Tài liệu Phân dạng và phương pháp giải nhanh bài tập trắc nghiệm hóa học 12 hữu cơ

www.facebook.com/daykenỊ^njỊ$ T H A N H H Ầ k 11III — — I H M M H « H W m i B M M W i— — I..... I ■II., PHÂN DẠNG VÀ PHƯƠNG PHÁP GIẢI NHANH BÀI TẬP TRẮC NGHIỆM ÔN THI TÚ TÀI. IQYỆN THI DẠI HỌC VÀ CAO ĐấNG BIÊN SOẠN THEO CHƯƠNG TRÌNH MỚI Dành cho học sinh Ban Cơ bẩn và Nẽng cao I \ \\ 1 Ị '■ I ỊpE5 NHÀ XUẤT BÀN ĐẠI HỌC QUỐC GIA TP. Hổ CHÍ MINH www.facebook.com/daykem.quynhon www.facebook.com/daykem.quynhon ThS. LE THANH HAI PHẢN DẠNG VÀ PQ0ONG PHẤP GIÃI NHANH BÀI TẬP TRẮC NGHIỆM HÓA HỌC 13 —H ữ u C ơ ÔN THI TÚ TÀI, LUYÊN THI ĐẠI HỌC VÀ CAO ĐẲNG ♦ Biên soạn theo chương trình mới ♦ Dành cho học sinh ban Cơ bản và Nâng cao NHÀ XUẤT BẢN ĐẠI HỌC Q uốc GIA TP.HCM www.facebook.com/daykem.quynhon PHÂN DẠNG VÀ PHƯƠNG PHÁP GIẢI NHẠNH BÀI TẬP TRẮC NGHIỆM HÓA HỌC 12 - HỮU cơ T h .s Lê T hanh H ải N H À XUẤT B Ả N Đ Ạ I HỌC QUỐC GIA TP H ồ CHÍ M INH KP 6 , p. Linh Trung, Q. Thủ Đức, TP.HCM SỐ 3 Công trường Quốc tế, Q.3, TPHCM • ĐT: 38239172,38239170 Fax: 38239172 - Email: [email protected] Chịu trách nhiệm xuất bản: TS HUỲNH BÁ LÂN TỔ chức bản thảo ưà chịu trách nhiệm về tác quyền ĐOÀN VĂN KHẢNH Biên tập NGUYỄN THỊ NGỌC HÂN Sửa bản in QUỐC AN Trình bày bìa DIỄM KHÁNH TM 2-.?(V)— 962 - 2009/CXB/I24 - 93 ĐHQG.HCM -10 H.TK.639-10ÍT) In 2.000 cuốn, khổ 16 X 24cm. Số đăng ký KHXB: 962-2009/CXB/124-93/ĐHQG TPHCM. Quyết đửih xuất bản số: 480/QĐ-ĐHQGTPHCM ngày 14 tháng 9 năm 2010 của Nhà xuất bản ĐHQGTPHCM. In Tại Công ty cổ phần in Tiền Giang, nộp lưu chiểu tháng 01 năm 2011. www.facebook.com/daykem.quynhon S10.U rviAUét ±4 vua moi oan nann cúa bộ Giáo dục và Đào tạo, đồng thời chuẩn bị cho kì thi Tốt nghiệp THPT, tuyển sinh Cao đẳng —Đại học theo hình thức thi trắc nghiệm, chúng tôi biên soạn cuôh sách uP h ân d ạ n g v à ph ư ơn g p h á p g iả i nhan h b à i tậ p trắ c n gh iệm H ỏa H ọc 12” (Ban cơ bản + n â n g cao)” gồm 2 tập: - Tập I: gồm chương 1 đến chương 4 (hóa hữu cơ) tương ứng học kì I. - Tập II: gồm chương 5 đến chương 9 (hóa vô cơ) tương ứng học kì II. Trong mỗi chương, chúng tôi cố gắng phân dạng bài tập theo từng chuyên đề từ cơ bản đến nâng cao, giứp các bạn học sinh làm quen với đề thi tuyển sinh ĐH tới. Ngoài ra, với mỗi chương, chúng tôi cố gắng chi ra các điểm đáng lưu ý khi học vầ định hướng phương pháp ôn tập hiệu quả để học sinh có th ể tự học. Các bài tập trong Sách giáo khoa được giải chi tiết, đồng thời tác giả còn bổ sung các bài tập nâng cao giúp học sinh rèn luyện thêm các dạng bài tập mới. Hi vọng cuôh sách sẽ đồng hành cùng các em học sinh trong mỗi bài giảng của giáo viên khi đến trường. Lần đầu tịiôn soạn nên sách khó tránh khỏi sai sót. Chúng tôi trân trọng những ý kiến đóng góp từ phía độc giả để lần tái bản sau được tốt hơn. Tác giả ThS. Lê Thanh H ải (G iảng v iê n Trường Đ ại h ọ c H ùng Vương TP.HCM) 3 www.facebook.com/daykem.quynhon M U C LU C LỜI NÓI ĐẦU C hương 1. ESĨE - LIPIT ESTE 3 5 5 An LIPIT KHÁI NIỆM VỀ XÀ PHÒNG VÀ CHẤT GIẶT RỬA TổNG HƠP LUYỆN TẬP - ESTE VÀ CHẤT BÉO 61 70 C hương 2. CACBOHIĐRAT GLUCOZO SACCAROZ0. TINH BỘT VÀ XENLULOZƠ ■ LUYỆN TẬP - CẤU TẠO VÀ TÍNH CHẤT CỦA CACBOHIĐRAT 80 82 88 93 C hương 3. AMIN, AMINO AXIT VÀ PROTEIN AMIN AMINO AXIT PEPTIT VÀ PROTEIN LUYỆN TẬP CẤU TẠO VÀ TÍNH CHẤT CỦA AMIN, AMINO AXIT VÀ PROTEIN C hương 4. POLIME VÀ VẬT LIỆU POLIME ĐẠI CƯƠNG VỀ POLIME ■ VẬT LIỆU POLIME LUYỆN TẬP PQLIME VÀ VẬT UỆU POLIME ÔN TẬP HỌC Kì I MỘT SỐ ĐỀ THI HỌC KĨ í PHẦN 3 ĐỄ THI ĨS ĐẠI HỌC KHỐI A - 2008 ĐỀ THI TS ĐẠI HỌC KHỐI B- 2008 r \ Ề TU Ỉ T! IV C M CI MU H A I u r v ^ I/U T ^Í a m ă m onno ‘t v 118 '118 139 166 184 191 191 222 232 244 246 257 272 276 OR ) in i IW T 1 _ I N O l l NI I \ ^ r \ \ I i y ^ r \ r I O I r \ I N / - VI V I e . \ j y j - i ĐỀ THI TUYỂN SINH ĐẠI HỌC KHỐI B NĂM 2ỌỌ9 ĐE THI TUYỂN SINH CAO ĐANG KHỐI A. B NÃM 2009 Í .V 1 332 353 www.facebook.com/daykem.quynhon C hư ơ ng 1. E S T E - LIPIT Trong chương này, học sinh cần nắm vững các nội dung sau đây: - Viết phương trình, nắm rõ cấu tạo và tính chất hóa học của este và ỉip it - Các dạng cơ bản và nâng cao của phản ứng xà phòng hóa. - Nhớ cộng thức tính các chỉ số chất béo; axit, xà phòng, esie, iot. - N ắm công thức tính số loại đieste, trieste, số loại chất béo... - Nhớ 4 axit béo no và không no quen thuộc. - Lưu ý bài toán theo hiệu suất và'có chứa % tạp chất. ERTE A. KIẾN THỨC C ơ BẢN I. KHÁI NIỆM - Khi OR - Khi - Khi thay nhóm OH ồ nhóm cacboxyl của axit cacboxylic bằng nhóm thì được este. cho axit vô cơ tác dụng với rượu ta thu được este vô cơ. cho axit hữu cơ tác dựng với rượu ta thu được este hữu cơ. - Este của axit cacboxylic là sản phẩm tạo th àn h khi cho axit cacboxylic tác dụng với ancoì với xúc tác axit vô cơ. II, ĐỒNG PIIÂN - ĐỒNG ĐANG 1. Đ ồn g p h ân Axit cacboxylic và este là hai đồng phân về nhóm chức, đều có cấu tạo giống nhau: (xét dạng đơn giản no, đơn chức: CnH 2n02 > • Có cùng sô' liên k ết K • Có sô" oxi bằng nhau 2. Đ ồn g đ ẵ n g Đồng đẳng este chính là đồng đẳng của axit và rượu, hơn kém nhau -C H 2- (tương đương phân tử khối là 14 đvC) Nếu este A cấu tạo từ rượu no, đơn chức và axit no, đơn chức thì các este B, c là đồng đẳng của A cũng phải câu tạo từ rượu no, đơn chức và axit nn rïfin fhiỸr’ “ V j W U I I V l i U V * 5 www.facebook.com/daykem.quynhon Nếu este A cấu tạo từ rượu k h ôn g no, đơn chức vả axit no, đơn chức thì các este B, c là đồng đẳng của A cũng phải cấu tạo từ rượu kh ôn g n o , đơn chức và axit no, đơn chức. . Thỉ dụ: CH3COOC2H5 và CH3COOCH3 là đồng đẳng C tỊ 2 = C H C 00C 2H 5 và CH 3COOCH = CH 2 không là đồng đẳng III. DANH PHÁP - TÍNH CHAT VẬT LÍ - CÁCH VIẾT CÔNG THỨC 1. D anh p h áp Tên của este RCOOR’ gồm: Tên gốc w + tên gốc a x it RCOO (đu ôi “a t”) Tên của este RX (X là halogen) gồm: Tên gốc R ’ + tên halogen + ua Các este thường ra thi: ỉ ni' ---- Ai- í ra _ ---- : ì /VäZZ tU.;A I TAn nn! ^ í uong inirc CH3C0 0 CH3 HCOOCH(CH3 )-CH3 ch3ch2cooc2h5 COOCH3 COOCH3 CH 2OCOCH3 ch 2ococh 3 CHgBr len gọi Metyỉ axetat Isopropyl formiat Etỵl propiọnat Đimeìyl oxalat Đỉmetyien điaxetat Metyl bromua ouny muc 1 C11 yụi ch3cooch=ch2 Metyl acrylat Metyl metacryiat Vinyl axetat CH3 C00-CHr-CH= CH2 Alyl axetat C6H5C00CH3 Metyi benzoat CH3CH2CH2GH2CH2CÍ Amyỉ clorua CH2=CH-COOCH3 CH2=CH(CH3)-COOCH3 Ngoại lệ: axit formic thay ic bằng ia t (formiat) 2. Tính ch ất v ậ t lí “ Este là chất lỏng hoặc rắn ở điều kiện thường, hầu như không tan trong nước, nhưng tan được trong dung môi hữư cơ, thường có mùi thơm của hoa quả. Thí dụ: HCOOCH3 có mùi táo CHsCOOCaHâ có mùi dầu chuối CH 3COOCH(CH3)2 có mùi chuối 6 www.facebook.com/daykem.quynhon - Este có nhiệt độ sôi và độ tan trong nước th ấ p hơn hẳn so với các axit đồng phân hoặc ancol vì este không tạo được liên kết hiđro giữa các phân tử este với nhau và liên kết giữa các phân tử este với các phân tử nựổc rấ t kém. N g u y ê n tắ c : N hiệt độ sôi tăng lên phụ thuộc các yếu tố theo thứ tự ưu tiên sau đây: - Liên k ết hiđro nội phân tử (như trường hợp của axit axetic) - Liên kết hiđro liên phân tử (như trường hợp của ancol etylic, axit axetic, nước) - Độ m ạnh của lien kết hiđro. - Khôi lượng phân tử lớn nhiệt độ sôi sẽ cao - Nếu hai chất cù n g lo ạ i dều có liên k ết hiđro liên phân tử thì ta xét tiếp yếu tố khối lượng phân tử. T h í d ụ : x ếp các chất sau cùng với nước theo nhiệt độ sôi tăng dần? n-butan; H 2O; etylic; n-propylic; metanol A. n -b u tan < e ty lie < metanol < n-propylic < H20 B. n -b u tan < H 20 < metanol < etylic < n-propylic c . n-butan < metanol < etylic < n-propylic < H20 D. n-butan < metanol < etylic < H20 < n-propylic. Hướng dẫn ơ đây, rượu có liên kết lien phân tử hên có nhiệt độ sôi cao hơn. Rượu etylic có phân tử khôi lớn hơn của metanol Nước có liên kết hiđro m ạnh hơn rượu (do nhóm -O H trong nước phân cực lớn hơn). Vậy, thứ tự như sau: n -b u tan < metanol < etylic < n-propylic < H20 3. C ách đ ặ t cô n g thứ c - Este đơn chức có công thức chung là RCOOR’, trong đó R .là gốc hidrocacbon hoặc H; R’ là gốc hiđrocacbon, nhưng không thể H. - Este no đơn chức được tạo thành từ axit no đơn chức và ancol no đơn chức', » * + Công thức cấu tạo Cn H ^ C O O C ^ H ^ C n , > 0, n 2 > 1) + Công thức phân tử CftH 2n02 (với ni + n 2 + 1 > 2 ) - Đặt công thức từ giả th iết bài toán: 7 www.facebook.com/daykem.quynhon G iả th iế t Công th ứ c g iả i to á n Dạng nhóm chức Dạng đốt cháy Este no, đon chức RCOOR’ Este no Este đơn chức Cnll2a +2 - 2a^2a RCOOR' CxHyOí Este chưa biết Rn (COO)nmR’m CAO, c „h 2ia . ^ o o c ^ , *! 4. M ột stí d ấu h iệ u đề b ài giú p xác định đ ặc đ iểm este + Nếu:, este thuộc dãy đồng đẳng metylíomiat hoặc m etyỉaxetat => este no, đơn chức + Khi đô"t ch á y este: N ẹu: dốt cháy este thu được: n H0 - nco ==>este no, đơn chức N ếu: đốt cháy este thu được: nco - n H0 = n este =>este không no chứa 1 c - c, đơn chức =>hoặc este no, 2 chức N ếu: đốt cháy este thu được: n H0 < n co =>este không no, đơn chức hoặc đa chức. + Este chứa 2 nguyên tử oxi =>este đơn chức + Khi phản ứng với kiềm (NaOII, KOH), nếu tỉ lệ moi n**0H hoặc — — = - =$>este đơn chức n e*te 1 + Nếu M*ste Ẩ 88 c o o = 88 đvC. este đơn chức, vì không thể chứa 2 nhóm 5. C ách v iế t cấ u tạo e ste Khi viết cần lưu ý phần gốc nào của rượu, phần nào là axit Các công thức thường thấy trong các đề thi trắc nghiệm: CH3OOC-(CH2)2-COOC2H5 câu tạo từ: rượu CH3OH và C2H5OH và axit HOOC-(CII2)2“ COOH CH3COO-(CH2)2“ COOC2H5 cấu tạo từ: CH3COOH; ' HO-(CH 2)2-COOH và C2H 5OH CH3COO"r(CH2)2-OOCC2H5 cấu tạo từ: CH3COOH; IĨO -(CH 2)2-O H và C2H 5COOH 8 www.facebook.com/daykem.quynhon ỈV. TÍNH CHẤT HÓA HỌC 1. P h ản ứ n g ở nhóm chứ c a) Phản ứng thủy phân Este dễ bị thủy phân trong môi trường axit hoặc bazơ. - Phản ứng este hóa xúc tác bằng axit: (phản ứng 2 chiều) R - c o o - R' + H - OH ü if v-ì!.-2R - COOH + R'-OH CH3COOCH3 + II - OH CHjCOOH + CH3-OH CH2 = CH-COOCỈỊ, + H - OHị=Ễ^=±CH2 = CH-COOH + CH3-OH c h 3-cooch +cạ , -COOH + CH = c h 2 + H - OH H-COOC(CH3) = CỈI2 + H - OH ?=?=í===±H-COOH + CH3COCH3 H-COOC6H5 + II - OH <=ẼỂ^ịẩ=± II-COOH + CsHsOH - Phản ứng este hóa xúc tác bằng bazơ: (phản ứng 1 chiều) Lưu ỷ: phản ứng này còn được gọi là phan ứng xà phòng R “ c o o -R ' + NaOH — ■£—>R - COONa + R' - OH CH3COOCH3 + NaOH — CH3COONa + CH3-OH CH2 = CH-COOCH3 + NaOH— >CH2 = CH-COONa + CH3-OH CH3-COOCH = CH2 + NaOH— >CH3-COONa + CH3CHO H-COOC(CH3) = CH2 + NaOH — H-COOC6H5 + 2NaOH— >H-COONa + CH3COCH3 >H-COONa + C6H5ONa + H20