Bài tiểu luận hóa hữu cơ

  • Số trang: 44 |
  • Loại file: PDF |
  • Lượt xem: 85 |
  • Lượt tải: 0
nguyen-thanhbinh

Đã đăng 8358 tài liệu

Mô tả:

HÓA HỮU CƠ Hóa học hữu cơ là một ngành khoa học nghiên cứu về những cấu trúc, tính chất, thành phần, cách thức phản ứng, và cách tổng hợp của những hợp chất hữu cơ và vật liệu hữu cơ... cũng nhƣ nhiều vật chất khác nhau chứa nguyên tủ cacbon. Hóa hữu cơ nghiên cứu các đặc tính lý hóa của hợp chất, đánh giá mức độ phản ứng cũng nhƣ xác định tính chất của chúng ở trạng thái tinh khiết, trong dung dịch, hỗn hợp và các dạng khác. Các nghiên cứu về phản ứng hữu cơ có thể kể đến bao gồm việc chuẩn bị cho các phản ứng tổng hợp hữu cơ, nghiên cứu mức độ hoạt động của phản ứng, cũng nhƣ nghiên cứu các mô hình lý thuyết trên máy tính (in silico). Hợp chất hữu cơ là những vật chất cơ bản hình thành nên mọi sự sống trên trái đất. Chúng có cấu trúc vô cùng đa dạng, cũng nhƣ vai trò hết sức to lớn. Chúng có thể giữ vai trò là thành phần cơ bản không thể thiếu cũng nhƣ cấu thành cấu trúc quan trọng của nhiều sản phẩm thƣờng thấy nhƣ nhựa plastic, thuốc, công nghiệp hóa dầu, thực phẩm, các dạng vật liệu nổ và công ngệ sơn. Bài tiểu luận này gồm có 3 phần trình bày về các hợp chất hữu cơ tiêu biểu -Một số dấn xuất halogen, hợp chất cơ magie, hợp chất cơ liti. -Một số hợp chất cacbonhidrat, Aminoaxit, Protein. -Một số hợp chất dị vòng, dị vòng 5 canh, dị vòng 6 cạnh. Dù đã cố gắng để hoàn thiện bài tiểu luận một cách tốt nhất nhƣng không thể tránh khỏi sơ suất. Mong thầy đóng góp ý kiến cho bài tiểu luận hoàn thiên hơn Bùi Thị Mơ 1 HÓA HỮU CƠ Sinh viên thực hiện A.TÌM HIỂU DẪN SUẤT HALOGEN, HỢP CHẤT CƠ MAGIE, HỢP CHẤT CƠ LITI. I. Dẫn suất halogen 1.Khái niệm, phân loại, danh pháp, đồng phân:  Khái niệm: -Khi thay thế một hoặc môt vài nguyên tử H trong phân tử các H-C bằng các nguyên tử halogen sẽ thu đƣợc các hợp chất hữu cơ chứa halogen , gọi là dẫn suất halogen. -Công thức tổng quát có dạng sau:R-X (với R:gốc H-C,X:halogen)  Căn cứ vào đặc điểm cấu tạo trong phân tử có thể phân loại các dẫn xuất halogen theo nhiều cách khác nhau: -Dựa vào bản chất của halogen: có 4 loại dẫn xuất halogen (dẫn xuất florua,clorua,bromua,iotua) -Dựa vào bản chất mạch C trong phân tử: dẫn xuất halogen no,dẫn xuất halogen không no,dẫn xuất halogen vòng no,dẫn xuất halogen thơm… -Dựa vào số lƣợng nguyên tử halogen;dẫn xuất monohalogen và dẫn xuất polihalogen,đihalogen,trihalogen,…,polihalogen  Danh pháp -Tên thông thƣờng:đọc tên gốc H-C(R) rồi thêm tên halogen tƣơng ứng -Tên quốc tế IUPAC:vị trícủa hal-tên hal+tên của H-C tƣơng ứng. Bảng:Danh pháp của một số dẫn xuất hal Bùi Thị Mơ 2 HÓA HỮU CƠ Công thức Danh pháp thông thƣờng Danh pháp quốc tế CH3-Cl Mety clorua Clo metan C2H5-Cl Ety clorua Clo etan CH3-CH2-CH2-Cl n- propyl iotua 1-iôt propan CH3—CH—CH3 izo-propyl iotua 2-iốt propan C6H5-Br phenyl bromua brom benzen CH2=CH-CL vinyl clorua clo eten | 2.Tính chất vật lý -Tính chất vật lý của các dẫn xuất hal phụ thuộc vào thành phần và cấu tạo của gốc H-C cũng nhƣ vào hal.Các ancyl halogen có khối lƣợng phân tử thấp là những chất khí,trung bình là chất lỏng,cao là chất rắn -Các dẫn xuất hal đều là hợp chất cộng hóa trị nên thực tế không tan trong nƣớc,chung tan trong dung môi hữu cơ và bản thân dẫn xuất hal cũng là dung môi hữu cơ tốt.Bảng dẫn ra tính chất vật lý của một số dẫn xuất hal Bảng :Hằng số vật lý của một số dẫn xuất halogen CHPT Tên t0nc ts0 CH3-Cl clometan (metyl clorua) -97,00 -23,70 0,920 CH3-Br bro metan -93,00 4,600 1,932 CH3-L iôt metan -66,00 42,30 3,280 C2H5-Cl clo etan -139,0 12,00 0,898 CH3-CH2-CH2- 1-clo propan -122,8 47,20 0,890 d Cl 3.Tính chất hóa học Bùi Thị Mơ 3 HÓA HỮU CƠ  Bản chất của liên kết C-X Ttung tâm phản ứng của dẫn suất halogen là liên kết C-X. Do χx > χc , nên liên kết C-X là liên kết cộng hóa trị phân cực.  Khả năng phản ứng của các dẫn suất halogen Khả năng phản ứng của các dẫn suất hal , trƣớc hết phụ thuộc vào bản chất của liên kết các hal.Tùy theo bản chất của hal, khả năng phản ứng của các dẫn suất hal đƣợc sắp xếp nhƣ sau: R-I > R-Br > R-Cl>R-F Mặt khác khả năng liên kết của các dẫn suất hal còn phụ thuộc vào dặc diểm của các gốc H-C liên kết với hal.đứng về mặt này,các dẫn suất hal có thể đƣợc chia làm 3 loại:  Loại có khả năng phản ứng cao: gồm các dẫn suất hal, trong đó nguyên tử hal dính với nguyên tử C bên cạnh nguyên tử C mang nối đôi, hoặc với nguyên tử C ở cạnh nhân thơm. Thí dụ: CH2 = CH—CH2—Cl Alyl clorua  Loại có khả năng phản ứng trung bình :gồm các ankyl và xicloankyl hal. Thí dụ: CH3—CH—CH3 2-clo propan | Cl  Loại có khả năng phản ứng kém : gồm ankenyl và xiclo Ankyl hal. a)Phản ứng thế Chủ yếu xảy ra theo cơ chế SN. R-X + KOH → R-OH + KX R-X + R1ONa → R-O-R1 + NaX Bùi Thị Mơ 4 HÓA HỮU CƠ R-X + 2NH3 DƢ → R-NH2 + NH4X R-X + KCN → R-CN + KX R-X + R1COONa → R1COOR + KX Tác nhân nucleophin Y(-) có thể gọi là anion hay phân tử trung hòa có các cặp e tự do ở một nguyên tử Cl¯, Br¯, I¯, OH¯, CN¯…Nguyên tử hay nhóm nguyên tử X bị thay thế là nhóm hút e (-Cl, -Br, -I,-OH, -NR3, …) Tùy theo số phân tủ tham gia vào giai đoạn quyết định tốc độ phản ứng , ta phân biệt phản ứng thế S²N và S¹N. Có kết luận : ―bậc của gốc ankyl R càng cao thì khả năng tham gia phản ứng S²N càng giảm ,trong khi đó khả năng phản ứng S¹N càng tăng‖ thí dụ 1:phản ứng thế theo cơ chế SN1: CH3 CH3 | | CH3 —C—Cl+OH--→ CH3—C—OH +Cl— | | CH3 CH3 b)Phản ƣng tách HX Khi đun nóng dẫn suất hal với dung dịch kiềm trong etanol sẽ xảy ra phản ứng tách HX để tạo thành H-C không no . thí dụ: CH3 – CH2 – Br ———› CH2 = CH2 + HBr Đặc điểm cấu tạo của dẫn suất hal có ảnh hƣởng rõ rệt đến khả năng phản ửng tách . Đối với các dẫn suất hal có cùng gốc R , nhƣng các hal khác nhau thì khả năng tách theo trật tự sau: Bùi Thị Mơ 5 HÓA HỮU CƠ R – I > R – Br > R – Cl > R – F Phản ứng tách các dẫn suất hal bậc 1 thƣờng chỉ tạo ra một olephin , trong khi dó các dẫn suất hal bậc 2 và bậc 3 tƣơng ứng có thể tham gia phản ứng tách theo hai hoặc ba hƣớng khác nhau tạo ra hai hoặc ba olephin đồng phân khác nhau. Hƣớng chính của những phản ứng tách HX tuân theo quy tắc chung gọi là quy tắc Zaixep: Trong đó phản ứng tách nucleophin, hal bị tách ra cùng với H ở nguyên tử C có bậc tƣơng đối cao hơn, tạo ra olephin có tƣơng đối nhiều nhóm thế hơn ở hai nguyên tử C mang nối đôi. c) Phản ứng với kim loại Dẫn suất hal phản ứng với kim loại tạo thành hợp chất cơ kim: C2H5 – Br + 2Li → C2H5- Li + liBr C2H5 – Br + Mg → C2H5 – Mg – Br Với kim loại natri ta thu đƣợc ankan ( phản ứng Wurtz): 2C2H5 – Br + 2Na → C2H5 – C2H5 + 2NaBr Phản ứng xảy ra : 2C2H5Br +2Na → 2 ̇ 2H5 + 2NaBr 2 ̇ 2H5 → C2H5 – C2H5 Khả năng tách theo trật tự sau: R – I > R – Br > R – Cl > R – F 4.Điều chế dẫn xuất hal a)Tác dụng trực tiếp hal với H – C tƣơng ứng  Halogen hóa anken CH3 – CH – CH3 + Cl2 → CH3 – CHCl – CH3 + HCl  Halogen hóa H – C thơm Bùi Thị Mơ 6 HÓA HỮU CƠ C6H6 + 3Cl → C6H6Cl6 b) Đi từ ancol Khi đun nóng ancol với HX ( HCl, HBr, HI ) có mặt của cảm xúc ZnCl2, ancol sẽ chuyển hóa dễ dàng thành dẫn suất halogen tƣơng ứng . R –OH + HX → R – X + H2O 5.Ứng dụng a) Làm dung môi Metylen clorua, clorofom, cacbon tetraclorua, 1,2- đicloetan là những chất lỏng hòa tan đƣợc nhiều chất hữu cơ đồng thời chúng còn dễ bay hơi, dễ giải phóng khỏi hỗn hợp, vì thế đƣợc dùng làm dung môi để hòa tan hoặc để tinh chế các chất trong phòng thí nghiệm cũng nhƣ trong công nghiệp. b) Làm nguyên liệu cho tổng hợp hữu cơ Các dẫn xuất halogen của etilen, của butađien đƣợc dùng làm monome để tổng hợp các polime quan trọng. Thí dụ CH2=CHCl tổng hợp ra PVC dùng chế tạo một số loại ống dẫn, vải giả da,..., CF2=CF2 tổng hợp ra teflon, một polime siêu bền dùng làm những vật liệu chịu kiềm, chịu axit, chịu mài mòn,... Teflon bền với nhiệt tới trên 3000C nên đƣợc dùng làm lớp che phủ chống bám dính cho xoong, chảo, thùng chứa. c) Các ứng dụng khác Dẫn xuất halogen thƣờng là những hợp chất có hoạt tính sinh học rất đa dạng. Thí dụ CHCl3,ClBrCH−CF3 đƣợc dùng làm chất gây mê trong phẫu thuật. Nhiều dẫn xuất polihalogen có tác dụng diệt sâu bọ trƣớc đây đƣợc dùng nhiều trong công nghiệp, nhƣ C6H6Cl6, nhƣng chúng cũng gây tác hại lâu dài đối với Bùi Thị Mơ 7 HÓA HỮU CƠ môi trƣờng nên ngày nay đã không đƣợc sử dụng nữa. Rất nhiều chất phòng trừ dịch hại, diệt cỏ, kích thích sinh trƣởng thực vật có chứa halogen (thƣờng là clo) hiện nay vẫn đang sử dụng và mang những lợi ích trong sản xuất nông nghiệp. CFCl3 và CF2Cl2 trƣớc đây đƣợc dùng phổ biến trong các máy lạnh, hộp xịt ngày nay đang bị cấm sử dụng, do chúng gây tác hại cho tần ozon. II.Hợp chất cơ liti - Hợp chất cơ liti (RLi) đƣợc điều chế từ dẫn xuất halogen và liti kim loại trong dung môi ete khan hoặc hexan. RX + 2Li hexan RLi + LiX - Các hợp chất cơ liti tham gia các phản ứng tƣơng tự hợp chất cơ magie nhƣng khả năng phản ứngcao hơn. -Hợp chất cơ đồng (Liti điankylcuprat) -Liti điankylcuprat đƣợc điều chế từ hợp chất cơ liti và muối Cu (I) halogenua: 2RLi + CuX→ R2CuLi + LiX (X là Cl, Br, I) - R2CuLi (tƣơng đối dễ tan trong nƣớc)là hợp chất quan trọng trong quá tr ình tổng hợp, điều chế các hiđrocacbon bất đối xứng (Phƣơng pháp Corey – House). III.Hợp chất cơ magie - Các hợp chất cơ magie có cấu tạo khá phức tạp, song để đơn giản ngƣời ta dùng công thức RMgX (R là gốc hidrocacbon, X là halogen).- Hợp chất cơ magie đƣợc tổng hợp đầu tiên bởi Barbier vào năm 1899. Năm 1900 học tr ò của Barbier là Grignard đả đƣa ra quy tr ình tổng hợp hợp chất cơ Bùi Thị Mơ 8 HÓA HỮU CƠ -magie đi từ dẫn xuất halogen trongmôi tr ƣờng ete khan cho hiệu suất cao (Thuốc thử Grignard). RX + Mg été RMgX R- có thể là gốc ankyl bậc 1, bậc 2 hay gốc ankyl bậc 3. Nó cũng có thể là gốc xycloankyl, ankenyl,aryl. Đietyl ete khan là dung môi thƣờng sử dụng trong phản ứng điều chế hợp chất cơ magie theo phƣơng pháp trên, tuy nhiên trong trƣờng hợp vinyl- và arylclorua thì dung môi sử dụng là THF(tetrahiđrofuran). - Nhờ có khả năng phản ứng cao và tính chất hóa học đa dạng cho nên các hợp chất cơ -magie đƣợcứng dụng rộng rãi trong tổng hợp và điều chế hữu cơ. - Hai phản ứng cơ bản của hợp chất cơ -magie là: Phản ứng thế MgX bởi H linh động và phản ứng cộng RMgX vào liên k ết >C=O trong hợp chất cacbonyl. Nhƣợc điểm cơ bản của thuốc thử Grignard chính là tính bazơ mạnh của nó do đó trong các phảnứng hóa học nó dễ bị thủy phân bởi các axit yếu (HOH, ROH, RNH2..). B.TÌM HIỂU MỘT SỐ CACBONHIDRAT, AMINOAXIT, PROTEIN. I.Các hợp chất cacbon hidrat. 1.GLUCOZO a) Trạng thái tự nhiên và tính chất vật lý - Glucozơ là chất kết tinh, không màu, nóng chảy ở 146oC (dạng α) và 150oC (dạng β), dễ tan trong nƣớc Bùi Thị Mơ 9 HÓA HỮU CƠ - Có vị ngọt, có trong hầu hết các bộ phận của cây (lá, hoa, rễ…) đặc biệt là quả chín (còn gọi là đƣờng nho) - Trong máu ngƣời có một lƣợng nhỏ glucozơ, hầu nhƣ không đổi (khoảng 0,1 %) b) Cấu tạo phân tử (C6H12O6) - Dạng mạch hở Hoặc viết gọn là: CH2OH[CHOH]4CHO - Dạng mạch vòng - Nhóm – OH ở C5 cộng vào nhóm C = O tạo ra hai dạng vòng 6 cạnh α và β α-glucozơ (≈ 36%) dạng mạch hở (0,003%) β-glucozơ (≈ 64%) C) Tính chất hóa học Bùi Thị Mơ 10 HÓA HỮU CƠ Glucozơ có các tính chất của anđehit (do có nhóm chức anđehit – CHO) và ancol đa chức (do có 5 nhóm OH ở vị trí liền kề)  Tính chất của ancol đa chức (poliancol hay poliol) Tác dụng với Cu(OH)2 ở nhiệt độ thường: Dung dịch glucozơ hòa tan Cu(OH)2 cho dung dịch phức đồng – glucozơ có màu xanh lam 2C6H12O6 + Cu(OH) (C6H11O6)2Cu + 2H2O Phản ứng tạo este: C6H7O(OH)5 + 5(CH3CO)2O C6H7O(OOCCH3)5 + 5CH3COOH  Tính chất của anđehit Oxi hóa glucozơ: - Với dung dịch AgNO3 trong NH3, đun nóng (thuốc thử Tollens) cho phản ứng tráng bạc CH2OH[CHOH]4CHO + 2[Ag(NH3)2]OH CH2OH[CHOH]4COONH4 + 2Ag + 3NH3 + H2O (amoni gluconat) - Với dung dịch Cu(OH)2 trong NaOH, đun nóng (thuốc thử Felinh) CH2OH[CHOH]4CHO + 2Cu(OH)2 + NaOH Cu2O Bùi Thị Mơ CH2OH[CHOH]4COONa + + 2H2O 11 HÓA HỮU CƠ (natri gluconat) (đỏ gạch) - Với dung dịch nƣớc brom: CH2OH[CHOH]4CHO + Br2 + H2O CH2OH[CHOH]4COOH + 2HBr Khử glucozơ: CH2OH[CHOH]4CHO + H2 CH2OH[CHOH]4CH2OH (sobitol)  Phản ứng lên men  Tính chất riêng của dạng mạch vòng - Riêng nhóm OH ở C1 (OH – hemiaxetal) của dạng vòng tác dụng với metanol có HCl xúc tác, tạo ra metyl glicozit. d) Điều chế và ứng dụng -Điều chế (trong công nghiệp) Bùi Thị Mơ 12 HÓA HỮU CƠ - Thủy phân tinh bột với xúc tác là HCl loãng hoặc enzim - Thủy phân xenlulozơ với xúc tác HCl đặc (C6H10O5)n + nH2O nC6H12O6 -Ứng dụng - Trong y học: dùng làm thuốc tăng lực cho ngƣời bệnh (dễ hấp thu và cung cấp nhiều năng lƣợng) - Trong công nghiệp: dùng để tráng gƣơng, tráng ruốt phích (thay cho anđehit vì anđehit độc) e)Đồng phân của glucozo : FRUCTOZƠ (C6H12O6) 2.SACCAROZƠ a) Trạng thái tự nhiên và tính chất vật ly - Saccarozơ là chất kết tinh, không màu, dễ tan trong nƣớc, ngọt hơn glucozơ, nóng chảy ở nhiệt độ 185oC - Có nhiều trong cây mía (nên saccarozơ còn đƣợc gọi là đƣờng mía), củ cải đƣờng, thốt nốt… - Có nhiều dạng sản phẩm: đƣờng phèn, đƣờng kính, đƣờng cát… b) Cấu tạo phân tử - Công thức phân tử: C12H22O11 Bùi Thị Mơ 13 HÓA HỮU CƠ - Trong phân tử saccaozơ gốc α – glucozơ và gốc β – fructozơ liên kết với nhau qua nguyên tử oxi giữa C1 của glucozơ và C2 của fructozơ (C1 – O – C2) - Công thức cấu tạo và cách đánh số của vòng: gốc α – glucozơ gốc β – fructozơ - Nhóm OH – hemiaxetal không còn nên saccarozơ không thể mở vòng tạo nhóm – CHO c) Tính chất hóa học  Tính chất của ancol đa chức Dung dịch saccarozơ hòa tan kết tủa Cu(OH)2 thành dung dịch phức đồng – saccarozơ màu xanh lam 2C12H22O11 + Cu(OH)2 (C12H21O11)2Cu + 2H2O  Phản ứng của đisaccarit (thủy phân) Saccarozơ bị thủy phân thành glucozơ và fructozơ khi: + Đun nóng với dung dịch axit + Có xúc tác enzim trong hệ tiêu hóa của ngƣời Bùi Thị Mơ 14 HÓA HỮU CƠ d) Ƣng dụng sản xuất đƣờng sacarozo  Sản xuất đường saccarozơ e) Đồng phân sacarozo: MANTOZƠ (C12H22O11) 3.TINH BỘT a) Tính chất vật lý và trạng thái tự nhiên - Tinh bột là chất rắn vô định hình, màu trắng, không tan trong nƣớc nguội - Trong nƣớc nóng từ 65oC trở lên, tinh bột chuyển thành dung dịch keo (hồ tinh bột) Bùi Thị Mơ 15 HÓA HỮU CƠ - Tinh bột có nhiều trong các loại ngũ cốc, củ (khoai, sắn), quả (táo, chuối)… b) Cấu tạo phân tử  Cấu trúc Tinh bột là hỗn hợp của hai loại polisaccarit : amilozơ và amilopectin, trong đó amilozơ chiếm 20 – 30 % khối lƣợng tinh bột Phân tử amilozơ - Các gốc α – glucozơ liên kết với nhau bằng liên kết α – 1,4 – glicozit tạo thành mạch không phân nhánh - Phân tử amilozơ không duỗi thẳng mà xoắn lại thành hình lò xo. Mỗi vòng xoắn gồm 6 gốc glucozơ Phân tử amilopectin - Các gốc α – glucozơ liên kết với nhau bằng 2 loại liên kết: + Liên kết α – 1,4 – glicozit để tạo thành một chuỗi dài (20 – 30 mắt xích α – glucozơ) Bùi Thị Mơ 16 HÓA HỮU CƠ + Liên kết α – 1,6 – glicozit để tạo nhánh  Đặc điểm Phân tử khối của tinh bột không xác định do n biến thiên trong khoảng rộng Tinh bột thuộc loại polime nên không có hai tính chất sau: hòa tan Cu(OH)2 (dù có nhiều nhóm –OH liền kề) và tính khử của anđehit (dù tận cùng phân tử vẫn có nhóm OH –hemiaxetal). Các nhóm – OH trong tinh bột có khả năng tạo este nhƣ glucozơ. c) Tính chất hóa học  Phản ứng của polisaccarit (thủy phân) Thủy phân nhờ xúc tác axit vô cơ: dung dịch thu đƣợc sau phản ứng có khả năng tráng bạc (C6H10O5)n + nH2O nC6H12O6 Thủy phân nhờ enzim: - Quá trình làm bánh mì là quá trình đextrin hóa bằng men và bằng nhiệt. Cơm cháy là hiện tƣợng đextrin hóa bằng nhiệt - Ăn bánh mì, cơm cháy dễ tiêu và có vị hơi ngọt vì phân tử tinh bột đã đƣợc phân cắt nhỏ thành các đisaccarit và monosaccarit  Phản ứng màu với dung dịch iot (đặc trưng) Bùi Thị Mơ 17 HÓA HỮU CƠ - Hồ tinh bột + dung dịch I2 hợp chất màu xanh tím - Đun nóng thì thấy mất màu, để nguội thì màu xanh tím lại xuất hiện Giải thích: Mạch phân tử của amilozơ không phân nhánh và xoắn thành dạng hình trụ. Các phân tử iot đã len vào, nằm phía trong ống trụ và tạo thành hợp chất bọc có màu xanh tím. Liên kết giữa iot và amilozơ trong hợp chất bọc là liên kết yếu. Ngoài ra, amilopectin còn có khả năng hấp thụ iot trên bề mặt các mạch nhánh. Hợp chất bọc không bền ở nhiệt độ cao, khi đun nóng màu xanh tím bị mất và khi để nguội màu xanh tím xuất hiện trở lại. e) Sự tạo thành tinh bột trong cây xanh ( phản ứng quang hợp) 4.XENLULOZƠ a) Tính chất vật lý và trạng thái tự niên - Xenlulozơ là chất rắn hình sợi, màu trắng, không mùi, không vị, không tan trong nƣớc và trong dung môi hữu cơ thông thƣờng nhƣ benzen, ete - Xenlulozơ là thành phần chính tạo ra lớp màng tế bào thực vật, bộ khung của cây cối - Xenlulozơ có nhiều trong trong cây bông (95 – 98 %), đay, gai, tre, nứa (50 – 80 %), gỗ (40 – 50 %) b) Cấu tạo phân tử  Cấu trúc Bùi Thị Mơ 18 HÓA HỮU CƠ - Công thức phân tử: (C6H10O5)n - Xenlulozơ là một polime hợp thành từ các mắt xích β – glucozơ bởi các liên kết β – 1,4 – glicozit  Đặc điểm - Mạch phân tử không nhánh, không xoắn, có độ bền hóa học và cơ học cao - Có khối lƣợng phân tử rất lớn (khoảng 1.000.000 – 2.400.000) - Xenlulozơ thuộc loại polime nên không có hai tính chất sau: hòa tan Cu(OH)2 (dù có nhiều nhóm –OH liền kề) và tính khử của anđehit (dù tận cùng phân tử vẫn có nhóm OH –hemiaxetal). - Trong mỗi mắt xích C6H10O5 có 3 nhóm – OH tự do, công thức của xenlulozơ có thể đƣợc viết là [C6H7O2(OH)3]n c) Tính chất hóa học  Phản ứng của polisaccarit (thủy phân) - Xảy ra khi đun nóng xenlulozơ với dung dịch axit vô cơ (C6H10O5)n + nH2O Bùi Thị Mơ nC6H12O6 19 HÓA HỮU CƠ - Phản ứng cũng xảy ra nhờ enzim xenlulaza (trong dạ dày trâu, bò…). Cơ thể con ngƣời không đồng hóa đƣợc xenlulozơ  Phản ứng của ancol đa chức Với HNO3/H2SO4 đặc (phản ứng este hóa): [C6H7O2(OH)3]n + nHNO3 (đặc) [C6H7O2(OH)2ONO2]n + nH2O Xenlulozơ mononitrat [C6H7O2(OH)3]n + 2nHNO3 (đặc) [C6H7O2(OH)(ONO2)2]n + 2nH2O Xenlulozơ đinitrat [C6H7O2(OH)3]n + 3nHNO3 (đặc) [C6H7O2(ONO2)3]n + 3nH2O Xenlulozơ trinitrat - Hỗn hợp xenlulozơ mononitrat, xenlulozơ đinitrat đƣợc gọi là coloxilin. Coloxilin dùng để chế tạo chất dẻo xenluloit dùng để làm bóng bàn, đồ chơi… - Hỗn hợp chứa chủ yếu xenlulozơ trinitrat đƣợc gọi là piroxilin (làm chất nổ), dùng để chế tạo thuốc súng không khói. Phản ứng nổ xảy ra nhƣ sau: 2[C6H7O2(ONO2)3]n 6nCO2 + 6nCO + 4nH2O + 3nN2 + 3nH2 Với anhiđrit axetic (có H2SO4 đặc) [C6H7O2(OH)3]n + 3n(CH3CO)2O [C6H7O2(OCOCH3)3]n + 3nCH3COOH Xenlulozơ triaxetat là một loại chất dẻo, dễ kéo thành tơ sợi Với CS2 và NaOH Bùi Thị Mơ 20
- Xem thêm -