Tài liệu Hệ thống hóa về hiđrocacbon

Hiđrocacbon no (Ankan, xicloankan) Hóa tính Lý tính Hiđrocacbon không no (Anken, ankađien, ankin) - Trạng thái vật lý: C1 – C4: khí, C5: lỏng, rắn. - Tính tan: Tan ít trong nước, tan nhiều trong dung môi hữu cơ. - Khi phân tử khối tăng dần: nhiệt độ sôi, nhiệt độ nóng chảy tăng dần. - Ank-1-in có khả năng thế với ion kim loại * Lưu ý: (Ag+, Cu+): Nhận biết Ví dụ: CH≡CH + 2Ag[NH3]2OH → 4NH3 + liên kết ba ở đầu mạch. AgC≡CAg (↓ vàng) + 2H2O Phản ứng thế - Thế halogen: + Cl2 (ánh sáng): thế không chọn lọc. + Br2 (nhiệt độ): thế có chọn lọc. Phản ứng cộng * Lưu ý: Phản ứng * anken bất đối xứng cộng mở vòng ở Tác nhân bất xicloankan có 3, 4 + ankin bất đối xứng (1:1) đối xứng cạnh đặc trưng hơn - Xicloankan 3, 4 cạnh: cộng mở phản ứng thế. vòng (sản phẩm chính tuân theo quy tắc + 3 cạnh: cộng với H2, X2, axit HX. Maccopnhicop). + 4 cạnh: chỉ cộng với H2. - Ankin + H2 (Pd/PbCO3, t0) → anken; + H2 (Ni, Pd, Pt/t0) → anken hoặc ankan. * Ankađien liên hợp + tác nhân (1:1): cộng (1,2) ở nhiệt độ thấp; cộng (1,4) ở nhiệt độ cao. Phản ứng trùng hợp Phản ứng tách * Lưu ý: Dùng dung dịch brom để nhận biết hiđrocacbon không no. - Thế vào vòng benzen (halogen, nitro hóa): quy tắc thế). - Thế vào nhánh ankyl. - Cộng với H2. - Benzen còn cộng được với clo (ánh sáng). - Anken. - Ankađien liên hợp: trùng hợp (1,2) và (1,4). - Ankin: đime hóa và trime hóa axetilen. - Tách ở liên kết C-C (cracking). - Tách ở liên kết C-H (đehiđro hóa). * Lưu ý: Từ C4  , sản phẩm tách có nhiều hướng. Phản ứng Ví dụ: CH4 + O2 → HCHO + H2O oxi hóa xt không to CH3-CH2-CH2-CH3 + 5/2O 2 → 2CH3COOH + H2O hoàn toàn xt to Phản ứng oxi hóa hoàn toàn Hiđrocacbon thơm CnH2n+2 + (3n+1)/2O2 → nCO2 + (n+1)H2O to CnH2n + 3n/2O2 → nCO2 + to (n+1)H2O * Lưu ý: - Ankan: nH2O > nCO2. - Monoxicloankan: nH2O = nCO2. - - Làm mất màu dung dịch KMnO4. Ví dụ: 3CnH2n + 2KMnO4 + 4H2O → 3CnH2n(OH)2 + 2MnO2 (↓ đen) + 2KOH CnH2n + 3n/2O2 → nCO2 + (n+1)H2Oto CnH2n-2 + (3n-1)/2O2 → nCO2 o + (n-1)H2O t * Lưu ý: Dùng dung dịch KMnO4 để nhận biết hiđrocacbon không no bằng dung dịch KMnO4. - Trừ benzen, các ankylbenzen đều làm mất màu dd KMnO4 đun nóng  nhận biết * Lưu ý: - Anken: nH2O = nCO2. - Ankađien, ankin: nH2O < nCO2. CnH2n-6 + (3n-3)/2O2 → nCO2 + (n-3)H2O (noH2O < nCO2). t Điều chế - Phương pháp chung: + Ankan: phương pháp cracking, phương pháp vôi tôi – xút. + Xicloankan: tách H2 từ ankan. - Phương pháp + Tách HX, X2 từ dẫn xuất - Điều chế C2H2: riêng (điều chế halogen. + Thủy phân CaC2. CH4): thủy phân + Tách H2 từ hiđrocacbon no. + Nhiệt phân CH4. Al4C3. + Tách H2O từ ancol. Tách H2 từ hiđrocacbon no. - Điều chế C6H6: trime hóa C2H2. HỆ THỐNG HÓA VỀ HIĐROCACBON Hiđrocacbon no (Ankan, xicloankan) Lý tính Phản ứng thế Phản ứng cộng Phản ứng trùng hợp Hóa tính Phản ứng tách Phản ứng oxi hóa không hoàn toàn Phản ứng oxi hóa hoàn toàn Điều chế Hiđrocacbon không no (Anken, ankađien, ankin) - Trạng thái vật lý: ………………….................................. - Tính tan: ………….trong nước, ………………….trong dung môi hữu cơ. - Khi phân tử khối tăng dần: nhiệt độ sôi, nhiệt độ nóng chảy …………….. Hiđrocacbon thơm