Tài liệu Peptit hay

Phát triển tư duy sáng tạo giải nhanh bài tập hóa hữu cơ 12 - Nguyễn Minh Tuấn CÁC HƯỚNG TƯ DUY TÌM LỜI GIẢI CHO BÀI TẬP PEPTIT HAY VÀ KHÓ Đề bài : Cho hỗn hợp A chứa hai peptit X và Y đều tạo bởi glyxin và alanin. Biết rằng tổng số nguyên tử O trong A là 13. Trong X hoặc Y đều có số liên kết peptit không nhỏ hơn 4. Đun nóng 0,7 mol A trong KOH thì thấy có 3,9 mol KOH phản ứng và thu được m gam muối. Mặt khác, đốt cháy hoàn toàn 66,075 gam A rồi cho sản phẩm hấp thụ hoàn toàn vào bình chứa Ca(OH)2 dư thấy khối lượng bình tăng 147,825 gam. Giá trị của m là A. 560,1 B. 520,2 C. 470,1 D. 490,6 Để tìm khối lượng muối tạo ra trong phản ứng thủy phân X, Y ta có các hướng tư duy như sau : ● Hướng 1 : Tìm công thức của các peptit, suy ra khối lượng của chúng. Sau đó áp dụng bảo toàn khối lượng để tìm khối lượng của muối. Ứng với hướng tư duy này ta có lời giải như sau : Hai peptit X, Y taïo ra töø glyxin vaø alanin  (1)  Toång soá O trong X, Y laø 13  X, Y ñeàu coù soá lieân keát peptit khoâng nhoû hôn 4  n  Soá maét xích trung bình  KOH  5,75 (2) n (X, Y) X laø Cm H 2m 3O 6 N 5 (10  m  15)  Töø (1), (2) suy ra :  Y laø Cn H 2n  4 O7 N 6 (12  n  18)  Phaûn öùng thuûy phaân :  muoái  H2 O Cm H 2m 3O6 N 5  5KOH  mol : x  5x  x  muoái  H 2 O Cn H 2n 4 O 7 N 6  6KOH  mol : y  6y  y n  x  y  0,7  x  0,3 3    X  5x  6y  3,9 y  0,4 n Y 4  Trong phaûn öùng ñoát chaùy, goïi n X  3a; n Y  4a. Suy ra : 3a(14m  163)  4a(14n  192)  66,075 a  0,025    44(3ma  4na)  3a(m  1,5)18  4a(n  2)18  147,825 a(3m  4n)  2,475 3m  4n  99  n  15, m  13  m muoái  0,3.(14m  163)  0,4(14n  192)  3,9.56  0,7.18  470,1 gam Lưu ý : Hợp chất chứa các nguyên tố C, H, O, N có công thức phân tử tổng quát là CnH2n+2-2k+tNtOx. ● Hướng 2 : Tìm công thức trung bình của peptit, suy ra khối lượng của nó. Sau đó áp dụng bảo toàn khối lượng để tìm khối lượng của muối. Ứng với hướng tư duy này ta có lời giải như sau : + Nhận thấy các peptit tạo bởi các α-amino axit no, phân tử có một nhóm –COOH và một nhóm –NH2 đều có đặc điểm chung như sau : Soá lieân keát  trong phaân töû  soá nguyeân töû N  Soá nguyeân töû O  soá nguyeân töû N  1 + Còn trong phản ứng với dung dịch NaOH, KOH thì Soá nguyeân töû N  n KOH (hoaëc NaOH) n peptit Áp dụng : 1 Phát triển tư duy sáng tạo giải nhanh bài tập hóa hữu cơ 12 - Nguyễn Minh Tuấn  n KOH 3,9 39   N  k  n( X, Y) 0,7 7   1257  X, Y : C H N 39 O 39  Cn H 25 N 39 O 46 (M  14n  ) 2.39 39 n  2n  2   1 2n  7 7 7 7 7 7 7 7   66,075  66,075 x  1257  n( X, Y)  x   14n  14n  172   7 12,5  n 12,5  nx; n H O  (n  )x m (CO , H O)  44nx  18(n   CO2 2 )x  147,825 7 2 2  7  2,475  n  nx  2,475  0,175   1257 m x  0,175  0,7(14n  )  3,9.56  0,7.18  470,1 gam  muoái 7 ● Hướng 3 : Tìm số mol của từng muối, từ đó suy ra khối lượng của muối Ứng với hướng tư duy này ta có lời giải như sau :  X, Y laø caùc peptit taïo bôûi glyxin vaø alanin neân ta coù : (X, Y)  KOH   C2 H 4 NO2 K  C3 H 6 NO2 K  H2 O mol : 0,7 3,9 x y 0,7  BTKL : m (X, Y)  0,7.18  113x  127y  3,9.56  113x  127y  205,8  4x  6y  0,7.2  3,9    BTNT C, H : n CO  2x  3y; n H O   2x  3y  1,25 2 2 2   m (CO , H O)  44(2x  3y)  18(2x  3y  1,25)  124x  186y  22,5 2 2   BTNT K : x  y  3,9 x  1,8    mA 113x  127y  205,8 66,075     y  2,1 m 124x  186y  22,5 147,825   (CO2 , H2 O)  m muoái  113x  127y  470,1 gam ● Hướng 4 : Tìm công thức trung bình của các muối tạo thành, từ đó suy ra khối lượng của muối Ứng với hướng tư duy này ta có cách giải như sau :  Goïi coâng thöùc trung bình cuûa hai muoái laø Cn H 2n O 2 NK.  Theo baûn chaát phaûn öùng vaø baûo toaøn nguyeân toá K, ta coù: (X, Y)  KOH   Cn H 2n O2 NK  H2 O mol : 0,7  3,9  3,9  0,7 BTKL : m  0,7.18  3,9.(14n  85)  3,9.56  125,7  54,6n (X, Y)  0,7.2  3,9.2n  3,9    BTNT C, H : n CO  3,9n; n H O   3,9n  1,25 2 2 2   m CO  m H O  3,9n.44  (3,9n  1,25).18  241,8n  22,5 2 2   n  2,538 mA 125,7  54,6n 66,075   Ta coù:    m (CO , H O) 241,8n  22,5 147,825  m muoái  407,1 gam 2 2  ● Hướng 5 : Quy đổi hỗn hợp peptit thành hỗn hợp gồm gốc glyxyl, -CH2- và H2O Ứng với hướng tư duy này ta có lời giải như sau : 2 Phát triển tư duy sáng tạo giải nhanh bài tập hóa hữu cơ 12 - Nguyễn Minh Tuấn  Quy ñoåi X, Y thaønh hoãn hôïp E : C2 H 3ON; CH 2 ; H 2 O  Trong phaûn öùng thuûy phaân : nC2 H3ON  n C2 H4O2NK  n KOH  3,9 mol   n H2O taùch ra töø petit X, Y  n (X, Y)  0,7 mol n C H ON 39 2 3    Hoãn hôïp E goàm n H O taùch ra töø peptit X, Y 7 2 C2 H 3ON : 39x mol   H 2 O : 7x mol; CH 2 : y mol  Trong phaûn öùng ñoát chaùy :  x  0,025 m (X, Y)  39x.57  7x.18  14y  66,075   m (CO2 , H2O)  2.39x.44  44y  1,5.39x.18  7x.18  18y  147,825  y  0,525 n C H ON : n CH  39.0,025 : 0,525  13 : 7  2 3 2  m muoái  3,9.113  2,1.14  470,1 gam ● Hướng 6 : Quy đổi hỗn hợp peptit thành hỗn hợp gốc amino axit và H2O. + Nhận thấy trong phân tử peptit còn một nhóm –NH2 và một nhóm –COOH. Nếu cắt nhóm –OH trong –COOH và 1 nguyên tử H trong nhóm –NH2 thì sẽ thu được 1 phân tử nước và chuỗi gồm các gốc amino axit nối với nhau. Do đó có thể quy đổi peptit thành gốc amino axit và nước. + Với hướng tư duy này ta làm như sau :  Trong phaûn öùng thuûy phaân : ngoác amino axit (C H ON)  n muoái (C H O NK)  n KOH  3,9 mol  n 2 n1 n 2n 2  n H2O taùch ra töø peptit X, Y  n (X, Y)  0,7 mol n goác amino axit (C H ON) 39 C H ON : 39x mol n 2 n1    Quy ñoåi X, Y thaønh  n 2n 1 n H O taùch ra töø peptit X, Y 7 H 2 O : 7x mol 2  Trong phaûn öùng ñoát chaùy : m nx  0,06346  (X, Y)  39x(14n  29)  7x.18  66,075   m (CO2 , H2 O)  44.39nx  18.39x(n  0,5)  7x.18  147,825 x  0,025  n  2,5384; m muoái  3,9(14n  85)  470,1 gam ● Hướng 7 : Quy đổi hỗn hợp peptit thành hỗn hợp gồm glyxin (C2H5NO2), -CH2Ứng với hướng tư duy này ta có lời giải như sau :  na min o axit (C H O N) hình thaønh töø  2 5 2 n HOH coøn laïi trong X, Y X, Y  n muoái (C H O NK ) 2 4 n X, Y n amin o axit (C H O N) hình thaønh neân X, Y 2 5 2 2 n HOH tham gia phaûn öùng thuûy phaân X, Y ñeå taïo ra a min axit   n KOH n X, Y  39 7 39 39  39  7 32 C H O N : 39x mol  Hoãn hôïp E goàm  2 5 2  H2 O : 32x mol; CH2 : y mol  Trong phaûn öùng ñoát chaùy : m (X, Y)  39x.75  32x.18  14y  66,075 x  0,025   m (CO2 , H2O)  2.39x.44  44y  32x.18  2,5.39x.18  18y  147,825 y  0,525 n C H O N : nCH  39.0,025 : 0, 525  13 : 7  2 5 2 2  m muoái  3,9.113  2,1.14  470,1 gam 3 Phát triển tư duy sáng tạo giải nhanh bài tập hóa hữu cơ 12 - Nguyễn Minh Tuấn ● Hướng 8 : Quy đổi hỗn hợp peptit thành hỗn hợp amino axit + Trong phân tử amino axit chứa một phân tử H2O (lấy từ OH của nhóm –COOH và từ H của nhóm –NH2). Suy ra số phân tử nước tham gia phản ứng thủy phân peptit thành amino axit = số phân tử amino axit – số phân tử H2O còn lại trong các peptit. Số phân tử nước còn lại trong peptit bằng số phân tử peptit. Ứng với hướng tư duy này ta có lời giải như sau :  n amino axit (C H n O2 N) hình thaønh neân X, Y 2 n1 n HOH coøn laïi trong X, Y  n amino axit (C H n 2 n1  n muoái (C H n 2n O2 NK) n X, Y O2 N) hình thaønh neâ n X, Y  n HOH tham gia phaûn öùng thuûy phaân X, Y ñeå taïo ra amin axit  nKOH n X, Y  39 7 39 39  39  7 32  C H O 2 N : 39x mol  Trong phaûn öùng chaùy, quy ñoåi X, Y thaønh  n 2n 1  H 2 O : 32x mol m nx  0,06346  (X, Y)  39x(14n  47)  32x.18  66,075   m (CO2 , H2 O)  44.39nx  18.39x(n  0,5)  32x.18  147,825 x  0,025  n  2,5384; m muoái  3,9(14n  85)  470,1 gam ● Hướng 9 : Quy đổi hỗn hợp peptit thành hỗn hợp đipeptit và H2O Ứng với hướng tư duy này ta có lời giải như sau :  n amino axit (C H  n O N) 2 n1 2 hình thaønh neâ n X, Y n HOH coù trong X, Y n ñipeptit (C H n 2n  n muoái (C H O3N2 ) hình thaønh neâ n X, Y n HOH tham gia phaûn öùng thuûy phaân X, Y taïo ra ñipeptit n 2n n X, Y  O2 NK)  n KOH n X, Y  39 7 39 : 2 19,5  39 : 2  7 12,5 C H O N : 19,5x mol  Trong phaûn öùng chaùy, quy ñoåi X, Y thaønh  n 2n 3 2  H 2 O : 12,5x mol   m (X, Y)  19,5x(14n  76)  12,5x.18  66,075 nx  0,1269   m (CO2 , H2O)  44.19,5nx  18.19,5xn  12,5x.18  147,825 x  0,025 n  5,076  m muoái  1,95(14n  76)  3,9.56  1,95.18  470,1 gam ● Nhận xét : Trong các hướng tư duy trên thì hướng 4 và hướng 6 là hay hơn cả. 4