Đăng ký Đăng nhập
Trang chủ Giáo dục - Đào tạo Hóa học Bồi dưỡng học sinh giỏi hóa học thpt chuyên đề bài tập amino axit bồi dưỡng học ...

Tài liệu Bồi dưỡng học sinh giỏi hóa học thpt chuyên đề bài tập amino axit bồi dưỡng học sinh giỏi quốc gia, quốc tế

.DOC
18
4108
93

Mô tả:

BÀI TẬP AMINO AXIT BỒI DƯỠNG HỌC SINH GIỎI QUỐC GIA, QUỐC TẾ I. MỞ ĐẦU Trong quá trình giảng dạy ở lớp chuyên Hóa và bồi dưỡng các đội tuyển học sinh giỏi môn Hóa, nhiệm vụ phát triển tư duy cho học sinh là một nhiệm vụ rất quan trọng. Bài tập hóa học là một trong những yếu tố đặc biệt có tác dụng rèn luyện kỹ năng vận dụng, đào sâu và mở rộng kiến thức đã học một cách sinh động, phong phú và thông qua đó để ôn tập, rèn luyện một số kỹ năng cần thiết về hóa học, rèn luyện tính tích cực, tự lực, trí thông minh sáng tạo cho học sinh, giúp học sinh hứng thú trong học tập và đạt kết quả cao trong các kì thi. Qua bài tập hóa học giáo viên kiểm tra, đánh giá việc nắm vững kiến thức và kỹ năng hóa học của học sinh, từ đó phát triển tư duy cho học sinh. Vì vậy , trong quá trình giảng dạy đội tuyển học sinh giỏi Tỉnh và Quốc gia tôi đã sưu tầm và tập hợp lại một số câu hỏi và bài tập theo một số chuyên đề , trong đó có phần bài tập amino axit. Trong cấu trúc đề thi học sinh giỏi quốc gia và thi chọn đội tuyển tham dự Olympic Hóa học quốc tế “ Bài tập amino axit” là phần gần như không thể thiếu. Do đó, xây dựng hệ thống câu hỏi và bài tập phần “Bài tập amino axit, nhất là phần bài tập xác định cấu trúc peptit ”dùng cho học sinh lớp chuyên Hoá học , đặc biệt là các học sinh đội tuyển ghép và đội tuyển học sinh giỏi Quốc gia sẽ giúp học sinh học tốt hơn và chuẩn bị tốt hơn cho các kỳ thi học sinh giỏi Hóa học các cấp cả về lý thuyết – bài tập – phương pháp giải, góp phần nâng cao chất lượng giảng dạy và học tập môn Hóa học, chất lượng giải môn Hóa trong các kì thi học sinh giỏi. 1 II.NỘI DUNG XÁC ĐỊNH CẤU TRÚC CỦA PEPTIT A . TÓM TẮT LÝ THUYẾT Phân tích cấu trúc của 1 peptit đòi hỏi phải xác định rõ: những amino axit nào có mặt trong phân tử? lượng tương đối của 1 amino axit là bao nhiêu? Trình tự sắp xếp các đơn vị amino axit như thế nào? Để trả lời các câu hỏi trên cần thực hiện các bước sau: 1. Giai đoạn đầu là phân cắt liên kết –S-S- bằng cách đun nóng peptit với axit peoxyfomic để chuyển nhóm disunfua –S-S- thành nhóm sunfonic –SO3H: -S-S- + HCOOOH → -SO3H + HO3S2. Xác định thành phần các amino axit có trong phân tử peptit Để xác định bản chất của các amino axit và tỉ lệ của mỗi amino axit cần thủy phân hoàn toàn peptit với HCl 6N ở 1120C trong 24-72 giờ, sau đó nhận diện và chuẩn độ các amino axit sinh ra bằng các phương pháp khác nhau, chủ yếu là sắc kí. 3.Xác định các amino axit ở hai đầu của phân tử peptit. a. Xác định amino axit đầu N. *Thoái phân Edman Bước 1. Phản ứng của nhóm amino tự do với phenyl isoxianat , sản phẩm là một phenyl thioure. 2 Bước 2. Đóng vòng, thủy phân và tách amino axit đầu mạch. *Phương pháp Sanger Theo phương pháp này, người ta cho peptit phản ứng với thuốc thử Sanger (1fluoro-2,4-dinitrobenzen), sau đó thủy phân bằng dung dịch HCl 6M được hỗn hợp các amino axit tự do và amino axit đầu N liên kết với 2,4-dinitroflobenzen. 3 b. Xác định amino axit đầu C. Dùng men cacboxypeptidase. c.Thủy phân từng phần mạch peptit và tổ hợp kết quả. Dùng 1 số enzim đặc hiệu để xúc tác cho sự phân cắt liên kết peptit ở những vị trí nhất định như: Trypsin: Cắt mạch tại nhóm cacboxyl của lysine và arginine Chymotrypsin: Cắt mạch tại nhóm cacboxyl của những amnino axit có vòng thơm, như: phenylalanine, tyrosine và trytophan. Pepsin:phân cắt liên kết peptit của các amino axit như Chymotrypsin, ngoài ra còn leuxin, methionin… Dùng BrCN ( xyanobromua) phân cắt mạch chỉ ở nhóm cacbonyl của methionin và methionin ở cuối mạch tồn tại ở dạng lacton homoserin. B. BÀI TẬP Bài 1. Khi thủy phân hoàn toàn 1 mol tripeptit B thu được 2 mol Glu, 1 mol Ala và 1 mol NH3. X không phản ứng với 2,4-dinitroflobenzen và X chỉ có một nhóm cacboxyl tự do. Thủy phân X nhờ enzim cacboxipeptidaza thu được alanin. Xác định công thức cấu tạo của B. 4 Bài giải Thủy phân X nhờ enzim cacboxipeptidaza thu được alanin, chứng tỏ B có Ala ở đầu C. Amino ở đầu N liên kết với vơi nhóm cacboxyl tạo thành lactam, khiến nó không phản ứng với thuốc thứ Sanger. Vì chỉ có một nhóm cacboxyl tự do nên nhóm cacboxyl cả Glu còn lại ở dạng amit. Cấu trúc của B là: Bài 2. Thủy phân hoàn toàn hexapeptit (C) thu được Ala, Arg, Gly, Lys, Try, Val và NH3. Ủ hexapeptit C với chymotrypsin thu được một dipeptit là Arg.Try và một tetrapeptit (D) chứa Gly, Lys, Ala và Val. C hoặc D đều không phản ứng khi ủ với cacboxypeptitdaza. Khi thủy phân từng phần D thì thu được Ala.Val, Gly.Lys, Lys.Ala và NH3. E được tạo thành khi ch thoái phân Edman. Xác định cấu trúc của C. Bài giải Sự tạo thành chất E cho biết đầu N của D là Gly. Khi thủy phân từng phần D thì thu được Ala.Val, Gly.Lys, Lys.Ala và NH3 nên D có cấu trúc: Gly.Lys.Ala.Val. Ủ hexapeptit C với chymotrypsin thu được một dipeptit là Arg.Try và một tetrapeptit (D). Nên Try liên kết với Gly. C và D đều không phản ứng với cacboxypeptitdaza nên nhóm cacboxyl của chúng tồn tại ở dạng amit. Cấu trúc của C là Arg.Try.Gly.Lys.Ala.Val-amit. 5 Bài 3. Từ các thông tin sau hãy cho biết trật tự liên kết các aminoaxit trong heptapeptit (F). Thủy phân không hoàn toàn tạo ra Ser.Asp.Phe (G), Ala.His.Ser (H), và Phe.Ala (I), ủ một thời gian với cacboxypeptidaza giải phóng ra Ala. Bài giải Ủ một thời gian với cacboxypeptidaza giải phóng ra Ala, chứng tỏ Ala nằm ở đầu C. (I) nằm ở cuối mạch, đứng trước là (G) và trước (G) là (H). Khi đó: Ala.His.Ser.Asp.Phe.Ala. Amino axit thứ 7 chỉ có thể là Phe. Vậy cấu trúc của F là: Ph.Ala.His.Ser.Asp.Phe.Ala. Bài 4. Nonapeptit vasodilator bradykinin chứa các aminoaxit sau : 2Arg, Gly, 2Phe, 3Pro và Ser. Thủy phân với cacboxypeptidaza thì thấy Arg được giải phóng đầu tiên. Thủy phân từng phần thì tạo các sản phẩm : Pro.Pro.Gly,Ser.Pro.Phe,Pro.Gly.Phe,Arg.Pro và Phe.Ser. Xác định trật tự liên kết của các aminoaxit trong bradykinin. Bài giải: Sự giải phóng Arg từ sự thủy phân bằng men cacboxypeptidaza, chứng tỏ Ala nằm ở đầu C. Xác định thứ tự các amino axit bằng cách: Agr.Pro....Pro.Pro.Gly....Pro.Gly.Phe ....Phe.Ser ....Ser.Pro.Phe....Arg Vậy cấu trúc của Nonapeptit vasodilator bradykinin là Agr.Pro.Pro.Gly.Phe.Ser.Pro.Phe.Arg Bài 5. Pentapetit A có thành phần 2Glu, Ala, Phe và Val, không tạo N2 khi tác dụng với HNO2. Thủy phân A tạo sản phẩm Ala.Gly và Gly.Ala. Viết công thức có thể có của A. Bài giải Vì không giải phóng N2 nên không có nhóm amino tự do ở đều mạch và A phải là peptit vòng. Vì khi thủy phân tạo thành Gly.Ala.Gly. Hoán vị Phe và Val ta được hai cấu trúc của A. 6 Bài 6: Đề thi HSG Quốc gia - 2001 Khi thuỷ phân hoàn toàn 1 mol tripeptit X thu được 2 mol axit glutamic ( HOOC(CH2)2CH(NH2)COOH ), 1 mol alanin ( CH3CH(NH2)COOH ) và 1 mol NH3. X không phản ứng với 2,4-đinitroflobenzen và X chỉ có một nhóm cacboxyl tự do. Thuỷ phân X nhờ enzim cacboxipeptiđaza thu được alanin và một đipeptit Y. Viết công thức cấu tạo của X , Y và gọi tên chúng. Bài giải Tripeptit X có cấu tạo theo trật tự Glu-Glu-Ala. Vì theo dữ kiện đầu bài aminoaxit đuôi (đuôi C) là Ala, nhóm -NH 2 của aminoaxit đầu (đầu N) đã tạo thành lactam với nhóm -COOH của đơn vị Glu thứ nhất, nhóm -COOH của đơn vị thứ Glu hai ở dạng chức amit -CONH2 (do thuỷ phântạo ra NH3). Vậy: X: O O NH - CH - C - NH - CH - C - NH - CH - COOH O=C (CH2)2-CONH2 CH3 -Glutamolactam--ylglutaminylalanin CH2 - CH2 Y: ; O NH - CH - C - NH - CH - COOH O=C (CH2)2-CONH2 -Glutamolactam--ylglutamin CH2 - CH2 Bài 7: Đề thi HSG Quốc gia - 2002 Arg, Pro và Ser có trong thành phần cấu tạo của nonapeptit brađikinin. Thuỷ phân brađikinin sinh ra Pro-Pro-Gly ; Ser-Pro-Phe ; Gly-Phe-Ser ; ProPhe-Arg ; Arg-Pro-Pro ; Pro-Gly-Phe ; Phe-Ser-Pro. a) Dùng kí hiệu 3 chữ cái (Arg, Pro, Gly,...), cho biết trình tự các aminoaxit trong phân tử brađikinin. 7 b) Viết công thức Fisơ và cho biết nonapeptit này có giá trị pH I trong khoảng nào? ( 6; <6; << 6; > 6; >> 6). Bài giải Brađikinin Arg-Pro-Pro-Gly-Phe-Ser-Pro-Phe-Arg pHI >> 6 vì phân tử chứa 2 nhóm guaniđino, ngoài ra còn có 3 vòng piroliddin COOH CO-NHH CO-NHH CH23NHC(=NH)NH2 CO-N H CH2C6H5 CO-NHH CO-NH-CH2-CO-NHH CH2OH CON H CH2C6H5 CO-N H NH2H CH23NHC(=NH)NH2 Bài 8: Đề thi HSG Quốc gia - 2003 TRF là tên viết tắt một homon điều khiển hoạt động của tuyến giáp. Thuỷ phân hoàn toàn 1 mol TRF thu được 1 mol mỗi chất sau: NH3 ; N H COOH ; HOOC-CH2-CH2-CH-COOH ; (Pro) NH2 (Glu) N CH2CHCOOH N H NH2 ( His) Trong hỗn hợp sản phẩm thuỷ phân không hoàn toàn TRF có đipeptit His-Pro. Phổ khối lượng cho biết phân tử khối của TRF là 362 đvC. Phân tử TRF không chứa vòng lớn hơn 5 cạnh. Hãy xác định công thức cấu tạo và viết công thức Fisơ của TRF. Bài giải * Từ dữ kiện thủy phân suy ra 2 công thức Glu-His-Pro và His-Pro-Glu (đều có 1 nhóm –CO – NH2) 8 * Từ M = 362 đvC suy ra có tạo ra amid vòng (loại H2O) * Từ dữ kiện vòng  5 cạnh suy ra Glu là aminoaxit đầu N và tạo lactam 5 cạnh, còn Pro là aminoaxit đầu C và tạo nhóm – CO – NH2. Vậy cấu tạo của TRF: CH CO-NH CH CO N HN CH CO-NH2 CH2 O N NH Công thức Fisơ: NH2 CO NH CO H NH O H N CO H CH2 N NH Bài 9: Đề thi HSG Quốc gia - 2007 Thủy phân hoàn toàn một hexapeptit M thu được Ala, Arg, Gly, Ile, Phe và Tyr. Các peptit E (chứa Phe, Arg) và G (chứa Arg, Ile, Phe) được tạo thành trong số các sản phẩm thủy phân không hoàn toàn M. Dùng 2,4dinitroflobenzen xác định được amino axit Ala. Thủy phân M nhờ tripsin thu được tripeptit A (chứa Ala, Arg, Tyr) và một chất B. a. Xác định thứ tự liên kết của các amino axit trong M. b. Amino axit nào có pHI lớn nhất và amino axit nào có pHI nhỏ nhất? Biết cấu tạo chung của các amino axit là H2N-CHR-COOH AA’: Ala R Arg : CH3 (CH2)3NHC(=NH)NH2 Gly H Ile CH(CH3)C2H5 Phe Tyr CH2C6H5 p-HOC6H4CH2 Bài giải a. Hexapeptit M có đầu N là Ala. Thuỷ phân M nhờ tripsin xác định được tripeptit là: Ala – Tyr – Arg. Dipeptit E có cấu tạo Arg-Phe. Tripeptit G có 9 cấu tạo: Arg-Phe-Ile. Do vậy amino axit đầu C là: Gly. Ala-Tyr – Arg Arg-Phe Arg- Phe-Ile Gly Vậy cấu tạo của M: Ala – Tyr – Arg – Phe – Ile – Gly. b. pHI lớn nhất: Arg, vì có nhóm guanidin (có 3 nguyên tử N) pHI nhỏ nhất: Phe, vì có nhóm phenyl. Bài 10: Đề thi HSG Quốc gia - 2008 Thủy phân hoàn toàn một nonapeptit X thu được Arg, Ala, Met, Ser, Lys, Phe2, Val, và Ile. Sử dụng phản ứng của X với 2,4-đinitroflobenzen xác định được Ala. Thuỷ phân X với trypsin thu được pentapeptit (Lys, Met, Ser, Ala, Phe), đipeptit (Arg, Ile) và đipeptit (Val, Phe). Thuỷ phân X với BrCN dẫn đến sự tạo thành một tripeptit (Ser, Ala, Met) và một hexapeptit. Thuỷ phân với cacboxypeptiđaza cả X và hexapeptit đều cho Val. Xác định thứ tự các amino axit trong X. Bài giải Theo đề bài xác định được đầu N là Ala; đầu C là Val. Thủy phân với trypsin thu được: Ala-(Met, Ser, Phe)-Lys Ile-Arg và Phe-Val Dựa vào kết quả thủy phân với BrCN, suy ra: Ala-Ser-Met-Phe-Lys Vậy X là: Ala-Ser-Met-Phe-Lys-Ile-Arg-Phe-Val Bài 11: ĐỀ THI CHỌN ĐỘI TUYỂN QUỐC GIA DỰ THI OLYMPIC QUỐC TẾ 2008 - 2009 Người ta phân lập được một tetrapeptit (peptit A) từ prothrombin người. Cấu tạo của peptit A được tiến hành xác định như sau: a. Bằng phương pháp Edman thì nhận được trình tự aminoaxit của peptit A là Leu-Glu-Glu-Val. 10 b. Để tiếp tục xác định cấu tạo, người ta tiến hành điện di trên giấy ở pH 6,5 peptit A và một peptit tổng hợp B (cũng có trình tự aminoaxit là Leu-Glu-GluVal) thì lại nhận được quãng đường di chuyển không giống nhau, cụ thể như hình dưới đây: Peptit A 2,5 Peptit B 1,7 0 1 2 3 đơn vị độ dài c. Khi thuỷ phân hai peptit A và B bằng HCl 6N ở 110oC, thì cả A và B đều cho Leu(1), Glu(2), Val(1); nhưng khi thuỷ phân bằng kiềm thì peptit B cho Leu(1), Glu(2), Val(1) còn peptit A cho Leu(1), X(2), Val(1). Hãy giải thích các kết quả thực nghiệm để xác định cấu tạo của X và gọi tên X theo danh pháp IUPAC. Bài giải Xác định cấu trúc của X - Phương pháp Edman thực hiện ở pH thấp,biết được trình tự là Leu-Glu-GluVal. - Điện di ở pH 6,5 cho thấy peptit A dịch chuyển nhanh hơn về phía cực dương(+), chứng tỏ A có điện tích âm lớn hơn B,tính axit của A lớn hơn B. - Khi thuỷ phân trong môi trường HCl 6N ở 110oC thì cả A và B đều thu được Leu(1), Glu(2) và Val(1). Kết hợp với phương pháp Edman ở trên cho thấy các quá trình này thực hiện ở môi trường axit mạnh,pH thấp.Ở pH thấp phân tử X bị đecacboxyl hoá,loại CO2 mất đi 1 nhóm –COOH. - Khi thuỷ phân bằng kiềm peptit A tạo ra Leu(1),X(2) và Val(1),trong môi trường kiềm không có quá trình decacboxyl hoá nên nhận được X(2). - Kêt hợp các kết quả trhí nghiệm cho thấy X có thêm 1 nhóm –COOH so với Glu tức là khi loại 1 nhóm –COO thì X chuyển thành Glu. 11 X HOOC CH2 CH2 CH COOH NH2 HOOC CH CH2 CH COOH NH2 COOH CO2 VËy X : Gọi tên: Axit 3-aminopropan-1,1,3-tricacboxylic Bài 12: ĐỀ THI CHỌN ĐỘI TUYỂN QUỐC GIA DỰ THI OLYMPIC QUỐC TẾ 2010 - 2011 Thủy phân hoàn toàn polypeptit A người ta thu được các amino axit: Val Trp Met2 Gly2 Lys Ala2 Ile Pro Asp Arg Tyr Cys. Thủy phân A bằng xúc tác trypsin thì thu được các phân đoạn sau: Val-Trp-Met-Gly-Lys, Ala-Ile-Pro-Met-Asp-Arg, TyrAla-Gly-Cys. Nếu dùng xúc tác chymotrypsin thì thu được: Ala-Gly-Cys, MetGly-Lys-Ala-Ile-Pro-Met-Asp-Arg-Tyr, Val-Trp. Hãy xác định trình tự các amino axit trong A. Bài giải Theo bài ra, ta có các phân đoạn sau: Val-Trp-Met-Gly-Lys Met-Gly-Lys-Ala-Ile-Pro-Met-Asp-Arg-Tyr Val-Trp Ala-Ile-Pro-Met-Asp-Arg Tyr-Ala-Gly-Cys Ala-Gly-Cys Dựa vào các phân đoạn trên, có thể kết luận trình tự các amino axit của polypeptit A là: Val-Trp-Met-Gly-Lys-Ala-Ile-Pro-Met-Asp-Arg-Tyr-Ala-Gly-Cys Bài 13: ĐỀ THI CHỌN ĐỘI TUYỂN QUỐC GIA DỰ THI OLYMPIC QUỐC TẾ 2011 - 2012 Từ cây nhãn chày, các nhà khoa học Việt Nam đã tách được một peptit X dưới dạng tinh thể màu trắng, có phân tử khối là 485. Sử dụng hóa chất để thủy phân X và các phương pháp phân tích phù hợp đã xác định được thứ tự sắp xếp các αamino axit trong X: phenylalanin, alanin, glyxin, prolin, isoleuxin. Biết rằng X phản ứng với axit nitrơ không giải phóng khí nitơ. Hãy xác định công thức cấu trúc của peptit X; công thức cấu tạo của các α-amino axit như sau: 12 COOH Ph NH2 Phelylalanin COOH H2N COOH NH2 Alanin COOH COOH NH Prolin Glyxin NH2 Isoleuxin Bài giải Phân tử khối của các α-amino axit là: Phe: 165; Ala: 89; Gly: 75; Pro: 115; Ile: 131. Tổng số khối của 5 α-amino axit là 575. Vì phân tử khối của peptit X là 485, chứng tỏ peptit X được cấu tạo từ 5 α-amino axit nói trên. Mỗi liên kết peptit tạo thành từ hai α-amino axit sẽ loại đi 1 phân tử nước. Dãy Phe-Ala-GlyPro-Ile có 4 liên kết peptit, số khối mất đi là 4x18 = 72, số khối còn lại là 575 72 = 503. Trong khi đó, phân tử khối của peptit X là 485, sự chênh lệch về số khối là 503-485 = 18, đúng bằng số khối của 1 phân tử nước. Mặt khác, X phản ứng với axit nitrơ không giải phóng khí nitơ, chứng tỏ X không còn nhóm NH2 tự do, tức là X có cấu trúc vòng khép kín. X là một peptit tách từ cây nhãn chày vì vậy các α-amino axit cấu tạo nên X phải có cấu hình L (L-Phenylalanin, LAlanin, L-Prolin và L-Isoleuxin, Glyxin không có cacbon bất đối nên không có đồng phân quang học). Vậy X có công thức cấu trúc (có thể dùng công thức chiếu Fisơ): Phe Ala O NH O HN NH Gly O HN N Ile O O Pro Bài 14: KỲ THI OLYMPIC HÓA HỌC QUỐC TẾ LẦN THỨ 37 1.1. Glyxin (H2N – CH2 – COOH) là  - aminoaxit. Ba phân tử glyxin có thể tạo ra tripeptit Gly – Gly – Gly thông qua phản ứng ngưng tụ tạo thành amit và kèm theo sự tách loại hai phân tử nước. Hãy viết công thức cấu tạo của tripeptit. 13 Khi  - aminoaxit chứa nhóm thế thì lúc này sẽ xuất hiện hiện tượng 1.2. đồng phân quang học. Ví dụ: L – alanin và D – alanin là hai enantiome. Như vậy đối với 3 peptit glyxin, L – alanin và D – alanin ta có thể thu được bao nhiêu tripeptit? O H2N H2N H2N OH H OH OH H H Glyxin (Gly) 1.3. O O CH3 L - Alanin (L - Ala) H3C H D - Alanin (D - Ala) Tổng cộng có bao nhiêu đồng phân quang học từ các tripeptit trên? Bài giải 1.1. H O H N O hay N H N H OH O Gly - Gly - Gly O H H3N N N 1.2. 1.3. O O H O 27 Trong số đó thì 26 tripeptit có đồng phân quang học Aminoaxit không có tính quang hoạt: H2N – GGG – OH Aminoaxit có tính quang hoạt: H2N–GGLA–OH; H2N–GGDA–OH … 14 C.PHỤ LỤC Tên Ký hiệu Công thức Gốc lycine Gly alanine Ala Alkyl valine Val Alkyl leucine Leu Alkyl isoleucine Ile Alkyl pheylalanine Phe Aromatic proline Pro rigid cyclic structure serine Ser Hydroxyl threonine Thr Hydroxyl tyrozine Tyr Phenol-OH asparagine Asn amide 15 glutamine Gln amide trytophan Try indole cysteine Cys thiol methionine Met sulfide aspartic acid Asp Carboxylic acid glutamic acid Glu Carboxylic acid lysine Lys Amino arginine Arg Guanidino histidine His Imidazole ring 16 III.KẾT LUẬN Trªn ®©y lµ một số bµi tËp phÇn “Xác định cấu trúc của peptit – Bài tập amino axit ” mµ t«i ®· ¸p dông trong gi¶ng d¹y. Nã phï hîp víi yªu cÇu vµ môc ®Ých gi¶ng d¹y, båi dìng häc sinh kh¸, giái ë trêng chuyªn chuÈn bÞ dù thi häc sinh giái c¸c cÊp . Nã cã thÓ dïng lµm tµi liÖu häc tËp cho häc sinh c¸c líp chuyªn Ho¸ häc vµ tµi liÖu tham kh¶o cho c¸c thÇy c« gi¸o trong gi¶ng d¹y vµ båi dìng häc sinh giái Ho¸ häc gãp phÇn n©ng cao chÊt lîng gi¶ng d¹y vµ häc tËp m«n Ho¸ häc. Tuy nhiªn, ®©y chØ lµ mét phÇn rÊt nhá trong ch¬ng tr×nh «n luyÖn cho häc sinh chuÈn bÞ tham gia vµo c¸c kú thi häc sinh giái c¸c cÊp. V× vËy, t«i rÊt mong c¸c ThÇy , C« ®ång nghiÖp gãp ý kiÕn cho t«i vÒ chuyªn ®Ò nµy vµ cïng nhau ph¸t triÓn sang c¸c chuyªn ®Ò kh¸c ®Ó häc sinh chuyªn Ho¸ ngµy cµng cã nhiÒu tµi liÖu häc tËp mét c¸ch hÖ thèng h¬n. 17 Tài liệu tham khảo 1.Trần Quốc Sơn- Tài liệu giáo khoa chuyên Hóa học 11-12 – Nhà xuất bản Giáo dục Việt Nam. 2. Thái Doãn Tĩnh- Cơ sở hóa học hữu cơ – tập 3 – Nhà xuất bản Khoa học và kĩ thuật 3. Đỗ Đình Rãng- Nguyễn Hồ - Hóa học hữu cơ – tập 2 – Nhà xuất bản Đại học Quốc gia Hà Nội 4. Ngô Thị Thuận – Hóa học Hữu cơ – phần bài tập - Nhà xuất bản Khoa học và kĩ thuật 5. Thái Doãn Tĩnh - Hóa học Hữu cơ – phần bài tập - Nhà xuất bản Khoa học và kĩ thuật 6. Nguyễn Văn Tòng – Bài tập Hóa Hữu cơ - Nhà xuất bản Đại học Quốc gia Hà Nội 7.Trần Quốc Sơn, Trần Thị Tửu – Danh pháp Hợp chất Hữu cơ - Nhà xuất bản Giáo dục Việt Nam. 8. Tuyển tập đề học sinh giỏi Quốc gia môn Hóa học 9. Tuyển tập đề thi chọn học sinh đội tuyển quốc gia tham dự Olympic Hóa học Quốc tế 10. Đề thi Olympic Hóa học Quốc tế lần thứ 37. 18
- Xem thêm -

Tài liệu liên quan