ĐẠI HỌC QUỐC GIA HÀ NỘI
TRƯỜNG ĐẠI HỌC Y DƯỢC
BÙI THANH THÁI
CHIẾT XUẤT, PHÂN LẬP VÀ XÁC ĐỊNH CẤU TRÚC
CỦA MỘT SỐ HỢP CHẤT TỪ HOA LOÀI TRÀ HOA
VÀNG (Camellia euphlebia Merr. ex Sealy) THU HÁI Ở
QUẢNG NINH
KHÓA LUẬN TỐT NGHIỆP ĐẠI HỌC NGÀNH DƯỢC HỌC
Hà Nội - 2022
ĐẠI HỌC QUỐC GIA HÀ NỘI
TRƯỜNG ĐẠI HỌC Y DƯỢC
BÙI THANH THÁI
CHIẾT XUẤT, PHÂN LẬP VÀ XÁC ĐỊNH CẤU TRÚC
CỦA MỘT SỐ HỢP CHẤT TỪ HOA LOÀI TRÀ HOA
VÀNG (Camellia euphlebia Merr. ex Sealy) THU HÁI Ở
QUẢNG NINH
KHÓA LUẬN TỐT NGHIỆP ĐẠI HỌC
(NGÀNH DƯỢC HỌC)
Khóa
:
QH.2017.Y
Người hướng dẫn
:
PGS.TS. ĐỖ THỊ HÀ
ThS. NGUYỄN THÚC THU HƯƠNG
Hà Nội - 2022
LỜI CẢM ƠN
Khoá luận này là kết quả của quá trình học tập, rèn luyện của em tại Trường
Đại học Y Dược, Đại học Quốc gia Hà Nội và quá trình nghiên cứu, thực hành tại
Khoa Hoá Phân tích – Tiêu chuẩn, Viện Dược liệu. Trong quá trình nghiên cứu và
hoàn thành khoá luận này, em đã nhận được rất nhiều sự giúp đỡ quý báu từ các Thầy
Cô của Trường Đại học Y Dược, Đại học Quốc gia Hà Nội, các nhà khoa học của
Viện Dược liệu cùng gia đình và bạn bè.
Trước hết, em xin bày tỏ lòng biết ơn sâu sắc tới PGS.TS. Đỗ Thị Hà và ThS.
Nguyễn Thúc Thu Hương – những người Thầy đã hết lòng tận tình, chỉ bảo em
trong quá trình làm khoá luận.
Em cũng xin gửi lời cảm ơn chân thành tới ThS. Nguyễn Thị Thu và DS.
Nguyễn Thị Hằng cùng toàn thể các cán bộ nghiên cứu tại Khoa Hoá Phân tích Tiêu chuẩn, Viện Dược liệu đã giúp đỡ và hướng dẫn em trong quá trình thực hiện và
hoàn thành khoá luận.
Em cũng xin gửi lời cảm ơn đơn vị quản lý, chủ trì, và chủ nhiệm đề tài
“Nghiên cứu hoạt tính kháng ung thư và điều hòa miễn dịch của một số
cây thuốc Việt Nam” - Đề tài Nghị Định thư Việt - Hàn (Mã số
NĐT.85.KR/20) đã tạo điều kiện và hỗ trợ kinh phí để em thực hiện đề tài này.
Cuối cùng, em xin gửi lời cảm ơn tới gia đình, bạn bè đã động viên, giúp đỡ
em trong quá trình học tập cũng như làm đề tài tốt nghiệp.
Trong quá trình làm khoá luận không tránh khỏi những thiếu sót, em rất mong
nhận được sự góp ý của các Thầy Cô để khoá luận của em được hoàn thiện hơn.
Em xin chân thành cảm ơn!
Hà Nội, ngày 18 tháng 06 năm 2022
Sinh viên
Bùi Thanh Thái
DANH MỤC CÁC CHỮ VIẾT TẮT, CÁC KÝ HIỆU
Tên viết tắt
1
H-NMR
13
C-NMR
Tên viết đầy đủ
Proton Nuclear Magnetic Resonance Spectroscopy
(Phổ cộng hưởng từ hạt nhân proton)
Cacbon 13 Nuclear Magnetic Resonance Spectroscopy
(Phổ cộng hưởng từ hạt nhân carbon 13)
5-HT
5-Hydroxytryptophane
Ace
Acetone
ALT
Alanin aminotransferase
ATP
Adenosine triphosphat
CEE
Cao chiết từ Camellia euphlebia
DCM
Dicloromethane
EtOAc
Ethyl acetate
EtOH
Ethanol
FAS
Fatty acid synthesis (Tổng hợp acid béo)
FST
Forced swim test (Thử nghiệm bơi cưỡng bức)
HBV
Hepatitis B virus (Virut viêm gan B)
HCV
Hepatitis C virus (Virut viêm gan C)
HMBC
Heteronuclear Multiple Bond Correlation
(Phổ tương quan dị hạt nhân đa liên kết)
HRV2
Human rhinovirus 2
Hx
n-Hexane
LPS
Lipopolysaccharide
MCP-1
Monocyte Chemoattractant Protein-1
MeOH
Methanol
mRNA
Messenger RNA (ARN thông tin)
ND
Neurodegenerative disease (Các bệnh thoái hoá thần kinh)
OA
Osteoarthritis (Viêm xương khớp)
Q7G
Quercetin-7-O-glucosid
TST
Tail suspension test (Thử nghiệm treo đuôi)
v/v/v
Thể tích/thể tích/thể tích
DANH MỤC CÁC HÌNH
Hình 2.1. Hoa của Trà hoa vàng (Camellia euphlebia) ............................................25
Hình 3.1. Sơ đồ quy trình chiết xuất cao tổng và các cao phân đoạn .......................29
Hình 3.2. Cấu trúc hoá học của hợp chất THV-1 .....................................................30
Hình 3.3. Cấu trúc hoá học của hợp chất THV-2 .....................................................32
DANH MỤC CÁC BẢNG
Bảng 1.1. Các hợp chất tìm thấy trong các loài thuộc chi Camellia...........................3
Bảng 1.2. Các hợp chất trong loài C. euphlebia .......................................................21
Bảng 3.1. Dữ liệu phổ của hợp chất THV-1 và chất tham khảo ..............................30
Bảng 3.2. Dữ liệu phổ 1H và 13C-NMR của hợp chất THV-2 ..................................32
MỤC LỤC
DANH MỤC CÁC CHỮ VIẾT TẮT, CÁC KÝ HIỆU
DANH MỤC CÁC HÌNH
DANH MỤC CÁC BẢNG
MỞ ĐẦU ....................................................................................................................1
CHƯƠNG 1 – TỔNG QUAN ............................................................................2
1.1. Tổng quan về chi Camellia..........................................................................2
1.1.1. Vị trí phân loại của chi Camellia ..........................................................2
1.1.2. Đặc điểm thực vật của chi Camellia .....................................................2
1.1.3. Phân bố và sinh thái của các loài thuộc chi Camellia .........................2
1.1.4. Thành phần hóa học của các loài thuộc chi Camellia ........................3
1.1.5. Tác dụng sinh học của các loài chi Camellia.....................................18
1.2. Tổng quan về loài Camellia euphlebia .....................................................20
1.2.1. Đặc điểm thực vật của loài C. euphlebia ............................................20
1.2.2. Phân bố sinh thái của loài C. euphlebia.............................................20
1.2.3. Thành phần hoá học của loài C. euphlebia .......................................21
1.2.4. Tác dụng sinh học của loài C. euphlebia ...........................................23
1.2.5. Công dụng ............................................................................................24
CHƯƠNG 2 – ĐỐI TƯỢNG VÀ PHƯƠNG PHÁP NGHIÊN CỨU ..........25
2.1. Nguyên liệu và thiết bị .................................................................................25
2.1.1. Đối tượng nghiên cứu ............................................................................25
2.1.2. Nguyên vật liệu nghiên cứu ...................................................................25
2.2. Phương pháp nghiên cứu chiết xuất và phân lập ......................................26
2.3. Phương pháp xác định cấu trúc các hợp chất ...........................................27
CHƯƠNG 3 – KẾT QUẢ ................................................................................28
3.1. Kết quả chiết xuất và phân lập các hợp chất .............................................28
3.2. Kết quả xác định cấu trúc của các hợp chất ..............................................29
3.2.1. Hợp chất THV-1 .....................................................................................29
3.2.2. Hợp chất THV-2 .....................................................................................31
CHƯƠNG 4 – BÀN LUẬN ..............................................................................34
4.1. Về chiết xuất .................................................................................................34
4.2. Về phân lập và xác định cấu trúc hợp chất ...............................................34
4.2.1. Hợp chất quercetin-7-O-glucosid ..........................................................34
4.2.2. Hợp chất rutin ........................................................................................35
KẾT LUẬN VÀ ĐỀ XUẤT ....................................................................................37
TÀI LIỆU THAM KHẢO
PHỤ LỤC
MỞ ĐẦU
Việt Nam có một hệ sinh thái phong phú và đa dạng, có tiềm năng to lớn về
tài nguyên cây thuốc với 5000 loài cây thuốc, hơn 50 loài tảo biển, 75 loài khoáng
vật và gần 400 loài động vật làm thuốc [3]. Vì vậy, từ xa xưa, ông cha ta đã sử dụng
những bài thuốc cổ truyền từ các loại cây để chữa trị một số bệnh thường gặp cũng
như nâng cao sức khoẻ. Những bài thuốc này được sử dụng rất rộng rãi và cho thấy
tính hiệu quả tốt, tuy nhiên đa số chỉ dựa trên kinh nghiệm dân gian mà chưa có cơ
sở khoa học vững chắc.
Trong những thập kỷ gần đây, con người dần có xu hướng sử dụng các sản
phẩm có nguồn gốc thảo dược để phòng và trị bệnh. Nền y học cổ truyền ngày càng
được quan tâm và phát triển. Với sự tiến bộ của khoa học kỹ thuật, ngày càng nhiều
loại cây và dược liệu được nghiên cứu sâu về thành phần hoá học, tác dụng sinh học,...
Những kết quả nghiên cứu đó sẽ là nguồn cung cấp các hợp chất tiềm năng để thử
hoạt tính sinh học, phục vụ cho nhiều lĩnh vực khoa học, đặc biệt là y học.
Trà hoa vàng nói chung và Trà gân hay Trà hoa vàng chanh (Camellia
euphlebia) nói riêng đã được sử dụng từ hàng trăm năm trước với những công dụng
nổi bật như kháng khuẩn, chống viêm, chống nấm và ngăn ngừa quá trình oxy hoá.
Thậm chí, dân gian đã sử dụng loài này như một thức uống thường ngày với mục đích
giải khát, giảm căng thẳng mệt mỏi và tăng cường đề kháng nhờ tác dụng của các hợp
chất như EGCG, cafein,... Đáp ứng những nhu cầu đó, ngày nay các sản phẩm từ Trà
hoa vàng đã trở nên phổ biến, thậm chí còn mang những thương hiệu lớn và đem lại
giá trị kinh tế cao ở một số tỉnh thành như Quảng Ninh, Bắc Giang [8]. Mặc dù đã
được sử dụng nhiều trong dân gian, tuy nhiên, các nghiên cứu về loài Trà gân vẫn
chưa có nhiều.
Do vậy, để góp phần cung cấp cơ sở khoa học về thành phần hoá học cho các
nghiên cứu về loài cây này trong tương lai, khoá luận: “Chiết xuất, phân lập và xác
định cấu trúc của một số hợp chất của hoa loài Trà hoa vàng (Camellia euphlebia
Merr. ex Sealy) thu hái ở Quảng Ninh” đã được thực hiện với mục tiêu chiết xuất,
phân lập và xác định cấu trúc của các hợp chất từ hoa của loài Trà hoa vàng.
1
Chương 1 – TỔNG QUAN
1.1. Tổng quan về chi Camellia
1.1.1. Vị trí phân loại của chi Camellia
Chi Trà (danh pháp khoa học: Camellia) là một chi thực vật có hoa trong họ
Trà, được xếp trong Hệ thống phân loại thực vật của Takhtajan (2009) như sau [86]:
Giới: Thực vật (Plantae)
Ngành: Ngọc lan (Magnoliopsida)
Phân lớp: Sổ (Dillenniidae)
Bộ: Trà (Theales)
Họ: Trà (Theaceae)
Chi: Trà (Camellia)
1.1.2. Đặc điểm thực vật của chi Camellia
Các loài thuộc chi Camella là cây thường xanh, có thể là cây gỗ lớn, cây gỗ
nhỏ hoặc cây bụi; chồi và cành non có thể có lông thưa, lông dày hoặc không lông.
Lá mọc cách, không có lá kèm, hình thái lá đa dạng, kích thước phiến lá dao động
lớn (chiều dài từ 0,4-40 cm). Hoa đầy đủ, lưỡng tính, đối xứng toả tròn. Hoa mọc ở
nách lá hoặc đầu cành, đơn độc hoặc thành cụm. Đường kính hoa dao động từ 1-11
cm. Cuống hoa có thể rất ngắn (0,1-0,3 cm) hoặc dài đến 4,5 cm. Màu sắc cánh hoa
đa dạng: trắng, đỏ, hồng, tím và vàng. Số lượng cánh hoa biến đổi, song điều này có
thể xảy ra ngay trên cùng một cây nên đặc điểm này thường không có ý nghĩa đặc
biệt trong phân loại. Chỉ một vài loài có số cánh hoa ít và ổn định. Nhị nhiều, chỉ nhị
thường xếp thành 2-6 dãy. Các chỉ nhị vòng ngoài thường hợp ở gốc nhiều hay ít tạo
thành bộ nhị dạng ống hoặc dạng chén. Chỉ nhị có lông hoặc không lông. Bộ nhuỵ
phần lớn gồm 3-5 lá noãn, hợp thành bầu trên, 3-5 ô. Tất cả các ô bầu đều hữu thụ
hoặc chỉ duy nhất một ô trong đó hữu thụ. Vòi nhuỵ có thể rời, hợp hoàn toàn hoặc
một phần. Bộ nhuỵ có thể có lông hoặc không lông. Quả nang, thường hình cầu, hình
cầu dẹp [1-3].
1.1.3. Phân bố và sinh thái của các loài thuộc chi Camellia
Cây Trà hoa vàng nói chung gồm các loài thuộc chi Trà (Camellia), họ Trà
(Theaceae) có hoa màu vàng. Trên thế giới chi Camellia có khoảng 350 loài, phân bố
ở vùng nhiệt đới châu Á, đặc biệt ở Đông Nam Á. Trung tâm phân bố được xác định
2
là Quảng Tây - Trung Quốc và phía Bắc Việt Nam. Theo ước tính, ở nước ta có hơn
30 loài khác nhau [70]. Năm 1910 nhà thực vật học người Pháp tên là B. Balansa thu
được mẫu trà có hoa màu vàng đầu tiên tại vùng núi Ba Vì (Hà Nội). Dựa trên mẫu
này, Pitard đặt tên là Thea tonkinensis, về sau được đổi thành Camellia tonkinensis
[4]. Năm 1964, một loài Trà có hoa màu vàng được các nhà thực vật Trung Quốc phát
hiện ở Quảng Tây là loài Camellia chrysantha (Hu) Tuyama. Kể từ đó đến nay việc
nghiên cứu trà ở Trung Quốc được đặc biệt chú ý. Theo Trương Hồng Đạt (1998),
chuyên gia nổi tiếng của Trung Quốc cũng như của thế giới, số loài tìm thấy ở Trung
Quốc đã lên tới 238 loài [4]. Việt Nam được các nhà khoa học xác định nằm trong
trung tâm đa dạng sinh học của các loài Trà. Đến nay đã xác định có 58 loài Camellia,
thuộc các nhóm: Trà, Hải đường, Trà mi, Sở (Trà dầu), trong đó có 35 loài Camellia
có hoa màu vàng [1, 4, 5, 8, 17, 19, 20, 22, 27, 28, 32, 50, 53-56, 61, 62, 69, 74-76,
86, 91, 94-96, 98, 101-103, 112, 116, 124, 125]. Điều đáng chú ý là tất cả chúng đều
có nguy cơ bị đe dọa cao [4, 7].
1.1.4. Thành phần hóa học của một số loài thuộc chi Camellia
Ngoài các thành phần dễ bay hơi thì cho tới nay đã có tổng số 398 hợp chất đã
được báo cáo. Các hợp chất này có thể được chia thành bảy loại, tannin thủy phân (116), flavan-3-ol và các dẫn xuất (17-165), flavonoid (166-235), alkaloid (236-245) và
theanin (246), phenol đơn giản và các hợp chất liên quan (247-307) và terpenoid (308398).
Bảng 1.1. Các hợp chất tìm thấy trong các loài thuộc chi Camellia
STT
Hợp chất
Nguồn
Bộ
phận
TLTK
Tannin thuỷ phân
1
6-O-G-β-D-glucosid
C
Lá
[22]
2
2,6-Di-O-G-β-D-glucosid
C
Lá
[22]
3
1-O-G-β-D-glucosid
B-C
Lá
[22, 32, 116]
4
1,2-Di-O-G-β-D-glucosid
C
Lá
[22]
5
1,3-Di-O-G-β-D-glucosid
E
Lá
[50]
6
1,6-Di-O-G-β-D-glucosid
B,F
Lá
7
1,4,6-Tri-O-G-β-D-glucosid
A-C
Lá
[61]
[22, 32, 73,
112, 114]
3
8
1,2,6-Tri-O-G-β-D-glucosid
9
[22, 50, 61, 62,
116]
[50]
E-F
Lá
1,2,3,4-Tetra-O-G-β-D-glucosid
E
Lá
10
1,2,4,6-Tetra-O-G-β-D-glucosid
C
Lá
11
1-O-G-4,6-(S)-HHDP-β-D-glucosid
A,C,E-F
Lá
C
Lá
[22]
C
Lá
[32]
C
Lá
[32]
C
Lá
[32]
B-C
Lá
[90, 116]
A,F
Lá
A,C,F
Lá
12
13
14
15
16
1,2-Di-O-G-4,6-(S)-HHDP-β-Dglucosid
1,3-Di-O-G-4,6-O-(S)-HHDP-β-Dglucosid
Acid gentisic 5-O-(6'-O-G)-β-Dglucosid
Acid gentisic 3-O-(6'-O-G)-β-Dglucosid
2-O-G-D-glucosid
Flavan-3-ol và dẫn xuất
(-)-EC
17
18
(-)-EGC
19
(-)-ECG
20
(-)-EGCG
21
(-)-EA
22
(-)-EGC (-)-EA 3-O-gallat
23
A-F
Lá
[32]
[22, 30, 32, 50,
61, 73, 112,
114, 116]
[33, 59, 60, 90,
116, 122]
[16, 17, 33, 59,
60, 90, 116,
122]
[11, 17, 18, 33,
59, 60, 90, 116,
119, 122]
[11, 17, 18, 33,
40, 42, 59, 60,
90, 116, 119,
120, 122]
[32, 117]
[29, 30, 112,
113, 116]
A-F
Lá
A
Lá
A,C
Lá
(-)-EGC 3'-O-Me-gallat
B
Lá
[123]
24
(-)-EC 3,5-di-O-gallat
B
Lá
[32]
25
(-)-EGC 3,5-di-O-gallat
B
Lá
[32]
26
(-)-EGC 3,3'-di-O-gallat
A-B
Lá
[54, 122]
27
(-)-EGC 3,4'-di-O-gallat
A-B
Lá
[54, 122]
28
(-)-EGC 3-O-caffeoat
B
Lá
[32]
4
29
(-)-EC 3-O-p-coumaroat
A
Lá
[73]
30
(-)-EGC 3-O-cinnamat
A
Lá
[29]
31
(-)-EGC 3-O-p-coumaroat
A
Lá
32
(-)-EC-8-C-b-D-glucosid
A-B
Lá
33
(+)-Catechin
A-D
Lá
34
(+)-GC
A-D,F
Lá
35
Catechin-7-O-β-D-glucosid
D
Lá
[29]
[29, 33, 50, 91,
113, 116]
[61, 62, 75, 76,
94, 112, 119,
124]
[7, 16, 34, 55,
60, 73, 112,
117]
[61]
36
(+)-Catechin 3-O-gallat
B
Lá
[61]
37
(+)-GC 3-O-gallat
B
Lá
[50]
38
EC-3-O-benzoat
B
Lá
[50]
39
8-CarboxyMe-(+)-catechin
B
Lá
[56]
40
8-CarboxyMe-(+)-catechin Me ester
B
Lá
[56]
41
6-CarboxyMe(+)-catechin
B
Lá
[56]
42
8-Carboxyl-(+)-catechin
B
Lá
[56]
43
(+)-Catechin-8-C-β-D-glucosid
B
Lá
[56]
44
(±)-GC-3,5-di-O-gallat
B
Lá
[43]
45
A-D
Lá
[45,55,57]
A
Lá
[59,69]
A
Lá
[69]
48
(-)-EC 3-O-(3-O-Me)-gallat
(-)-EGC 3-O-(3-O-Me)gallat (3''-MeEGCG)
(-)-EGC 3-O-(4-O-Me)gallat (4''-MeEGCG)
(-)-EC 3-O-(4-O-Me)-gallat
A
Lá
[57,59]
49
(-)-EC 3-O-p-OH-benzoat
A
Lá
[57]
50
Prodelphinidin B-2 3'-O-gallat
A
Lá
[57, 58]
51
Procyanidin B-2 3,3'-di-O-gallat
A
Lá
[37-39]
52
Procyanidin B-2 3'-O-gallat
A
Lá
[13, 15]
53
EGC-(4β→8)-ECG
A
Lá
[24-26]
54
Procyanidin B-2
A,D,F
Lá
[43, 45, 46, 48]
46
47
5
55
Prodelphinidin B-2 3,3'-di-O-gallat
A
Lá
[10]
56
EA-gallat-(4β→8)-ECG
A
Lá
[44]
57
EGCG-(4β→8)-EGCG
A
Lá
[45]
58
EC-(4β→8)-EGCG
A
Lá
[49, 51, 121]
59
ECG-(4β→8)-EGCG
A
Lá
[54]
60
Catechin-(4α→8)-EGC
A
Lá
[71, 72, 78]
61
GC-(4α→8)-EC
A
Lá
62
Prodelphinidin B-4
A
Lá
63
Procyanidin B-3
A,D
Lá
[84, 85, 87, 88]
[6, 89, 92, 93,
97]
[79, 81]
64
Rocyanidin B-4
A
Lá
[63-68]
65
Procyanidin B-4 3'-O-gallat
A
Lá
[55]
66
GC-(4α→8)-catechin-3-O-gallat
B
Lá
[49]
67
Catechin-(4α→8)-EGCG
A
Lá
[54]
68
Prodelphinidin B-4 3'-O-gallat
A
Lá
[54]
69
6-Carboxyl-(-)-GC
B
Lá
[56]
70
Fangchengbisflavan B
D
Lá
[45]
71
Assamicain A
B
Lá
[50]
72
Assamicain B
B
Lá
[50]
73
Assamicain C
B
Lá
[50]
74
DesG theasinensin F
B
Lá
[115]
75
Theasinensin A
A-B
Lá
[99, 100, 104]
76
Theasinensin B
A-B
Lá
[110, 111, 113]
77
Theasinensin C
A
Lá
[72]
78
Theasinensin F
A
Lá
[72]
79
EA-gallat-(4β→6)-ECG
A
Lá
[70]
80
Procyanidin B-5 3,3'-di-O-gallat
A
Lá
[54]
81
Prodelphinidin B-5 3,3'-di-O-gallat
A
Lá
82
ECG-(4β→6)-EGCG
A
Lá
[54]
83
EGCG-(4β→6)-ECG
A
Lá
[54]
6
84
EA 3-O-gallat-(4β→6)-[106]EGCG
A
Lá
[54]
85
Talienbisflavan A
C
Lá
[107]
86
Fangchengbisflavans A
D
Lá
[109]
87
Bis(8-epicatechinyl)-methane
D
Lá
[45]
88
Procyanidin C-1
A
Lá
[53]
89
8-C-ascorbyl (-)-EGC 3-O-gallat
A
Lá
[54]
90
Prodelphinidin A-2 3'-O-gallat
EC-[7,8-bc]-4a-(4-OH-phenyl)dihydro-2(3H)-pyranon
Cinchonain Ib
EC-[8,7-bc]-4β-(4-OH-phenyl)dihydro-2(3H)-pyranon
EC-[8,7-bc]-4β-(3,4-diOH-phenyl)dihydro-2(3H)-pyranon
A
Lá
[54]
B
Lá
[67]
B
Lá
[67]
B
Lá
[68]
B
Lá
[68]
95
Puerin A
B
Lá
[67]
96
Puerin B
B
Lá
[67]
97
Puerin C
B
Lá
[74]
98
Puerin D
B
Lá
[74]
99
Puerin E
B
Lá
[74]
100
Puerin F
B
Lá
[74]
101
Fuzhuanin A
A
Lá
[66]
102
Fuzhuanin B
A
Lá
[66]
103
Fuzhuanin C
A
Lá
[59]
104
Fuzhuanin D
A
Lá
[59]
105
Fuzhuanin E
A
Lá
[59]
106
Fuzhuanin F
A
Lá
[59]
107
Planchol A
A
Lá
[105, 108]
108
Xanthocerin
A
Lá
[105, 108]
109
Teadenol A
A
Lá
[105, 108]
110
Teadenol B
A
Lá
[105, 108]
111
Theasinensin D
A
Lá
[72]
91
92
93
94
7
112
Theasinensin E
A
Lá
[72]
113
Theasinensin G
A
Lá
[72]
114
Theasinensin H
A
Lá
[84]
115
Theaflavin
A
Lá
[54]
116
Theaflavin-3-gallat
A
Lá
[54]
117
Theaflavin-3'-gallat
A
Lá
[54]
118
Theaflavin-3,3'-digallat
A
Lá
[54]
119
Oolonghomobisflavan A
A
Lá
[54]
120
Oolonghomobisflavan B
A
Lá
[54]
121
Oolongtheanin
A
Lá
[72]
122
Isotheaflavin
B
Lá
[118]
123
Isotheaflavin-3'-O-gallat
B
Lá
[84]
124
Acid epitheaflavic
B
Lá
[84]
125
Acid epitheaflavic-3'-gallat
B
Lá
[84]
126
Acid theaflavic
B
Lá
[84]
127
Epitheaflagallin 3-O-gallat
A-B
Lá
[113]
128
Epitheaflagallin
B
Lá
[84]
129
Theaflagallin
B
Lá
[84]
130
Neotheaflavin
B
Lá
[84]
131
Neotheaflavin-3-O-gallat
B
Lá
[84]
132
Theogallinin
B
Lá
[62]
133
Theaflavonin
B
Lá
[62]
134
Des-G theaflavonin
B
Lá
[62]
135
Theacitrin A
B
Lá
[102]
136
Theacitrin B
B
Lá
[103]
137
Theacitrin C
B
Lá
[103]
138
Theaflavat A
B
Lá
[84]
139
Theaflavat B
B
Lá
[84]
140
Theadibenzotropolon A
B
Lá
[84]
8
141
Theadibenzotropolon B
B
Lá
[84]
142
Theadibenzotropolon C
B
Lá
[84]
143
Theatribenzotropolon A
B
Lá
[84]
144
Dehydrotheasinensin AQ
B
Lá
[106]
145
Ethylpyrrolidinonyl theasinensin A
B
Lá
[84]
146
Dehydrotheasinensin H
A
Lá
[84]
147
Acetonyl theacitrin A
A
Lá
[84]
148
Theacitrinin A
A
Lá
[84]
149
Theacitrinin B
B
Lá
[84]
150a
5''R-ethylpyrrolidinonyl EC-3-O-gallat
F
Lá
[52]
150b
5''S-ethylpyrrolidinonyl EC-3-O-gallat
F
Lá
[30-32]
F
Lá
[30-32]
F
Lá
[30-32]
153
5''R-ethylpyrrolidinonyl EGC-3-Ogallat
5''S-ethylpyrrolidinonyl EGC-3-Ogallat
5''S-ethylpyrrolidinonyl EGC
B,F
Lá
[46]
154
5''R-ethylpyrrolidinonyl EGC
B,F
Lá
[46]
155
5''R-ethylpyrrolidinonyl EC
B,F
Lá
[46]
156
5''S-ethylpyrrolidinonyl EC
B,F
Lá
[46]
157
5''R-ethylpyrrolidinonyl catechin
B,F
Lá
[46]
158
5''R-ethylpyrrolidinonyl GC
B
Lá
[84]
159
5''S-ethylpyrrolidinonyl catechin
B,F
Lá
[46]
160
5''S-ethylpyrrolidinonyl GC
B
Lá
[84]
161
Ect-pyrrolidinon A
A-B
Lá
[30-32]
162
Ect-pyrrolidinon F
B
Lá
[105]
163
Ect-pyrrolidinon B
A-B
Lá
[30-32]
164
Ect-pyrrolidinon E
B
Lá
[105]
151
152
Flavonoid
165a
Ect-pyrrolidinon J
B
Lá
[105]
165b
Ect-pyrrolidinon I
B
Lá
[105]
9
Lá
166
Kaempferol
A-C
167
Quercetin
A-C
Lá
[30-32]
168
Kaempferol 3-O-β-D-glucosid
A-C,E-F
Lá
[30-32]
169
Quercetin 3-O-β-D-glucosid
B-C,F
Lá
[30-32]
170
Kaempferol 3-O-β-D-galactosid
C
Lá
[44]
171
A-B
Lá
[30-32]
A
Lá
[84]
A
Lá
[111]
174
Kaempferol 3-O-rutinosid
Kaempferol 3-O-β-D-Gal-(1→3)-α-LRha-(1→6)-β-D-galactosid
Kaempferol 3-O-β-D-Gal-(1→3)-α-LRha-(1→6)-β-D-glucosid
Isovitexin
A
Lá
[30-32]
175
Vitexin
A
Lá
[86]
176
Vicetin-2
B
Lá
[58, 86]
177
Isoschaftosid
B
Lá
[58, 86]
A-B
Lá
[58, 86]
B
Lá
[84]
A
Lá
[107]
A
Lá
[107]
A
Lá
[107]
A
Lá
[108]
172
173
178
179
180
181
182
183
Kaempferol 3-O-b-D-Glu-(1→3)-a-LRha-(1→6)-b-D-glucosid
Quercetin 3-O-β-D-Glu-(1→3)-α-LRha-(1→6)-O-β-D-glucosid
Kaempferol-3-O-[α-L-Rha-(l→3)-α-LRha-(l→6)-β-D-glucosid]
Kaempferol-3-O-[α-L-Rha-(l→3)-α-LRha-(l→6)-β-galactosid]
Kaempferol-3-O-[α-L-Rha-(l→3)-(4'''O-acetyl)-α-L-Rha-(l→6)-β-Dglucosid]
Myricetin-3-O-[β-D-Glu-(1→3)-α-LRha-(1→6)-β-D- glucosid]
[30-32]
184
Myricetin 3-O-β-D-galactosid
B-F
Lá
[46, 56]
185
Quercetin 3-O-β-D-galactosid
B
Lá
[47, 56]
186
Myricetin 3-O-β-D-glucosid
Quercetin 3-O-Glu-(l→3)-Rha(1→6)galactosid
B
Lá
[56]
B
Lá
[84]
188
Apigenin-6-C-Glu-8-C-arabinosid
A
Lá
[100]
189
Quercetin 3-O-Gal-rutinosid
A
Lá
[100]
190
Quercetin 3-O-Glu-rutinosid
A
Lá
[100]
187
10
191
Quercetin 3-O-Rha-galactosid
A
Lá
[66]
192
Kaempferol 3-O-Rha-galactosid
A
Lá
[66]
193
Vitexin-4′′-O-glucosid
A
Lá
[100]
194
Apigenin
B
Lá
[65]
195
Myricetin
A-C,E
Lá
[30-32]
196
Afzelin
A,E-F
Lá
[30-32]
197
3',4',5-TriOH-7-OMe-flavon
B
Lá
[97, 104]
198
3',4',5,7-TetraOH-flavon
3',4',7-TriOH-5-OMe-flavon-7-O-β-Dglucosid
B
Lá
[104]
B
Lá
[104]
200
3',4',7-TriOH-5-OMe-flavon
B
Lá
[104]
201
B
Lá
[56]
B
Lá
[56]
203
2′′-O-β-D-Glu-vitexin
Quercetin 4′-O-α-L-Rha-3-O-α-L-Rha(1 → 6)-β-D-glucosid
Rutin
A-B,E
Lá
[30-32]
204
Myricetin-3-O-rutinosid
A
Lá
[66]
205
Vitexin-2′′-α-L-rhamnosid
Kaempferol-3-O-β-D-Glu-(1→3)-O-αL-Rha-(1→6)-O-β-D-galactosid
Asiaticalin
A
Lá
[66]
A-B
Lá
[30-32]
E
Lá
[43]
F
Lá
[46]
199
202
206
207
208
F
Lá
[46]
210
Kaempferol-3,7-di-O-α-L-rhamnosid
Kaempferol-7-O-α-L-Rha-3-O-β-Dglucosid
Quercetin 3-O-α-L-rhamnosid
C,E-F
Lá
[43-44, 46]
211
Quercetin-3,7- di-O-α-L-rhamnosid
E-F
Lá
[43,46]
212
Quercetin-3-O-Rha-galactosid
B
Lá
[49]
213
Myricitrin
E-F
Lá
[43, 46]
214
Taxifolin
A
Lá
[59]
215
Amelliaon A
B
Lá
[65]
216
Amelliaon B
B
Lá
[65]
217
Amelliaon C
B
Lá
[65]
218
Amelliaon D
B
Lá
[65]
209
11
- Xem thêm -
.PDF 
86 
1 
93 
