Nghiên cứu thành phần hóa học cây vam diospyros dictyonema. Heirn (ebenaceae)

  • Số trang: 86 |
  • Loại file: PDF |
  • Lượt xem: 35 |
  • Lượt tải: 0
tailieuonline

Đã đăng 27609 tài liệu

Mô tả:

ĐẠI HỌC QUỐC GIA HÀ NỘI TRƯỜNG ĐẠI HỌC KHOA HỌC TỰ NHIÊN ----------------------- LỤC QUANG TẤN NGHIÊN CỨU THÀNH PHẦN HÓA HỌC CÂY VAM DIOSPYROS DICTYONEMA. HEIRN (EBENACEAE) LUẬN VĂN THẠC SĨ KHOA HỌC Hà Nội – 2011 ĐẠI HỌC QUỐC GIA HÀ NỘI TRƯỜNG ĐẠI HỌC KHOA HỌC TỰ NHIÊN ----------------------- LỤC QUANG TẤN NGHIÊN CỨU THÀNH PHẦN HÓA HỌC CÂY VAM DIOSPYROS DICTYONEMA. HEIRN (EBENACEAE) Chuyên ngành : Hóa ho ̣c hữu cơ Mã số : 60 44 27 LUẬN VĂN THẠC SĨ KHOA HỌC NGƢỜI HƢỚNG DẪN KHOA HỌC: GS. TSKH. Phan Tống Sơn Hà Nội - 2011 MỤC LỤC LỜI CẢM ƠN LỜI CAM ĐOAN MỤC LỤC DANH MỤC HÌNH VẼ DANH MỤC SƠ ĐỒ VÀ BẢNG DANH MỤC CHỮ VIẾT TẮT MỞ ĐẦU……………………………………………………………………………..1 CHƢƠNG 1. TỔNG QUAN .......................................................................................3 1.1. Tổng quan về chi Thi ̣ (Diospyros), họ Thi ̣(Ebenaceae) .............. 3 1.1.1. Vài nét về thực vật chi Thị 3 1.1.2. Vài nét về thành phần hóa học chi Thị 6 1.2. Vài nét về các phƣơng pháp chiết mẫu thực vật ................... 17 1.2.1. Chọn dung môi chiết 17 1.2.2. Quá trình chiết 18 1.3. Vài nét chung về phƣơng pháp sắc ký. ........................ 18 1.3.1. Sắc ký cột 18 1.3.2. Sắc ký lớp mỏng 20 1.4. Vài nét chung về các phƣơng pháp xác định cấu trúc của các hợp chất hữu cơ ........................................................ 20 1.4.1. Phổ hồng ngoại (Infrared Spectroscopy) 21 1.4.2. Phổ khối lƣợng (Mass Spectroscopy) 21 1.4.3. Phổ cộng hƣởng từ hạt nhân (Nuclear Magnetic Resonance Spectroscopy, NMR) 21 CHƢƠNG 2. ĐỐI TƢỢNG VÀ PHƢƠNG PHÁP NGHIÊN CỨU ........................24 2.1. Mẫu thực vật. ........................................... 24 2.2. Phƣơng pháp phân lập các hợp chất ........................... 25 2.2.1. Sắc ký lớp mỏng (TLC) 25 2.2.2. Sắc ký lớp mỏng điều chế 25 2.2.3. Sắc ký cột (CC)25 2.3. Phƣơng pháp xác định cấu trúc hoá học các hợp chất............... 25 2.3.1. Điểm nóng chảy (Mp) 25 2.3.2. Phổ khối lƣợng (ESI-MS) 25 2.3.3. Phổ cộng hƣởng từ hạt nhân (NMR) 26 2.3.4. Độ quay cực riêng []D 26 CHƢƠNG 3. THỰC NGHIÊM ̣ VÀ KẾT QUẢ .......................................................27 3.1. Thiế t bi,̣ dụng cụ thí nghiệm và hóa chất ....................... 27 1 3.1.1. Thiế t bi,̣ dụng cụ 27 3.1.2. Hoá chất. 27 3.2. Chiết phân đoạn và phân lập các hợp chất ...................... 27 3.2.1. Thu mẫu thực vật và xử lý mẫu 27 3.2.2. Phân lập các hợp chất ………………………………………………….28 3.3. Hằ ng số vâ ̣t lý và các dƣ̃ kiê ̣n phổ của các hơ ̣p chấ t ................ 33 3.3.1. Hơ ̣p chấ t 1: 5,11-Epoxy-3,9-megastigmanediol 33 3.3.2. Hơ ̣p chấ t 2: 5-Megastigmene-3,9-diol 3-O--D-glucopyranoside 33 3.3.3. Hơ ̣p chấ t 3: Kaempferol 3-O-α -L-(2′′,3′′-di-E-pcoumaroyl)rhamnopyranoside (2'',3''-Di-O-p-coumaroylafzelin. Platanoside) 34 3.3.4. Hơ ̣p chấ t 4: 3.3.5. Hơ ̣p chấ t 5: 3.3.6. Hơ ̣p chấ t 6: rhamnopyranoside 3.3.7. Hơ ̣p chấ t 7: rhamnopyranoside Afzelin (3-O-α-L-rhamnopyranosyl kaempferol) 35 Diodictyonema A 35 Quercetin 3-O-(2″-O--D-glucopyranosyl)-α-L36 Kaempferol 3-O-(2″-O--D-glucopyranosyl)-α-L36 CHƢƠNG 4. THẢO LUẬN KẾT QUẢ ...................................................................37 4.1. Xác định cấu trúc hóa học của hợp chất 1 ....................... 4.2. Xác định cấu trúc hóa học của hợp chất 2 ....................... 4.3. Xác định cấu trúc hóa học của hợp chất 3 ....................... 4.4. Xác định cấu trúc hóa học của hợp chất 4 ....................... 4.5. Xác định cấu trúc hóa học của hợp chất 5 ....................... 4.6. Xác định cấ u trúc hóa ho ̣c của hơ ̣p chấ t 6 ....................... 4.7. Xác định cấu trúc hóa học của hợp chất 7 ....................... 4.8. Các hợp chất đã phân lập và xác định cấu trúc từ lá Vam ............ KẾT LUẬN…………………………………………………………………………75 TÀI LIỆU THAM KHẢO…………………………………………………………..77 37 45 51 56 59 66 70 74 DANH MỤC HÌNH VẼ Hình 2.1.a. Ảnh quả và lá cây Vam ..........................................................................24 2 Hình 2.1.b. Ảnh hoa cây Vam ...................................................................................24 Hình 4.1.a. Phổ 1H-NMR của 1.................................................................................38 Hình 4.1.b. Phổ 13C-NMR của 1…………………………………………………..39 Hình 4.1.c. Phổ 13 C-NMR và các phổ DEPT của 1 .................................................39 Hình 4.1.d. Phổ 1H-1H COSY của 1..........................................................................41 Hình 4.1.e. Cấ u trúc hóa ho ̣c của 1 ...........................................................................42 Hình 4.1.f. Các tƣơng tác HMBC và 1H-1H COSY chủ yế u của 1 ...........................42 Hình 4.1.g. Phổ HSQC của 1 ....................................................................................43 Hình 4.1.h. Phổ HMBC của 1 ...................................................................................44 Hình 4.2.a. Cấ u trúc hóa ho ̣c của 2 ...........................................................................45 Hình 4.2.b. Phổ 1H-NMR của 2 ................................................................................46 Hình 4.2.c. Phổ 13 Hình 4.2.d. Phổ 13 C-NMR của 2 ...............................................................................46 C-NMR và các phổ DEPT của 2 ..................................................48 Hình 4.2.e. Phổ HSQC của 2.....................................................................................49 Hình 4.2.f. Phổ HMBC của 2 ....................................................................................50 Hình 4.2.g. Mô ̣t số tƣơng tác HMBC chủ yế u của 2 ...............................................51 Hình 4.3.a. Phổ 1H-NMR của 3.................................................................................52 Hình 4.3.b. Phổ 13 C-NMR và DEPT của 3 ............................................................... 52 Hình 4.3.c. Cấ u trúc hóa ho ̣c của 3 ...........................................................................55 Hình 4.3.d. Phổ khố i lƣơ ̣ng của 3 .............................................................................55 Hình 4.4.a. Cấ u trúc hóa ho ̣c của 4 ...........................................................................56 Hình 4.4.b. Phổ 1H-NMR của 4 ................................................................................57 Hình 4.4.c. Phổ 13 C-NMR và DEPT của 4................................................................ 58 Hình 4.4.d. Phổ khố i lƣơ ̣ng của 4 .............................................................................58 Hình 4.5.a. Phổ 1H-NMR của 5.................................................................................61 Hình 4.5.b. Phổ 13C-NMR và DEPT của 5...............................................................61 Hình 4.5.c. Cấ u trúc hóa ho ̣c của 5………………………………………………...63 Hình 4.5.d. Mô ̣t số tƣơng tác HMBC chính của 5 ....................................................63 Hình 4.5.e. Phổ khố i lƣơ ̣ng của 5 ..............................................................................63 Hình 4.5.f. Phổ HSQC của 5 .....................................................................................64 Hình 4.5.g. Phổ HMBC của 5 ...................................................................................65 3 Hình 4.6.a. Phổ 1H-NMR của 6.................................................................................66 Hình 4.6.b. Phổ 13 C-NMR và DEPT của 6 ............................................................... 67 Hình 4.6.c. Phổ khố i lƣơ ̣ng của 6 ..............................................................................69 Hình 4.6.d. Cấ u trúc hóa ho ̣c của 6 ...........................................................................69 Hình 4.7.a. Cấ u trúc hóa ho ̣c của 7 ...........................................................................71 Hình 4.7.b. Phổ 1H-NMR của 7 ................................................................................71 Hình 4.7.c. Phổ 13 C-NMR của 7 ...............................................................................72 Hình 4.7.d. Phổ khố i lƣơ ̣ng của 7 .............................................................................72 DANH MỤC SƠ ĐỒ VÀ BẢNG Bảng 1.1.2. Các hợp chất đã phân lập đƣợc từ chi Diospyros……………………...6 Sơ đồ 3.2.2: Sơ đồ chiết phân đoạn dịch chiết metanol của cây Vam……………..29 Sơ đồ 3.2.2.a. Sơ đồ phân lập các chất từ cặn chiết cloroform…………………….31 Sơ đồ 3.2.2.b. Sơ đồ phân lập các chất từ cặn chiết Ethyl acetat………………..32 Bảng 4.1. Dữ kiện phổ NMR của hợp chất 1 ............................................................40 Bảng 4.2. Dữ kiện phổ NMR của hợp chất 2 và các chất tham khảo .......................47 Bảng 4.3. Dƣ̃ kiê ̣n phổ NMR của 3 và chất tham khảo ............................................53 Bảng 4.4. Dƣ̃ kiê ̣n phổ của 4 .....................................................................................59 Bảng 4.5. Dƣ̃ kiê ̣n phổ của 5 và chất tham khảo ......................................................62 Bảng 4.6. Dƣ̃ kiê ̣n phổ NMR của 6 ...........................................................................68 Bảng 4.7. Dƣ̃ kiê ̣n phổ NMR của 7………………………………………………...73 CÁC CHỮ VIẾT TẮT 13 C-NMR DEPT Carbon-13 Nuclear Magnetic Resonance Spectroscopy Phổ cô ̣ng hƣởng tƣ̀ ha ̣t nhân cacbon 13 Distortionless Enhancement by Polarisation Transfer Phổ DEPT 4 DMSO Dimethylsulfoxide Dimethylsulfoxid ESI-MS Electrospray Ionization Mass Spectrum Phổ khố i ion hóa phun mù điê ̣n tƣ̉ FAB-MS Fast Atom Bombardment Mass Spectrometry Phổ khố i lƣơ ̣ng bắ n phá nguyên tƣ̉ nhanh 1 1 Phổ COSY 1H-1H H-1H COSY H-1H Chemical Shift Correlation Spectroscopy 1 Proton Magnetic Resonance Spectroscopy Phổ cô ̣ng hƣởng tƣ̀ ha ̣t nhân proton HMBC Heteronuclear Multiple Bond Connectivity Phổ tƣơng tác di ̣ha ̣t nhân qua nhiề u liên kế t HR-TOFMS High Resolution Time Phổ khố i phân giải cao HSQC Heteronuclear SingleQuantum Coherence Phổ tƣơng tác di ̣ha ̣t nhân qua 1 liên kế t IR Infrared Spectroscopy Phổ hồ ng ngoa ̣i IUPAC International Union of Pure and Applied Chemistry Hiê ̣p hô ̣i Hóa học lý thuyết và ứng dụng Quố c tế TLC Thin layer chromatography Sắ c ký lớp mỏng TMS Tetramethylsilan Tetrametyl silan H-NMR of-Flight Mass Spectrometer 5 CHƢƠNG 1. TỔNG QUAN 1.1. Tổng quan về chi Thi (Diospyros), họ Thi (Ebenaceae) ̣ ̣ 1.1.1. Vài nét về thực vật chi Thị Chi Thị (tên khoa học: Diospyros) là một chi (bao gồm cả những loài trƣớc đây có tên chi là Maba) gồ m có khoảng 450-500 loài. Các cây thuộc chi này đều là cây thân gỗ. Phần lớn chúng có nguồn gốc ở vùng nhiệt đới, chỉ một số ít loài sinh sống ở khu vực ôn đới. Chi này bao gồm một số loài có giá trị thƣơng mại quan trọng, hoặc là để lấy quả ăn (bao gồm các loài Hồng, Thị, Cậy nhƣ D. kaki và D. virginiana) hoặc là để lấy gỗ. Có hai nhóm gỗ có giá trị thƣơng mại là gỗ Mun trơn: loại gỗ Mun đen thuần túy (đáng chú ý là D. ebenum, D. mun) và gỗ Mun sọc (Mun vàng hay Mun Macassar - D. celebica). Các loài trong chi Diospyros thƣờng bị ấu trùng của một số loài bƣớm thuộc bộ Cánh vẩy (Lepidoptera) phá hại nhƣ Gymnoscelis rufifasciata, Eupseudosoma aberrans và Hypercompe indecisa. Dƣới đây là mô ̣t một số loài tiêu biể u của chi Diospyros  D. acris.  D. armata.  D. australis  D. blancoi (đồng nghĩa: Cavanillea philippensis, D. discolor, D. philippensis): Thị Đài Loan, Thị lông. Có nguồn gốc từ Philipin. Quả màu đỏ tƣơi khi chín.  D. canaliculata (đồng nghĩa D. cauliflora, D. xanthochlamys).  D. castanea (đồng nghĩa: Maba castanea): Thị dẻ  D. celebica: Mun vàng, Mun Macassar.  D. chloroxylon.  D. crassiflora: Mun châu Phi, Mun Benin, Thị châu Phi  D. Confertifolia: Đông Nam Á. 6  D. decandra: Thị  D. digyna (đồng nghĩa: D. ebeneaster, D. nigra, D. obtusifolia): Thị đen. Có nguồn gốc ở Mexico, quả có vỏ màu xanh và cùi thịt trắng khi còn xanh và chuyển thành đen khi chín.  D. ebenaster  D. ebenum (đồng nghĩa: D. hebecarpa, D. glaberrima): ô mộc, Mun Ceylon, Thị Ceylon, Mun Mauritius, Mun thị. Loài cây của vùng nhiệt đới châu Á với gỗ lõi có màu sẫm đƣợc dùng trong đồ gỗ mỹ nghệ.  D. erientha  D. fasciculosa  D. fischeri (đồng nghĩa: Royena fischeri).  D. insularis  D. kaki: Hồng, Thị Nhật Bản, Thị Trung Quốc  D. kurzii: Cẩm thị, Cẩm Andaman.  D. lanceifolia  D. lotus. Cậy (Táo đen, Mận chà là). Có nguồn gốc ở Tây Nam Á và đông nam châu Âu. Đƣợc ngƣời Hy Lạp cổ đại biết đến nhƣ là "quả của Thƣợng Đế", tức dios pyros, từ đây mà có tên khoa học của chi này. Quả nhỏ có mùi vị giống nhƣ cả Mận và Chà là.  D. mabacea: Mun quả đỏ, miền bắc New South Wales - loài đang nguy cấp cao độ.  D. macassar: Mun Macassar, Mun Ấn Độ  D. macrocalyx (đồng nghĩa: D. loureiroana, Royena macrocalyx).  D. major: có nhiều ở bờ biển phía đông Australia.  D. malabarica (đồng nghĩa: D. embryopteris, D. peregrina): Cƣờm thị, Thị đầu heo, Thị Ấn Độ, Mun núi  D. malabarica thứ malabarica: Thị dại Ấn Độ  D. malabarica thứ siamensis: Thị dại Thái Lan, Mun dại Thái Lan  D. maritima: Cẩm thị, vàng nghệ 7  D. marmorata: Mun Andaman,  D. melanoxylon: Mun Đông Ấn. Lá của loài này đƣợc thu hái để làm thuốc lá bidi của ngƣời Ấn Độ.  D. mespiliformis: Mun châu Phi  D. mollis: Mặc nƣa  D. multiflora.  D.mun: Mun  D. nitida: Thị đen  D. oleifera: Thị dầu  D. pentamera: Mun sim, Thị xám - bờ biển phía đông Australia.  D. rubra: Thị rừng  D. rumphii (đồng nghĩa: D. utilis): Mun đen, Mun Macassar  D. saletti: Mun sọc  D. samoensis.  D. sandwicensis: Loài cây đặc hữu của Hawaii, tại đây gọi là lama.  D. siamang: (đồng nghĩa D. elliptifolia)  D. siamensic: Cẩm thị, Thị Thái Lan  D. sinensis: Thị núi, Thị Trung Quốc  D. texana: Thị Texas. Cây bụi nhiều cành hay cây thân gỗ nhỏ có nguồn gốc ở miền trung và tây Texas cũng nhƣ tây nam Oklahoma, tại đây chúng sống trên các sƣờn núi đá khô cằn. Quả nhỏ hơn quả của cây Thị châu Phi, đƣợc nhiều loài chim và thú ăn. Nó đã từng đƣợc ngƣời Mỹ bản địa dùng làm thuốc nhuộm để thuộc da.  D. tomentosa: Mun Nepal  D. tonkinensis: Mun sọc  D. trichophylla (đồng nghĩa: D. pruriens).  D. venosa (đồng nghĩa: D. hermaphroditica): Săn đen  D. villosa (đồng nghĩa: Royena villosa). 8  D. virginiana: Thị châu Mỹ, Thị Mỹ, Mun trắng. Có nguồn gốc ở miền đông Bắc Mỹ. 1.1.2. Vài nét về thành phần hóa học chi Thị Thành phần hóa học của chi Thị rất phong phú và đa dang bao gồm nhiều lớp chấ t có cấ u trúc khá lý thú . Các nhà khoa học đã nghiên cứu và phát hiện đƣợc 187 hơ ̣p chấ t , trong đó chủ yế u là các hơ ̣p chấ t flavonoi d, quinone, tecpenoid v.v.…(bảng 1.1.2). Tuy nhiên , cho đế n nay vẫn chƣa có nghiên cƣ́u nào về thành phầ n hóa học của cây D. dictyonema. Chính vì vậy , viê ̣c nghiên cƣ́u thành phầ n hóa học của cây D. dictyonema có ý nghĩa khoa học cao. Bảng 1.1.2. Các hợp chất đã phân lập đƣợc từ chi Diospyros Ký Tên hơ ̣p chấ t hiêụ CTPT Phân lâ ̣p tƣ̀ loài 1 Batocanone C22H14O7 Diospyros batocana 2 Ilexol C30H50O Diospyros spp. 3 Diospyrososide C21H32O13 Diospyros angustifolia 4 3,3'-Bi[6-hydroxy-5-methoxy-2- C24H14O8 Diospyros melanoxylon methylnaphthoquinone] 5 3,8'-Biplumbagin C22H14O6 Diospyros maritima 6 Kakispyrol C22H24O9 Diospyros kaki 7 Biramentaceone C22H14O6 Diospyros montana 8 6'',8'-Bisdiosquinone C44H26O14 Diospyros mafiensis 9 Bisisodiospyrin C22H14O7 D. lotus, D. japonica ; Diospyros morrisiana; D. austroafricana ;D. lycioides 10 3-Bromo-5-hydroxy-2-methyl-1,4- C11H7BrO3 Diospyros maritima C21H14O6 Diospyros canaliculata naphthoquinone 11 Canaliculatin 9 12 Celabaquinone C23H18O6 Diospyros celebica 13 Celebaquinone C23H18O6 Diospyros celebica 14 Chitranone C22H14O6 Diospyros maritima 15 3-Chloro-5-hydroxy-2-methyl-1,4- C11H7ClO3 Diospyros maritima naphthoquinon 16 Crassiflorone C21H12O6 Diospyros crassiflora 17 Cryptoflavin C40H56O2 Diospyros kaki 18 Cryptoxanthin epoxide C40H56O2 Diospyros kaki 19 Cyclocanaliculatin C21H12O6 Diospyros canaliculata 20 Cyclodiospyrin C21H12O6 Diospyros montana 21 Isoshinanolone C11H12O3 Diospyros spp. 22 Maritolid C14H22O4 Diospyros maritima 23 Diospyroside C20H24O13 Diospyros sapota 24 Divanillyltetrahydrofuran ferulate C30H32O8 Diospyros kaki 25 Diospyric acid D C28H42O7 Diospyros decandra 26 4,9-Dihydroxy-1,2,6,7,11,12- C26H22O4 Diospyros natalensis C23H16O6 Diospyros melanoxylon hexamethylperylene-3,10-quinon 27 4,11-Dihydroxy-5-methoxy-2,9dimethyldinaphtho[1,2-b:2',3'd]furan-7,12-quinone 28 5-Hydroxy-2-methoxy-7-methyl-1,4- C12H10O4 naphthoquinone Diospyros maritima (2-Methoxy-7- methyljuglone) 29 8-Hydroxy-2-methoxy-6-methyl-1,4- C12H10O4 Diospyros kaki naphthoquinone 30 3,5-Dihydroxy-2-methyl-1,4- C11H8O4 Diospyros maritima naphthoquinone 31 3-Hydroxy-5-methoxy-2-methyl-1,4- C12H10O4 10 Diospyros melanoxylon naphthoquinone 32 Diomelquinone A C12H10O4 D. celebica; D.melanoxylon 33 5,8-Dihydroxy-2-methyl-1,4- C11H8O4 naphthoquinone 34 D.heterotricha 5-Hydroxy-4-methoxy-2- C12H10O3 naphthalenecarboxaldehyde 35 D. lycioides; D. assimilis; D. melanoxylon 4-Hydroxy-5-methoxy-2- C12H10O3 Diospyros assimilis C13H12O3 Diospyros quiloensis C11H8O4 Diospyros morrisiana naphthalenecarboxaldehyde 36 4,5-Dimethoxy-2naphthalenecarboxaldehyde 37 8-Hydroxy-2-methoxy-1,4naphthoquinone (3-Methoxyjuglone) 38 Diospyric acid A C29H44O5 Diospyros decandra 39 Diospyric acid E C29H42O8 Diospyros decandra 40 Oxyallobetulin C30H48O3 Diospyros montana; Diospyros lotus 41 3-Ethoxy-1-(4-hydroxy-3- C12H15O4 Diospyros maritima C30H46O6 Petiveria alliacea; methoxyphenyl)-1-propanone 42 3-Epiilexgenin A Diospyros kaki 43 3-(4-Hydroxy-Z-cinnamoyl) C39H54O6 Diospyros dendo 44 Diosindigo A C24H20O6 Diospyros spp 45 Diosindigo B C24H20O6 Diospyros celebica 46 Diospyrin C22H14O6 Diospyros spp 47 2'-Chlorodiospyrin C22H13ClO6 Diospyros montana 48 3'-Chlorodiospyrin C22H13ClO6 Diospyros montana 49 3'-Chloro-2'-hydroxy-3'- C22H13ClO6 Diospyros montana 11 chlorodiospyrin50 8'-Hydroxydiospyrin C22H14O7 Diospyros montana 51 3'-Methoxydiospyrin C23H16O7 Diospyros mannii 52 -Dihydrodiospyrin C22H16O6 D.montana; D. batocana 53 Diospyrodin C11H12O10 Diospyros nigra 54 Diospyrol C22H18O4 Diospyros mollis 55 8,8'-Diglucosyl-diospyrol C34H38O14 Diospyros mollis 56 8,8'-Di-O-(6--D-apiofuranosyl-- C44H54O22 Diospyros mollis D-glucopyranoside)-diospyrol 57 Diospyrone C42H26O12 Diospyros canaliculata 58 Diosquinone C22H14O7 D. tricolor; D. montana 59 Ebenone C22H16O5 Diospyros ebenum 60 Ehretione C22H14O6 Diospyros ehretioides 61 Ellagic acid-2,7-di-methylether-3-O- C28H30O17 Diospyros mebola [-L-rhamnopyranosyl-(14)--Dglucopyranoside] 62 Ellagic acid 3,8-dimethylether,-2-O- C28H30O18 Diospyros discolor [-D-galactopyranosyl-(14)--Dglucopyranoside] 63 Elliptinone C22H14O6 D. elliptifolia; maritima 64 Allobetulin C30H50O2 Diospyros montana 65 3,3'-Ethylidenebis[5-hydroxy-2- C24H18O6 Diospyros maritima C24H18O6 Diospyros maritima C24H18O6 Diospyros maritima methyl-1,4-naphthoquinone] 66 3,6'-Ethylidenebis[5-hydroxy-2methyl-1,4-naphthoquinone] 67 6,6'-Ethylidenebis[5-hydroxy-2methyl-1,4-naphthoquinone] 12 D. 68 24-Ethyl-3-methoxylanost-9(11)-en- C33H58O2 Diospyros discolor 25-ol 69 Cardozine C10H20O6 Diospyros spp. 70 Galpinone C33H20O9 Diospyros galpini 71 Gerberinol C21H16O6 Diospyros kaki 72 Diospyrin C21H24O13 Diospyros kaki 73 3'-Methylether-4'-O--L- C22H24O12 Diospyros peregrina rhamnopyranosyl-ampelopsin 74 2''-O-E-p-Coumaroylmyricitrin C30H26O14 D.glaucifolia 75 3''-O-E-p-Coumaroylmyricitrin C30H26O14 D.glaucifolia 76 2-Methoxy-1,4-benzoquinone C7H6O3 Diospyros kaki 77 5-Hydroxy-2,6-dimethoxy-7- C14H12O7 Diospyros montana C12H10O3 Diospyros maritima C13H12O4 Diospyros maritima methoxycarbonyl-1,4naphthoquinone 78 5-Hydroxy-2,3-dimethyl-1,4naphthoquinone 79 5-Hydroxy-3-(2-hydroxyethyl)-2methyl-1,4-naphthoquinone 80 6-(1-Ethoxyethyl)plumbagin C15H16O4 Diospyros maritima 81 7-Hydroxy-6-methoxy-2H-1- C10H8O4 Diospyros spp benzopyran-2-one 82 Diospyrosonaphthoside C23H30O12 Diospyros angustifolia 83 Plumbagin C11H8O3 Diospyros spp. 84 Plumbagin methyl ether C12H10O3 Diospyros melanoxylon 85 2,3-Epoxyplumbagin C11H8O4 Diospyros maritima 86 5-Hydroxy-7-methyl-1,4- C11H8O3 D. usambaraensis; D. naphthoquinone 87 lolin 8-Methoxy-3-methyl-1,2- C11H8O3 13 Diospyros sp. naphthoquinone 88 8-Methoxy-6-methyl-1,2- C12H10O3 Diospyros celebica naphthoquinone 89 7-Hydroxy-2-nonadecanone C19H38O2 Diospyros peregrina 90 8-Hydroxy-10-octadecenoic acid C18H34O3 Diospyros montana 91 Diospyrolide C27H42O3 Diospyros maritima 92 Diospyrolidone C27H40O3 Diospyros maritima 93 Ismailin C31H20O9 Diospyros ismailii 94 Isobatocanone C22H14O7 Diospyros batocana 95 Isocelabaquinone C23H18O6 Diospyros celebica 96 Isodiospyrin C22H14O6 Diospyros spp. 97 Isodiospyrol A C22H18O6 Diospyros ehretioides 98 Hydroxyisodiospyrin C22H14O7 Diospyros ferrea 99 Habibone C22H14O6 Diospyros greeniwayi 100 6,6'-Diethoxyisodiospyrin C26H22O8 Diospyros maritima 101 6,7'-Diethoxyisodiospyrin C26H22O8 Diospyros maritima 102 6',7-Diethoxyisodiospyrin C26H22O8 Diospyros maritima 103 7',7'-Diethoxyisodiospyrin C26H22O8 Diospyros maritima 104 6-Ethoxyisodiospyrin C24H18O7 Diospyros maritima 105 6-Ethoxyhydroxyisodiospyrin C24H18O8 Diospyros maritima 106 7-Ethoxyhydroxyisodiospyrin C24H18O8 Diospyros maritima 107 6'-Ethoxyisodiospyrin C24H18O7 Diospyros maritima 108 7'-Ethoxyisodiospyrin C24H18O7 Diospyros maritima 109 Isoxylospyrin C33H18O9 Diospyros whyteana, Diospyros galpinii 110 Isozeylanone 111 Trifolin 112 Kaempferol-3-O-[-D- 14 C22H14O6 Diospyros maritima C21H20O11 Diospyros spp. C33H28O11 Diospyros rhombifolia glucopyranosyl-(13)-[--Lrhamnopyranosyl-(12)]--Dglucuronopyranoside] Kaempferol-3-O-[-L- C39H50O24 Diospyros rhombifolia 114 Lemuninol A C24H20O6 Diospyros spp. 115 Lemuninol B C24H20O6 Diospyros spp. 116 Lemuninol C C25H24O6 Diospyros spp. 117 Pergrino C30H50O2 Diospyros peregrina 118 28-Acetyl-3-coumaroylbetulin C41H58O5 Diospyros maritima 119 20(29)-Lupene-3,28-diol-3-O-(4- C45H64O7 Diospyros maritima C45H64O8 Diospyros maritima C40H64O8 Diospyros maritima C55H86O5 Diospyros maritima C55H86O5 Diospyros maritima 124 3-Feruloylbetulin C40H58O5 Diospyros maritima 125 20(29)-Lupene-3-O-(4-hydroxy-3- C56H88O6 Diospyros maritima 113 rhamnopyranosyl-(16)--Dglucopyranosyl-(13)-[-Lrhamnopyranosyl-(12)]--Dglucopyranoside] hydroxy-E-cinnamoyl)-28-O-(3ethoxycarbonylpropanoyl) 120 20(29)-Lupene-3-O-(4-hydroxy-Ecinnamoyl)-28-O-(3ethoxycarbonyl-2hydroxypropanoyl) 121 20(29)-Lupene-3-O-(4-hydroxy-Ecinnamoyl), 28-O-(8- ethoxycarbonyloctanoyl) 122 3-Coumaroyl-28-palmitoylbetulin 123 20(29)-Lupene-3-O-(4-hydroxy-Ecinnamoyl), 28-O-hexadecanoyl 15 methoxy-E-cinnamoyl), 28-O- hexadecanoyl 126 3-Coumaroylbetulinaldehyde C39H54O4 Diospyros maritima 127 Dioslupecin A C39H56O2 Diospyros maritima C39H56O3 Diospyros maritima 129 Macassaric acid C13H14O5 Diospyros maritima 130 Diethyl malate C8H14O5 Diospyros maritima 131 Mamegakinone C22H14O6 Diospyros spp. 132 Maritinone C22H14O6 Diospyros maritima 133 2,2'-Methylenebis[8-hydroxy-3- C23H16O6 Diospyros maritima C32H54O2 Diospyros discolor 135 11-Methylgerberinol C22H18O6 Diospyros kaki 136 2-(7-Methyl-2- C44H24O12 Diospyros 128 3-(Z)-Coumaroyllupeol methyl-1,4-naphthalenedione] 134 3-Methoxy-24-methylenelanost9(11)-en-25-ol juglonyl)]isoxylospirin 1 chamaethamnus 137 3-Methoxy-24-methyllanosta- C32H54O2 Diospyros discolor C32H6O2 Diospyros discolor 139 3-Methyl-1,8-naphthalenediol C11H10O2 Diospyros mollis 140 8-Methoxy-3-methyl-1-naphthol C12H12O2 Diospyros melanoxylon 9(11),25-dien-24-ol 138 3-Methoxy-25-methyl-24methylenelanost-9(11)-en-21-ol 141 1,8-Dimethoxy-3-methylnaphthalene C13H14O2 Diospyros spp. 142 4-Hydroxy-1,5-dimethoxy-2- C13H14O3 Diospyros spp. C13H14O3 Diospyros spp. C13H14O3 Diospyros celebica methylnaphthalene 143 4,8-Dimethoxy-3-methyl-1naphthalenol 144 2,8-Dihydroxy-1-methoxy-6- 16 methylnaphthalene 145 1,8-Dimethoxy-6-methyl-2- C15H16O4 Diospyros celebica C11H10O3 Diospyros hebecarpa C15H16O4 Diospyros kaki 148 Mutatoxanthin C40H56O3 Diospyros kaki 149 Neodiospyrin C22H14O6 Diospyros kaki C30H50O Diospyros morrisiana, naphthalenol 146 7-Methyl-1,4,5-naphthalenetriol 147 4-O-[-D-Xylopyranosyl-(16)--Dglucopyranoside]-7-methyl-1,4,5naphthalenetriol 150 -Amyrin 151 Oleanolic acid 3-O-[D- C53H84O22 Diospyros zombensis xylopyranosyl-(12)-[-Lrhamnopyranosyl-(13)]--Dglucuronopyranoside]-28-O--Dglucopyranosyl ester 152 Osmotin-like protein - Diospyros texana 153 9-Oxo-13-octadecenoic acid C18H32O3 Diospyros melanoxylon 154 Palmarumycin JC2 C20H4O5 Diospyros ehretioides 155 1',8-Epoxy-1',4,5,5',8'-pentahydroxy- C39H44O21 Diospyros lycioides 2,3'-dimethyl-1,2'-binaphthalen-4'one-8-O--D-glucopyranoside, 4-O[-D-xylopyranosyl-(16)--Dglucopyranoside] 156 1',8-Epoxy-1',4,5,5',8'-pentahydroxy- C44H52O5 2,3'-dimethyl-1,2'-binaphthalen-4'one-4,8-bis-O-[D-xylopyranosyl(16)--D-glucopyranoside] 17 Diospyros lycioides 157 3,3',4',5,7-Pentahydroxyflavanone 3- C27H32O16 Diospyros peregrina O-[-D-glucopyranosyl-(14)--Lrhamnopyranoside] 158 Mearnsetin 3--glucuronide C20H22O14 Diospyros kaki 159 1,3,5,8-Tetrahydroxy-6-methoxy-2- C16H12O7 Diospyros discolor C16H12O7 Diospyros discolor 161 2''-O-Galloylisoquercitrin C28H24O16 Diospyros kaki 162 Rotundiquinone C22H14O6 Diospyros rotundifolia 163 Shinanolone (dạng R) C11H12O3 Diospyros methylanthraquinone 160 1,3,5,6,8-Pentahydroxy-2methylanthraquinone-6-metyl ete 8O--D-glucopyranoside japonica; Diospyros kaki 164 Shinanolone (dạng S) C11H12O3 Diospyros japonica; Diospyros kaki 165 Sawamilletin C31H52O3 Diospyros ferrea 166 Tetrahydrodiospyrin C22H18O6 Diospyros montana 167 ,4,4',6-Tetrahydroxyaurone C15H10O6 Diospyros melanoxylon 168 5-Hydroxy-4,6,8-trimethoxy-2- C14H14O5 Diospyros quiloensis C15H16O5 Diospyros quiloensis 170 Thaumatin-like protein - Diospyros texana 171 Garcimangosone D C19H20O9 Diospyros kaki 172 Arscotin C11H10O5 Diospyros maritima 173 4-Hydroxy-3,5-dimethoxy-2- C12H13O4 Diospyros assimilis C13H12O4 Diospyros ebenum naphthalenecarboxaldehyde 169 4,5,6,8-Tetramethoxy-2naphthalenecarboxaldehyde naphthalenecarboxaldehyde 174 6-Hydroxy-4,5-dimethoxy-2- 18
- Xem thêm -