48733oc

  • Số trang: 28 |
  • Loại file: PDF |
  • Lượt xem: 55 |
  • Lượt tải: 0
thanhdoannguyen

Đã đăng 6184 tài liệu

Mô tả:

CHƯƠNG 15: ACID CARBOXYLIC HỖN CHỨC ĐẠI CƯƠNG 1. Định nghĩa - Chứa nhóm carboxyl - Chứa nhóm chức khác: -OH, -C=O, … Khảo sát + Hydroxy acid R (COOH)m (OH)n + Phenol acid + Oxo acid R (COOH)m (CO)n CHƯƠNG 15: ACID CARBOXYLIC HỖN CHỨC 2. Danh pháp - Nhóm chức acid: được gọi tên dưới dạng hậu tố - Nhóm chức khác: được gọi tên dưới dạng tiền tố Thứ tự ưu tiên của các nhóm chức Acid carboxylic > anhydrid acid > Este > Halogenid acid > Amid>> Hydrazid > Nitril > aldehyd > ceton > alcol, phenol > amin > hydrazin > ether Tên một số nhóm chức Ví dụ CHƯƠNG 15: ACID CARBOXYLIC HỖN CHỨC HYDROXY ACID Công thức tổng quát R (COOH)m (OH)n Danh pháp Hydroxy + tên acid carboxylic Tên một số hydroxy acid Điều chế Nguồn gốc thiên nhiên Acid malic: táo Acid tartric: nho Acid citric: chanh CHƯƠNG 15: ACID CARBOXYLIC HỖN CHỨC Phương pháp tổng hợp 2.1. Điều chế α -hydroxy acid - Oxy hoá ethylenglycol HO CH2 CH2 OH [O] ethylen glycol O [O] O HO CH2 C HO CH2 C H OH acid glycolic aldehyd glycolic - Đi từ dẫn chất α-halogenid R CH COOH Cl + HOH R CH COOH OH CHƯƠNG 15: ACID CARBOXYLIC HỖN CHỨC + Đi từ aldehyd hoặc ceton R CH C R CH + H C N N OH cyanhydrin O aldehyd R' R C R' + H C N R CH C N O ceton OH R C COOH O 2H R CH COOH OH 2H 2O + (H ) 2H 2O + (H ) R CH COOH OH R' R C COOH OH CHƯƠNG 15: ACID CARBOXYLIC HỖN CHỨC O CH3 OH NaCN C CH3 pH 8 C N acetophenone 1) NaOH/H2O/∆ 2) H3O+ OH C CH3 HO Aldehydes also work unless they are benzaldehydes, which give a different reaction (benzoin condensation). C O CHƯƠNG 15: ACID CARBOXYLIC HỖN CHĐiỨềC 2.2. u chế β -hydroxy acid + Oxy hoá aldol O CH3 CH CH2 C H OH [O] Cu 2+, OH ­ + Đi từ α-ethylenic CH2 CH COOH + HOH (H +) O CH3 CH CH2 C OH OH CH2 CH2 COOH OH + Đi từ β-cetoacid R C CH2 COOH O 2H R CH CH2 COOH OH CHƯƠNG 15: ACID CARBOXYLIC HỖN CHĐiỨềC 2.3. u chế γ -hydroxy acid + Thuỷ phân γ -lacton H2C CH2 H2C O CH CH CH C O + HOH + 2 2 2 OH (H   ) C OH O butyrolacton 2. Tính chất vật lý 3. Tính chất hoá học 3.1. Tính acid 3.2. Tính chất của nhóm carboxyl và hydroxy CHƯƠNG 15: ACID CARBOXYLIC HỖN CH Ứ2C)2COOH + C2H5OH HO(CH HO(CH2)2COOC2H5 + H2O CH3 C O CH2 COOH + CH3COOH O acid acetyl glycolic (CH3CO)2O + HO CH2 COOH CH3 CH COOH Br acid a­bromo propionic CH3 CH COOH + HBr OH acid lactic 3.2. Tính chất riêng 3.2.1.Phản ứng phân cắt α-hydroxyacid H O R C C OH O H R O C C R OH OH R C R R O H + H C C O + H C O OH O OH CHƯƠNG 15: ACID CARBOXYLIC HỖN CHỨCản ứng loại nước 3.2.1.Ph Phản ứng của α-hydroxy acid R H O HO O CH C C HC O R OH ­ 2H2O O H O O R CH C C HC O O R lactid Phản ứng của β-hydroxy acid H H ­ H2O R C C COOH OH H R CH CH COOH Acid α,β-ethylenic CHƯƠNG 15: ACID CARBOXYLIC HỖN CH Ph ảnỨ ứC ng của γ ,δ-hydroxy acid CH2 CH2 - H2O C C O H O H HO R γ -hydroxy acid CH2 CH2 C C O H O R γ -lacton CH2 CH2 CH2 - H 2O C O C O 2HC 2HC CH2 O CH2 OH HO δ-hydroxy acid δ-lacton CH2 Chất điển hình CHƯƠNG 15: ACID CARBOXYLIC HỖN CHỨC PHENOL ACID COOH COOH COOH OH OH OH A.o-hydroxybenzoic A..m-hydroxybenzoic A.p-hydroxybenzoic (A.Salicylic) 1. Điều chế 1.1. Oxy hoá cresol OH OH [O] [K2Cr2O7] O HO CHƯƠNG 15: ACID CARBOXYLIC HỖN CHPh ỨảCn ứng Kolbe - Schmidt 1.2. Cơ chế phản ứng CHƯƠNG 15: ACID CARBOXYLIC HỖN CHỨC Anion salicylat Liên kết hydro nội phân tử 2. Tính chất vật lý 3. Tính chất hoá học 3.1. Tính chất của nhóm carboxyl 3.1.1. Tính acid 2 COOH OH Na2CO3 2 COONa OH + CO2 + H2O CHƯƠNG 15: ACID CARBOXYLIC HỖN CHỨCác C phản ứng thế ái nhân acyl 3.1.2. 3.1.2.1.Tạo clorid acid COOH OH SOCl2 O C Cl OH + SO2 + HCl 3.1.2.2. Tạo este COOH OH 3 O C OH OH CH3OH COOCH3 OH H2SO4 + POCl3 3 O C Cl OH + H3PO4 CHƯƠNG 15: ACID CARBOXYLIC HỖN CHỨC O O C Cl C OH + HO C6H5 O C6H5 OH + HCl 3..12.3. Phản ứng loại nhóm carboxyl COO H OH t0 OH + CO2 3.2. Tính chất của nhóm phenol + Tác dụng với FeCl3 FeCl3 + 6 ArOH 6 H+ + 3 Cl­ + Fe(OAr)6 3­ CHƯƠNG 15: ACID CARBOXYLIC HỖN +CH TácỨdC ụng với anhydrid acetic 3.3. Tính chất của hai nhóm chức + Tạo muối kép COOH OH + 2NaOH COONa ONa + 2H2O + Alkyl hoá COONa ONa + 2XR COOR OR (a) HOH (KOH) COOK OR (b) CHƯƠNG 15: ACID CARBOXYLIC HỖN C +CH TạoỨxanthon COOH OH HO COO ­ CO2, ­H2O OH HOOC O chuyÓn vÞ O C C OO HH O salol xanthon 3.4. Tính chất của nhân thơm O C 6 SE 5 OH 1 OH 2 4 3 SE CHƯƠNG 15: ACID CARBOXYLIC HỖN CHỨC OXO ACID 1.Định nghĩa R (COOH)m (CO)n 2.Danh pháp Danh pháp IUPAC Oxo + tên acid carboxylic formyl + tên acid carboxylic Ví dụ: Danh pháp khác CHƯƠNG 15: ACID CARBOXYLIC HỖN CHỨC Ceto + tên acid carboxylic Gốc acyl + tên acid carboxylic Ví dụ: CH3 C CH2 COOH O acid 3­ceto butanoic (acid β−ceto butyric) Một số tên thông thường 3. Điều chế Nguồn gốc tự nhiên Tổng hợp CH3 C CH2 COOH O acid acetyl acetic
- Xem thêm -