Tài liệu Lý thuyết hóa học hữu cơ trong đề thi đại học

Mọi vấn đề xin liên hệ email: [email protected] CHUYÊN ĐỀ: LÝ THUYẾT HỮU CƠ A. PHẦN LÝ THUYẾT CƠ BẢN CHUYÊN ĐỀ: HIDROCACBON NO I. ANKAN 1. Khái niệm - Đồng đẵng - Đồng phân - Danh pháp a. Khái niệm - Ankan là hidrocacbon no mạch hở có CTTQ CnH2n+2 (n≥1). Hay còn gọi là Parafin - Các chất CH4, C2H6, C3H8 …. CnH2n+2 hợp thành dãy đồng đẵng của ankan. b. Đồng phân - Từ C4H10 trở đi có đồng phân cấu tạo (đồng phân mạch C). - Thí dụ: C5H10 có ba đồng phân: CH3-CH2-CH2-CH2CH3; CH3-CH(CH3)-CH2-CH3; CH3-C(CH3)2-CH3 c. Danh pháp - Nắm tên các ankan mạch không nhánh từ C1 → C10 - Danh pháp thường. - n - tên ankan tương ứng (n- ứng với mạch C không phân nhánh) - iso - tên ankan tương ứng (iso- ở C thứ hai có nhánh -CH3). - neo - tên ankan tương ứng (neo- ở C thứ hai có hai nhánh -CH3). - Danh pháp quốc tế: Số chỉ vị trí nhánh + tên nhánh + tên mạch C chính + an 1 2 3 4 Thí dụ: CH3 -CH(CH)-CH 3 2 -CH3 (2-metylbutan) - Bậccủa nguyên tử C trong hiđrocacbon no được tính bằng số liên kết của nó với các nguyên tử C khác. I IV III II I Thí dụ: CH3 -C(CH) 3 2 -CH(CH)-CH 3 2 -CH3 2. Tính chất vật lý - Từ CH4 → C4H10 là chất khí. - Từ C5H12 → C17H36 là chất lỏng. - Từ C18H38 trở đi là chất rắn. 3. Tính chất hóa học a. Phản ứng thế bởi halogen (đặc trưng cho hidrocacbon no) - Clo có thể thế lần lượt từng nguyên tử H trong phân tử metan CH4 + Cl2 askt  CH3Cl + HCl askt CH3Cl + Cl2  CH2Cl2 + HCl CH2Cl2 + Cl2 askt  CHCl3 + HCl askt CHCl3 + Cl2  CCl4 + HCl - Các đồng đẵng của metan cũng tham gia phản ứng thế tương tự metan Thí dụ CH3-CH2-CH2Cl 1-clopropan (43%) as CH3-CH2-CH3 250C CH3-CHCl-CH3 2-clopropan (57%) - Nhận xét: Nguyên tử H liên kết với nguyên tử C bậc cao hơn dể bị thế hơn nguyên tử H liên kết với nguyên tử C bậc thấp hơn. b. Phản ứng tách. t , xt CH  CH n 2n+2  n 2n +H2 t0, xt CH  Cn'H2n' +CmH2m+2(n=n'+m) n 2n+2  0 - Thí dụ GV: Nguyễn Phú Hoạt Trường THPT Nguyễn Chí Thanh C, xt 500    0 CH3-CH3 C4H10 CH2=CH2 + H2 CH4 + C3H6 C2H4 + C2H6 t0C, xt C4H8 + - Phản ứng oxi hóa. CnH2n+2 + 4. Điều chế: a. Phòng thí nghiệm: 3n+1O2 2 → nCO2 H2 + nH2O ( nH2O> nCO2 ) t - CH3COONa + NaOH CaO ,  CH4↑ + Na2CO3 - Al4C3 + 12H2O → 3CH4↑ + 4Al(OH)3 b. Trong công nghiệp: Đi từ khí thiên nhiên, khí mỏ dầu và từ dầu mỏ. 0 II. XICLOANKAN 1. Khái niệm - Danh pháp a. Khái niệm - Xicloankan là một loại hiđrocacbon no mà trong phân tử chỉ gồm liên kết đơn và có một vòng khép kín. Có CTTQ là CnH2n (n≥3). - Thí dụ: (xiclopropan) (xiclobutan) b. Danh pháp: Số chỉ vị trí nhánh + tên nhánh + xicol + tên mạch C chính (vòng) + an - Thí dụ: (metylxiclopropan). 2. Tính chất hóa học a. Phản ứng thế b. Phản ứng cộng mở vòng - Cộng H2: Chỉ có xiclopropan và xiclobutan - Cộng Br2 và HX (X: Cl, Br): Chỉ có xicolpropan c. Phản ứng tách - Thường chỉ có xiclohexan và metylxiclohexan. d. Phản ứng oxi hóa: CnH2n + 0 3n O t nCO2 + nH2O 2 2 CHUYÊN ĐỀ: HIDROCACBON KHÔNG NO - HIDROCACBON THƠM I. ANKEN 1. Khái niệm - Đồng phân - Danh pháp a. Khái niệm: - Anken là hidrocacbon không no mạch hở có một nối đôi trong phân tử. Có CTTQ là CnH2n (n 2) - Các chất C2H4, C3H6, C4H8 . . . CnH2n (n≥2) hợp thành dãy đồng đẵng của anken. b. Đồng phân: Có hai loại đồng phân - Đồng phân cấu tạo: (Đồng phân mạch C và đồng phân vị trí liên kết đôi) Thí dụ: C4H8 có ba đồng phân cấu tạo. CH2=CH-CH2-CH3; CH3-CH=CH-CH3; CH2=C(CH3)-CH3 - Đồng phân hình học (cis - trans): Cho anken có CTCT: abC=Ccd. Điều kiện để xuất hiện đồng phân hình học là: a ≠ b và c ≠ d. Thí dụ: CH3-CH=CH-CH3 có hai đồng phân hình học GV: Nguyễn Phú Hoạt Trường THPT Nguyễn Chí Thanh cis - but-2-en trans - but-2-en c. Danh pháp: - Danh pháp thường: Tên ankan nhưng thay đuôi an = ilen. + Ví dụ: C2H4 (Etilen), C3H6 (propilen) - Danh pháp quốc tế (tên thay thế): Số chỉ vị trí nhánh + tên nhánh + tên mạch C chính + số chỉ vị trí liên kết đôi + en 4 + Ví dụ: 3 2 1 CH3 -CH=CH-CH3 1 2 3 CH2 =C(CH)-CH 3 3 (C4H8) But-2-en (C4H8) 2 - Metylprop-1-en 2. Tính chất vật lý Ở điều kiện thường thì - Từ C2H4 → C4H8 là chất khí. - Từ C5H10 trở đi là chất lỏng hoặc chất rắn. 3. Tính chất hóa học a. Phản ứng cộng (đặc trưng) * Cộng H2: CnH2n + i, t N   Ni, t0   0 H2 CnH2n+2 CH2=CH-CH3 + H2 CH3-CH2-CH3 * Cộng Halogen: CnH2n + X2 CnH2nX2  CH2=CH2 + Br2  CH2Br-CH2Br Phản ứng anken tác dụng với Br2 dùng để nhận biết anken (dd Br2 mất màu) * Cộng HX (X: Cl, Br, OH . . .) H Thí dụ: CH2=CH2 + HOH    CH3-CH2OH CH2=CH2 + HBr   CH3-CH2Br - Các anken có cấu tạo phân tử không đối xứng khi cộng HX có thể cho hỗn hợp hai sản phẩm CH3-CH2-CH2Br (spp) 1-brompropan CH3-CH=CH2 + HBr + CH3-CHBr-CH3 (spc) 2-brompropan - Quy tắc Maccopnhicop: Trong phản ứng cộng HX vào liên kết đôi, nguyên tử H (phần mang điện dương) chủ yếu cộng vào nguyên tử C bậc thấp hơn (có nhiều H hơn), còn nguyên hay nhóm nguyên tử X (phần mang điện âm) cộng vào nguyên tử C bậc cao hơn (ít H hơn). b. Phản ứng trùng hợp: Điều kiện: Phân tử phải có liên kết đôi C=C. 0 , xt) (t   (CH2-CH2 ) n - Ví dụ: nCH2=CH2 TH Etilen Polietilen (P.E) c. Phản ứng oxi hóa: - Oxi hóa hoàn toàn: CnH2n + 0 3n O t  2 2 nCO2 + nH2O ( nH2O= nCO2 ) - Oxi hóa không hoàn toàn: Anken có thể làm mất màu dung dịch B2 và dung dịch thuốc tím. Phản ứng này dùng để nhận biết anken và hợp chất chứa liên kết  . 4. Điều chế a. Phòng thí nghiệm: CnH2n+1OH b. Điều chế từ ankan: CnH2n+2 II. ANKADIEN GV: Nguyễn Phú Hoạt 2 4,170 C HSO    CnH2n t0, p, xt   CnH2n 0 + H2 O + H2 Trường THPT Nguyễn Chí Thanh 1. Định nghĩa - Phân loại - Danh pháp a. Định nghĩa: Là hidrocacbon không no mạch hở, trong phân tử chứa hai liên kết C=C, có CTTQ CnH2n-2 (n 3) - Ví dụ: CH2=C=CH2, CH2=CH-CH=CH2 . . . b. Phân loại: Có ba loại: - Ankadien có hai liên kết đôi liên tiếp. - Ankadien có hai liên kết đôi cách nhau bởi một liên kết đơn (ankadien liên hợp). - Ankadien có hai liên kết đôi cách nhau từ hai liên kết đơn trở lên. c. Danh pháp: Số chỉ vị trí nhánh + tên nhánh + tên anka mạch C chính + số chỉ vị trí liên kết đôi + đien. CH2=CH-CH=CH2 (buta-1,3-đien) 2. Tính chất hóa học a. Phản ứng cộng (H2, X2, HX) i, t N   0 * Cộng H2: CH2=CH-CH=CH2 * Cộng brom: + 2H2 Cộng 1:2 + Br2 (dd) Cộng 1:4 CH2=CH-CH=CH2 + Cộng đồng thời vào hai liên kết đôi CH2=CH-CH=CH2 + * Cộng HX Br2 (dd) -80 C  400C   2Br2 (dd)   Cộng 1:2 CH2=CH-CH=CH2 CH2=CH-CH=CH2 + HBr 0 -80 C  400C   0 CH3-CH2-CH2-CH3 CH2=CH-CHBr-CH2Br (spc) CH2Br-CH=CH-CH2Br (spc) CH2Br-CHBr-CHBr-CH2Br CH2=CH-CHBr-CH3 (spc) Cộng 1:4 CH2=CH-CH=CH2 + HBr CH2=CH-CH2-CH2Br (spc) b. Phản ứng trùng hợp: xt, t0   (CH2-CHCH-CH2 ) n - VD: nCH2=CH-CH=CH2 p, Cao su buna c. Phản ứng oxi hóa: - Oxi hóa hoàn toàn t 2C4H6 + 11O2    8CO2 + 6H2O - Oxi hóa không hoàn toàn: Tương tự như anken thì ankadien có thể làm mất màu dung dịch thuốc tím. Phản ứng này dùng để nhận biết ankadien. 3. Điều chế - Được điều chế từ ankan tương ứng bằng phản ứng tách H2. 0 t xt,   CH2=CH-CH=CH2 + 2H2 t0 CH3-CH(CH3)-CH2-CH3 xt,    CH2=C(CH3)-CH=CH2 CH3CH2CH2CH3 0 + 2H2 III. ANKIN 1. Khái niệm - Đồng phân - Danh pháp a. Khái niệm - Là hidrocacbon không no mạch hở trong phân tử có một liên kết CC, có CTTQ là CnH2n-2 (n 2). - Các chất C2H2, C3H4, C4H6 . . .CnH2n-2 (n 2) hợp thành một dãy đồng đẵng của axetilen. b. Đồng phân - Chỉ có đồng phân cấu tạo (đồng phân mạch C và đồng phân vị trí liên kết CC). Ankin không có đồng phân hình học. - Thí dụ: C4H6 có hai đồng phân CH≡C-CH2-CH3; CH3-C≡C-CH3. c. Danh pháp: - Danh pháp thường: Tên gốc ankyl + axetilen + VD: C2H2 (axetilen), CH≡C-CH3 (metylaxetilen) - Danh pháp thay thế: Số chỉ vị trí nhánh + tên nhánh + tên mạch C chính + số chỉ vị trí nối 3 + in GV: Nguyễn Phú Hoạt Trường THPT Nguyễn Chí Thanh 4 3 2 1 CH3 -CH2 -CCH 4 3 But-1-in 2 1 CH3 -CC-CH3 But-2-in 2. Tính chất hóa học: a. Phản ứng cộng (H2, X2, HX, phản ứng đime hóa và trime hóa). - Thí dụ + Cộng H2 CH≡CH i, t N   0 i, t N   0 + H2 CH2=CH2 CH2=CH2 + H2 CH3-CH3 Nếu dùng xúc tác Pd/PbCO3 hoặc Pd/BaSO4, ankin chỉ cộng một phân tử H2 tạo anken 3, t CH≡CH + H2 Pd/PbC O   CH2=CH2 + Cộng X2 CH≡CH + Br2   CHBr =CHBr CHBr=CHBr + Br2   CHBr2-CHBr2 + Cộng HX HgCl2 CH≡CH + HCl 150-200  0 C CH2 =CHCl + Phản ứng đime hóa - trime hóa 0 t 2CH≡CH xt,   CH2=CH-C≡CH (vinyl axetilen) 6000C 3CH≡CH   C6H6 xt  b. Phản ứng thế bằng ion kim loại: - Điều kiện: Phải có liên kết 3 ở đầu mạch. R-C≡CH + AgNO3 + NH3 → R-C≡CAg↓ + NH4NO3 Phản ứng này dùng để nhận biết Ank-1-in c. Phản ứng oxi hóa: - Oxi hóa hoàn toàn: 0 CnH2n-2 + 3n-1O 2 2 → nCO2 + (n-1)H2O ( nCO2 >nH2O ) - Oxi hóa không hoàn toàn: Tương tự như anken và ankadien, ankin cũng có khả năng làm mất màu dung dịch thuốc tím. Phản ứng này dùng để nhận biết ankin. 3. Điều chế: a. Phòng thí nghiệm: CaC2 + 2H2O → C2H2↑ + Ca(OH)2 C b. Trong công nghiệp: 2CH4 C2H2 + 3H2 1500   IV. BENZEN VÀ DÃY ĐỒNG ĐẴNG: 1. Đồng đẵng - Đồng phân - Danh pháp: a. Đồng đẵng: Dãy đồng đẵng của benzen có CTTQ là CnH2n-6. b. Đồng phân: Đồng phân về vị trí tương đối của các nhóm ankyl xung quanh vòng benzen (o, m, p). - Ví dụ: C8H10 0 c. Danh pháp: Gọi tên theo danh pháp hệ thống. Số chỉ vị trí nhóm ankyl + tên ankyl + benzen. - VD: C6H5CH3 (metylbenzen). 2. Tính chât hóa học: a. Phản ứng thế: GV: Nguyễn Phú Hoạt Trường THPT Nguyễn Chí Thanh * Thế nguyên tử H ở vòng benzen - Tác dụng với halogen   bét Fe + HBr + Br2 Cho ankyl benzen phản ứng với brom có bột sắt thì thu được hỗn hợp sản phẩm thế brom chủ yếu vào vị trí ortho và para. - VD: + Br2 bét Fe  + HBr + HBr - Phản ứng giữa benzen và đồng đẳng với axit HNO3 xãy ra tương tự như phản ứng với halogen. - Quy tắc thế H ở vòng benzen: Các ankyl benzen dể tham gia phản ứng thế nguyên tử H của vòng benzen hơn benzen và sự thế ưu tiên ở vị trí ortho và para so với nhóm ankyl. * Thế nguyên tử H ở mạch chính - C6H5CH3 + Br2 t  C6H5CH2Br + HBr b. Phản ứng cộng: - Cộng H2 và cộng Cl2. c. Phản ứng oxi hóa: - Oxi hóa không hoàn toàn: Toluen có khả năng làm mất màu dung dịch thuốc tím còn benzen thì không. Phản ứng này dùng để nhận biết Toluen. - Phản ứng oxi hóa hoàn toàn: 0 CnH2n-6 + 3n-3O 2 2 → nCO2 + (n-3)H2O V. STIREN: 1. Cấu tạo: CTPT: C8H8; CTCT: 2. Tính chất hóa học: a. Phản ứng với dung dịch Br2. Phản ứng này dùng để nhận biết stiren. b. Phản ứng với H2. c. Tham gia phản ứng trùng hợp ở liên kết đôi C=C. VI. NAPTTALEN: 1. Câu tạo phân tử: - CTPT: C10H8. CTCT: 2. Tính chất hóa học: - Tham gia phản ứng thế và tham gia phản ứng cộng. CHUYÊN ĐỀ: DẪN XUẤT HALOGEN - ANCOl - PHENOl I. DẪN XUẤT HALOGEN CỦA HIDROCACBON 1. Khái niệm - Khi thay thế nguyên tử hidro của phân tử hidrocacbon bằng nguyên tử halogen ta được dẫn xuất halogen có CTTQ: RCl + Ví dụ: CH3Cl, C6H5Cl - Bậc của dẫn xuất halogen: Chính là bậc của nguyên tử C liên kết trực tiếp với C. + Ví dụ: Bậc I: CH3CH2Cl (etyl clorua) GV: Nguyễn Phú Hoạt Trường THPT Nguyễn Chí Thanh Bậc II: CH3CHClCH3 (isopropyl clorua) Bậc III: (CH3)C-Br (tert - butyl bromua) 2. Tính chất hóa học: a. Phản ứng thế nguyên tử halogen bằng nhóm OH: RX + t  0 NaOH ROH + NaX CH3CH2Br + NaOH   CH3CH2OH + NaBr b. Phản ứng tách hidro halogenua: CHO 2 5 H - CH3-CH2Cl + KOH     CH2=CH2 + KCl + H2O t0 - PTTQ: (đối với dẫn xuất halogen no, đơn chức, mạch hở) CHO 2 5 H CnH2n+1X + KOH     CnH2n + KX + H2O t0 - Quy tắc Zaixep: Nguyên tử X tách với nguyên tử H ở C bậc cao hơn. II. ANCOL 1. Định nghĩa - Phân loại a. Định nghĩa - Ancol là những hợp chất hữu cơ trong phân tử có nhóm OH liên kết trực tiếp với nguyên tử C no. Ví dụ: C2H5OH - Bậc ancol là bậc của nguyên tử C liên kết trực tiếp với nhóm OH. Thí dụ CH3-CH2-CH2-CH2OH: ancol bậc I CH3-CH2-CH(CH3)-OH: ancol bậc II CH3-C(CH3)2-OH: ancol bậc III b. Phân loại - Ancol no, đơn chức, mạch hở (CnH2n+1OH): Ví dụ: CH3OH . . . - Ancol không no, đơn chức mạch hở: CH2=CH-CH2OH - Ancol thơm đơn chức: C6H5CH2OH t0 - Ancol vòng no, đơn chức: xiclohexanol - Ancol đa chức: CH2OH-CH2OH (etilen glicol), CH2OH-CHOH-CH2OH (glixerol) 2. Đồng phân - Danh pháp a. Đồng phân: Chỉ có đồng phân cấu tạo (gồm đồng phân mạch C và đồng phân vị trí nhóm OH). - Thí dụ C4H10O có 4 đồng phân ancol CH3-CH2-CH2-CH2OH; CH3-CH(CH3)-CH2OH CH3-CH2-CH(CH3)-OH; CH3-C(CH3)2-OH b. Danh pháp: - Danh pháp thường: Ancol + tên gốc ankyl + ic + Ví dụ: C2H5OH (ancol etylic) - Danh pháp thay thế: Tên hidrocacbon tương ứng với mạch chính + số chỉ vị trí nhóm OH + ol 4 3 2 1 + Ví dụ: CH3 CH(CH)CH 3 2 CHO 2 H (3-metylbutan-1-ol) 3. Tính chất vật lý - Tan nhiều trong nước do tạo được liên kết H với nước. Độ tan trong nước giảm dần khi số nguyên tử C tăng lên. 4. Tính chất hóa học a. Phản ứng thế H của nhóm OH * Tính chất cung của ancol 2C2H5OH + 2Na → 2C2H5ONa + H2↑ * Tính chất đặc trưng của ancol đa chức có hai nhóm OH liền kề - Hòa tan được Cu(OH)2 ở điều kiện thường tạo thành dung dịch màu xanh lam. Phản ứng này dùng để nhận biết ancol đa chức có hai nhóm OH liền kề. 2C3H5(OH)3 + Cu(OH)2 → [C3H5(OH)2O]2Cu + 2H2O GV: Nguyễn Phú Hoạt Trường THPT Nguyễn Chí Thanh b. Phản ứng thế nhóm OH * Phản ứng với axit vô cơ t  0 C2H5 - OH + H - Br * Phản ứng với ancol 2 4,140 C HSO    0 2C2H5OH - PTTQ: 2ROH c. Phản ứng tách nước C2H5OC2H5 + H2O đietyl ete 2 4,140 C HSO    C2H5OH C2H5Br + H2O 0 R-O-R 2 4,170 C HSO    0 HSO 2 4,170 C   0 + H2O C2H4 + H2O - PTTQ: CnH2n+1OH CnH2n + H2O d. Phản ứng oxi hóa: - Oxi hóa không hoàn toàn: + Ancol bậc 1 khi bị oxi hóa bởi CuO/to cho ra sản phẩm là andehit RCH2OH + CuO t  RCHO + Cu↓ + H2O + Ancol bậc hai khi bị oxi hóa bởi CuO/to cho ra sản phẩm là xeton. 0 R-CH(OH)-R’ + CuO + Ancol bậc III khó bị oxi hóa. - Oxi hóa hoàn toàn: CnH2n+1OH + 5. Điều chế: a. Phương pháp tổng hợp: 3n O 2 2 t  0 t  0 R-CO-R’ nCO2 + + Cu↓ + H2 O (n+1)H2O 2 4, t - Điều chế từ anken tương ứng: CnH2n + H2O HSO    - Điều chế Glixerol đi từ anken tương ứng là CH2=CH-CH3. b. Phương pháp sinh hóa: Điều chế C2H5OH từ tinh bột. 2O +H   C6H12O6 (C6H10O5)n t0, xt 0 CnH2n+1OH C6H12O6 enzim   2C2H5OH + 2CO2 II. PHENOL 1. Định nghĩa - Phân loại - Danh pháp a. Định nghĩa: Phenol là những hợp chất hữu cơ trong phân tử có nhóm -OH liên kết trực tiếp với nguyên tử C vòng benzen. - Ví dụ: C6H5OH (phenol) . . . b. Phân loại: - Phenol đơn chức: Phân tử có một nhóm -OH phenol. - Phenol đa chức: Phân tử chứa hai hay nhiều nhóm -OH phenol. c. Danh pháp: Số chỉ vị trí nhóm thế + phenol 2. Tính chất hóa học: a. Phản ứng thế nguyên tử H của nhóm OH - Tác dụng với kim loại kiềm 2C6H5OH + 2Na → 2C6H5ONa + H2↑ - Tác dụng với dung dịch bazơ C6H5OH + NaOH → C6H5ONa + H2O b. Phản ứng thế H của vòng benzen: Tác dụng với dung dịch Brom (Phản ứng này dùng để nhận biết phenol). C6H5OH + 3Br2 → C6H2Br3OH↓ + 3HBr 3. Điều chế: Để điều chế phenol ta có sơ đồ sau: C6H6 → C6H5Br → C6H5ONa → C6H5OH GV: Nguyễn Phú Hoạt Trường THPT Nguyễn Chí Thanh CHUYÊN ĐỀ: ANDEHIT - XETON - AXIT CACBOXYLIC I. ANDEHIT 1. Định nghĩa - Danh pháp a. Định nghĩa: Andehit là những hợp chất hữu cơ mà phân tử có nhóm -CH=O liên kết trực tiếp với nguyên tử C hoặc nguyên tử H. - Ví dụ: HCHO, CH3CHO... b. Danh pháp: - Tên thay thế của các andehit no đơn chức mạch hở như sau: Tên hidrocacbon no tương ứng với mạch chính + al 4 3 2 1 Ví dụ: CH3 CH(CH)CH 3 2 CHO(3-metylbutanal) - Tên thường của một số anđehit: Andehit + tên axit tương ứng Ví dụ: HCHO (andehit fomic), CH3CHO (andehit axetic) . . . 2. Tính chất hóa học - Vừa thể hiện tính oxi hóa, vừa thể hiện tính khử a. Tính oxi hóa: Phản ứng cộng H2 (tạo thành ancol bậc I): Ni, t RCHO + H2    RCH2OH b. Tính khử: Tác dụng với các chất oxi hóa 0 R-CHO + 2AgNO3 + H2O + 2NH4NO3 t  0 3NH3 t  0 R-CHO + 2Cu(OH)2 + NaOH R-COONH4 + 2Ag↓ + RCOONa + Cu2O↓ + 3H2O (đỏ gạch) Các phản ứng trên dùng để nhận biết andehit. 3. Điều chế - Để điều chế andehit ta đi từ ancol bằng phản ứng oxi hóa không hoàn toàn. CH3CH2OH + CuO - Đi từ hidrocacbon. t  0 CH3CHO t 2CH2=CH2 + O2 xt,   2CH3CHO II. XETON 1. Định nghĩa - Là những hợp chất hữu cơ mà phân tử có nhóm tử C. + Cu + H2 O 0 liên kết trực tiếp với hai nguyên -Ví dụ: CH3-CO-CH3 (đimetyl xeton), CH3-CO-C6H5 (metyl phenyl xeton) . . . 2. Tính chất hóa học - Cộng H2 tạo thành ancol bậc II. R-CO-R’ + H2 i, t N   RCH(OH)R’ Ni, t0 H2   CH3CH(OH)CH3 0 CH3-CO-CH3 + - Xeton không tham gia phản ứng tráng gương. 3. Điều chế - Oxi hóa không hoàn toàn ancol bậc II. CH3CH(OH)CH3 + CuO t  CH3-CO-CH3 + Cu + H2O - Đi từ hidrocacbon. III. AXIT CACBOXYLIC 1. Định nghĩa - Danh pháp a. Định nghĩa - Là những phân tử hợp chất hữu cơ mà phân tử có nhóm -COOH liên kết trực tiếp với nguyên tử C hoặc nguyên tử H. - Ví dụ: HCOOH, CH3COOH, . . . b. Danh pháp 0 GV: Nguyễn Phú Hoạt Trường THPT Nguyễn Chí Thanh - Tên thay thế của các axit cacboxylic no, đơn chức, mạch hở như sau: Axit + tên hidrocacbon no tương ứng với mạch chính + oic 5 4 3 2 1 - Ví dụ: CH3 CH(CH)CH 3 2 CH2 COOH (Axit-4-metylpentanoic) 2. Tính chất vật lý - Axit tan nhiều trong nước do tạo được liên kết H với nước và độ tan giảm dần khi số nguyên tử C tăng lên. - Nhiệt độ sôi cao hơn ancol tương ứng do liên kết H giữa các nguyên tử bền hơn liên kết H giữa các phân tử ancol. 3. Tính chất hóa học a. Tính axit: Có đầy đủ tính chất của một axit. CH3COOH + NaOH → CH3COONa + H2O 2CH3COOH + ZnO → (CH3COO)2Zn + H2O 2CH3COOH + CaCO3 → (CH3COO)2Ca + CO2↑ + H2O 2CH3COOH + Zn → (CH3COO)2Zn + H2↑ b. Phản ứng thế nhóm -OH (phản ứng este hóa): RCOOH H ,t     RCOOR’ +   H+, t0     CH3COOC2H5 C2H5OH   + 0 + R’OH CH3COOH + H2 O + H2 O + H2 O etyl axetat 4. Điều chế axit axetic a. Lên men giấm C2H5OH + O2 b. Oxi hóa andehit axetic 2CH3CHO + O2 c. Oxi hóa ankan d. Từ metanol engiÊm m   xt  CH3COOH 2CH3COOH , xt CH3OH + CO t   CH3COOH Đây là phương pháp hiện đại sản xuất axit axetic. 0 CHUYÊN ĐỀ: ESTE - LIPIT BÀI I. ESTE I. KHÁI NIỆM – DANH PHÁP 1. Khái niệm - Khi thay thế nhóm OH ở nhóm cacboxyl của axit cacboxylic bằng nhóm OR’ thì được este. - Công thức tổng quát của este no, đơn chức, mạch hở: RCOOR’ (R, R’ là gốc hiđrocacbon). Hoặc: CnH2nO2. - Thí dụ: CTPT: C2H4O2 CTCT: HCOOCH3 C3H6O2 HCOOC2H5 và CH3COOCH3 2. Danh pháp Tên gốc hiđrocacbon của R' (ancol) + tên gốc axit RCOO (đuôi "at") - Thí dụ: CH3COOCH=CH2: vinylaxetat. CH3COOC2H5: etylaxetat. CH2=CH-COOCH3: metylacrylat. II. TÍNH CHẤT VẬT LÝ - Có mùi thơm đặc trưng. - Nhiệt độ sôi của este thấp hơn của ancol và của axit có cùng KLPT hoặc cùng số nguyên tử C. - Thí dụ: t0s của CH3COOH > C2H5OH > HCOOCH3. GV: Nguyễn Phú Hoạt Trường THPT Nguyễn Chí Thanh III. TÍNH CHẤT HÓA HỌC - Tham gia hai phản ứng: + Phản ứng thủy phân trong môi trường axit (phản ứng thuận nghịch). + Phản ứng thủy phân trong môi trường kiềm (phản ứng một chiều). 1. Thủy phân trong môi trường axit RCOOR' + H2O - PT tổng quát: H2SO4,t      RCOOH + R'OH   H2SO4,t0      CH3COOH + C2H5OH H2O   0 CH3COOC2H5 + 2. Thủy phân trong môi trường kiềm (phản ứng xà phòng hóa) 0 - PT tổng quát: RCOOR' + NaOH RCOONa + R'OH t  0 CH3COOC2H5 + NaOH t  CH3COONa + C2H5OH. t0 Riêng este: RCOOC6H5 + 2NaOH RCOONa + C6H5ONa +   H2O - Ngoài ra este còn tham gia phản ứng ở gốc hiđrocacbon và phản ứng cháy 3. Phản ứng đốt cháy CnH2nO2 + 3n2 O 2 2 t  0 nCO2 + nH2O. ( nCO2 nH2O ) IV. ĐIỀU CHẾ - Phương pháp chung: Este được điều chế bằng phản ứng este hoá giữa ancol và axit cacboxylic. 2 4      RCOOR' + H2O RCOOH + R'OH    - Phương pháp điều chế riêng một số este. + Vinyl axetat: Điều chế bằng phản ứng cộng hợp giữa axit axetic và axetilen. H SO ,t0 CH3COOH + CH≡CH ,t xt   0 CH3COOCH=CH2 V. ỨNG DỤNG - Dùng làm dung môi để tách chiết các chất hữu cơ. - Dùng để sản xuất chất dẻo như: poli(vinyl axetat), poli(metyl metacrylat). - Dùng làm chất tạo hương trong công nghiệp thực phẩm. BÀI 2. LIPIT I. KHÁI NIỆM - Lipit là những hợp chất hữu cơ có trong tế bào sống, không hòa tan trong nước nhưng tan nhiều trong dung môi hữu cơ không phân cực. - Lipit là các este phức tạp bao gồm: chất béo, sáp, steorit . . . II. CHẤT BÉO 1. Khái niệm - Chất béo là trieste của glixerol với axit béo, gọi chung là triglixerit. - Axit béo là axit đơn chức có mạch cacbon dài, không phân nhánh. - Thí dụ : Một số axit béo thường có trong chất béo : Axit panmitic: C15H31COOHAxit béo no Axit stearic: C17H35COOH  Axit oleic: C17H33COOH (có một nối đôi) 1 OCH2 - Công thức cấu tạo chung của chất béo: RCO 2 RC OOCH 3 RCO OCH2 R1, R2, R3 có thể giống nhau hoặc khác nhau. GV: Nguyễn Phú Hoạt Trường THPT Nguyễn Chí Thanh - Thí dụ: (C17H35COO)3C3H5: tristearin (tristearoylglixerol). (C17H33COO)3C3H5: triolein (trioleoylglixerol). 2. Tính chất vật lý - Ở nhiệt độ thường các chất béo ở trạng thái lỏng (có gốc axit béo không no) và rắn (có gốc axit béo no). - Không tan trong nước, nhẹ hơn nước, tan nhiều trong các dung môi hữu cơ. 3. Tính chất hóa học a. Phản ứng thuỷ phân trong môi trường axit - Thí dụ: H2SO4,t        0 (C17H35COO)3C3H5 + 3H2O b. Phản ứng xà phòng hoá (C17H35COO)3C3H5 + 3NaOH t  0 C3H5(OH)3 + 3C17H35COOH C3H5(OH)3 + 3C17H35COONa (natri stearat) c. Phản ứng cộng hiđro của chất béo lỏng i,t0 (C17H33COO)3C3H5 (lỏng) + 3H2 N   (C17H35COO)3C3H5 (rắn) - Phản ứng này dùng để chuyển chất béo lỏng thành chất béo rắn hoặc sản xuất bơ nhân tạo. - Ngoài ra dầu mở để lâu ngày dể bị ôi do liên kết đôi C=C ở gốc axit không no bị oxi hóa chậm thành peoxit. 4. Ứng dụng - Chất béo là thức ăn quan trọng của con người. - Trông công nghiệp, một lượng lớn chất béo dùng để sản xuất xà phòng và glixerol. 5. Lưu ý - Chỉ số axit: là số mg KOH dùng để trung hoà axit tự do có trong 1 gam chất béo. - Chỉ số xà phòng hoá: Tổng số mg KOH để trung hoà hết lượng axit tự do và xà phòng hoá hết lượng este trong 1 gam chất béo. (hay là số mg KOH để xà phòng hoá hoàn toàn 1 gam chất béo). BÀI 3. KHÁI NIỆM VỀ XÀ PHÒNG VÀ CHẤT GIẶT RỬA TỔNG HỢP I. XÀ PHÒNG 1. Khái niệm - Xà phòng là hỗn hợp muối natri hoặc muối kali cảu axit béo, có thêm một số chất phụ gia. - Thành phần chủ yếu của xà phòng là muối natri của axit panmitic hoặc axit stearic. 2. Phương pháp sản xuất - Để sản xuất xà phòng, người ta đun nóng chất béo với dung dịch kiềm. 0 (R-COO)3C3H5 + 3NaOH t  3R-COONa + C3H5(OH)3 - Ngày nay, xà phòng còn được sản xuất theo sơ đồ sau: Ankan axit cacboxylic muối natri của axit cacboxylic II. CHẤT GIẶT RỬA TỔNG HỢP 1. Khái niệm - Chất giặt rửa tổng hợp là những chất có tính năng giặt rửa như xà phòng. 2. Phương pháp sản xuất - Chất giặt rửa tổng hợp được tổng hợp từ các chất lấy từ dầu mỏ. GV: Nguyễn Phú Hoạt Trường THPT Nguyễn Chí Thanh CHUYÊN ĐỀ. CACBOHIĐRAT - Cacbohiđrat là những chất hữu cơ tạp chứcvà thường có công thức chung là Cn(H2O)m. - Cacbohiđrat được chia thành 3 nhóm chủ yếu sau: + Monosaccarit: Glucozơ và Fructozơ: C6H12O6 + Đisaccarit: Saccarozơ và Mantozơ: C12H22O11 + Polisaccarit: Tinh bột và Xenlulozơ: (C6H10O5)n BÀI 5. GLUCOZƠ I. TÍNH CHẤT VẬT LÝ – TRẠNG THÁI TỰ NHIÊN - Glucozơ là chất rắn, tinh thể không màu, dể tan trong nước và có vị ngọt nhưng không bằng đường mía. - Glucozơ có nhiều trong quả nho chín. - Trong máu người luôn có một lượng nhỏ glucozơ với nồng độ không đổi khoảng 0,1%. II. CẤU TẠO PHÂN TỬ - Glucozơ có công thức phân tử: C6H12O6. - Glucozơ là hợp chất tạp chức, ở dạng mạch hở phân tử có cấu tạo cảu anđehit đơn chức và ancol 5 chức: 6 5 4 3 2 1 CHO 2 HCHOHCHOHCHOHCHOHCHO Hoặc viết gọn là: CH2OH[CHOH]4CHO - Trong thực tế, glucozơ tồn tại chủ yếu ở hai dạng mạch vòng: α-glucozơ và β-glucozơ. III. TÍNH CHẤT HÓA HỌC - Glucozơ có tính chất của anđehit đơn chức và ancol đơn chức. 1. Tính chất của ancol đa chức a. Tác dụng với Cu(OH)2 - Glucozơ phản ứng với Cu(OH)2 ở nhiệt độ thường cho dd màu xanh lam.  (C6H11O6)2Cu + 2H2O 2C6H12O6 + Cu(OH)2 b. Phản ứng tạo este - Glucozơ có thể tạo este chứa 5 gốc axit axetic trong phân tử khi tham gia phản ứng với anhiđrit axetic (CH3CO)2O, có mặt piriđin. 2. Tính chất của anđêhit a. Tính oxi hóa (khử gluoczơ bằng hiđro) i,t0 CH2OH-(CHOH)4-CHO + H2 N   CH2OH-(CHOH)4-CH2OH b. Tính khử - Phản ứng tráng gương CH2OH-(CHOH)4-CHO + 2AgNO3 + 3NH3 + H2O 0 t  CH2OH-(CHOH)4-COONH4 + 2Ag + 2NH4NO3 - Phản ứng với Cu(OH)2 (trong môi trường kiềm) CH2OH-(CHOH)4-CHO + 2Cu(OH)2 + NaOH 0 t  CH2OH-(CHOH)4-COONa + Cu2O + 3H2O - Ngoài ra glucozơ còn làm mất màu dung dịch brom. 3. Phản ứng lên men enzim C6H12O6 30    2C2H5OH + 2CO2 0C 35 IV. ĐIỀU CHẾ VÀ ỨNG DỤNG 1. Điều chế - Thủy phân tinh bột hoặc xenlulozơ bằng xúc tác axit.  (C6H10O5)n + nH2O H nC6H12O6 2. Ứng dụng GV: Nguyễn Phú Hoạt Trường THPT Nguyễn Chí Thanh - Dùng làm thuốc tăng lực. - Dùng để tráng gương, tráng ruột phích. - Là sản phẩm trung gian trong sản xuất ancol etylic từ các nguyên liệu tinh bột hoặc xenlulozơ. V. FRUCTOZƠ - Là đồng phân quan trọng của glucozơ. - Fructozơ có cấu tạo mạch hở là: CH2OH –(CHOH)3 –CO–CH2OH - Fructozơ ngọt hơn đường mía và có nhiều trong mật ong. - Tính chất hóa học: + Tính chất ancol đa chức: Tác dụng với Cu(OH)2 cho dung dịch màu xanh lam. + Tính chất nhóm cacbonyl: Cộng hiđro cho ra poliancol. + Trong môi trường kiềm chuyển hóa thành glucozơ:     Fructozơ Glucozơ   Vì vậy, trong môi trường kiềm fructozơ có thể tác dụng với AgNO3/NH3 hoặc Cu(OH)2/OH,t0. - Do vậy, để nhận biết glucozơ và fructozơ người ta dùng dung dịch brom. OH BÀI 6. SACCAROZƠ - TINH BỘT VÀ XENLULOZƠ I. SACCAROZƠ 1. Tính chất vật lý - Trạng thái tự nhiên a. Trạng thái tự nhiên - Saccarozơ là loại đường phổ biến nhất, có nhiều trong cây mía, củ cải đường và hoa thốt nốt. b. Tính chất vật lý - Là chất rắn kết tinh, không màu, có vị ngọt. Tan tốt trong nước và độ tan tăng theo nhiệt độ. 2. Cấu trúc phân tử - Saccarozơ là một ddissaccarit được cấu tạo từ một gốc glucozơ và một gốc fructozơ liên kết với nhau qua nguyên tử oxi. Như vậy, trong phân tử saccarozơ không có nhóm -CH=O, chỉ có các nhóm OH. 3. Tính chất hóa học - Saccarozơ có hai tính chất: - Tính chất của ancol đa chức. - Tham gia phản ứng thủy phân. a. Phản ứng với Cu(OH)2 (tính chất của ancol đa chức) - Saccarozơ hòa tan được Cu(OH)2 ở nhiệt độ thường cho dung dịch màu xanh lam. 2C12H22O11 + Cu(OH)2  (C12H21O11)2Cu + 2H2O b. Phản ứng thủy phân C12H22O11 + H2O  C6H12O6 + C6H12O6 glucozơ fructozơ 4. Sản xuất và ứng dụng a. Sản xuất - Saccarozơ được sản xuất từ cây mía, củ cai đường hoặc hoa thốt nốt. b. Ứng dụng - Là thực phẩm quan trọng của con người. - Trong công nghiệp thực phẩm, saccarozơ dùng để làm bánh kẹo, nước giải khát ... II. TINH BỘT 1. Tính chất vật lý - Là chất rắn vô định hình, không tan trong nước lạnh. - Trong nước nóng, hạt tinh bột sẻ ngậm nước và trương phồng lên tạo thành dung dịch hồ tinh bột. 2. Cấu trúc phân tử GV: Nguyễn Phú Hoạt Trường THPT Nguyễn Chí Thanh - Tinh bột thuộc loại polisaccarit, phân tử gồm nhiều mắt xích α-glucozơ liên kết với nhau có công thức phân tử là (C6H10O5)n. - Tinh bột có hai dạng cấu trúc: amilozơ (không phân nhánh) và amilopectin (mạch phân nhánh). - Tinh bột được tạo thành trong cây xanh nhờ quá trình quang hợp. 3. Tính chất hóa học a. Phản ứng thủy phân H,t0 (C6H10O5)n + nH2O    nC6H12O6 (glucozơ) - Trong cơ thể người và động vật, tinh bột bị thủy phân thành glucozơ nhờ các enzim. b. Phản ứng màu với iot - Hồ tinh bột hấp thụ iot cho dung dịch màu xanh tím đặc trưng. Phản ứng này dùng để nhận biết hồ tinh bột. III. XENLULOZƠ 1. Tính chất vật lý, trạng thái tự nhiên - Xenlulozơ là chất rắn dạng sợi, không tan trong nước cũng như nhiều dung môi hữu cơ nhưng tan trong nước Svayde (dung dịch thu được khi hòa tan Cu(OH)2 trong amoniac). - Xenlulozơ là thành phần chính tạo nên tế bào thực vật, tạo nên bộ khung cây cối. 2. Cấu trúc phân tử - Xenlulozơ là một polisaccarit, phân tử gồm nhiều gốc β-glucozơ liên kết với nhau có công thức phân tử là: (C6H10O5)n hay [C6H7O2(OH)3]n. 3. Tính chất hóa học a. Phản ứng thủy phân H,t0 (C6H10O5)n + nH2O    nC6H12O6 - Phản ứng thủy phân xenlulozơ cũng xảy ra trong dạ dày của động vật ăn cỏ nhờ enzim xenlulaza. b. Phản ứng với axit nitric 0 2SO4(dac),t [C6H7O2(OH)3]n + 3nHNO3 (đặc) H    [C6H7O2(ONO2)3]n + 3nH2O. xenlulozơ trinitrat - Xenlulozơ trinitrat rất dể cháy và nổ mạnh không sinh ra khói nên được dùng làm thuốc súng không khói. 4. Ứng dụng - Kéo sợi vãi, làm đồ gỗ, chế biến giấy ... - Là nguyên liệu sản xuất tơ visco, tơ axetat, chế tạo phim ảnh, thuốc súng không khói ... CHUYÊN ĐỀ. AMIN, AMINOAXIT VÀ PROTEIN BÀI 9. AMIN I. KHÁI NIỆM, PHÂN LOẠI VÀ DANH PHÁP 1. Khái niệm, phân loại a. Khái niệm - Khi thay thế nguyên tử H trong phân tử NH3 bằng gốc hiđrocacbonta thu được amin. - Thí dụ: NH3; CH3NH2; C6H5NH2; CH3-NH-CH3 amoniac metyl amin phenyl amin đimetyl amin b. Đồng phân - Amin thường có đồng phân về mạch C, về vị trí nhóm chức và về bậc amin. - Thí dụ: + Đồng phân mạch cacbon: CH3-CH2-CH2-CH2-NH2; CH3-CH(CH3)-CH2-NH2 + Đồng phân vị trí nhóm chức: CH3-CH2-CH2-CH2-NH2; CH3-CH2-CH(NH2)CH3 + Đồng phân bậc amin: CH3-CH2-CH2-CH2-NH2; CH3–NH–CH2-CH2-CH3. c. Phân loại GV: Nguyễn Phú Hoạt Trường THPT Nguyễn Chí Thanh - Theo gốc hiđrocacbon: + Amin béo như: CH3NH2, C2H5NH2 ... + Amin thơm như: C6H5NH2, CH3-C6H4-NH2... - Theo bậc amin (bậc amin thường được tính bằng số gốc hidrocacbon liên kết với nguyên tử nitơ): + Amin bậc I: C2H5NH2 ... + Amin bậc II: CH3-NH-CH3 ... + Amin bậc III: (CH3)3N ... 2. Danh pháp a. Tên gốc chức: Tên gốc hiđrocacbon + amin - Thí dụ: CH3NH2: metyl amin; C2H5NH2: etyl amin; C6H5NH2: phenylamin b. Tên thay thế: Tên hidrocacbon tương ứng + amin - Thí dụ: CH3NH2: metanamin; C2H5NH2: etanamin; C6H5NH2: benzenamin(còn tên gọi thường là anilin). II. TÍNH CHẤT VẬT LÝ - Metyl amin, đimetyl amin, trimetyl amin và etyl amin là những chất khí có mùi khai khó chịu, tan nhiều trong nước. - Các amin có nhiệt độ sôi tăng dần và độ tan trong nước giảm dần theo chiều tăng của phân tử khối. - Các amin đều độc. III. TÍNH CHẤT HÓA HỌC 1. Tính bazơ - Tương tự như NH3. Các amin mạch hở tan trong nước tạo ra ion OH- nên dung dịch có tính    [CH3NH3]+OHbazơ. Thí dụ: CH3NH2 + H2O   Do đó làm quỳ tím chuyển sang màu xanh. - Anilin và các amin thơm khác không làm quỳ tím chuyển sang màu xanh. - Các amin tác dụng với dung dịch HCl tạo muối. - Thí dụ: CH3NH2 + HCl [CH3NH3]+Cl- (metyl  amoniclorua) C6H5NH2 + HCl  [C6H5NH3]+Cl- (phenyl amoniclorua) - Tính bazơ giảm theo thứ tự: (CH3)3N > (CH3)2NH > CH3NH2 > NH3 > C6H5NH2 > (C6H5)2 NH. 2. Phản ứng thế ở nhân thơm của anilin C6H5NH2 + 3Br2  C6H2Br3NH2↓ + 3HBr 2,4,6- tribrom anilin - Phản ứng này dùng để nhận biết anilin. 3. Phản ứng cháy CnH2n+3N + 0 6n3O t  2 4 nCO2 + 2n3H O 2 2 IV. ĐIỀU CHẾ - Từ NH3 và ankyl halogenua NH3 + CH3I  CH3NH2 + HI - Từ benzen: C6H6  C6H5NO2  C6H5NH2 HSO 2 4(d) C6H6 + HNO3     C6H5NO2 + H2O FeCl2 C6H5NO2 + 6H   C6H5NH2 + 2H2O t0  + 1N 2 2 BÀI 10. AMINOAXIT I. KHÁI NIỆM 1. Khái niệm - Aminoaxit là loại hợp chất hữu cơ tạp chức, phân tử chứa đồng thời nhóm amino (NH2) và nhóm cacboxyl (COOH). GV: Nguyễn Phú Hoạt Trường THPT Nguyễn Chí Thanh - Thí dụ: CH3-CH(NH2)-COOH (alanin). 2. Danh pháp: Tên gọi một số amino axit Công thức H2N-CH2-COOH CH3-CH(NH2)-COOH CH3-CH(CH3)-CH(NH2)-COOH H2N-[CH2]4-CH(NH2)-COOH HOOC-CH(NH2)-[CH2]2-COOH Tên thay thế Axit-2-aminoetanoic Axit-2-aminopropanoic Axit 2-amino-3-metylbutanoic Axit 2,6-điamonihexanoic Axit 2-aminopentanđioic Tên bán hệ thống Axit aminoaxetic Axit-α-aminopropionic Tên thường glyxin alanin Kí hiệu Gly Ala Axit- α-aminoisovaleric valin Val lysin Lys axit glutaric Glu Axit α, ε-điamonicaproic Axit α-aminoglutaric II. CẤU TẠO PHÂN TỬ VÀ TÍNH CHẤT HÓA HỌC 1. Cấu tạo phân tử - Tính chất vật lý a. Cấu tạo phân tử: Dạng chung: (H2N)x-R-(COOH)y - Phân tử amino axit có nhóm cacboxyl (COOH) thể hiện tính axit và nhóm NH2 thể hiện tính bazơ nên thường tương tác với nhau tạo ra ion lưỡng cực     H3 NCH2 COO H2N-CH2-COOH   (dạng phân tử) (dạng ion lưỡng cực) b. Tính chất vật lý: Do các amino axit là những hợp chất có cấu tạo ion lưỡng cực nên ở điều kiện thường chúng là chất rắn kết tinh, dể tan trong nước và có nhiệt độ nóng chãy cao. 2. Tính chất hóa học a. Tính chất lưỡng tính: Thể hiện tính axit của nhóm COOH và thể hiện tính bazơ ở nhóm NH2 nên các amino axit vừa tác dụng với axit, vừa tác dụng với dung dịch bazơ. - Thí dụ:   + Tác dụng với axit: HOOC-CH2-NH2 + HCl  HOOCCHNHC 3 l + Tác dụng với bazơ: H2N-CH2-COOH + NaOH  H2N-CH2COONa + H2O b. Tính axit - bazơ của dung dịch aminoaxit: (H2N)x-R-(COOH)y + Khi x = y: Không làm đổi màu quỳ tím: VD: H2NCH2COOH + Khi x > y: Làm quỳ tím hoá màu xanh: VD: H2N-CH2-CH(NH2)-COOH + Khi x < y: Làm quỳ tím hoá thành màu đỏ: VD: HOOC-CH2-CH(NH2)-COOH c. Phản ứng riêng của nhóm -COOH (phản ứng ests hóa) HCl(khí)      H2N-CH2-COOC2H5 + H2O H2N-CH2-COOH + C2H5OH   d. Phản ứng trùng ngưng (phản ứng giữa hai nhóm chức) - Khi đun nóng, các ε- hoặc ω-amino axit tham gia phản ứng trùng ngưng tạo thành polime thuộc loại poliamit. - Thí dụ: t  0 nH2-[CH2]5-COOH axit ε-aminocaproic ( NH-[CH2]5-CO )n + nH2O policaproamit (nilon-6 hoặc tơ capron)   ( NH-[CH2]5-CO )n + nH2-[CH2]5-COOH nH2O axit DỤNG ω-aminoenantoic tơ enang (nilon-7) III. ỨNG - Là hợp chất cơ sở để kiến tạo nên các loại protein của cơ thể sống. - Muối mononatri của axit glutaric dùng làm mì chính hay bột ngọt. - Là nguyên liệu để sản xuất tơ nilon như nilon-6, nilon-7 ... t0 BÀI 11. PEPTIT VÀ PROTEIN I. PEPTIT 1. Khái niệm GV: Nguyễn Phú Hoạt Trường THPT Nguyễn Chí Thanh - Peptit là loại hợp chất chứa từ 2 đến 50 gốc α-aminoaxit liên kết với nhau bởi các liên kết peptit (nhóm peptit -CO-NH-). - Liên kết peptit là liên kết -CO-NH- giữa hai đơn vị α-aminoaxit. - Những phân tử peptit chứa 2, 3, 4, ... gốc α-aminoaxit được gọi là đi-, tri-, tetrapeptit, ... Những phân tử peptit chứa trên 10 gốc α-aminoaxit được gọi là polipeptit. - Người ta biểu diễn cấu tạo của peptit bằng cách ghép các từ tên viết tắt theo thứ tự liên kết của chúng - Thí dụ: H2N-CH2CO-NH-CH(CH3)-COOH (Gly-Ala) H2N-CH(CH3)-CO-NH-CH2-COOH (Gly-Ala) 2. Tính chất hóa học a. Phản ứng thủy phân (nhờ xúc tác axit hoặc bazơ) H2N-CH-CO- H2N-CH-CO- H2N-CH-CO-… H2N-CH-COOH + (n-1)H2O R1 H+ hoặc OH- R2 R3 Rn H2NCHCOOH + H2NCHCOOH + H2NCHCOOH +…+ H2NCHCOOH R1 R2 R3 Rn - Peptit có thể thuỷ phân không hoàn toàn tạo các peptit ngắn hơn nhờ xúc tác axit hoặc bazơ và đặc biệt là nhờ các enzim có tác dụng đặc biệt vào một liên kết peptit nhất định. b. Phản ứng màu biure - Peptit + Cu(OH)2 → cho hợp chất màu tím. Đó là hợp chất phức giữa peptit có từ hai liên kết peptit trở lên với ion đồng. - Phản ứng này dùng để nhận biết hợp chất đipeptit. II. PROTEIN 1. Khái niệm - Protein là những polipeptit cao phân tử có phân tử khối lớn từ vài chục nghìn đến vài triệu. - Có hai loại protein. + Protein đơn giản: loại protein khi thuỷ phân cho các α-aminoaxit. VD. anbumin của lòng trắng trứng, fibroin của tơ tằm, ... + Protein phức tạp: loại protein được tạo thành từ protein đơn giản + thành phần phi protein. VD: nucleoprotein, lipoprotein, ... 2. Tính chất a. Tính chất vật lý - Protein tan trong nước tạo dung dịch keo và bị đông tụ khi đun nóng như lòng trắng trứng. - Hiện tượng đông tụ và kết tủa của protein cũng xảy ra khi cho axit, bazơ hoặc một số muối vào dung dịch protein. b. Tính chất hóa học - Phản ứng thuỷ phân nhờ xúc tác axit hoặc bazơ → các α-aminoaxit. - Có phản ứng màu với Cu(OH)2 cho màu tím đặc trưng. Phản ứng này dùng để nhận biết protein. 3. Vai trò của protein đối với sự sống - Protein là cơ sở tạo nên sự sống. Có protein mới có sự sống. III. KHÁI NIỆM VỀ ENZIM VÀ AXIT NUCLEIC 1. Enzim a. Khái niệm - Enzim là những chất hầu hết có bản chất protein, có khả năng xúc tác cho các quá trình hoá học, đặc biệt trong cơ thể sinh vật. b. Đặc điểm của xúc tác enzim - Có tính chọn lọc cao: mỗi enzim chỉ xúc tác cho một sự chuyển hoá nhất định. - Tốc độ phản ứng nhờ xúc tác enzim rất lớn. 2. Axit nucleic a. Khái niệm - Là poli este của axit photphoric với pentozơ, mỗi pentozơ lại liên kết với một bazơ nitơ. GV: Nguyễn Phú Hoạt Trường THPT Nguyễn Chí Thanh - Axit nucleic có hai loại: ADN và ARN b. Vai trò - ADN chứa thông tin di truyền. - ARN giải mã thông tin di truyền. CHUYÊN ĐỀ. POLIME VÀ VẬT LIỆU POLIME BÀI 13. ĐẠI CƯƠNG VỀ POLIME I. KHÁI NIỆM 1. Khái niệm - Những hợp chất có khối lượng phân tử rất lớn do nhiều đơn vị cơ sở (gọi là mắt xích) liên kết với nhau tạo nên. - Thí dụ:( CH2-CH2 )n n: được gọi là hệ số polime hóa hay độ polime hóa 2. Danh pháp - Ghép từ poli trước tên monome. - Thí dụ: ( CH2-CH2 )n : Polietilen : Polivinylclorua ( CH2-CHCl )n 3. Phân loại - Các polime được phân loại dựa theo nguồn gốc: + Polime tổng hợp (do con người tổng hợp): polietilen, polivinylclorua … + Polime thiên nhiên (có sẵn trong thiên nhiên): tinh bột, xenlulozơ … + Polime bán tổng hợp (polime thiên nhiên được chế biến một phần): tơ visco … II. ĐẶC ĐIỂM CẤU TRÚC - Có ba dạng cấu trúc chính. + Mạch không phân nhánh: amilozơ, polietilen … + Mạch phân nhánh: amilopectin, glicogen … + Mạch mạng không gian: cao su lưu hóa, nhựa bakelit … III. TÍNH CHẤT VẬT LÝ - Chất rắn, không bay hơi, không nhiệt độ nóng chảy xác định, không tan trong dung môi thông thường. - Nhiều polime có tính dẻo, tính đàn hồi ... IV. TÍNH CHẤT HÓA HỌC 1. Phản ứng cắt mạch polime - Polime có nhóm chức trong mạch dể bị thủy phân. ( NH-[CH2]5-CO )n + nH2O   nH2-[CH2]5-COOH - Polime trùng hợp bị nhiệt phân cho ra polime ban đầu. C 300   nCH=CH2 0 ( CH-CH2 )n C6H5 C6H5 2. Phản ứng giử nguyên mạch polime ( CH2-CH=C-CH2 )n CH3 GV: Nguyễn Phú Hoạt + nHCl  ( CH2-CH2-CCl-CH2 )n CH3 Trường THPT Nguyễn Chí Thanh 3. Phản ứng tăng mạch polime - Khi có điều kiện thích hợp (nhiệt độ, chất xúc tác ...), các mạch polime có thể nối với nhau tạo thành mạch dài hơn hoặc tạo thành mạng lưới. - Ví dụ: Phản ứng lưu hóa chuyển caosu thành cao su lưu hóa, chuyển nhựa rezol thành nhựa rezit, ... V. PHƯƠNG PHÁP ĐIỀU CHẾ 1. Phản ứng trùng hợp - Trùng hợp là quá trình kết hợp nhiều phân tử nhỏ (monome) giống nhau hay tương tự nhau thành phân tử lớn (polime). - Điều kiện cần về cấu tạo của monome tham gia phản ứng trùng hợp: + Phải có liên kết bội, ví dụ: CH2=CH2; CH2=CH-C6H5; ... + Hoặc là vòng kém bền có thể mở ra. ,t ,p xt   0 nCH2=CHCl ( CH2-CHCl )n Vinyl clorua 2. Phản ứng trùng ngưng poli(vinyl clorua) - Trùng ngưng là quá trình két hợp nhiều phân tử nhỏ (monome) thành phân tử lớn (polime) đồng thời giải phóng những phân tử nhỏ khác (thí dụ H2O). - Điều kiện cần về cấu tạo của monome tham gia phản ứng trùng ngưng là phân tử có ít nhất hai nhóm chức có khả năng phản ứng. - Thí dụ: HOOC-C6H5-COOH; HO-CH2-CH2-OH 0 nH2-[CH2]5-COOH axit ε-aminocaproic t  ( NH-[CH2]5-CO )n + nH2O policaproamit (nilon-6 hoặc tơ capron) t  ( CO-C6H4-CO-OCH2-CH2-O )n 0 nHOOC-C6H4-COOH + nHOCH2-CH2OH axit terephtalic etylen glicol + 2nH2O poli etylen terephtalat (tơ lapsan) BÀI 14. VẬT LIỆU POLIME I. CHẤT DẺO 1. Khái niệm về chất dẻo và vật liệu compozit - Chất dẻo những vật liệu polime có tính dẻo. - Tính dẻo là tính bị biến dạng khi chịu tác dụng của nhiệt, của áp lực bên ngoài và vẫn được sự biến dạng đó khi thôi tác dụng. - Vật liệu compozit là vật liệu hỗn hợp gồm ít nhất hai thành phần phân tán vào nhau và không tan vào nhau. 2. Một số polime dùng làm chất dẻo ( CH2-CH2 )n a. Polietilen (PE): xt,t0,p  ( CH2-CH2 )n nCH2=CH2  - Điều chế: b. Poli(vinyl clorua) (PVC): ( CH2-CHCl )n - Điều chế:nCH2=CHCl ,t ,p xt   0 ( CH2-CHCl )n CH3 c. Poli(metyl metacrylat): CH2-C COOCH3 CH3 n CH2=C GV: Nguyễn PhúCOOCH Hoạt 3   t0,xt, p n CH3 CH2-C Trường n Nguyễn Chí Thanh COOCH3THPT