Tài liệu Khảo sát thành phần hóa học của lá Xa Kê Artocarpus altilis (Park.) Fosberg thuộc họ dâu tằm Moracea

BỘ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO TRƯỜNG ĐẠI HỌC SƯ PHẠM THÀNH PHỐ HỒ CHÍ MINH  CỬ NHÂN HOÁ HỌC NGÀNH: HOÁ HỮU CƠ Đề tài: KHẢO SÁT THÀNH PHẦN HOÁ HỌC CỦA LÁ XA KÊ Artocarpus altilis (Park.) Fosberg THUỘC HỌ DÂU TẰM MORACEAE GVHD: ThS. Phùng Văn Trung SVTH: Lê Thị Việt Hoa Thành phố Hồ Chí Minh, tháng 5 năm 2012 --1-- LỜI MỞ ĐẦU Ngày nay, cùng với sự phát triển vượt bậc của khoa học kỹ thuật, ngành hóa học đóng một vai trò rất quan trọng trong sự phát triển của xã hội. Các nhà hóa học, bằng nhiều con đường khác nhau, đã tạo ra những sản phẩm có ứng dụng trong các lĩnh vực như: Y học, Dược học, Sinh học, Nông nghiệp,… Tuy nhiên, những sản phẩm được tạo ra bằng cách tổng hợp mặc dù có kết quả tốt nhưng lại gây ra nhiều tác dụng phụ cho con người và môi trường. Vì thế, hóa học các hợp chất thiên nhiên ngày càng được quan tâm hơn. Các nhà hóa học đã tiến hành tách chiết, cô lập, bán tổng hợp ngày càng nhiều những hợp chất có hoạt tính sinh học để tạo ra những sản phẩm hữu ích từ cây cỏ thiên nhiên nâng cao chất lượng cuộc sống. Có rất nhiều loài, nhiều cây đã được các nhà hoá học nghiên cứu trong nước và ngoài nước, cây Xa kê là một trong những số đó. Một số nghiên cứu trước đây cho thấy rằng Xa kê có chứa một số chất có hoạt tính cao như triterpenes, flavones, dihydroflavonols, chalcones. Tuy nhiên cây Xa kê ít được nghiên cứu và ứng dụng vào thực tế ờ Việt Nam. Cây Xa kê, loại cây miền nhiệt đới được trồng phổ biến ở nước ta với nhiều hoạt tính sinh học thú vị như kháng vi khuẩn, kháng virus, kháng oxi hoá, ngừa ung thư, kháng đái tháo đường. Với những thuận lợi về mặt địa lý thì Xa kê sẽ là nguồn nguyên liệu vô cùng quí giá. Do vậy, chúng tôi tiến hành “Khảo sát thành phần hoá học trên lá Xa kê Artocarpus altilis (Park) thuộc họ dâu tằm Moraceae” ở Việt Nam, mục tiêu cô lập và xác định cấu trúc hóa học của các hợp chất hữu cơ có trong lá Xa kê (được thu hái ở Cần Thơ). Hy vọng rằng kết quả nghiên cứu sẽ góp phần mang lại những hiểu biết mới về mặt hóa thực vật của cây Xa kê nhằm làm tăng giá trị ứng dụng của cây vào thực tế cuộc sống. --2-- LỜI CẢM ƠN ---------Luận văn này được thực hiện tại phòng Hóa Học Các Hợp Chất Thiên Nhiên -Viện Công Nghệ Hóa Học - Viện Khoa Học và Công Nghệ Việt Nam; số 1 Mạc Đĩnh Chi, phường Bến Nghé, quận 1, thành phố Hồ Chí Minh. Với tấm lòng trân trọng và biết ơn sâu sắc, em xin gửi lời cảm ơn đến: PGS.TS. Nguyễn Ngọc Hạnh Cô đã truyền cho em những kiến thức chuyên môn, luôn động viên và luôn tạo điều kiện tốt nhất để em hoàn thành khóa luận. ThS. Phùng Văn Trung Thầy đã truyền đạt cho em kiến thức chuyên môn, tận tình hướng dẫn kỹ thuật cũng như những kinh nghiệm hết sức quý báu và đầy tâm huyết trong suốt quá trình thực hiện luận văn. Các Thầy Cô của Bộ môn Hóa - Trường Đại Học Sư Phạm TP. Hồ Chí Minh và các Thầy Cô của Viện Công nghệ Hóa học - Viện Khoa học và Công nghệ Việt Nam đã tận tình dạy bảo, tạo mọi điều kiện thuận lợi và giúp đỡ em hoàn thành khóa luận này. Và tất cả các bạn cùng lớp đã quan tâm, động viên và giúp đỡ em trong suốt quá trình học tập. Cử nhân Nguyễn Tấn Phát Anh đã tận tình hướng dẫn, chỉ bảo em những việc nhỏ nhặt từ những ngày đầu cho đến hết quá trình thực hiện luận văn. Cử nhân Võ Thị Bé, cùng các anh chị học viên trường Đại học Cần Thơ, các bạn sinh viên đến làm đề tài nghiên cứu đã tận tình hướng dẫn, góp ý, cung cấp tài liệu, tạo điều kiện giúp đỡ em làm tốt công việc của mình. Cuối cùng con rất cảm ơn gia đình đã giúp đỡ, động viên, tạo mọi điều kiện từ vật chất đến tinh thần cho con học tập, nghiên cứu và hoàn thành luận văn này. Xin chân thành cảm ơn! Lời cảm ơn .................................................................................................................... i --1-- Mục lục ........................................................................................................................ ii Danh mục các ký hiệu, chữ viết tắt ............................................................................ iv Danh mục các bảng .................................................................................................... vi Danh mục các sơ đồ, đồ thị ....................................................................................... vii Danh mục các hình ..................................................................................................... ix Danh mục các phụ lục ................................................................................................ xi Lời mở đầu CHƯƠNG 1: TỔNG QUAN 1.1. Đại cương về cây Xa kê 1.1.1. Mô tả thực vật ........................................................................................... 1 1.1.1.1. Khái quát........................................................................................... 1 1.1.1.2. Mô tả ................................................................................................. 1 1.1.2. Phân bố và sinh thái .................................................................................. 2 1.2. Y học dân gian của cây Xa kê 1.2.1. Thành phần hoá học .................................................................................. 4 1.2.2. Hoạt tính sinh học ..................................................................................... 5 1.2.3. Công dụng của Xa kê ................................................................................ 5 1.2.4. Bài thuốc có Xa kê .................................................................................... 6 1.3. Công trình nghiên cứu trên cây Xa kê 1.3.1. Thành phần hoá học .................................................................................. 8 1.3.2. Hoạt tính sinh học ................................................................................... 20 CHƯƠNG 2: PHƯƠNG PHÁP NGHIÊN CỨU 2.1. Phân lập và tinh chế 2.1.1. Phương pháp sắc kí bản mỏng ................................................................ 25 2.1.2. Phương pháp sắc kí cột ........................................................................... 25 --2-- 2.1.3. Phương pháp phổ .................................................................................... 26 2.2. Thử hoạt tính .................................................................................................... 28 CHƯƠNG 3: THỰC NGHIỆM 3.1. Hoá chất thiết bị 3.1.1. Hoá chất .................................................................................................. 30 3.1.2. Thiết bị .................................................................................................... 30 3.2. Phân lập và tinh chế chất 3.2.1. Điều chế cao thô từ lá Xa kê ................................................................... 33 3.2.2. Phân lập các chất từ lá Xa kê .................................................................. 35 3.2.2.1. Phân lập ................................................................................ 35 3.2.2.2. Tinh chế ................................................................................. 43 3.3. Thử hoạt tính kháng đái tháo đường.............................................................. 44 CHƯƠNG 4: KẾT QUẢ – THẢO LUẬN 4.1. Thành phần hoá học ......................................................................................... 46 4.2. Hoạt tính sinh học 4.2.1. Xác định độ ẩm cao ................................................................................. 52 4.2.2. Dựng đường chuẩn .................................................................................. 52 4.2.3. Hoạt tính sinh học ................................................................................... 52 CHƯƠNG 5: KẾT LUẬN – KIẾN NGHỊ 5.1. Kết luận ............................................................................................................. 57 5.2. Kiến nghị ........................................................................................................... 58 TÀI LIỆU THAM KHẢO --3-- DANH MỤC CÁC KÝ HIỆU, CHỮ VIẾT TẮT A Analytic CDCl 3 Deuteuri Chloroform CHCl 3 Chloroform CH 2 Cl 2 Dichloromethane CH 3 COCH 3 Acetone COSY Correlation Spectroscopy 13 Carbon (13) Nuclear Magnetic Resonance d Doublet (NMR) dd Doublet of doublets (NMR) DEPT Distortionless Enhancement by Polarization Transfer DMSO Dimethyl Sulfoxide EtOAc Ethyl acetate EtOH Ethanol 1 Proton Nuclear Magnetic Resonance HMBC Heteronuclear Multiple Bond Coherence HPLC High Performance Liquid Chromatography HSQC Heteronuclear Single Quantum Correlation IR Infrared J Coupling constant (NMR) m Multiplet (NMR) MeOH Methanol mg Milligram C–NMR H–NMR --4-- mp Melting point MPLC Medium Pressure Liquid Chromatography PA Pure analytic PHPLC Preparative High Performance Liquid Chromatography PNP p-nitrophenol PNP-Glc p-nitrophenyl-α-D-glucopyranoside ppm Parts per million Rf Retention factor s Singlet (NMR) t Triplet (NMR) T Technical TLC Thin Layer Chromatography (Sắc ký lớp mỏng) U Đơn vị hoạt độ enzym UV Ultraviolet (Tia tử ngoại, tia cực tím) δ Chemical shift (NMR) --5-- DANH MỤC CÁC BẢNG Trang Bảng 1: Kết quả cột trung áp phân đoạn V ................................................................... 35 Bảng 2: Kết quả cột trung áp phân đoạn VG ................................................................ 36 Bảng 3: Kết quả cột trung áp phân đoạn VG4 .............................................................. 36 Bảng 4: Điều kiện chạy P-HPLC cao EtOAc ............................................................... 37 Bảng 5: Kết quả cột trung áp cao EtOAc ..................................................................... 37 Bảng 6: Kết quả cột trung áp phân đoạn ED ................................................................. 38 Bảng 7: Kết quả cột trung áp phân đoạn ED1 ............................................................... 39 Bảng 8: Tóm tắt các chất đã phân lập và tinh chế từ lá Xa kê ...................................... 43 Bảng 9: Dựng đường chuẩn PNP .................................................................................. 44 Bảng 10: Pha mẫu ức chế thử hoạt tính ......................................................................... 44 13 Bảng 11: Dữ liệu phổ C NMR, DEPT 90 và DEPT 135 của AA01 ........................... 49 13 1 Bảng 12: Dữ liệu phổ C NMR, H NMR, COSY và HMBC của AA01 .................... 50 Bảng 13: Kết quả xác định độ ẩm cao ........................................................................... 52 Bảng 14: Dựng đường chuẩn PNP ................................................................................ 52 Bảng 15: Kết quả đo mật độ quang AA03 .................................................................... 53 Bảng 16: Kết quả đo mật độ quang cao EtOH .............................................................. 54 Bảng 17: Kết quả đo mật độ quang cao hexan .............................................................. 54 Bảng 18: Kết quả đo mật độ quang cao EtOAc ............................................................ 55 Bảng 19: Kết quả đo mật độ quang cao MeOH ............................................................ 55 Bảng 20: Kết quả so sánh IC 50 ...................................................................................... 56 --6-- DANH MỤC CÁC SƠ ĐỒ, ĐỒ THỊ Trang SƠ ĐỒ Sơ đồ 1: Qui trình chiết xuất cao từ lá Xa kê ................................................................ 34 Sơ đồ 2: Tóm tắt các chất đã phân lập........................................................................... 40 ĐỒ THỊ Đồ thị 1: Đường chuẩn PNP .......................................................................................... 52 Đồ thị 2: Kết quả % ức chế của chất AA03 .................................................................. 53 Đồ thị 3: Kết quả % ức chế cao EtOH........................................................................... 54 Đồ thị 4: Kết quả % ức chế cao hexan .......................................................................... 55 Đồ thị 5: Kết quả % ức chế cao EtOAc ......................................................................... 55 Đồ thị 6: Kết quả % ức chế cao MeOH ......................................................................... 56 Đồ thị 7: Kết quả so sánh giữa các cao ......................................................................... 56 --7-- DANH MỤC CÁC HÌNH Trang Hình 1: Lá Xa kê ............................................................................................................. 2 Hình 2: Hoa Xa kê ........................................................................................................... 2 Hình 3: Quả Xa kê ........................................................................................................... 2 Hình 3.1: Artocarpus altitis var. seminifera .............................................................. 2 Hình 3.2: Artocarpus altitis var. non seminifera ....................................................... 2 Hình 4: Biểu đồ phân bố cây Xa kê................................................................................. 3 Hình 5: Biểu đồ nguồn gốc cây Xa kê............................................................................. 3 Hình 6: Máy cô quay chân không ................................................................................. 32 Hình 7: TLC .................................................................................................................. 32 Hình 8: MPLC ............................................................................................................... 32 Hình 9: Sắc kí điều chế P-HPLC ................................................................................... 32 Hình 10: Máy đo mật độ quang ..................................................................................... 32 Hình 11: Máy đo pH ...................................................................................................... 32 Hình 12: Lá Xa kê tươi đem chiết ................................................................................. 33 Hình 13: Lá Xa kê héo không chiết ............................................................................... 33 Hình 14: TLC phân đoạn V ........................................................................................... 35 Hình 15: Hình dạng AA01 ............................................................................................ 41 Hình 16: TLC AA01 ...................................................................................................... 41 Hình 17: Hình dạng AA02 ............................................................................................ 42 Hình 18: TLC AA02 ...................................................................................................... 42 Hình 19: Hình dạng AA03 ............................................................................................ 42 Hình 20: TLC AA03 ...................................................................................................... 42 --8-- Hình 21: Kết quả thử hoạt tính AA01 ........................................................................... 53 Hình 21.1: Trước khi bỏ enzym ............................................................................... 53 Hình 21.2: Sau khi bỏ enzym ................................................................................... 53 Hình 22: Kết quả thử hoạt tính AA03 ........................................................................... 53 Hình 22.1: Trước khi bỏ enzym ............................................................................... 53 Hình 22.2: Sau khi bỏ enzym ................................................................................... 53 Hình 23: Kết quả thử hoạt tính trên các cao .................................................................. 54 Hình 23.1: Trước khi bỏ enzym ............................................................................... 54 Hình 23.2: Sau khi bỏ enzym ................................................................................... 54 Hình 23.2.1: Cao EtOH ........................................................................................... 54 Hình 23.2.2: Cao hexan ........................................................................................... 55 Hình 23.2.3: Cao EtOAc .......................................................................................... 55 Hình 23.2.4: Cao MeOH .......................................................................................... 56 --9-- CHƯƠNG 1: TỔNG QUAN 1.1. ĐẠI CƯƠNG VỀ CÂY XA KÊ 1.1.1. Mô tả thực vật 1.1.1.1. Khái quát Tên Việt Nam: cây Xa kê. Tên khác: cây bánh mì. Tên khoa học: Artocarpus altilis (Park.) Fosberg. Tên đồng nghĩa: Artocarpus communis J. R. et G. Foster, A. camansi Blanco [1]. Tên nước ngoài: Breadfruit (Anh); Arbre à pain (Pháp); Sukun (Indonesia, Malaysia); Rimas (Philipin). Họ: Dâu tằm Moraceae. Bộ: Urticales. Lớp: Magnoliopsida. Ngành: Magnoliophyta. Giới: Plantae [16]. Cây Xa kê có giống không hạt và giống có hạt. Giống không hạt được dùng phổ biến hơn. Căn cứ vào màu sắc và hình dạng của quả mà chia Xa kê làm 2 loại [32]. - Artocarpus altitis var. non seminifera: quả màu xanh, không hạt và nhiều thịt. - Artocarpus altitis var. seminifera: quả màu hạt dẻ, chứa nhiều hạt ăn được. 1.1.1.2. Mô tả Cây thân gỗ, cao 10-20m có thể tới 15-20m. Thân cây có đường kính 90cm. Lá to, mọc so le chia 3-9 thuỳ, dài 30-50cm, có khi đến gần 1m, gốc tròn, đầu nhọn, mặt trên màu lục sẫm, mặt dưới nhạt và nháp lá kèm sớm rụng. Cụm hoa mọc ở kẽ lá, đực và cái riêng; cụm hoa đực hình chuỳ hoặc tụ họp thành đuôi sóc dài tới 20cm, hoa có 1 nhị; cụm hoa cái hình cầu, có khi hình ống. --10-- Quả phức hình cầu, có gai, to bằng quả dưa bở, màu lục hay vàng nhạt thịt màu trắng chứa nhiều bột, hạt màu vàng nhạt [1]. Quả Xa kê là một quả kép to, gần như tròn hoặc hơi trứng có đường kính 12-20cm, vỏ màu xanh lục nhạt hay vàng nhạt, thịt quả rất nạc và trắng. Quả Xa kê mọc thành từng chụm vài ba quả một ở đầu cành. Có những quả không có hạt, nhưng cũng có những quả có hạt chìm ngập trong thịt quả [2]. Hình 1: Lá Xa kê Hình 2: Hoa Xa kê Hình 3.1: Artocarpus altitis var. seminifera Hình 3.2: Artocarpus altitis var. non seminifera Hình 3: Quả Xa kê 1.1.2. Phân bố và sinh thái Từ một số đảo thuộc Indonesia đến Papua New Guinea. Vùng nhiệt đới Đông Nam Á, Nam Á và nhiều đảo ở Thái Bình Dương. Nguồn gốc ở các đảo phía nam Thái Bình Dương, Châu Đại Dương (Châu Úc). Hiện được di thực vào các đảo Giava, Sumatra (Indonesia) Malaysia, các vùng đảo đông nam Châu Á [1] . Từ xa xưa cây Xa kê đã được kể là cây tinh bột truyền thống quan trọng trong cuộc nổi dậy trên tàu HMS Bounty vào năm 1789. Hầu hết các giống Xa kê là xuất hiện từ Polynesia (Pháp) và Melanesia (Úc) qua nhiều thế hệ nhân giống --11-- sinh dưỡng và lựa chọn, sau đó được vận chuyển ra nhiều nơi và phụ thuộc vào con người phân tán, dữ liệu được so sánh với lý thuyết về các thuộc địa của con người Châu Đại Dương . Ngoài ra, Xa kê còn được vận chuyển đường dài từ miền đông [27] Melanesia vào Micronesia. Ở Việt Nam, Xa kê mới chỉ được trồng rải rác trong vườn cây ăn quả của các gia đình từ Đà Nẵng trở vào. Cây không trồng được ở các tỉnh phía bắc. Đó là loại cây gỗ, ưa sáng và ưa khí hậu của vùng nhiệt đới nóng và ẩm; nhiệt độ trung bình từ 23-30oC. Cây có thể chịu được thời tiết nắng nóng đến 40oC, lượng mưa từ 2000-3000 mm/năm, độ ẩm không khí trung bình là 70-90%. Xa kê sinh trưởng phát triển kém ở những vùng có nhiệt độ trung bình năm dưới 20oC hoặc có mùa đông lạnh kéo dài. Cây mọc từ hạt sau 4-5 năm bắt đầu có hoa quả, vào những năm sau cây sẽ cho nhiều quả hơn. Hoa Xa kê thụ phấn nhờ gió hoặc côn trùng, số hoa cái đậu quả thường đạt 75%. Quả non sễ bị rụng khi gặp mưa nhiều. Hạt tươi có tỉ lệ nảy mầm rất cao khoảng 95%. Cây con ưa bóng và ưa ẩm. Từ gốc cây mẹ hàng năm mọc ra nhiều chồi rễ. Cây trồng từ chồi rễ sẽ chóng cho thu hoạch [2]. Hình 4: Biểu đồ phân bố cây Xa kê Hình 5: Biểu đồ nguồn gốc cây Xa kê --12-- 1.2. Y HỌC DÂN GIAN CỦA CÂY XA KÊ 1.2.1. Thành phần hóa học Quả: Quả Xa kê có 70% phần ăn được, trong 100g quả chứa protein 1,2-2,4g, chất béo 0,2-0,5g, carbohydrat 21,5-31,7g, Ca 18-32mg, P 52-88mg, sắt 0,4-1,5mg, vitamin A 26-40 đơn vị quốc tế, thiamin 0,10-0,14 mg, riboflavin 0,05-0,08mg, niacin 0,7-1,5mg và vitamin C 17-35 mg [1]. Trong bột quả Xa kê có 2-3 hoặc 6% nước, 3,2% muối vô cơ, 0,2-1,17% chất béo, 1,10-4,09% chất đạm, 64-85% tinh bột, đường, dextrin, 2-3% độ tro [2]. Hoa: Fujimoto Yasuo và cộng sự [1] đã nghiên cứu hoa Xa kê và thấy hoa chứa 5 chất 2-geranyl-2',3,4,4'-tetrahydroxyldihydrochalcon hay còn gọi là AC-5-1 (1), AC-52, AC-3-1, AC-3-2, AC-3-3. Các chất này đều có tác dụng ức chế 5-lipooxygenase. Chất AC-5-1 không có tác dụng với prostaglandin synthase. OH OH O HO OH (1) Thân: Có các flavonoid isocyclomorusin, isocyclomulberin, cycloaltilisin, cyclomorusin, cyclomulberin, angeletin, cycloartomunin và dihydroisocycloartemunin. Gỗ: Chứa chất artocarben, (3,2′,4′-trihydroxy-6″,6″-dimethylpyrano (3″,2″,4,5)trans-stilben. Ruột gỗ chứa chất ức chế tyrosine không độc, dùng để chế mỹ phẩm [2]. Vỏ cây: Có các artonol A, B, C, D và E, 2-prenylflavon artonin E và F và cycloartobiloxanthon [1]. Rễ: Chứa Artonin V, dihydroisocycloartocomunin, cyclomulberrin, cyclocomunol, cyclocomunin, pyranodihydrobenzoxanthon, epoxyd, artomunoxanthotrion epoxyd, cycloartomunin, cycloartomunoxanthon, artomunoxanthon, cudraflavon A, lupeol acetate [1]. 1.2.2. Hoạt tính sinh học --13-- dihydrocycloartomunin, artomunoxanthetrion, β-sitosterol, Quả: Có tác dụng bổ tỳ, ích khí. Ngoài ra, trong dân gian còn lấy trái Xa kê nghiền nát rồi đắp vào khối u để làm “chín” chúng [26]. Hạt: Có tác dụng bổ trung ích khí, lợi trung tiện [1]. Mủ: Được sử dụng trên các bệnh ngoài da và được băng bó trên cột sống để giảm đau thần kinh tọa. Mủ pha loãng uống trị tiêu chảy [26]. Vỏ cây: Có tác dụng sát trùng [1]. Hoa: Nướng lên dùng cọ xát vào nướu răng xung quanh răng đau [26]. Lá: Có tác dụng kháng sinh, tiêu viêm, lợi tiểu [1]. Ở Trinidad và Bahamas, nước sắc của lá Xa kê giúp làm giảm huyết áp, và giảm bệnh hen suyễn. Lá nghiền được ngậm trên lưỡi điều trị bệnh tưa miệng. Nước ép lá được dùng làm thuốc nhỏ tai. Tro của lá bị bôi lên giảm các nhiễm trùng da. Bột lá rang lên được dùng như một phương thuốc trị bệnh phù lá lách [26]. Ở Ấn Độ, trong một nghiên cứu sàng lọc tác dụng dược lý của cao khô, chiết từ vỏ và lá cây Xa kê bằng cồn 50o các tác giả thấy có tác dụng: - Tác dụng lợi tiểu: Thí nghiệm được tiến hành ở chuột cống trắng, cho uống với liều 20mg/kg, cao khô Xa kê có tác dụng lợi tiểu rõ rệt so với lô đối chứng. - Độc tính cấp: Thí nghiệm trên chuột nhắt trắng dùng đường tiêm phúc mạc, đã xác định được LD 50 là 80mg/kg, cao khô Xa kê có độc tính khá mạnh. Cần xác định lại, vì súc vật thích ăn lá Xa kê [1]. 1.2.3. Công dụng của Xa kê [26] Quả: Trái cây chín hoặc chưa chín hẳn dùng để ăn như các loại trái cây khác. Ở Samoa, quả Xa kê còn xanh bóc vỏ, rửa, cắt đôi, bỏ lõi, đặt trong lò hầm đá lót bằng lá Cordylme terminalis Kunth, được axit hóa và bảo quản trong nhiều năm thành món “po poi” giống pho mát ăn có vị như bánh mì. Ở Micronesia, New Hebrides, Ấn Độ cũng có món “po poi”. Hạt: Luộc, hấp, rang, nướng, hoặc than nóng và ăn kèm với muối. Ở Tây Phi, đôi khi chúng được giã nhuyễn. Ở Costa Rica, hạt nấu chín được bán trên đường phố. Các hạt giống được ép gói trong lá Heliconia ố với nước cốt dừa và được nướng trong 2 giờ, có mùi giống như pho mát, cứng, được rất nhiều người bản xứ thích. Lá: Tại Ấn Độ, họ lấy lá Xa kê làm thức ăn cho gia súc, dê. Ở Guam, làm thức ăn cho gia súc, ngựa và lợn. --14-- Mủ: Mủ Xa kê đã được người Hawaii sử dụng từ xa xưa như một loại nhựa bẫy chim. Sau khi đun sôi với dầu dừa, mủ Xa kê dùng để hàn tàu thuyền, hay trộn với đất màu để sơn tàu thuyền. Thân: Ở miền Nam nước ta dùng làm gỗ đóng đồ dùng. Gỗ Xa kê màu vàng nhạt hoặc vàng xám với những mảng đen hoặc đốm màu da cam, gỗ nhẹ, cứng, đàn hồi và chống mối mọt (trừ gỗ khô) và được sử dụng để xây dựng và đồ nội thất. Ở Guam và Puerto Rico, gỗ Xa kê được sử dụng làm ván lướt sóng. Ở Hawaii gỗ dùng làm trống đánh trong điệu múa Hula. Sau khi đem chôn vùi trong bùn, gỗ có giá trị để làm đồ gia dụng, làm giấy. Giấy thô ráp ban đầu đánh bởi san hô và dung nham, nhưng làm mịn cuối cùng được thực hiện với lá khô cây Xa kê. Chất xơ: Chất xơ từ vỏ cây rất khó trích ly, nhưng độ bền cao. Người Malaysia làm trang trí cho nó vào quần áo. Ở Việt Nam, nó được làm bộ yên cương cho trâu nước. Hoa: Cụm hoa đực được pha trộn với các chất xơ của quả dâu tằm ở Broussonetia papyrifera Vent. để làm khố. Gai hoa khô cũng được dùng làm mồi lửa. Ở Jamaica, Puerto Rico và Nam Thái Bình Dương, cụm hoa đực được đun sôi, lột vỏ và ăn như rau quả với kẹo recooking. 1.2.4. Bài thuốc có Xa kê [1,3] Chữa bệnh mụn rộp: Lá Xa kê đốt thành than, tán mịn, phối hợp với dầu dừa và nghệ tươi, giã nát, làm thành bánh, đắp [1]. Chữa hưng sáng, mụn nhọt áp xe: Lá Xa kê và lá đu dủ để tươi, lượng bằng nhau, giã với vôi tôi cho đến khi có màu vàng, rồi đắp [1]. Trị bệnh gút, sỏi thận: Dùng lá Xa kê tươi 100g ( khoảng 2 lá), dưa leo 100g, cỏ xước khô 50g, cho vào nồi nấu tất cả, lấy nước uống trong ngày.[3] Chữa viêm gan vàng da: Lá Xa kê tươi 100g, diệp hạ châu tươi 50g, củ móp gai tươi 50g, cỏ mực khô 20-50g. Nấu chung, lấy nước uống trong ngày [3]. Trị tiểu đường loại 2: Lấy lá Xa kê tươi 100g (khoảng 2 lá), quả đậu bắp tươi 100g, lá ổi non 50g, cho vào nồi nấu lấy nước uống hằng ngày [3]. Trị chứng tăng huyết áp dao động: Dùng lá Xa kê vàng (vừa rụng) 2 lá, rau ngót tươi 50g, lá chè xanh tươi 20g, nấu chung lấy nước uống trong ngày [3]. --15-- Trị đau răng: Lấy rễ cây Xa kê, nấu nước ngậm và súc miệng [3]. 1.3. CÔNG TRÌNH NGHIÊN CỨU TRÊN CÂY XA KÊ 1.3.1. Thành phần hoá học Trong nước Năm 2010, Nguyễn Thanh Tùng, Dương Thị Kim Yến, Nguyễn Ngọc Mai Trâm, Hoàng Sa, Nguyễn Trung Nhân [5] đã cô lập được 5 chất từ trái khô cây Xa kê thu hái ở Hóc Môn 2-formyl-5-hydroxymetylfural (2), acid gallic (3), 4-hydroxy-3,3dimethoxycyclopenta-1,4-diencarbaldehyd (4), 5-hydroxy-7,4″-dimetoxyflavon (5) và epifriedelanol (6) COOH H3CO OCH3 O HO O OH HO OH OH (2) CHO (4) (3) OCH3 O H3CO HO OH O (6) (5) Cùng lúc đó thì Nguyễn Hữu Duy Khang, Trần Thụy Thanh Xuân, Nguyễn Trung Nhân [4] cũng cô lập được 2 chất là 8-gerany-4′,5,7-trihydroxyflavon (7) và 2- geranyl-2′,3,4,4′-tetrahydroxyldihydrochalcon hay còn gọi là Dihydrochalcone AC-5-1 (1) trong lá cây Xa kê được thu hái ở Bình Dương. --16-- OH HO O OH O (7) Năm 2011, Phạm Ngọc Ẩn, Phạm Thị Nhật Trinh, Mai Đình Trị, Lê Tiến Dũng [9] đã cô lập được 3 chất là 2-geranyl-2',3,4,4'-tetrahydroxyldihydrochalcon (1), và Quercertin (8), Rutin (9) từ cao acetone của lá Xa kê được thu hái ở Đồng Nai. Kết quả cho biết 2 chất Quercetin và Rutin ở dạng bột màu vàng có khả năng giảm nguy cơ ung thư, giúp ngăn ngừa bệnh tim, chống oxi hoá, có hoạt tính kháng viêm, kháng vi rút, ngăn ngừa và điều trị suy thoái xương. Còn chất Dihydrochalcon AC 5-1(1) cô lập được ở dạng dầu màu cam là 1 dẫn xuất phenolic có khả năng ức chế Cathepsin K trị bệnh loãng xương. OH OH OH HO HO O O OH O OH OH O OH O O H3C (8) O HO O HO HO OH HO OH (9) Nước ngoài Năm 1973, Gowsala Pavanasasivam và M.Uvais S.Sultanbawa [19] cô lập được 2 chất thuộc họ triterpenes là Cycloartenone (10) và Cycloartenylacetate (11) từ cao ether dầu của vỏ cây Xa kê. --17-- H H H O H O O H H (11) (10) Năm 1992, Chun-Nan Lin và Wen-Liang Shieh [15] tách được Cyclomulberrin (12) từ cao acetone của rễ cây xa kê và tìm ra 3 chất mới thuộc họ pyranoflavonoids là Cyclocommunol (13), Cyclocommunin (14), Dihydroisocycloartomunin (15). OH OH HO O O HO O O OH OH O O (13) (12) O OH OH HO HO O O O O OH OH O O (15) (14) Năm 1993, McIntosh và Manchew [27] đã tách các axit béo trong quả Xa kê palmitic, oleic, lauric, linoleic, myristic, caprylic, capric, stearic và arachidic. Cũng vào năm đó, Chien-Chih Chen, Yu-Lin Huang, Jun-Chih Ou, Chwan-Fwu Lin, TzuMing Pan [14] đã tách được 3 chất của rễ và thân cây Xa kê là Cyclomorusin (16), --18--