Khoá luận tốt nghiệp Nghiên cứu thành phần magastigman từ cây chòi mòi

  • Số trang: 53 |
  • Loại file: PDF |
  • Lượt xem: 21 |
  • Lượt tải: 0
tailieuonline

Đã đăng 27372 tài liệu

Mô tả:

TR Ư Ờ N G ĐẠI H Ọ C s ư PH Ạ M HÀ N ỘI 2 K H O A HÓA H ỌC TÔ YÉN NGỌC NGHIÊN CỨU THÀNH PHẦN MEGASTIGMAN TỪ CÂY CHÒI MÒI (Antidesma ghaesembilla Gaertn) KHÓA LUẬN TỐT NGHIỆP ĐẠI HỌC • • • * C hu yên ngành: H óa hữu cơ N gư òi hướng dẫn khoa học TS. HOÀNG LÊ TUẤN ANH HÀ N Ộ I -2015 Trường ĐHSP Hà Nội 2 Khóa luận tốt nghiệp LỜI CẢM ƠN Với tất cả sự kính trọng và lòng biết ơn chân thành, em xin gửi lời cảm ơn đến TS. HOÀNG LÊ TUẤN ANH - Viện Hóa Sinh biển - Viện Hàn Lâm Khoa học và Công nghệ Việt Nam đã định hướng và hướng dẫn em tận tình trong suốt thời gian em làm đề tài khóa luận tốt nghiệp. Em xin gửi lời cảm ơn đến ban lãnh đạo và các anh, chị cán bộ Viện Hóa sinh biển đã tận tình chỉ bảo và tạo điều kiện cho em được sử dụng các thiết bị tiên tiến của viện đế nghiên cứu,học tập và hoàn thành tốt đề tài khóa luận tốt nghiệp của mình. Em xin chân thành gửi cảm ơn đến thầy giáo PG S.TS NGUYỄN VĂN BẢNG người đã tận tình, chu đáo dạy bảo em trong suốt những năm học ở trường và hoàn thiện khóa luận. Em xin chân thành cảm ơn các thầy cô trong khoa hóa học - Trường ĐHSP Hà Nội 2 đã tạo điều kiện và giúp đỡ, dạy dỗ em trong quá trình học tập tại trường. Xin cảm ơn tất cả các bạn bè đã động viên, khích lệ giúp tôi trong quá trình học tập và làm khóa luận. Trong quá trình làm khóa luận tốt nghiệp này mặc dù đã hết sức cố gắng nhung chắc chắn không thể tránh được những thiếu sót. Vì vậy em kính mong nhận được ý kiến đóng góp chỉ bảo của các quý thầy cô. Em xin chân thành cảm ơn! Hà Nội, thảng 05 năm 2015 Sinh viên Tô Yến Ngọc Tô Yến Ngọc K 37C -K hoa Hóa Học Khóa luận tốt nghiệp Trường ĐHSP Hà Nội 2 DANH MỤC CÁC CHỮ VIỂT TẢT Kí hiệu Chú giải l3 C-NMR Phổ cộng hưởng tù' hạt nhân Cacbon 13 C arbon-13 Nuclear Magnetic Resonance Spectroscopy 'H-NM R Phổ cộng hưởng từ hạt nhân proton Proton Magnetic Resonance Spectroscopy 'H ^ H c o s y ' h - 'h Chemical Shift Correlation Spectroscopy 2D-NMR Two-Dimensional NMR cc Column Chromatography DEPT Distortionless Enhancement by Polarisation HMBC Heteronuclear M ultiple Bond Connectivity HSQC Heteronuclear Single Quantum Coherence IR Phổ hong ngoại Infrared Spectroscopy Me Nhóm metyl TLC Sac ký lóp mỏng Thin Layer Chromatography To Yen Ngọc K37C- Khoa Hóa Học Trường ĐHSP Hà Nội 2 Khóa luận tốt nghiệp DANH MỤC CÁC BẢNG BIỂU, HÌNH VẼ VÀ s ơ ĐÒ Trang Bảng 1.1: Các loài thuộc chi Antidesma đặc hữii ở Việt N a m ...........................3 Bảng 4.1: Sổ liệu pho NMR của chất 1 và chất tham khảo .................31 Bảng 4.2: Sổ liệu pho NMR của chất 2 và chất tham kh ả o .................36 Bảng 4.3: So liệu p h ố NMR của chất 3 và chất tham kh ả o .................41 Hình 1.2. ì.a: Cây chỏi mòi ( 1 ) .............................................................................15 Hình 1.2. ỉ.b: Quả của cây chòi mòi (2)............................................................... 15 Hình ỉ.3.a: cẩu trúc hóa học của họp chất H D 4A........................................... 17 Hình 1.3.b: Cẩu trúc hóa học của họp chất H D 4B........................................... 17 Hình 4.1.2: Phổ 1H-NMR hợp chất 1................................................................... 27 Hình 4.1.3: Phổ I3C-NMR họp chất 1.................................................................. 28 Hình 4.1.4: Phổ HSQC họp chất ĩ ....................................................................... 29 Hình 4.1.5: Phổ HMBC họp chất ĩ ......................................................................29 Hình 4.1.6: M ột sổ tương tác HMBC chỉnh của hợp chất 1.............................30 Hình 4.2.1: Cấu trúc của hợp chất 2 .................................................................. 32 Hình 4.2.2: Phổ 1H-NMR hợp chất 2 .................................................................. 32 Hình 4.2.3: Phổ 13C-NMR hợp chẩt 2 .................................................................. 33 Hình 4.2.4: Phổ HSQC hợp chất 2 ....................................................................... 34 Hình 4.2.5: Phổ HMBC hợp chất 2 ................................................................... 34 Hình 4.2.6: M ột sổ tương tác HMBC chính của họp chất 2 .............................35 Hình 4.3.ỉ: Cấu trúc của hợp chất 3 ................................................................... 37 Hình 4.3.2: Phổ 'H-NMR hợp chất 3 .................................................................. 37 Hình 4.3.3: Phổ Ỉ3C-NMR hợp chất 3 .................................................................. 38 Hình 4.3.4: Phổ HSQC hợp chất 3 ....................................................................... 39 Hình 4.3.5: Phổ HMBC hợp chất 3 ......................................................................39 Hình 4.3.6: M ột sổ tương tác HMBC chính của hợp chất 3 .............................40 Sơ đồ 1: Sơ đồ phân lậ p ......................................................................................... 25 Tô Yến Ngọc K 37C -K hoa Hóa Học Trường ĐHSP Hà Nội 2 Khóa luận tốt nghiệp MỤC LỤC MỞ Đ ẰU ........................................................................................................................1 CHƯƠNG 1: TỔNG Q UAN....................................................................................3 1.1. Tổng quan về chi Antidesm a.............................................................................. 3 1.1.1. Thực vật học của chi Antidesm a.....................................................................3 1.1.2. Thành phần hóa học và hoạt tính sinh học................................................... 4 1.1.2.1. Các nghiên cứu trên thế g iớ i........................................................................4 1.1.2.2. Các nghiên cứu ở Việt N am ....................................................................... 13 1.2. Tổng quan về loài Antidesma ghaesembiỉa...............................................14 1.2.1. Phân b ố ..............................................................................................................15 1.2.2. Sinh thái.............................................................................................................15 1.2.3. Công dụng........................................................................................................ 15 1.2.4. Thành phần hóa học và hoạt tính sinh học..................................................16 1.3. Một vài nghiên cứu về hợp chất m egastigm an..............................................17 CHƯƠNG 2: ĐÓI TƯỢNG VÀ PHƯƠNG PHÁP NGHIÊN c ứ u ........19 2.1. Đối tượng nghiên cứ u ........................................................................................ 19 2.2. Phương pháp phân lập các họp c h ấ t................................................................19 2.2.1. Sắc kí lớp mỏng (TLC)...................................................................................19 2.2.2. Sắc kí cột (CC )................................................................................................. 19 2.3. Phương pháp xác định cấu trúc hóa học của các họp ch ất.......................... 2 1 2.3.1. P h ổ 'H -N M R .................................................................................................... 2 1 2.3.2. Phổ 13 C-NM R................................................................................................... 2 1 2.3.3. Phổ 2D -N M R...................................................................................................2 2 2.4. Dụng cụ và thiết b ị............................................................................................. 2 2 2.4.1. Dụng cụ và thiết bị tách c h iế t....................................................................... 2 2 2.4.2. Dụng cụ và thiết bị xác định cấu trú c.......................................................... 2 2 2.5. Hoá chất................................................................................................................23 Tô Yến Ngọc K 37C -K hoa Hóa Học Trường ĐHSP Hà Nội 2 Khóa luận tốt nghiệp CHƯƠNG 3: THỤC N G H IỆ M ............................................................................24 3.1. Phân lập các hợp c h ấ t........................................................................................ 24 3.2. Tính chất hóa lí của các hợp chất phân lập được...........................................25 CHƯƠNG 4: KẾT QUẢ VÀ THẢO LU ẬN ..................................................... 26 4.1. Xác định cấu trúc hợp chất 1: Ampelopsisionoside..................................... 26 4.2. Xác định cấu trúc hợp chất 2: Tcarisde B 1 ..................................................... 32 4.3. Xác định cấu trúc họp chất 3: Alangioside A .............................................. 37 K ẾT L U Ậ N ................................................................................................................42 TÀI LIỆU THAM KHẢO.......................................................................................43 Tô Yến Ngọc K 37C -K hoa Hóa Học Trường ĐHSP Hà Nội 2 Khóa luận tốt nghiệp MỞ ĐẦU Việt Nam là quốc gia nằm trong vùng khí hậu nhiệt đới gió mùa, địa hình nhiều đồi núi chia cắt nên điều kiện khí hậu cũng rất đa dạng, có nhiều tiếu vùng khí hậu khá đặc trưng. Những yếu tố trên đã tạo nên nguồn tài nguyên sinh vật dồi dào, đặc biệt hệ thực vật Việt Nam rất phong phú. Theo ước tính số loài thực vật bậc cao ở nước ta có thể lên đến 1 2 .0 0 0 loài, trong đó đã biết khoảng 4000 loài là cây thuốc mọc tự nhiên, đây là nguồn nguyên liệu phục vụ cho sản xuất thuốc chữa bệnh. Ngoài sự đa dạng về thành phần và chủng loại, nguồn dược liệu Việt Nam còn có giá trị to lớn ở chỗ chúng được sử dụng rộng rãi trong cộng đồng để chữa nhiều loại bệnh khác nhau. Các cây thuốc được sử dụng dưới hình thức độc vị hay phối họp với nhau tạo nên những bài thuốc quý giá. Trong vòng vài thập kỷ gần đây, xu hướng quay lại sử dụng các sản phấm thuốc và thực phấm chức năng có nguồn gốc từ thực vật đế phòng và trị bệnh trở nên thịnh hành trên thế giới. Hướng tân dược hóa thuốc đông dược đã và đang được phát triến mạnh ở nhiều nước có nền công nghiệp dược phẩm phát triển như Mỹ, Nhật Bản, Hàn Quốc, Ấn Độ và đặc biệt là Trung Quốc. Việc hòa hợp hai nền y học cổ truyền và y học hiện đại là xu thế tất yếu của thời đại nhằm giải quyết những khó khăn của y học. Chi Antỉdesma thuộc họ Thầu dầu (Euphorbỉaceae) thường được sử dụng đế chữa một số bệnh như: Tiêu hóa kém, tiêu lỏng, đầy bụng, trị rắn độc cắn, ho, sưng phổi, đau đầu, viêm gan, viêm thận, sởi, thủy đ ậ u ,... Các nghiên cứu dược lý hiện đại cho thấy các loài thuộc chi Antidesma có nhiều hoạt tính tốt như: Kháng nấm, kháng ký sinh trùng, gây độc tế bào, chống oxy hóa,... Xuất phát từ các cơ sở trên, việc nghiên cứu và khai thác các chất có hoạt tính sinh học ứng dụng trong lĩnh vực Y-Dược từ các nguồn dược liệu ở Tô Yến Ngọc 1 K37C- Khoa Hóa Học Khóa luận tốt nghiệp Trường ĐHSP Hà Nội 2 Việt Nam là rất cần thiết và có ý nghĩa về mặt khoa học cũng như thực tiễn. Vì vậy, em đã lựa chọn loài A. Ghaesembilla thuộc chi Antỉdesma, họ Thầu dầu (Euphorbiaceae) làm đối tượng nghiên cứu cho đề tài: “Nghiên cửu thành phần megastỉman từ cây chòi mòi {Antidesma ghaesembillaỴ'’ với mục đích tìm hiếu thành phần hóa học. Nhiệm vụ của đề tài: 1. Xử lí mẫu và tạo dịch chiết. 2. Nghiên cứu phân lập thành phần megastigman. 3. Xác định cấu trúc hóa học của các hợp chất đã phân lập được. Tô Yến Ngọc 2 K37C- Khoa Hóa Học Trường ĐHSP Hà Nội 2 Khóa luận tốt nghiệp CHƯƠNG 1: TỔNG QUAN 1.1. Tổng quan về chi Antidesma 1.1.1. Thực vật học của chi Antidesma Chi Antidesma thuộc họ Thầu dầu (Euphorbiaceae), hiện nay trên thế giới đã ghi nhận khoảng 120 loài. Antidesma không những phân bố rộng rãi khắp Đông Nam Á mà còn Australia, Châu Phi và các đảo thuộc Thái Bình Dương [1]. Cụ thể có 18 loài và 5 giống của Antidesma ở Thái Lan [17]. Ở Việt nam, hiện nay đã nhận diện được 29 loài với 6 loài đặc hữu của Việt Nam [1]• V .V ... Bảng 1.1: Các loài thuộc chi Antidesma đặc hữii ở Việt Nam STT 1 Tên thư ờng gọi Chòi mòi trung bộ Tên khoa học Antỉdesma annamense Gagnep 2 Chai mai, Chân môn Antỉdesma chonmon Gagnep 3 Chinh,Cù chính, A da, Ka chi Antidesma phanrangense Gagnep 4 Chòi mòi réc 5 Chòi mòi hai màu 6 Chòi mòi băc bộ Tô Yến Ngọc P hân bố Nghệ An. - Lào Cai, Yên Bái, Hà Giang, Tuyên Quang, Bắc Cạn, Thái Nguyên, Quảng Bình, Quảng Trị, TT Huế, Đà Nắng, Quảng Nam, Kon Tum, Bình Phước. - Khánh Hòa, Ninh Thuận . Antidesma rec - Đông Nai, TP HCM. Gagnep Antidesma sub- - Nam Bộ Việt Nam. bỉcoỉor Gagnep - Hòa Bình, Hà Tây, Hà Nội, Antidesma Ninh Bình. tonkinense Gagnep 3 K37C- Khoa Hóa Học Trường ĐHSP Hà Nội 2 Khóa luận tốt nghiệp 1.1.2. Thành phần hóa học và hoạt tỉnh sinh học ỉ. 1.2.1. Các nghiên cứii trên thê giới - Các nghiên cứu về thành phần hóa học Trên thế giới có một số nghiên cứu về thành phần hóa học và hoạt tính sinh học của chi Antidesma. Nghiên cứu về thành phần hóa học cho thấy các loài thuộc chi này chứa các chất thuộc nhóm alkaloid, coumarino lignan, megastigmane, lignan glucoside, benzopyrannone, triterpene, aqualene, ílavonoid, betulinic acid và đặc biệt rất giàu các polyphenol, ngoài ra còn có tinh dầu. Các alkaloid phân lập được từ chi Antỉdesma có khả năng chống nấm tốt, các chất polyphenol có kha năng chống oxi hóa mạnh. Tinh dầu của một loài Antidesma có khả năng chống ký sinh trùng sốt rét. Các nghiên cứu về thành phần hóa học và hoạt tính sinh học của chi Antidesma đã được các nhà khoa học bắt đầu từ những năm 1977. Khởi đầu là nghiên cứu của nhà khoa học A. K. Garain và cộng sự về thành phần hóa học loài A. ghaesembilla [20]. Tiếp đó vào năm 1980, các nhà khoa học thuộc Viện Nghiên cứu thuốc Ấn Độ đã công bố hai triterpene mới (1-2) và sáu họp chất cũ (3-8) từ loài A. Menasu [35]. R| R2 =0 a-OH, |3-H 2 =0 a-OAc, Ị3-H '28 3 H =0 R2 4 =0 =0 5 a-OH, Ị3-H a-OH, Ị3-H 30 R Tô Yến Ngọc 4 6 P-OH, a-H =0 7 p-OAc, a-H =0 8 Ị3-0H, a-H H K37C- Khoa Hóa Học Trường ĐHSP Hà Nội 2 Khóa luận tốt nghiệp Năm 1983, H. Kikuchi và cộng sự đã phân lập được một hợp chất mới, lupeol lactone (9) và lupeol (10) tù’ phần thân của loài A. pentandrum [26]. Năm 1992, T. Yoshida và cộng sự đã phân lập thành công một họp chất mới dạng tannin là antidesmin A (11) và hai họp chất cũ là carpinusin (12) và geraniin (13) từ loài A. pentandrum. c ấ u trúc phức tạp của các hợp chất này được xác định bằng kết hợp các phương pháp hóa học và vật lý hiện đại [38]. Tô Yến Ngọc 5 K37C- Khoa Hóa Học Trường ĐHSP Hà Nội 2 Khóa luận tốt nghiệp Năm 1993, D. Arbain và cộng sự thông báo đã phân lập được các cyclopeptide alkaloid (14-16) từ loài A. montana [8 ]. 14 1 > I.f> Năm 1999, A. Buske và cộng sự đã phân lập được một hợp chất mới antidesmone (một alkaloid dạng isoquinoline) (17) từ cây A.membranaceum [11]. Họp chất này được nghiên cứu quá trình sinh tống hợp bằng cách nuôi cấy tế bào của loài A.membranaceum [10]. Năm 2001, A. Buske và cộng sự đã tiến hành nghiên cứu thành phần hóa học cũng loài trên và đã thu được hai dẫn xuất mới của antidesmone, (17RS)17-(ơ-/?-D-glucopyranosyl) antidesmone(18) và (17RS)-8-deoxo-17-(ơ-/?-Dglucopyranosyl) antidesmone(19), bon megastigmane glycoside (20-23) có tên gọi lần lượt là blumenyl A-0-/3- D-glucopyranoside,blumenyl B-ơ-yổ-Dglucopyranoside, blumenyl C-ơ-yổ-D-glucopyranoside và 3-oxo-a-ionyl-ỡ-yổD-glucopyranoside, hai lignan (+)-lyoniresin-4-yl-ơ-/?-D- glucopyranoside(24), (+)-4'-ỡ-methyllyoniresin-4-yl-ơ-/?-D- glucopyranoside (25), secoisolariciresin-4-yl-ỡ-yổ-D-glucopyranoside(26) [12]. Tô Yến Ngọc 6 K37C- Khoa Hóa Học Trường ĐH SP Hà N ội 2 Khóa luận tốt nghiệp I» 24 (K -H ) 25 (K-.M l) Năm 2003, trong nghiên cứu của F. F. Boyom và cộng sự về thành phần hóa học trong tinh dầu từ lá loài A. laciniatum, các tác giả đã nhận thấy các terpenoid chiếm thành phần chính của tinh dầu (72%) [9]. Năm 2004, một loạt các coumarinolignan mới được Y. c. Chen và cộng sự đã thông báo phân lập được từ loài A. pentandrum, đó là antidesmanin A - D (27-30) [13]. Tô Yến Ngọc 1 K37C- Khoa Hóa Học Trường ĐHSP Hà N ội 2 Khóa luận tốt nghiệp 2S *№ Cũng từ loài này, năm 2007 Y. c. Chen và cộng sự tiếp tục công bố bảy họp chất mới bao gồm ba họp chat phenyl alkaloid, antidesmol (31), antidesmanin E (32), antidesmanin F (33), bốn coumarin, antidesnone (34), antidesnol (35), barbatumol A (36) và B (37) cùng một loạt các họp chất cũ [14]. Tô Yến Ngọc 8 K37C- Khoa Hóa Học Trường ĐHSP Hà Nội 2 Khóa luận tốt nghiệp 34 R, + R 2 = o 35 R| = OH, R2 = H 36 R, = () CH j, R 2 = OH 37 R, = O H , R j = OCH3 Trước đó, năm 2006, A. T. Tchinda và cộng sự đã thông báo phân lập được squalene (38), (2E, 7^,1 lQ-phyt-2-en-l-ol (39), amentoílavone (40) và yổ-sitosterol, một hợp chất rất phổ biến ở thực vật từ loài A. Laciniatum [37]. Tô Yến Ngọc 9 K37C- Khoa Hóa Học Trường ĐHSP Hà Nội 2 Khóa luận tốt nghiệp Gần đây, vào năm 2012, A. Iha và cộng sự đã công bố phân lập được ba hợp chat aliphatic glycoside mới, oc-L-arabinofuranosyl-( 1—>6 )-/?-Dglucopyranoside của (6/?,9/?)-megastigma-4,7-dien-9-ol-3-one (41), (Z)-hex- 3en-l-ol (42), và methyl-2-hydroxy-2-( 10-hydroxyethyl)pentanoate-10-ơ-yổ-Dglucopyranoside (43) cùng với bảy họp chất đã biết từ lá của loài A. Japonicum [22]. Cũng trong năm 2012, J. J. Magadula và cộng sự thông báo phân lập được hai họp chat presqualene alcohol (44), presqualene acetate (45) cùng một loạt các họp chat friedelin, epifriedelanol, betulinic acid, toddaculin, atocopherol và pheophytin A từ rễ loài A. Venosum [28]. 44 K - 1 1 + > K - Ac Năm 2013, S. Maria và cộng sự thông báo phân lập được một megastigmane, vomifoliol (46) từ lá loài A. Ghaesembilla [29]. Tô Yen Ngọc 10 K37C- Khoa Hóa Học Trường ĐH SP Hà N ội 2 Khóa luận tốt nghiệp Các nghiên cứu mới nhất về thành phần hóa học ở loài A. chevalieri và loài A. ciispidatum đã phân lập được thêm 3 chất mới gồm một isoflavonoid glycoside, chevalierinoside A (47) từ loài A. chevalieri [15]. Ứ II ú i và hai alkaloid, cuspidatin (48), cuspidatinol (49) từ loài A. cuspỉdatum [16]. Cũng trong năm 2013, việc phân tích sắc ký của các chiết xuất methanol của lá của Antỉdesma bunỉus thu được 6 họp chất polyphenol, cụ thế là corilagin (1), gallic (2), ferrulic (3) và ellagic (4) vicinin ílavone II (5) và các amentoílavone (6 ). Trong số đó, các amentoílavone biílavone và các glycoside c viccinin IT được phân lập lần đầu từ loài A. bunius. Trong thí nghiệm sinh hóa chống oxy hóa của chiết xuất của lá thấy khả năng chống oxy hóa tương đối cao so với quercetin. Nghiên cứu cho thấy A. bunius ngoài họp chất 1 và 2 không có độc tính trên tế bào gan và có hepatoprotective hoạt động cao trong các thử nghiệm invitro [30]. Ngoài ra, các nghiên cứu phân tích những họp chất có tính oxi hóa cao trong rượu hoa quả của loài A. thwaỉtesianum bằng phương pháp phân tích hiệu năng cao kết họp khối phổ và hoạt tính chống oxi hóa (HPLC-MS-DPPH) với các hợp chất gallic acid (50), catechin (51), caffeic acid (52), cyanidin (53), delphinidin (54) và pelargonidin (55) [32]. Tô Yen Ngọc 11 K37C- Khoa Hóa Học Trường ĐHSP Hà N ội 2 Khóa luận tốt nghiệp ưu ut K. H H S ị 1>H 1>H H >í> H H H K, 5$ L»H Ú>H - Các nghiên cứu về tác dụng sinh học: Cho đến nay, các nghiên cứu về hoạt tính sinh học các loài thuộc chi Antidesma còn khá ít. Các nghiên cứu cho đã cho thấy một số hoạt tính sinh học của các dịch chiết từ một số loài thuộc chi này như kháng nấm, kháng khuẩn; gây độc tế bào ức chế tế bào ung thư; chống oxi h ó a ;... ♦> Hoạt tính kháng nấm, kháng khuấn: Một số nghiên cứu loài A. venosum cho thấy dịch chiết từ loài này kháng khuẩn tốt với một số chủng vi khuẩn gram (+) và gram (-) bao gồm Staphylococcus aureus, Bacillus anthracỉs, Bacilliis subtilis, Streptococcus faecalis, Bacillus cerius, Streptococcus lactis, Shỉgeỉỉa sp, Escherichia coli, Proteus vulgaris và Salmonella typhi [7, 31, 34]. ❖ Hoạt tính gây độc tế bào, ức chế tế bào ung thư: Nghiên cứu của Y. c . Cheng và cộng sự đã cho thấy khả năng ức chế các dòng tế bào ung thư MCF7, NCI-H460 và SF-268 của các coumarino lignan trong dịch chiết loài A. pentandrum [13]. Ket quả nghiên cứu dịch chiết từ loài A. venosum của V. Steenkamp và cộng sự cho thấy dịch chiết của loài này có khả năng gây độc tế bào và gây độc cấp [36]. Gần đây, B. Elya và cộng sự đã thử hoạt tính sinh học của cuspidatin (48) và cuspidatinol (49) được phân lập từ dịch chiết của loài A. cuspidatum. Ket quả cho thấy chúng có khả năng Tô Yến Ngọc 12 K37C- Khoa Hóa Học Trường ĐHSP Hà N ội 2 Khóa luận tốt nghiệp gây độc tế bào khi thử nghiệm trên tế bào L I 210 với giá trị IC 5 0 lần lượt là 8,41 và 6,36 ỊLig/mL [16]. ❖ Hoạt tính chống oxi hóa: Nghiên cứu hoạt tính chống oxi hóa của polyphenol có trong hạt và bã quả A. thwaitesỉanum cho thấy khả năng chống oxi hóa rất tốt với giá trị IC 5 0 trong khoảng 0,85-1,21 mg/mL khi kiểm tra với DPPH và ABTS (so với tiêu chuẩn trolox, IC 5 0 trong khoảng 5,05 mg/mL) [34]. Ngoài ra, dịch chiết từ loài A. ghaesembilla cũng cho thấy khả năng chống oxi hóa với giá trị IC 5 0 trong khoảng 113 mg/mL với phép thử DPPH và ước tính IC 50 trong khoảng 1724 Ịimol TEAC/lOOg [21]. ❖ Hoạt tính kháng bệnh tiếu đường của một số loài thuộc chi Antidesma cũng đã được các nhà khoa học trên thế giới nghiên cứu. Năm 2006, M.F. Mahomoodally và cộng sự đã nghiên cứu khả năng hỗ trợ điều trị bệnh tiểu đường của dịch chiết loài A. madagascariense, kết quả cho thấy dịch chiết của loài này có khả năng tạo ra các kích thích lên sự vận chuyển D-glucose, L-tyrosine, chất lỏng và chất điện ly trong hệ tiêu hóa chuột tương tự như insulin và có thế sử dụng làm thực phấm bố sung hằng ngày đế điều trị bệnh tiếu đường típ 2 [27].Tiếp đó, nghiên cứu khả năng hạ đường huyết trên chuột thí nghiệm của dịch chiết từ lá từ loài A. ghaesembilla của các tác giả M. F. Gargantiel và M. c . Ysrael cho thấy dịch chiết này có khả năng làm giảm nồng độ đường trong máu tốt với tỉ lệ đường huyết giảm là 56,65%, 55,06% và 54,47% với liều lượng dùng tương ứng là 400 mg, 100 mg và 1000 mg/kg BW trong 21 ngày [21]. 1.1.2.2. Các nghiên cứu ở Việt Nam Cho đến nay, các nghiên cứu về hóa học cũng như hoạt tính sinh học từ các chất chiết xuất được từ các loài thuộc chi Antidesma còn khá ít. Năm 2012, từ cây Chòi mòi tía (Ả. bunius), tác giả Phạm Thế Chính và cộng sự đã phân lập được ba họp chất hóa học là: Betulinic acid (56), antidesmone và /?sitosterol [2 ]. Tô Yến Ngọc 13 K37C- Khoa Hóa Học Trường ĐHSP Hà Nộỉ 2 Khóa luận tốt nghiệp Tuy nhiên, các nghiên cứu ở Việt Nam về chi Antỉdesma vẫn còn nhiều hạn chế, mới chỉ mang tính chất thăm dò, chưa đưa ra hướng ứng dụng thực tế. Antidesma là một chi phong phú và đa dạng về loài, các loài thuộc chi Antidesma có tiềm năng lớn về các chất có hoạt chất sinh học, tuy nhiên cho đến nay, các nghiên cứu trong nước mới chỉ tập trung vào khía cạnh nhận biết, liệt kê trong các danh mục thực vật hoặc tổng kết về giá trị sử dụng trong dân gian, mà chưa có nhiều nghiên cứu hệ thống về sinh học, hóa học và dược học. Do vậy, việc điều tra, nghiên cứu, đánh giá thành phần hóa học và sàng lọc các chất có hoạt tính sinh học tiềm năng từ các loài thực vật thuộc chi Chòi mòi, đặc biệt là những loài đặc hữu của Việt Nam sẽ có ý nghĩa khoa học và ý nghĩa thực tiễn cao, góp phần tích cực vào việc khai thác và sử dụng một cách họp lý nguồn tài nguyên thiên nhiên của đất nước. 1.2. Tống quan về loài Antidesma ghaesembila Tên khoa học: Antidesma ghaesembỉlla Gaertn Tên tiếng việt: Chòi mòi, Chu mòi, Chóp mòi, chùm mòi, châm mòi, chua mòi, mà ca, xô con. Họ: Thầu dầu (Euphorbiaceae) Chi: Antidesma Loài này được Gaertn. mô tả khoa học đầu tiên năm 1788 Chòi mòi là loại cây gỗ, cao 3-8m, nhánh cong queo, có lông thưa, sau nhẵn và có màu xám nhạt. Lá hình bầu dục hay hình thoi hẹp hoặc bầu dục tròn, có khi hình tim, mặt dưới đầy lông như nhung. Cụm hoa chùy gồm 3-8 Tô Yến Ngọc 14 K37C- Khoa Hóa Học
- Xem thêm -