vấn đề.
3
Phần 2: Nội dung.
4
2.1. Cơ sở lý thuyết
4
2.2. Các dạng bài tập.
7
Dạng 1: Thủy phân hoàn toàn peptit.
7
Dạng 2: Thủy phân không hoàn toàn.
12
17
Dạng
3:
Bài
tập
đốt
cháy
peptit
.
Phần 3: Kết luận và kiến nghị.
23
Tài liệu tham khảo.
24
GV: Kim Văn Bính
Trang 1
Trường THPT Yên Lạc
tập peptit
Phương pháp giải bài
GIỚI
GIỚI THIỆU
THIỆU
Tác giả
Kim Văn Bính
Chức vụ
Giáo viên
Đơn vị công tác
Trường THPT Yên Lạc
Đối tượng học sinh bồi dưỡng
Lớp 12
Số tiết dự kiến bồi dưỡng
4
GV: Kim Văn Bính
Trang 2
Trường THPT Yên Lạc
tập peptit
Phương pháp giải bài
Phần
Phần 1:
1: Đặt
Đặt vấn
vấn đề
đề
P
Trong những năm gần đây đề thi đại học, cao đẳng và đề thi học sinh giỏi sử
dụng khá nhiều bài tập về peptit và protein nhưng học sinh rất lúng túng khi gặp
bài tập dạng này vì
+ Bài tập về peptit và protein là dạng bài tập khá mới.
+ Đa số các em không hiểu được bản chất cấu tạo cũng như các phản ứng của
peptit và protein.
+ Bài tập về peptit và protein cần vận dụng kiến thức tổng hợp rất cao.
+ Kiến thức trong SGK và sách tham khảo chưa có những trình bày chi tiết để
các em học sinh dễ dàng vận dụng vào làm bài tập.
Vì những lí do trên tôi viết chuyên đề “Phương pháp giải bài tập peptit protein” nhằm giúp các em khắc phục các khó khăn và tự tin khi xử lí các câu
hỏi về peptit-protein trong đề thi Đại học – Cao đẳng.
Hy vọng tài liệu này sẽ giúp các em học sinh có một kiến thức cơ bản và sâu
rộng một cách có hệ thống về peptit và protein, giải quyết được những khó khăn
mà các em gặp phải, cũng hy vọng đây là tài liệu tham khảo hữu ích các đồng
nghiệp.
Tác giả
Kim Văn Bính
GV: Kim Văn Bính
Trang 3
Trường THPT Yên Lạc
tập peptit
Phương pháp giải bài
Phần
Phần 2:
2: Nội
Nội dung
dung
2.1.
2.1. Cơ
Cơ sở
sở lý
lý thuyết
thuyết
2.1.1. KN và phân loại
+ Nhóm peptit là nhóm –CO-NH+ Liên kết peptit: là liên kết của nhóm CO với NH giữa hai đơn vị α-aminoaxit.
Liên kết peptit
... - H N - C H
R1
CO
N H -C H
C O - ...
R2
Cần phân biệt: Nhóm peptit và nhóm amit.
Nhóm peptit là nhóm –CONH– tạo ra bởi 2 đơn vị α-aminoaxit.
Nhóm amit là nhóm –CONH–tạo ra không phải bởi 2 đơn vị α-aminoaxit.
+ Peptit là hợp chất có từ 2 đến 50 gốc α-aminoaxit liên kết với nhau bằng các
liên kết peptit
+ Phân loại: có hai loại
Oligopeptit: là peptit có từ 210 gốc α –aminoaxit được gọi là đi, tri, tetra;
…đecapeptit
VD: H2N-CH2-CO-NH-CH(CH3)-COOH: đipeptit
NH2-CH2-CONH-CH2-CONH-CHCH3-COOH: Tripeptit
Polipeptit: 11-50 gốc α-aminoaxit.
Nhận xét: nếu có n aminoaxit tạo thành peptit thì số liên kết peptit tạo thành là
(n – 1)
GV: Kim Văn Bính
Trang 4
Trường THPT Yên Lạc
tập peptit
Phương pháp giải bài
2.1.2. Cấu tạo,đồng phân và danh pháp
2.1.2.a. Cấu tạo.
Phân tử peptit có hai phần là đầu chứa -NH2 và đuôi chứa nhóm -COOH như
sau:
H2N-CHR1-CONH-CHR2-CO…-NH-CHRnCOOH.
Đầu N
đuôi C
2.1.2.b. Đồng phân và danh pháp.
+ Nếu thay đổi thứ tự liên kết các aminoaxit trong peptit thì ta thu được peptit
mới.
VD1: NH2-CH2-CONH-CHCH3-COOH
H2N-CHCH3-CONH-CH2-COOH.
VD2: Đun nóng hỗn hợp glyxin & alanin thì thu được tối đa bao nhiêu đipeptit?
ĐS: 4 đipeptit.
+ Tên gọi của peptit: ghép tên các gốc aminoaxit theo thứ tự từ trái qua phải,
aminoaxit ở đuôi C được giữ nguyên tên.
VD:
H2N – CH2 – CO – NH – CH(CH3)– COOH:
Glyxylalanin (Gly – Ala)
H2N – CH(CH3) – CO – NH – CH2 – COOH:
Alanylglyxin (Ala – Gly)
HN2-CH2-CONH-CHCH3-CONH-CH(iso-C3H7)-COOH
Glyxylalanylvalin thu gọn là Gly-Ala-Val
2.1.3. Tính chất.
2.1.3.a. Tính chấtvật lí: Chất rắn, t0nc cao, dễ tan trong nước.
2.1.3.b. Tính chất hóa học
a. Phản ứng thủy phân:
H2N-CHR1-CONH- CHR2-CONH-… CHRn-COOH + (n-1)H2O
H ( OH )
����
� H2N-CHR1-COOH + …+ H2N-CHRn-COOH
OH
b. phản ứng màu biure: peptit + Cu(OH)2 ���
� sp màu tím
Phản ứng này gọi là phản ứng màu biure vì nó tương tự phản ứng của biure
(H2N-CO-NH-CO-NH2) với Cu(OH)2.
Đipeptit không có phản ứng này
2.1.4. Tổng hợp peptit:
Khác với nhiều loại hợp chất hữu cơ khác, các phản ứng tổng hợp (điều chế)
peptit rất phức tạp. Không thể tổng hợp được peptit mong muốn nhờ phản ứng
trùng ngưng các phân tử aminoaxit khác nhau, vì sẽ tạo ra hỗn hợp các peptit.
Ví dụ trường hợp đơn giản nhất là ngưng tụ hai phân tử aminoaxit khác nhau sẽ
tạo ra 4 đipeptit:
GV: Kim Văn Bính
Trang 5
Trường THPT Yên Lạc
tập peptit
Phương pháp giải bài
Do vậy để tổng hợp một peptit có trật tự xác định các đơn vị aminoaxit trong
phân tử cần phải “bảo vệ” nhóm amino hay nhóm cacboxyl nào đó khi không
cần chngs tham gia phản ứng tạo ra liên kết peptit. Nhóm bảo vệ cần thoả mãn
một số tiêu chuẩn sau:
- Dễ gắn vào phân tử aminoaxit.
- Bảo vệ được nhóm chức trong điều kiện hình thành các liên kết peptit.
- Dễ loại ra mà không ảnh hưởng đến sự tồn tại của các liên kết peptit.
2.1.4.a. Bảo vệ nhóm amino:
Nhóm amino thường được bảo vệ bởi nhóm benzyloxicacbonyl (C 6H5 - CH2O
- CO-, còn gọi là cacbobenzonxi và được kí hiệu là C bz) bằng cách cho
aminoaxit phản ứng với benzyl clofomiat (C 6H5-CH2-O-CO-Cl, cacbonbenzoxi
clorua) trong dung dịch.
Sau khi tổng hợp được peptit nhóm bảo vệ sẽ được loại ra khỏi phân tử peptit
nhờ phản ứng hiđro phân.
2.1.4.b. Bảo vệ nhóm cacboxyl:
Nhóm cacbonxyl thường được bảo về bằng cách chuyển thành metyl hay etyl
hoặc benzyl este. Nhóm este dễ thuỷ phân hơn nhóm peptit nên được loại ra
khỏi phân tử peptit bằng cách thuỷ phân bởi dung dịch kiềm.
Riêng nhóm benzyloxi (C6H5CH2O-) còn được loại nhờ phản ứng hiđro phân.
2.1.4.c. Ngưng tụ các aminoaxit đã được bảo vệ
Thực hiện phản ứng ngưng tụ các aminoaxit có nhóm chức đã được bảo vệ sẽ
thu được peptit mong muốn.
2.1.5. Protein
2.1.5.a. Khái niệm và phân loại
+ Protein là những polipetit cao phân tử có M từ vài chục nghìn đến vài triệu (=
rất nhiều polipeptit cộng lại)
+ Phân loại: có hai loại
protein đơn giản: là protein khi thủy phân cho hỗn hợp các α-aminoaxit VD:
anbumin của lòng trắng trứng; insulin
protein phức tạp: gồm protein đơn giản và phiprotein như axit nucleic; lipit;
cacbohiđrat.
2.1.5.b. Cấu trúc
+ Protein được tạo bởi nhiều gốc α-aminoaxit
+ Nếu thay đổi số lượng và trật tự sắp xếp thì protein cũng thay đổi chỉ có
khoảng 20 α-aminoaxit mà có tới hàng tỉ loại protein khác nhau
+ Có 4 bậc cấu trúc là: cấu trúc bậc I, II, III và IV.
2.1.5.c. Tính chất:
Tính chất vật lí
+ Protein tồng tại hai dạng là hình sợi(như tóc, móng, sừng) và cầu như
anbumin
GV: Kim Văn Bính
Trang 6
Trường THPT Yên Lạc
tập peptit
Phương pháp giải bài
+ đông tụ là quá trình chuyển từ lỏng rắn
+ protein dễ bị đông tụ khi đun nóng; hoặc có axit, bazơ và muối
Tính chất hóa học
tương tự peptit protein có phản ứng thủy phân và phản ứng màu biure
ngoài ra khi cho protein phản ứng với HNO3 thì sẽ có kết tủa vàng
2.2.
2.2. Các
Các dạng
dạng bài
bài tập
tập
Dạng 1: Bài tập thủy phân hoàn toàn peptit
+ Phản ứng tổng quát
H (OH )
H2N-CHR1-CONH- CHR2-CONH-… CHRn-COOH + (n-1)H2O ����
�
H (OH )
����
� H2N-CHR1-COOH + …+ H2N-CHRn-COOH
H2N-CHR1-CONH- CHR2-CONH-… CHRn-COOH + nNaOH ��
�
��
� H2N-CHR1-COONa + …+ H2N-CHRn-COONa + H2O
H2N-CHR1-CONH- CHR2-CONH-… CHRn-COOH + (n-1)H2O + nHCl ��
�
��
� ClH3N-CHR1-COOH + …+ ClH3N-CHRn-COOH
Từ đó ta có ghi nhớ sau:
Ghi nhớ:
+ Đipepit + 1H2O, tripepit + 2H2O, npepit + (n-1)H2O.
+ Đipepit + 2NaOH → 1H2O, tripepit + 3NaOH → 1H2O, npepit + nNaOH
→ 1H2O.
+ Đipepit + 1H2O + 2HCl, tripepit + 2H2O + 3HCl, npepit + (n-1)H2O +
nHCl.
+ Tính nhanh nhanh khối lượng Mol của peptit:
Mpeptit = n.Maminoaxit – (n-1)H2O
H[NHCH2CO]4OH . Ta có M= MGly x 4 - 3x18 = 246g/mol.
H[NHCH(CH3)CO]3OH
Ta có M= MAla x 3 - 2x18 = 231g/mol.
H[NHCH2CO]nOH .
Ta có M= [MGly x n - (n-1).18]g/mol.
VD1(B_2012): Đun nóng m gam hỗn hợp gồm a mol tetrapeptit mạch hở X và
2a mol tripeptit mạch hở Y với 600 ml dung dịch NaOH 1M (vừa đủ). Sau khi
các phản ứng kết thúc, cô cạn dung dịch thu được 72,48 gam muối khan của các
amino axit đều có một nhóm -COOH và một nhóm -NH2 trong phân tử. Giá trị
của m là
GV: Kim Văn Bính
Trang 7
Trường THPT Yên Lạc
tập peptit
A. 51,72.
Phương pháp giải bài
B. 54,30.
C. 66,00.
D. 44,48.
Giải
+ Theo giả thiết ta có: nNaOH = 4a + 3.2a = 0,6 a = 0,06 mol
số mol H2O = a + 2a = 0,18 mol
+ Áp dụng ĐLBTKL ta có : m + 0,6.40 = 72,48 + 0,18.18 m = 51,72 gam
đáp án A
VD2(A_2011):Thủy phân hoàn toàn 60 gam hỗn hợp hai đipetit thu được 63,6
gam hỗn hợp X gồm các amino axit (các amino axit chỉ có một nhóm amino và
một nhóm cacboxyl trong phân tử). Nếu cho 1/10 hỗn hợp X tác dụng với dung
dịch HCl (dư), cô cạn cẩn thận dung dịch, thì lượng muối khan thu được là :
A. 7,09 gam.
B. 16,30 gam.
C. 8,15 gam
D. 7,82 gam.
Giải
+ Ta có: nH2O = (63,6 - 60)/18 = 0,2 (mol) Số mol HCl = 2x0,2 = 0,4 (mol)
+ Áp dụng định luật bảo toàn khối lượng ta có.
mmuối = 1/10 (60+ 0,2x18 + 0,4x36,5) = 7,82 gam đáp án D
VD3(Đề thi thử chuyên Phan Bội Châu – Nghệ An – Lần 1 - 2013):
Hỗn hợp A gồm tetrapeptit X mạch hở và tripeptit Y mạch hở (X, Y đều được
tạo từ các -aminoaxit mạch hở, chứa một nhóm -COOH và một nhóm -NH 2
trong phân tử) có tỉ lệ số mol nX : nY = 1 : 3. Đun nóng 68,10 gam hỗn hợp A
với 780 ml dung dịch NaOH 1M (vừa đủ), sau khi phản ứng kết thúc thu được
dung dịch Z. Cô cạn dung dịch thu được m gam muối. Giá trị của m là:
A. 94,98 gam.
B. 97,14 gam.
C. 64,98 gam.
D. 65,13 gam
Giải
+ Đặt a là số mol X số mol Y là 3a. Theo giả thiết ta có:
nNaOH = 4a + 3.3a = 0,78 a = 0,06 mol
số mol H2O = a + 3a = 0,24 mol
+ Áp dụng ĐLBTKL ta có : 68,1 + 0,78.40 = m + 0,24.18 m = 94,98 gam
đáp án A
VD4(Đề HSG 12 Thái Bình 2011): X là tetrapeptit Ala-Gly-Val-Ala, Y là
tripeptit Val-Gly-Val. Đun nóng m (gam) hỗn hợp chứa X và Y có tỉ lệ số mol
của X và Y tương ứng là 1:3 với dung dịch NaOH vừa đủ. Phản ứng hoàn toàn
thu được dung dịch T. Cô cạn cẩn thận dung dịch T thu được 23,745 gam chất
rắn khan. Giá trị của m là
A. 19,455.
B. 68,1.
C. 17,025.
D. 78,4
Giải
+ Đặt số mol X, Y lần lượt là x và 3x ta có:
Số mol muối ứng với Gly = x + 3x = 4x
Số mol muối ứng với Ala = 2x
GV: Kim Văn Bính
Trang 8
Trường THPT Yên Lạc
tập peptit
Phương pháp giải bài
Số mol muối ứng với Val = x + 3x.2 = 7x
97.4x + 111.2x + 139.7x = 23,745 x = 0,015 mol.
Số mol H2O = x + 3x = 0,06 mol và số mol NaOH = 4x + 3.3x = 0,195 mol.
+ Áp dụng ĐLBTKL ta có: m + 0,195.40 = 23,745 + 0,06.18 m = 17,025
đáp án C
VD5(Đề thi thử chuyên Quốc Học – Huế – Lần 4 – 2011, thi GVG Vĩnh
Phúc 2012):
Khi thuỷ phân hoàn toàn 0,1 mol peptit A mạch hở (A tạo bởi các amino axit có một
nhóm amino và một nhóm cacboxylic) bằng lượng dung dịch NaOH gấp đôi lượng
cần phản ứng, cô cạn dung dịch thu được hỗn hợp chất rắn tăng so với khối lượng A
là 78,2gam. Số liên kết peptit trong A là:
A. 10.
B. 20.
C. 9.
D. 18.
Giải
+ Gọi n là số liên kết peptit trong A số mol NaOH phản ứng = 0,1(n + 1) mol
và số mol H2O = 0,1 mol.
+ Áp dụng ĐLBTKL ta có: mA + 40.0,2(n+1) = mchất rắn + 1,8
mchất rắn – mA = 8(n+1) – 1,8 78,2 = 8(n+1) – 1,8 n = 9
+ Vậy số liên kết peptit là 9 đáp án C
VD6(Đề thi thử chuyên ĐHKHTN lần 2_ 2013): Thủy phân hoàn toàn a gam
đipeptit Glu - Gly trong dung dịch NaOH dư, đun nóng thu được 17,28 gam hỗn
hợp muối. Giá trị của a là:
A. 12,24 gam.
B. 11,44 gam.
C. 13,25 gam.
D. 13,32 gam.
Giải
+ Ta có:
H2N-C3H5(COOH)-CONH-CH2-COOH + 3NaOH
→ H2N-C3H5(COONa)2+ H2N-CH2COONa + 2H2O
+ Gọi x là số mol đipeptit khối lượng muối = 191x + 97x = 17,28
x = 0,06 mol
a = 204x = 12,24.
GV: Kim Văn Bính
Trang 9
Trường THPT Yên Lạc
tập peptit
Phương pháp giải bài
Bài tập tự giải dạng 1
Câu 1: Thủy phân hoàn toàn 27,52 gam hỗn hợp đipeptit thì thu được 31,12
gam hỗn hợp X gồm các aminoaxit (các amino axit chỉ có một nhóm amino và
một nhóm cacboxyl trong phân tử). Nếu cho lượng hỗn hợp X này tác dụng với
dung dung dịch HCl dư, cô cạn cẩn thận dung dịch, thì lượng muối khan thu
được là ?
A. 45,72 gam.
B. 58,64 gam.
C. 31,12 gam.
D. 42,12 gam.
Câu 2: Thủy phân hoàn toàn 12,18 gam hỗn hợp tripeptit thì thu được 14,34
gam hỗn hợp X gồm các aminoaxit (các amino axit chỉ có một nhóm amino và
một nhóm cacboxyl trong phân tử). Nếu lấy 1/2 cho lượng hỗn hợp X này tác
dụng với dung dung dịch HCl dư, cô cạn cẩn thận dung dịch, thì lượng muối
khan thu được là ?
A. 12,65 gam.
B. 10,455 gam.
C. 10,48 gam.
D. 26,28 gam.
Câu 3: Thủy phân hoàn toàn 60 gam hỗn hợp hai đipetit thu được 63,6 gam hỗn
hợp X gồm các amino axit (các amino axit chỉ có một nhóm amino và một
nhóm cacboxyl trong phân tử). Nếu cho 1/10 hỗn hợp X tác dụng với dung dịch
HCl (dư), cô cạn cẩn thận dung dịch, thì lượng muối khan thu được là :
A. 7,09 gam.
B. 16,30 gam.
C. 8,15 gam
D. 7,82 gam.
Câu 4: Thủy phân hoàn toàn 75,6 gam hỗn hợp hai tripeptit thu được 82,08
gam hỗn hợp các aminoaxit (các amino axit chỉ có một nhóm amino và một
nhóm cacboxyl trong phân tử). Nếu cho 1/2 hỗn hợp X tác dụng với dung dịch
HCl (dư), cô cạn cẩn thận dung dịch, thì lượng muối khan thu được là :
A. 50,895 gam.
B. 54,18 gam.
C. 47,61 gam.
D. 45,42 gam.
Câu 5: Thủy phân hoàn toàn 29,76 gam hỗn hợp đipeptit thì thu được 33,36
gam hỗn hợp X gồm các aminoaxit (các amino axit chỉ có một nhóm amino và
một nhóm cacboxyl trong phân tử). Nếu cho lượng hỗn hợp X này tác dụng với
dung dung dịch HCl dư, cô cạn cẩn thận dung dịch, thì lượng muối khan thu
được là ?
A. 47,96 gam.
B. 58,64 gam.
C. 31,12 gam.
D. 42,12 gam.
Câu 6: Khi thủy phân hoàn toàn 55,95 gam một peptit X thu được 66,75 gam
alanin (amino axit duy nhất). X là :
A. tripeptit.
B. tetrapeptit.
C. pentapeptit.
D. đipeptit.
Câu 7: Khi thủy phân hoàn toàn 65 gam một peptit X thu được 22,25 gam
GV: Kim Văn Bính
Trang 10
Trường THPT Yên Lạc
tập peptit
Phương pháp giải bài
alanin và 56,25 gam glyxin. X là :
A. tripeptit.
B. tetrapeptit.
C. pentapeptit.
D. đipeptit.
Câu 8: Lấy 8,76 g một đipeptit tạo ra từ glyxin và alanin cho tác dụng vừa đủ
với dung dịch HCl 1M. Thể tích dung dịch HCl tham gia phản ứng là:
A. 0,12 lít
B. 0,24 lít
C. 0,06 lít
D. 0,1 lít
Câu 9(Đề thi thử chuyên Vĩnh Phúc 2012 – lần 2): Hỗn hợp M gồm một
peptit X và một peptit Y (chúng cấu tạo từ 1 loại aminoaxit, tổng số nhóm –
CO–NH– trong 2 phân tử là 5) với tỉ lệ số mol n X:nY=1:3. Khi thủy phân hoàn
toàn m gam M thu được 81 gam glixin và 42,72 gam alanin. m có giá trị là :
A. 116,28 gam
B. 110,28 gam
C. 109,5 gam
D. 104,28 gam
Câu 10: X là đipeptit Ala-Glu, Y là tripeptit Ala-Ala-Gly. Đun nóng m (gam)
hỗn hợp chứa X và Y có tỉ lệ số mol của X và Y tương ứng là 1:2 với dung dịch
NaOH vừa đủ. Phản ứng hoàn toàn thu được dung dịch T.
Cô cạn cẩn thận dung dịch T thu được 56,4 gam chất rắn khan. Giá trị của m là:
A. 45,6
B . 4 0 ,2 7 .
C. 39,12.
D. 38,68.
Câu 11(Chuyên Nguyễn Huệ - 2013): Hh M gồm một peptit X và một peptit Y
(đều tạo từ 1 loại aminoaxit, tổng số nhóm - CO-NH- trong 2 phân tử là 5) với tỉ
lệ số mol nX : nY = 1: 2. Khi thủy phân hết m gam M thu được 12 gam glyxin và
5,34 gam alanin. Giá trị của m là
A. 14,46g B . 1 1 0 ,2 8 g C. 16,548 D. 15,86g
Câu 12: Thủy phân hoàn toàn đipeptit X trong 100ml dd HCl (pH=1) được dd
Y. Dd Y pư vừa đủ với 200ml dd NaOH pH=13 thu được dd Z. Cô cạn Z thu
được 1,555 gam chất rắn khan. Đipeptit X là
A. Ala-Ala.
B. Gly-Gly.
C. Ala-Gly.
D. Gly-Ala.
Câu 13(A_2013): Cho X là hexapeptit Ala-Gly-Ala-Val-Gly-Val và Y là
tetrapeptit Gly-Ala-Gly-Glu. Thủy phân hết m gam hh gồm X và Y thu được 4
amino axit, trong đó có 30 gam glyxin và 28,48 gam alanin. Giá trị của m là
A. 77,6.
B. 73,4.
C. 83,2.
D. 87,4.
Đáp án dạng 1
Câu
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
Đáp án
A
B
D
A
A
C
B
A
D
C
Câu
11
12
13
Đáp án
A
B
C
GV: Kim Văn Bính
Trang 11
Trường THPT Yên Lạc
tập peptit
Phương pháp giải bài
Dạng 2: Bài tập thủy phân không hoàn toàn peptit
Ghi nhớ : Khi thủy phân không hoàn toàn một peptit ta thường thu được hh gồm
aminoaxit và peptit nhỏ hơn. Tổng số mol mắt xích được bảo toàn.
�X : x mol
�
� �X X : y mol
VD : ta có X – X- X- X : a mol ��
4a = x + 2y + 3z
�X X X : z mol
�
VD1(A_2011)Thủy phân m gam tetrapeptit Ala-Ala-Ala-Ala (mạch hở) thu
được hỗn hợp gồm 28,48 gam Ala; 32 gam Ala-Ala và 27,72 gam Ala-Ala-Ala.
Giá trị của m là
A. 90,6.
B. 111,74.
C. 81,54.
D. 66,44.
Giải
�Ala : 0,32 mol
�
� �Ala Ala : 0,20 mol
+ Ta có: Ala-Ala-Ala-Ala ��
�Ala Ala Ala : 0,12 mol
�
+ Gọi x là số mol tetrapeptit. Vì số mắt xích Ala được bảo toàn nên ta có:
4x = 0,32 + 0,2.2 + 0,12.3
x = 0,27 m = 302x = 81,54 gam đáp án C.
VD2(Đề thi thử chuyên ĐH Vinh lần 4 – 2012): Tripeptit M và tetrapeptit Q
đều được tạo ra từ một aminoaxit X mạch hở, phân tử có một nhóm –NH 2. Phần
trăm khối lượng của N trong X là 18,667%. Thuỷ phân không hoàn toàn m gam
hỗn hợp M, Q (tỉ lệ mol 1 : 1) trong môi trường axit thu được 0,945 gam M;
4,62 gam đipeptit và 3,75 gam X. Giá trị của m là
A. 8,389.
B. 58,725.
C. 5,580.
D. 9,315.
Giải
+ Đặt X là H2N-R-COOH. Vì %mN = 18,667% nên suy ra R = 14 X là H2NCH2-COOH
+ Gọi x là số mol M và Q. Theo giả thiết ta có sơ đồ:
Gly : 0,05 mol
�
Gly Gly Gly : x mol
�
�
��
��
Gly Gly : 0,035 mol
�
Gly Gly Gly Gly : x mol
�
�
Gly Gly Gly : 0,005 mol
�
+ Vì số Gly được bảo toàn nên: 7x = 0,05 + 0,035.2 + 0,005.3 x = 27/1400 mol
m = 8,389 đáp án A.
GV: Kim Văn Bính
Trang 12
Trường THPT Yên Lạc
tập peptit
Phương pháp giải bài
VD3(Thi HSG VP 2012): Khi thủy phân không hoàn toàn một peptit A có khối
lượng phân tử 293 thu được 2 peptit B và C. Mẫu 0,472 gam peptit B phản ứng
vừa đủ với 18 ml dung dịch HCl 0,222 M khi đun nóng và mẫu 0,666 gam
peptit C phản ứng vừa đủ với 14,7 ml dung dịch NaOH 1,6% (khối lượng riêng
là 1,022 g/ml) khi đun nóng. Xác định công thức cấu tạo và gọi tên A, biết rằng
khi thủy phân hoàn toàn A thu được hỗn hợp 3 amino axit là glyxin, alanin và
phenyl alanin.
Giải
+ Ta thấy: MGly + MAla + MPhe – 2MH2O = 293 đvC = MA A là tripepit tạo nên
bởi 3 aminoaxit trên; B và C đều là đipepit.
+ Khi B phản ứng với HCl ta có: B + 2HCl + H2O → sản phẩm. Vì số mol HCl
= 0,004 mol số mol B = 0,002 mol MB = 236 đvC = MAla + MPhe – 18
B tạo bởi Ala và Phe (*)
+ Khi C phản ứng với NaOH ta có: C + 2NaOH → sản phẩm. Vì số mol NaOH
= 0,006 mol số mol C = 0,003 mol MC = 222 đvC = MGly + MPhe – 18
C tạo bởi Gly và Phe (**)
+ Từ (*) và (**) suy ra A là: Ala – Phe – Gly hoặc Gly – Phe – Ala.
VD4(Đề thi thử chuyên Nguyễn Huệ – HN - lần 2 - 2011): X là một tetrapeptit
cấu tạo từ một amino axit (A) no, mạch hở có 1 nhóm –COOH; 1 nhóm –NH2. Trong
A có %mN = 15,73%. Thủy phân m gam X trong môi trường axit thu được 41,58 gam
tripeptit; 25,6 gam đipeptit và 92,56 gam A. Giá trị của m là:
A. 149 gam.
B. 161 gam.
C. 143,45 gam.
D. 159 gam.
Giải
+ Đặt X là H2N-R-COOH. Vì %mN = 15,73% nên suy ra R = 28
X là H2N-C2H4-COOH: Alanin.
+ Gọi x là số mol X. Theo giả thiết ta có sơ đồ:
�Ala : 1,04 mol
�
� �Ala Ala : 0,16 mol
Ala – Ala – Ala – Ala: x mol ��
�Ala Ala Ala : 0,18 mol
�
+ Vì số mắt xích Ala được bảo toàn nên:
4x = 1,04 + 0,16.2 + 0,18.3 x = 0,475 mol
m = 0,475(4.89 – 3.18) = 143,45 gam đáp án C.
VD5(HSG Thái Bình -2013): Thực hiện tổng hợp tetrapeptit từ 3,0 mol glyxin;
4,0 mol alanin và 6,0 mol valin. Biết phản ứng xảy ra hoàn toàn. Khối lượng
tetrapeptit thu được là
A. 1510,5 gam.
B. 1120,5 gam.
C. 1049,5 gam.
D. 1107,5 gam.
GV: Kim Văn Bính
Trang 13
Trường THPT Yên Lạc
tập peptit
Phương pháp giải bài
Giải
+ Tổng khối lượng hỗn hợp ban đầu = 117.6 + 4.89 + 3.75 = 1283 gam.
+ Ta có : 4 mol aminoaxit → 1 mol tetrapeptit + 3 mol H2O
số mol H2O = 3.(3 + 4 + 6)/4 = 9,75 mol
+ Áp dụng ĐLBTKL ta có : mtetrapeptit = 1283 – 9,75.18 = 1107,5 gam.
Bài tập tự giải dạng 2
Câu 1: Thủy phân m gam tetrapeptit: Gly-Gly-Gly-Gly (mạch hở) thu được hỗn
hợp gồm 30 gam Gly; 21,12 gam Gly-Gly và 15,12 gam Gly-Gly-Gly. Giá trị
của m là
A. 66,24.
B. 59,04.
C. 66,06.
D. 66,44.
Câu 2(Đề thi thử chuyên Trần Phú – Hải Phòng lần 2_ 2013): Thuỷ phân
hoàn toàn một tetrapeptit thu được hai loại aminoaxit là glyxin và alanin. Hỏi
tetrapeptit trên có bao nhiêu công thức cấu tạo?
A. 8.
B. 14.
C. 12.
D. 10.
Câu 3(Đề thi thử chuyên Bắc Ninh lần 1_ 2013): Thủy phân không hoàn toàn
pentapeptit X người ta thu được tripeptit là Ala-Glu-Gly và các đipeptit là Val-Ala,
Glu-Gly và Gly-Ala. Vậy công thức cấu tạo của X là
A. Ala-Val-Glu-Gly-Ala
B. Gly-Ala-Val-Ala-Glu
C. Val-Ala-Glu-Gly-Ala
D. Ala-Glu-Gly-Ala-Val
Câu 4(Đề thi thử chuyên Nguyễn Huệ lần 1_ 2013): Khối lượng tripeptit được
tạo thành từ 178 gam alanin và 75 gam glyxin là:
A. 253 g
B. 235g
C. 217g
D. 199g.
Câu 5(Đề thi thử chuyên ĐHKHTN lần 7_ 2011): Khi thủy phân một octapetit
X mạch hở, có công thức cấu tạo là Gly-Phe-Tyr-Lys-Gly-Phe-Tyr-Ala thì thu
được bao nhiêu tripeptit có chứa Gly?
A. 4.
B. 3.
C. 5.
D. 6.
Câu 6(HSG Thái Bình 2011): Cho một đipeptit Y có công thức phân tử
C6H12N2O3. Số đồng phân peptit của Y (chỉ chứa gốc α-amino axit) mạch hở là
A. 6.
B. 7.
C. 5.
D. 4.
Câu 7: Brakiđinin có tác dụng làm giảm huyết áp. Đó là một nonapeptit có
công thức là: Arg-Pro-Pro-Gly-Phe-Ser-Pro-Phe-Arg. Khi thuỷ phân không
hoàn toàn brakiđinin có thể thu được tối đa số tripeptit có chứa phenyl alanin
(Phe) là
A. 5
B. 2
C. 4
D. 3
Câu 8:(B_2010) Thủy phân hết 1 mol pentapeptit X, thu được 2 mol glyxin
(Gly), 1 mol alanin (Ala), 1 mol valin (Val) và 1 mol phenylalanin (Phe). Thủy
phân không hoàn toàn X thu được đipeptit Val-Phe và tripeptit Gly-Ala-Val
nhưng không thu được đipeptit Gly-Gly. X có công thức là
GV: Kim Văn Bính
Trang 14
Trường THPT Yên Lạc
tập peptit
Phương pháp giải bài
A. Gly-Phe-Gly-Ala-Val.
B. Gly-Ala-Val-Val-Phe.
C. Gly-Ala-Val-Phe-Gly.
D. Val-Phe-Gly-Ala-Gly.
Câu 9: (CĐ_2010) Thuỷ phân không hoàn toàn pentapeptit Gly-Ala-Gly-AlaGly thì thu được tối đa bao nhiêu đipeptit khác nhau?
A. 3.
B. 1.
C. 2.
D. 4.
Câu 10: (A_2010)Có bao nhiêu tripeptit (mạch hở) khác loại mà khi thuỷ phân
hoàn toàn đều thu được 3 aminoaxit: glyxin, alanin và phenylalanin?
A. 3
B. 9
C. 4
D. 6
Câu 11(Đề thi thử chuyên ĐH Vinh lần 2_ 2013): Khi thủy phân pentapeptit X
(Gly-Ala-Val-Ala-Gly) thì thu được tối đa bao nhiêu sản phẩm chứa gốc glyxyl
mà dung dịch của nó có phản ứng màu biure?
A. 2.
B. 5.
C. 4.
D. 9.
Câu 12(Đề thi thử chuyên ĐH Vinh lần 1_ 2013): Số tripeptit mạch hở tối đa
thu được từ hỗn hợp chỉ gồm glyxin và alanin là
A. 8.
B. 6.
C. 9.
D. 4.
Câu 13: X là một tetrapeptit cấu tạo từ aminoaxit A, trong phân tử A có 1(-NH2)
+ 1(-COOH), no, mạch hở. Trong A oxi chiếm 42,67% khối lượng. Thủy phân m
gam X trong môi trường axit thì thu được 28,35(g) tripeptit; 79,2(g) đipeptit và
101,25(g) A. Giá trị của m là?
A. 184,5.
B. 258,3.
C. 405,9.
D. 202,95.
Câu 14(HSG Thái Bình -2013): Thực hiện tổng hợp tetrapeptit từ 3,0 mol
glyxin; 4,0 mol alanin và 6,0 mol valin. Biết phản ứng xảy ra hoàn toàn. Khối
lượng tetrapeptit thu được là
A. 1510,5 gam.
B. 1120,5 gam.
C. 1049,5 gam.
D. 1107,5 gam.
Câu 15(Đề thi thử chuyên Quốc Học – Huế - lần 4 - 2011): Tripeptit M và
tetrapeptit Q đều được tạo ra từ một amino axit X mạch hở, phân tử có một
nhóm -NH2. Phần trăm khối lượng của N trong X là 18,667%. Thuỷ phân không
hoàn toàn m gam hỗn hợp M, Q (tỉ lệ mol 1 : 1) trong môi trường axit thu được
0,945 gam M ; 4,62 gam đipeptit và 3,75 gam X. Giá trị của m là
A. 8,389.
B. 58,725.
C. 5,580.
D. 9,315.
Câu 16(Đề thi thử chuyên Nguyễn Huệ – HN - lần 2 - 2011): X là một
tetrapeptit cấu tạo từ một amino axit (A) no, mạch hở có 1 nhóm –COOH; 1 nhóm –
NH2. Trong A %N = 15,73% (về khối lượng). Thủy phân m gam X trong môi trường
axit thu được 41,58 gam tripeptit; 25,6 gam đipeptit và 92,56 gam A. Giá trị của m là:
A. 149 gam
B. 161 gam
C. 143,45 gam
D. 159 gam
Câu 17: Cho 3 amino axit sau: C2H5CH(NH2)COOH (X); CH3CH(NH2)COOH
(Y) và CH2(NH2)COOH (Z). Số chất có hai liên kết peptit được tạo thành từ 1, 2
hoặc 3 trong số 3 aminoaxit trên là:
A. 27.
B. 21.
C. 18.
D. 30.
GV: Kim Văn Bính
Trang 15
Trường THPT Yên Lạc
tập peptit
Phương pháp giải bài
Câu 18: Thủy phân m gam pentapeptit A có công thức Gly-Gly-Gly-Gly-Gly
thu được hỗn hợp B gồm 3 gam Gly; 0,792 gam Gly-Gly; 1,701 gam Gly-GlyGly; 0,738 gam Gly-Gly-Gly-Gly; và 0,303 gam Gly-Gly-Gly-Gly-Gly. Giá trị
của m là
A. 5,8345 gam
B. 6,672 gam
C. 5,8176 gam
D. 8,5450 gam
Câu 19. Một heptapeptit có công thức: Pro-Pro-Gly-Arg-Phe-Ser-Phe -Pro. Khi
thuỷ phân không hoàn toàn peptit này thu được tối đa mấy loại peptit có
aminoaxit đầu N là phenylalanin (Phe)?
A. 4.
B. 3.
C. 6.
D. 5.
Câu 20: Khi thủy phân pentapeptit X (Gly-Ala-Val-Ala-Gly) thì thu được tối đa
bao nhiêu sản phẩm chứa gốc glyxyl mà dung dịch của nó có phản ứng màu
biure?
A. 2.
B. 5.
C. 4.
D. 9.
Đáp số dạng 2
Câu
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
Đáp án
B
B
C
C
B
C
A
C
C
D
Câu
11
12
13
14
15
16
17
18
19
20
Đáp án
C
A
A
D
A
C
A
C
C
C
GV: Kim Văn Bính
Trang 16
Trường THPT Yên Lạc
tập peptit
Phương pháp giải bài
Dạng 3: Bài tập đốt cháy peptit
+ Các peptit đem đốt cháy thường được tạo ra từ aminoaxit no, đơn chức, mạch
hở dạng: CnH2n+1O2N.
+ Từ đó suy ra CTPT của
Đipeptit: (CnH2n+1O2N)2 – H2O = C2nH4nO3N2.
Tripeptit: (CnH2n+1O2N)3 – 2H2O = C3nH6n-1O4N3.
Tetrapeptit: (CnH2n+1O2N)4 – 3H2O = C4nH8n-2O5N4.
x peptit: (CnH2n+1O2N)x – (x-1)H2O = CnxH2nx-x+2Ox+1Nx.
+ Phương trình tổng quát:
CnxH2nx-x+2Ox+1Nx +
6nx 3x
2nx x 2
x
O2 → nx CO2 +
H2O + N2
4
2
2
+ Sản phẩm cháy cho qua nước vôi trong dư thì khối lượng bình tăng là khối
lượng CO2 và H2O.
* Qua giả thiết ta tìm được n rồi kết luận.
VD1: (B_2010)Đipeptit mạch hở X và tripeptit mạch hở Y đều được tạo nên từ
một aminoaxit (no, mạch hở, trong phân tử chứa một nhóm -NH2 và một nhóm
-COOH). Đốt cháy hoàn toàn 0,1 mol Y, thu được tổng khối lượng CO2 và
H2O bằng 54,9 gam. Đốt cháy hoàn toàn 0,2 mol X, sản phẩm thu được cho lội
từ từ qua nước vôi trong dư, tạo ra m gam kết tủa. Giá trị của m là
A. 120.
B. 60.
C. 30.
D. 45.
Giải
+ Đặt aminoaxit trong X, Y là CnH2n+1O2N. Suy ra:
Công thức của X là: (CnH2n+1O2N)2 – H2O = C2nH4nO3N2.
Công thức của Y là: (CnH2n+1O2N)3 – 2H2O = C3nH6n-1O4N3.
+ Khi đốt cháy Y ta có: C3nH6n-1O4N3 + O2 → 3nCO2 + (3n-0,5)H2O
Mol:
0,1 →
0,3n
0,1(3n-0,5)
44.0,3n + 1,8(3n-0,5) = 54,9 n = 3
+ Khi đốt cháy X ta có: C6H12O3N + O2 → 6CO2 số mol CO2 = 1,2 mol
m = 120 gam A
GV: Kim Văn Bính
Trang 17
Trường THPT Yên Lạc
tập peptit
Phương pháp giải bài
VD2(Đề thi thử chuyên ĐH Vinh lần 1_ 2013): Thuỷ phân hoàn toàn m gam
một pentapeptit mạch hở M thu được hỗn hợp gồm hai amino axit X 1, X2 (đều
no, mạch hở, phân tử chứa một nhóm -NH 2 và một nhóm -COOH). Đốt cháy
toàn bộ lượng X1, X2 ở trên cần dùng vừa đủ 0,1275 mol O2, chỉ thu được N2,
H2O và 0,11 mol CO2. Giá trị của m là
A. 3,17.
B. 3,89.
C. 4,31.
D. 3,59.
Giải
+ Đặt công thức chung của X1, X2 là H2N-CnH2n-COOH ta có:
H2N-CnH2n-COOH + (1,5n+0,75)O2 → (n+1)CO2 + (n+1,5)H2O + 0,5N2.
Mol:
x
x(1,5n+0,75)
x(n+1)
n = 1,2 và x = 0,05 mol M = 77,8 đvC
+ Mặt khác ta có: pentapeptit + 4H2O → 5 aminoaxit
Mol: 0,01
0,05
m = 0,01(5.77,8 – 4.18) = 3,17 gam.
VD3(Đề thi thử chuyên ĐH Vinh lần 2_ 2013): Thủy phân hoàn toàn m gam
tetrapeptit X mạch hở thu được hỗn hợp Y gồm 2 amino axit (mạch hở, no, phân
tử chứa 1 nhóm COOH và 1 nhóm NH 2) là đồng đẳng kế tiếp. Đốt cháy hoàn
toàn hỗn hợp Y cần vừa đủ 4,5 mol không khí (chứa 20% O 2 về thể tích, còn lại
là N2) thu được CO2, H2O và 82,88 lít khí N2 (ở đktc). Số CTCT thỏa mãn của X
là
A. 4.
B. 8.
C. 6.
D. 12.
Giải
+ Gọi A, B tương ứng là hai aminoaxit. Đặt công thức chung của A, B là H2NCnH2n-COOH ta có:
H2N-CnH2n-COOH + (1,5n+0,75)O2 → (n+1)CO2 + (n+1,5)H2O + 0,5N2.
Mol:
0,9
0,1
n = 2,5 Số mol A = B X tạo bởi 2 aminoaxit A và 2 aminoaxit B. Các
CTCT có thể có là
A – A – B – B.
A – B – A – B.
A – B – B – A.
B – B – A – A.
B – A – B – A.
B – A – A – B.
VD4(Thi thử ĐH chuyên Nguyễn Huệ - HN – lần 4 - 2012): Đipeptit X,
hexapeptit Y đều mạch hở và cùng được tạo ra từ 1 amino axit no, mạch hở
trong phân tử có 1 nhóm -NH2 và 1 nhóm -COOH. Cho 13,2 gam X phản ứng
hết với dung dịch HCl dư, làm khô cẩn thận dung dịch sau phản ứng thu được
22,3 gam chất rắn. Vậy khi đốt cháy hết 0,1 mol Y thì cần ít nhất bao nhiêu mol
O2 nếu sản phẩm cháy thu được gồm CO2, H2O, N2 ?
GV: Kim Văn Bính
Trang 18
Trường THPT Yên Lạc
tập peptit
A. 2,25 mol.
Phương pháp giải bài
B. 1,35 mol.
C. 0,975 mol.
D. 1,25 mol.
Giải
+ Đặt công thức của aminoaxit là H2N-CnH2n-COOH ta có:
H2N-CnH2n-CONH- CnH2n-COOH + H2O + 2HCl → 2 ClH3N- CnH2n-COOH
+ Đặt x là số mol X mH2O + mHCl = 18x + 73x = 22,3 – 13,2
x = 0,1 mol MX = 132 đvC n = 1 aminoaxit là C2H5O2N
+ Y có dạng (C2H5O2N)6 – 5H2O = C12H20O7N6. Phản ứng cháy
C12H20O7N6 + 13,5 O2 → 12CO2 + 10H2O + 3N2
+ Vì số mol Y = 0,1 mol số mol O2 = 1,35 mol.
VD5(Đề thi thử chuyên Vĩnh Phúc lần 2 - 2012): X là một α-aminoaxit no,
mạch hở chứa 1 nhóm -COOH và 1 nhóm -NH2. Từ m gam X điều chế được m1
gam đipeptit. Từ 2m gam X điều chế được m2 gam tripeptit. Đốt cháy m1 gam
đipeptit thu được 0,3 mol nước. Đốt cháy m 2 gam tripeptit thu được 0,55 mol
H2O. Giá trị của m là:
A. 11,25 gam
B. 26,70 gam
C. 13,35 gam
D. 22,50 gam
Giải
+ Đặt công thức của aminoaxit là CnH2n+1O2N. Gọi x là số mol X ứng với m gam
X.
+ Đipeptit có dạng: (CnH2n+1O2N)2 – H2O = C2nH4nO3N2. Khi đốt cháy ta có:
C2nH4nO3N2 → 2nH2O
Mol: 0,5x
nx = 0,3 (I)
+ Tripeptit có dạng: (CnH2n+1O2N)3 – 2H2O = C3nH6n-1O4N3. Khi đốt cháy ta có:
C3nH6n-1O4N3 → (3n-0,5)H2O
Mol: 2x/3
2x(3n-0,5)/3 = 0,55 (II)
+ Giải (I, II) được: n = 2 và x = 0,15 mol m = 89.0,15 = 13,35 gam.
VD6(A_2013): Peptit X bị thủy phân theo phương trình pư X + 2H2O→ 2Y + Z
(trong đó Y và Z là các amino axit). Thủy phân hoàn toàn 4,06 gam X thu được m
gam Z. Đốt cháy hoàn toàn m gam Z cần vừa đủ 1,68 lít khí O2 (đktc), thu được
2,64 gam CO2; 1,26 gam H2O và 224 ml khí N2 (đktc). Biết Z có công thức
phân tử trùng với công thức đơn giản nhất. Tên gọi của Y là
A. glyxin.
B. alanin.
C. axit glutamic.
D. lysin.
Giải
+ Ta có:
C = CO2 = 0,06 mol; H = 2H2O = 0,07.2= 0,14 mol; N = 2N2 = 0,02 mol.
1,68
+ Bảo toàn oxi ta có: O trong Z = 0,06.2 + 0,07 - 22,4 .2 = 0,04 mol
GV: Kim Văn Bính
Trang 19
Trường THPT Yên Lạc
tập peptit
Phương pháp giải bài
C:H:O:N = 3:7:2:1 Z là C3H7O2N với số mol = 0,02 mol
+ Theo giả thiết ta có:
X + 2H2O → 2Y + C3H7O2N
Mol: 0,02 0,04
0,04 ← 0,02
+ BT khối lượng ta có: Y = 4,06 + 0,04.18 – 0,02.89 = 3,0 gam
3,0
MY = 0,04 = 75 đvC Y là glyxin.
VD7(B_2013):Tripeptit X và tetrapeptit Y đều mạch hở. Khi thủy phân hoàn
toàn hh gồm X và Y chỉ tạo ra một amino axit duy nhất có công thức
H2NCnH2nCOOH. Đốt cháy 0,05 mol Y trong oxi dư, thu được N 2 và 36,3 gam
hh gồm CO2, H2O. Đốt cháy 0,01 mol X trong oxi dư, cho sản phẩm cháy vào
dd Ba(OH)2 dư, thu được m gam kết tủa. Biết các pư đều xảy ra hoàn toàn. Giá
trị của m là
A. 11,82.
B. 17,73.
C. 23,64.
D. 29,55.
Giải
+ Đặt CTPT của aminoaxit là CnH2n+1O2N; suy ra:
Tripeptit X: (CnH2n+1O2N)3 – 2H2O = C3nH6n-1O4N3.
Tetrapeptit Y: (CnH2n+1O2N)4 – 3H2O = C4nH8n-2O5N4.
+ Khi đốt cháy Y ta có:
C4nH8n-2O5N4 + O2 → 4nCO2 + (4n-1)H2O + 2N2
Mol:
0,05
→
0,2n
(0,2n-0,05)
44.0,2n + 18(0,2n – 0,05) = 36,3 n = 3
X là C9H17O4N3.
+ Khi đốt cháy X:
C9H17O4N3 + O2 → 9CO2
Mol:
0,01 →
0,09
Ba(OH)2 + CO2 → BaCO3↓ + H2O
Mol: 0,09 mol →
0,09
m = 0,09.197 = 17,73 gam.
GV: Kim Văn Bính
Trang 20
- Xem thêm -
.DOC 
24 
2642 
82 
