ĐẠI HỌC QUỐC GIA HÀ NỘI
TRƯỜNG ĐẠI HỌC KHOA HỌC TỰ NHIÊN
Trần Thanh Hà
NGHIÊN CỨU THÀNH PHẦN HÓA HỌC CỦA 3 LOÀI
THUỘC CHI POLYGONUM, HỌ RAU RĂM
(POLYGONACEAE): THỒM LỒM GAI (POLYGONUM
PERFOLIATUM L.), NGHỂ TRẮNG (POLYGONUM
BARBATUM L.), MỄ TỬ LIỄU (POLYGONUM PLEBEIUM
R.BR.)
LUẬN ÁN TIẾN SĨ HÓA HỌC
Hà Nội – 2017
ĐẠI HỌC QUỐC GIA HÀ NỘI
TRƯỜNG ĐẠI HỌC KHOA HỌC TỰ NHIÊN
Trần Thanh Hà
NGHIÊN CỨU THÀNH PHẦN HÓA HỌC CỦA 3 LOÀI
THUỘC CHI POLYGONUM, HỌ RAU RĂM
(POLYGONACEAE): THỒM LỒM GAI (POLYGONUM
PERFOLIATUM L.), NGHỂ TRẮNG (POLYGONUM
BARBATUM L.), MỄ TỬ LIỄU (POLYGONUM PLEBEIUM
R.BR.)
LUẬN ÁN TIẾN SĨ HÓA HỌC
Hà Nội - 2017
ĐẠI HỌC QUỐC GIA HÀ NỘI
TRƯỜNG ĐẠI HỌC KHOA HỌC TỰ NHIÊN
Trần Thanh Hà
NGHIÊN CỨU THÀNH PHẦN HÓA HỌC CỦA 3 LOÀI
THUỘC CHI POLYGONUM, HỌ RAU RĂM
(POLYGONACEAE): THỒM LỒM GAI (POLYGONUM
PERFOLIATUM L.), NGHỂ TRẮNG (POLYGONUM
BARBATUM L.), MỄ TỬ LIỄU (POLYGONUM PLEBEIUM
R.BR.)
Chuyên ngành: Hóa Hữu cơ
Mã số: 62.44.01.14
LUẬN ÁN TIẾN SĨ HÓA HỌC
NGƯỜI HƯỚNG DẪN KHOA HỌC: PGS.TS Nguyễn Văn Đậu
Hà Nội – 2017
ĐẠI HỌC QUỐC GIA HÀ NỘI
TRƯỜNG ĐẠI HỌC KHOA HỌC TỰ NHIÊN
Trần Thanh Hà
NGHIÊN CỨU THÀNH PHẦN HÓA HỌC CỦA 3 LOÀI
THUỘC CHI POLYGONUM, HỌ RAU RĂM
(POLYGONACEAE): THỒM LỒM GAI (POLYGONUM
PERFOLIATUM L.), NGHỂ TRẮNG (POLYGONUM
BARBATUM L.), MỄ TỬ LIỄU (POLYGONUM PLEBEIUM
R.BR.)
Chuyên ngành: Hóa Hữu cơ
Mã số: 62.44.01.14
LUẬN ÁN TIẾN SĨ HÓA HỌC
NGƯỜI HƯỚNG DẪN KHOA HỌC: PGS.TS Nguyễn Văn Đậu
Hà Nội - 2017
LỜI CAM ĐOANTôi xin cam đoan đây là công trình nghiên cứu của
bản thân, được xuất phát từ yêu cầu phát sinh trong công việc để hình
thành hướng nghiên cứu. Các số liệu có nguồn gốc rõ ràng tuân thủ
đúng nguyên tắc và kết quả trình bày trong luận án được thu thập
trong quá trình nghiên cứu là trung thực chưa từng được ai công bố
trước đây.
Hà Nội,
tháng 06 năm 2017
Tác giả luận án
Trần Thanh Hà
LỜI CẢM ƠNLuận án được hoàn thành tại Khoa Hóa học -Trường
Đại học Khoa học Tự nhiên -Đại học Quốc gia Hà Nội và Khoa Hóa
Thực vật- Viện Dược liệu.Với lòng biết ơn sâu sắc, tôi xin bày tỏ lòng
kính trọng và lời cảm ơn chân thành đến: PGS. TS Nguyễn Văn Đậu
đã tin tưởng giao đề tài, tận tình hướng dẫn và tạo các điều kiện
nghiên cứu thuận lợi trong suốt thời gian tôi thực hiện luận án. Tôi
gửi lời cảm ơn chân thành tới anh chị em đồng nghiệp tại Viện Dược
liệu -nơi tôi công tác, đã chia sẻ công việc, giúp đỡ tôi trong
suốt thời gian tôi học nghiên cứu sinh.Đồng thời tôi cũng gửi lời
cảm ơn chân thành tới các thầy cô giáo, các bạn nghiên cứu sinhkhóa
2013-2016 và các em sinh viên khoa Hóa học đã tạo môi trường
nghiên cứu khoa học thuận lợi giúp đỡ tôi hoàn thành tốt bản luận án
này.Hà Nội, tháng 06năm 2017Nghiên cứu sinhTrần Thanh Hà
MỤC LỤCMỞ
ĐẦU........................................................................................................
...........1
Chương 1. TỔNG
QUAN..........................................................................................31.1.
CHI
POLYGONUM.......................................................................................
......3
1.1.1.Thực vật
học...................................................................................................3
1.1.2. Thành phần hóa
học.......................................................................................5
1.1.2.1.
Flavonoid................................................................................................
....5
1.1.2.2.
Quinon....................................................................................................
....9
1.1.2.3. Stilbene và dẫn
xuất..................................................................................10
1.1.2.4.
Terpenoid................................................................................................
.11
1.1.2.5.
Phenylpropanoid.....................................................................................
..13
1.1.2.6. Các hợp chất
khác.....................................................................................13
1.1.3. Tác dụng sinh học của các loài thuộc chi
Polygonum...................................14
1.1.3.1. Tác dụng kháng khuẩn, kháng
nấm...........................................................15
1.1.3.2. Tác dụng chống oxy
hóa...........................................................................16
1.1.3.3. Tác dụng giảm đau, chống
viêm................................................................17
1.1.3.4. Tác dụng kháng u, chống ung
thư.............................................................18
1.1.3.5. Tác dụng hạ
lipid......................................................................................18
1.1.3.6. Tác dụng chống
virus................................................................................19
1.1.3.7. Các tác dụng
khác.....................................................................................19
1.2. CÁC CÔNG BỐ VỀ BA ĐỐI TƯỢNG NGHIÊN CỨU TRONG
LUẬN ÁN20
1.2.1. Các nghiên cứu về cây thồm lồm gai (Polygonum perfoliatum
L.)...............20
1.2.1.1. Đặc điểm thực vật và công dụng theo y học cổ
truyền...............................20
1.2.1.2. Thành phần hóa học của P. perfoliatum
L.................................................21
1.2.1.3. Tác dụng sinh học của P. perfoliatum
L....................................................24
1.2.2. Các nghiên cứu về cây nghể trắng (Polygonum barbatum
L.)......................25
1.2.2.1. Đặc điểm thực vật và công dụng theo y học cổ
truyền...............................25
1.2.2.2. Thành phần hóa học của P. barbatum
L....................................................26
1.2.2.3. Tác dụng sinh học của P. barbatum
L.......................................................27
1.2.3. Các nghiên cứu về cây mễ tử liễu (Polygonum plebeium
R.Br.)...................29
1.2.3.1. Đặc điểm thực vật và công dụng theo y học cổ
truyền...............................29
1.2.3.2. Thành phần hóa học của P. plebeium
R.Br................................................31
1.2.3.3. Tác dụng sinh học của P. plebeium R.
Br..................................................31
Chương 2. PHƯƠNG PHÁP NGHIÊN
CỨU...........................................................33
2.1. PHƯƠNG PHÁP CHIẾT CÁC CHẤT TỪ NGUYÊN LIỆU
THỰC VẬT.....33
2.2. PHƯƠNG PHÁP PHÂN TÍCH VÀ PHÂN
TÁCH........................................33
2.2.1. Phương pháp sắc
ký.....................................................................................33
2.2.2. Phương pháp kết tinh
lại..............................................................................34
2.3. CÁC PHƯƠNG PHÁP KHẢO SÁT CẤU TRÚC HỢP CHẤT
HỮU CƠ......34
2.3.1. Phổ khối lượng
(MS)...................................................................................35
2.3.2. Phổ cộng hưởng từ hạt nhân
(NMR)............................................................35
2.4. CÁC PHƯƠNG PHÁP KHẢO SÁT HOẠT TÍNH SINH
HỌC......................36
2.4.1. Thử tác dụng gây độc tế bào ung thư in
vitro...............................................36
2.4.2. Thử tác dụng chống oxy
hóa........................................................................36
2.4.3. Phương pháp xử lý số
liệu............................................................................37
Chương 3. THỰC
NGHIỆM....................................................................................38
3.1. THIẾT BỊ VÀ HÓA
CHẤT............................................................................38
3.1.1. Thiết
bị........................................................................................................38
3.1.2. Hóa chất, dung môi, dụng
cụ.......................................................................38
3.2. NGUYÊN LIỆU THỰC
VẬT........................................................................39
3.2.1. Cây thồm lồm gai (Polygonum perfoliatum
L.)............................................39
3.2.2. Cây nghể trắng (Polygonum barbatum
L.)...................................................39
3.2.3. Cây mễ tử liễu (Polygonum plebeium
R.Br.)................................................40
3.3. ĐIỀU CHẾ CÁC PHẦN CHIẾT TỪ NGUYÊN LIỆU THỰC
VẬT.............40
3.3.1. Chuẩn bị nguyên
liệu...................................................................................40
3.3.2. Điều chế các phần
chiết...............................................................................40
3.4. PHÂN TÍCH CÁC PHẦN CHIẾT BẰNG SẮC KÝ LỚP
MỎNG..................41
3.4.1. Phân tích các phần chiết từ cây thồm lồm
gai...............................................41
3.4.1.1. Phân tích phần chiết n-hexan
(TLH).........................................................41
3.4.1.2. Phân tích phần chiết etyl axetat
(TLE).....................................................41
3.4.1.3. Phân tích phần chiết n-butanol
(TLB)......................................................41
3.4.2. Phân tích các phần chiết từ cây nghể
trắng...................................................42
3.4.2.1. Phân tích phần chiết n-hexan
(NTH).........................................................42
3.4.2.2. Phân tích phần chiết etyl axetat
(NTE).....................................................42
3.4.2.3. Phân tích phần chiết n-butanol
(NTB)......................................................42
3.4.3. Phân tích các phần chiết từ cây mễ tử
liễu....................................................42
3.4.3.1. Phân tích phần chiết n-hexan
(MTH)........................................................42
3.4.3.2. Phân tích phần chiết etyl axetat
(MTE)....................................................42
3.4.3.3. Phân tích phần chiết n-butanol
(MTB).....................................................42
3.5. PHÂN LẬP CÁC HỢP CHẤT TỪ CÁC PHẦN
CHIẾT................................43
3.5.1. Phân lập các hợp chất từ cây thồm lồm
gai..................................................43
3.5.1.1. Phân tách phần chiết n-hexan
(TLH)........................................................43
3.5.1.2. Phân tách phần chiết etyl axetat
(TLE)......................................................44
3.5.1.3. Phân tách phần chiết n-butanol
(TLB).......................................................46
3.5.2. Phân lập các hợp chất từ cây nghể
trắng.......................................................46
3.5.2.1. Phân tách phần chiết n-hexan
(NTH).......................................................46
3.5.2.2. Phân tách phần chiết etyl axetat
(NTE).....................................................48
3.5.2.3. Phân tách phần chiết n-butanol
(NTB).....................................................49
3.5.3. Phân lập các hợp chất từ cây mễ tử
liễu.......................................................50
3.5.3.1. Phân tách phần chiết n-hexan
(MTH)........................................................50
3.5.3.2. Phân tách phần chiết etyl axetat
(MTE).....................................................51
3.5.3.3. Phân tách phần chiết n-butanol
(MTB)......................................................53
3.6. HẰNG SỐ VẬT LÝ VÀ DỮ KIỆN PHỔ CỦA CÁC HỢP
CHẤT.................53
3.6.1. Các hợp chất được phân lập từ cây thồm lồm
gai.........................................53
3.6.2. Các hợp chất được phân lập từ cây nghể
trắng.............................................65
3.6.3. Các hợp chất được phân lập từ cây mễ tử
liễu..............................................72
3.7. KHẢO SÁT HOẠT TÍNH SINH HỌC CỦA CÁC CẶN CHIẾT
VÀ MỘT SỐ CHẤT TINH KHIẾT PHÂN LẬP
ĐƯỢC.............................................................82
3.7.1. Khảo sát hoạt tính độc tế
bào.......................................................................82
3.7.2. Khảo sát hoạt tính chống oxy
hóa................................................................83
3.7.2.1. Khảo sát hoạt tính chống oxy hóa của các cặn
chiết..................................83
3.7.2.2. Khảo sát hoạt tính chống oxy hóa của các chất tinh
khiết..........................84
Chương 4. KẾT QUẢ VÀ THẢO
LUẬN..............................................................85
4.1. HOẠT TÍNH SINH HỌC CỦA CÁC CẶN
CHIẾT........................................85
4.1.1. Kết quả thử hoạt tính độc tế bào của các mẫu cặn
chiết................................85
4.1.2. Kết quả thử hoạt tính chống oxy hóa của các cặn
chiết................................86
4.2. ĐIỀU CHẾ CÁC PHẦN
CHIẾT....................................................................87
4.3. PHÂN TÍCH THÀNH PHẦN HÓA HỌC CÁC PHẦN
CHIẾT.....................88
4.3.1. Phân tích các phần chiết từ cây thồm lồm
gai...............................................88
4.3.1.1. Phân tích phần chiết n-hexan
(TLH).........................................................88
4.3.1.2. Phân tích phần chiết etyl axetat
(TLE).....................................................88
4.3.1.3. Phân tích phần chiết n-butanol
(TLB)......................................................89
4.3.2. Phân tích các phần chiết từ cây nghể
trắng...................................................89
4.3.2.1. Phân tích phần chiết n-hexan
(NTH).........................................................89
4.3.2.2. Phân tích phần chiết etyl axetat
(NTE).....................................................89
4.3.2.3. Phân tích phần chiết n-butanol
(NTB)......................................................89
4.3.3. Phân tích các phần chiết từ cây mễ tử
liễu....................................................90
4.3.3.1. Phân tích phần chiết n-hexan
(MTH)........................................................90
4.3.3.2. Phân tích phần chiết etyl axetat
(MTE)....................................................90
4.3.3.3. Phân tích phần chiết n-butanol
(MTB).....................................................90
4.4. PHÂN TÁCH CÁC PHẦN
CHIẾT................................................................91
4.4.1. Phân lập các hợp chất từ cây thồm lồm
gai..................................................91
4.4.1.1. Phân tách phần chiết n-hexan
(TLH).........................................................91
4.4.1.2. Phân tách phần chiết etyl axetat
(TLE)......................................................91
4.4.1.3. Phân tách phần chiết n-butanol
(TLB).......................................................91
4.4.2.1. Phân tách phần chiết n-hexan
(NTH)........................................................91
4.4.2.2. Phân tách phần chiết etyl axetat
(NTE).....................................................91
4.4.2.3. Phân tách phần chiết n-butanol
(NTB)......................................................92
4.4.3. Phân lập các hợp chất từ cây mễ tử
liễu.......................................................92
4.4.3.1. Phân tách phần chiết n-hexan
(MTH)........................................................92
4.4.3.2. Phân tách phần chiết etyl axetat
(MTE).....................................................92
4.4.3.3. Phân tách phần chiết n-butanol
(MTB)......................................................92
4.5. CẤU TRÚC CỦA CÁC HỢP CHẤT PHÂN
LẬP..........................................97
4.5.1. Các hợp chất được phân lập từ thân rễ cây thồm lồm
gai.............................97
4.5.2. Các hợp chất được phân lập từ cây nghể
trắng...........................................123
4.5.3. Các hợp chất được phân lập từ cây mễ tử
liễu............................................138
4.6. KẾT QUẢ HOẠT TÍNH CHỐNG OXY HÓA CỦA CHẤT
TINH KHIẾT.154
KẾT
LUẬN.....................................................................................................
......157
DANH MỤC CÔNG TRÌNH KHOA HỌC LIÊN QUAN ĐẾN
LUẬN ÁN...........160
TÀI LIỆU THAM
KHẢO......................................................................................161
PHỤ LỤC
MỞ ĐẦU
Điều kiện tự nhiên ưu đãi cho đất nước, con người Việt Nam một hệ
sinh thái phong phú và đa dạng, có tiềm năng to lớn về tài nguyên cây
thuốc. Hệ thực vật ở Việt Nam ước tính có khoảng 13.000 loài với
khoảng 11.000 loài thực vật bậc cao, 800 loài rêu, 600 loài nấm và
hơn 2000 loài tảo. Tính đến nay đã có hơn 3800 loài thực vật bậc cao
và bậc thấp được dùng làm thuốc trong y học cổ truyềnnhằmkháng
khuẩn, kháng nấm, chống viêm nhiễm, chống ung thư, điều hòa miễn
dịch,chữa các bệnh liên quan đến tim mạch, diệt côn trùng... [1], [2],
[4], [6], [7].Trong những năm gần đây xu thế nghiên cứu phân lập,
chuyển hóa, xác định cấu trúc, đánh giá hoạt tính sinh học của các
hợp chất thiên nhiên áp dụng để làm thuốc ngày càng được các nhà
khoa học quan tâm đặc biệt. Xu hướng quay trở lại sử dụng các sản
phẩm thuốc có nguồn gốc thảo dược để phòng và điều trị bệnh trở nên
thịnh hành không chỉ trên thế giới mà còn ở cả Việt Nam. Do đó, nền
y học cổ truyền nước ta đang ngày càng được hiện đại hóa để có thể
phát triển hài hòa với y học hiện đại:với việc tìm ra thuốc mới dựa
trên kinh nghiệm dân gian, chiết tách và đánh giá tác dụng chữa bệnh
của các hợp chất từ tự nhiên, tiêu chuẩn hóa dược liệu và thuốc đông
dược. Đã có rất nhiều hợp chất thiên nhiên được sử dụng để chữa các
bệnh hiểm nghèo HIV/AIDS, ung thư, viêm nhiễm, tiểu đường, tim
mạch... điển hình như sử dụng vinblastin, vincristin phân lập từ cây
dừa cạn làm thuốc chữa ung thư[117]. Các hợp chất thiên nhiên ngày
càng cuốn hút mạnh mẽ sự chú ý của các nhà khoa học, tạo tiền đề
cho việc phát hiện và phát triển các thuốc mới.Chi Polygonum (họ rau
Răm, Polygonaceae) có khoảng 230 loài phân bố chủ yếu ở phía bắc
bán cầu trong đó có Việt Nam. Nhiều loài trong chi này được sử dụng
trong y học dân gian với công dụng kháng viêm, lưu thông máu, chữa
lỵ, lợi tiểu[4]. Theo các nghiên cứu đã công bố thành phần hóa học
của các loài thuộc chi Polygonum bao gồm: flavonoid, acid
phenolic, stilbenoid, tannin, terpenoid và quinon với nhiều tác
dụng dược lý đáng chú ý như chống khối u, chống oxy hóa, chống
viêm, chống HIV, chống suy giảm miễn dịch và chống côn trùng
[110].Như chúng ta đã biết, hoạt chất của mỗi loài thực vật được quy
định không chỉ bởi giống, loài mà còn bởi điều kiện khí hậu, thổ
nhưỡng. Cả ba loài cây thuộc chi Polygonum là cây thồm lồm gai
(Polygonum perfoliatum L.), cây nghể trắng (Polygonum barbatum
L.), cây mễ tử liễu (Polygonum plebeium R.Br.)tuy đã được nghiên
cứu trên thế giới nhưng ở Việt Nam hầu như chưa có công bố nào về
thành phần hóa học cũng như hoạt tính sinh học. Vì thế nghiên cứu
chiết xuất, phân lập các hoạt chất và làm sáng tỏ tác dụng sinh học
của ba loài này thu thập tại Việt Nam là một việc làm cần thiết, phù
hợp với khuôn khổ của một đề tài luận án tiến sĩ: “Nghiên cứu thành
phần hóa học 3 loài thuộc chi Polygonum, họ Rau răm
(Polygonaceae): Thồm lồm gai (Polygonum perfoliatum L.),
nghể trắng (Polygonum barbatum L.), mễ tử liễu (Polygonum
plebeium R.Br.)”.1. Mục tiêu nghiên cứuNghiên cứu chiết xuất, phân
lập, xác định cấu trúc các chất; khảo sát hoạt tính của các phân đoạn
chiết, hợp chất phân lập từ ba loài cây của chi Polygonum thuộc họ
Rau răm (Polygonaceae), góp phần tạo cơ sở dữ liệu khoa học về
thành phần hóa học, tác dụng sinh học cũng như ứng dụng vào thực
tiễn, nâng cao giá trị sử dụng của các loài cây này.Đối tượng nghiên
cứu cụ thể là ba loài:Polygonum perfoliatum L. (thồm lồm gai, rau
má ngọ), Polygonum plebeium R.Br. (mễ tử liễu, rau đắng),
Polygonum barbatum L. (nghể trắng, nghể dại, nghể râu).2. Nội dung
nghiên cứu-Thu thập, tổng quan các tài liệu về hóa học, y học, sinh
dược học trong nước và quốc tế về chi Polygonum, đặc biệt chú trọng
3 loài là đối tượng nghiên cứu.-Thu gom các mẫu cây và giám định
thực vật của ba loài cây được chọn.-Điều chế các cặn chiết, thử hoạt
tính sinh học của các cặn chiết từ ba đối tượng nghiên cứu để định
hướng chiết xuất phân lập chất tinh khiết.-Phân lập và xác định cấu
trúc các hợp chất từ các cặn chiết.-Thử hoạt tính sinh học của một số
hợp chất chọn lọc từ các hợp chất phân lập được.
Chương 1. TỔNG QUAN
1.1. CHI POLYGONUM
1.1.1.Thực vật học Mô tả: Chi Polygonumthuộc họ Rau răm
(Polygonaceae), là loại cỏ một năm hoặc nhiều năm, một số ít dạng
cây bụi;thân đứng thẳng, chếch, bò lan hoặc bò trườn, phân cành ít
hoặc nhiều; có gai mọc ngược hoặc không, có lông tuyến hoặc nhẵn,
một số ít có điểm tuyến, lóng dài hoặc ngắn; đốt có rễ hoặc không, rễ
mảnh hoặcthô.Lá mọc cách,có cuống hoặc gần như khôngcuống;phiến
lá nguyên, một số ít chia thùy, hình dạng và kích thước khác nhau,
mỏng, 2 mặt có lông tơ hoặc không, một số ít có điểm tuyến, mép có
lông tơ hoặc không, gân bên dạng lông chim, nổi rõ ở mặt dưới lá,
chóp nhọn ngắn, gốc hình nêm, hình tim, tròn, mũi tên hoặc bằng. Bẹ
chìa hình ống, chất lá hoặc màng mỏng, mép vát hoặc cụt, mép có
lông mi hoặc không.Hoa mọc tụm ở nách lá hoặc là cụm hoa dạng
bông, dạng đầu hoặc chùy, mọc ở đỉnh cành hoặc nách lá, hình trụ
hoặc hình sợi, phân nhánh hoặc không, hoa nhiều, xếp đơn độc hoặc
3-5 hoa mọc tụm trong mỗi lá bắc, lá bắc hình phễu, mép vát, có lông
hoặc không. Hoa mẫu 4-5, lưỡng tính, một số ít đơn tính, nhỏ, màu
trắng, hồng hoặc vàng xanh, cuống mềm yếu, có mấu. Bao hoa 4-5
mảnh, một số ít 3, nhẵn, không có lông, một số ít có điểm tuyến, đồng
trưởng hoặc không đồng trưởng với quả. Nhị 5-8, một số ít 1-4,
thường ngắn hơn bao hoa, bao phấn đính lưng, 2 ô, hướng trong, mở
theo khe dọc. Bầu thượng, hình trứng, 3 cạnh, 3 lá noãn, 1 ô, có 1
noãn, thẳng, đính gốc; vòi nhụy 2 hoặc 3, rời nhau hoặc dính nhau ở
phần dưới; đầu nhụy dạng đầu. Quả bế hình trứng, 3 cạnh nhọn hoặc
tù hoặc là hình thấu kính lồi 2 mặt, màu nâu đen nhẵn bóng, được bao
trong bao hoa đồng trưởng hoặc không. Hạt có phôi ở bên, rễ mầm
dài, lá mầm nhỏ, dẹp [5].Phân bố: Chi Polygonumcó khoảng 230
loài, phân bố rộng rãi toàn cầu, chủyếu ở các vùng ôn đới Bắc bán
cầu. Ở Việt Nam, đây là chi có số lượng nhiều nhất trong họ Rau răm,
phân bố khắp đất nước từ bắc tới nam[1], [2], [5].Theo Võ Văn Chi, ở
nước ta các loài liệt kê trong bảng 1.1 được xếp vào chi này [4].
- Xem thêm -
.DOCX 
175 
412 
94 
